【精品课件】有机化学习题
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胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
（4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
南京大学化学化工学院
基础有机化学
sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
叔氢原子。
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基础有机化学
四、 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接 近109º28´。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原 子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大 或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化 学性质较稳定）
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基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物(产物)。 南京大学基础学科教育学院
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基础有机化学
3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源
构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和 次序。
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
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基础有机化学
sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
叔氢原子。
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四、 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接 近109º28´。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原 子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大 或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化 学性质较稳定）
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2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物(产物)。 南京大学基础学科教育学院
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3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源
构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和 次序。
有机化学课件(药学专业)-习题课
邻苯二甲酸酐
3-乙基-4-硝基苯酚
17.
O
O
O
18.
CH 3 CH =CH CH 2 CH 2 CHO
丁二酸酐
4-己烯醛
19 .
21.
CH 3 CH 2 CH 2 NCH 2 CH 3 CH 3
20.
Br C C Cl
Cl H
甲基乙基丙基胺
CH 3 Br H H Br C2 H5
Z-1,2-氯-1-溴乙烯 22.
28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。 29. 重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应， 偶联反应又叫留氮反应。 30.与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。 31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红 色沉淀。 32. -D-甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体， 又是端基异构体。 33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温 和条件下进行。 34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合 物。
四、完成下列反应式 1.
CH 2 CHCH 2 CH 3 Cl NaO H,C 2 H 5 O H
2.
NaOH,C 2 H 5 OH
(CH 3 ) 2 CH CHBrCH 3
3.
H 3C H Br
ROOR
4.
O
5.
(CH 3 ) 2 CHO H
H 2 SO 4 65℃
CHO
OCH 3
浓NaOH
6.
CH 2 C OOH
(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷
3-羧基-3-羟基戊二酸
11.
CH O OH
12 .
N CH 2 CH 3 CH 3
2-羟基苯甲醛
N-甲基-N-乙基苯胺
13 .
有机化学总复习例题精选精品PPT课件
若A是甲烷 ,则符合上述条件的化合物B中,分子量最小 的是(写出分子式)_C_2_H_4_O_2 并写出分子最小的含甲基 (-CH3)的B的2种同分异构体结构简式
_____C_H__3_C_O__O_H______. _____H__C_O__O_C__H_3___________
10.(TCE97-5)结构不同的二甲基氯苯的数目有
H3C
CH3 C CH3 CH3
CH3 CH3 H3C C C CH3
CH3 CH3
12.(TCE95.25)化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其 结构式如下.
OH
C OH O
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为
C7H5O3Na)?
C
A.氢氧化钠 B.硫化钠 C.碳酸氢钠 D.氯化钠
(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物. 而且结 构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是
O C O CH3
O
HC O
CH3
O
HC O
O C CH3
O
CH3
O
HC O
CH3
O
C
H
O CH2
7.(MCE94)根据以下叙述,回答第18题和19题 萘的分子结构式可以表示为
或
两者是等同的.苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟 灰.煤焦油.燃烧烟草的烟雾和内燃机中). 它的分 子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为I或II 式.这两者也是等同的,现有结构式A─D,其中
一．有机化学基础知识（重点是同系物和同分异构体）
1、(MCE91-37)若A是分子量为128的烃,则其分子式 只可能是__C_1_0H__8__或__C_9_H__20____.若A是易升华的片 状晶体,则其结构简式为
_____C_H__3_C_O__O_H______. _____H__C_O__O_C__H_3___________
10.(TCE97-5)结构不同的二甲基氯苯的数目有
H3C
CH3 C CH3 CH3
CH3 CH3 H3C C C CH3
CH3 CH3
12.(TCE95.25)化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其 结构式如下.
OH
C OH O
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为
C7H5O3Na)?
C
A.氢氧化钠 B.硫化钠 C.碳酸氢钠 D.氯化钠
(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物. 而且结 构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是
O C O CH3
O
HC O
CH3
O
HC O
O C CH3
O
CH3
O
HC O
CH3
O
C
H
O CH2
7.(MCE94)根据以下叙述,回答第18题和19题 萘的分子结构式可以表示为
或
两者是等同的.苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟 灰.煤焦油.燃烧烟草的烟雾和内燃机中). 它的分 子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为I或II 式.这两者也是等同的,现有结构式A─D,其中
一．有机化学基础知识（重点是同系物和同分异构体）
1、(MCE91-37)若A是分子量为128的烃,则其分子式 只可能是__C_1_0H__8__或__C_9_H__20____.若A是易升华的片 状晶体,则其结构简式为
有机化学课堂练习及部分参考答案PPT课件
A.
C CH
CH 3
B.
CH 2CH 3
COOH
C.
COOH
O C
D.
O
C O
CH 3
CH 3
E.
脱氢
18
结构推导习题参考答案
CH 3
3 、 A . CH 3 CH 2 C CH 3
OH
B . CH 3 CH
CH 3 C CH 3
CH 3
C . CH 3 CH C CH 3
OH OH
19
结构推导习题参考答案
14
结构推导习题
11、已知D—醛糖A和B均有旋光性，但 与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果 以硝酸氧化A和B，则分别可得五碳二 元羧酸C和D，但C和D均不具有旋光性。 试写出A、B、C、D的费歇尔投影式。
15
结构推导习题
12、已知D—木糖与D—来苏糖都是戊醛糖，
与苯肼作用生成相同的糖脎。又知D—来苏糖
有机化学
课堂练习
1
思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？
练习题：
现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物， 试设计一分离方案分离之。
2
例一： Br
Br
的制备
Br
例二：
Br
Br
Br
的制备
例三：
CN 的制备
*讲义402－403页练习题14、15
3
思考题：
1、试标出α－萘酚、β－萘酚与重氮盐发生偶联 反应时的偶联位置。
10
结构推导习题
7、化合物A的分子式为C5H6O3，它 能与乙醇作用得到两个结构异构体B 和C，B和C分别与氯化亚砜作用后 再加入乙醇，则两者生成同一化合 物D。试推测A、B、C、D的结构。
有机化学课件(李景宁主编)第14章_含氮有机化合物习题
浓 NaOH CHO + CHO + CH 3 KMnO 4 KOH N K COOH COOH N COOH COOH KMnO 4 N O CH 2OH 稀 OH
－
+ O COOH
CH 3COCH 3
O
CH=CH COCH 3
碳水化合物
一、三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个
CHO
3、化合物A（C8H17N）其NMR中无双峰，A与2molCH3I反应后再与 湿的Ag2O作用，并加热生成B（C10H21N），再重复以上反应则生成 三甲胺及1，4—辛二烯和1，5—辛二烯，给出A、B 的结构并写出有 关反应方程式。
4、化合物A（C6H13O2N）有旋光性，A与HNO2作用放出N2，与 NaHCO3作用放出CO2，A与HNO2的水溶液作用生成B（C6H12O3）， B仍有旋光性，B与浓H2SO4作用于脱水生成C（C6H10O2），C能使 KMnO4溶液褪色，与酸性KMnO4作用并加热则生成草酸和2—甲基丙 酸，写出A、B各对映异构体的Fisher投影式，并用R/S命名法命名， 写出C的结构式。
A 伯胺
B 仲胺
C 叔胺
D 都可以
）
7、下列化合物能溶于稀盐酸的是（ A 苯胺 B 苯酚 C 苯甲酸
D 乙酰苯胺
8、下列化合物碱性最强的是（ ） A CH 3COO-+NH4 C CH3CONH2 A 5％盐酸水溶液 B CH3(CH2)3NH2 D H2NCH2COOH ） D银氨溶液 B 苯磺酰氯和NaOH C 乙酸酐
9、能区分苯胺和N－甲基苯胺的是（
10、反应C6H5NH2 + H2SO4(1mol) A
SO3H NH2
有机化学习题课(1-3章)
➢环上编号的顺序是由较小环中与螺原子相邻的碳原子 开始，沿小环编号，然后通过螺原子到较大的环。
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
《大学有机化学答案》PPT课件
(3) (4)
B2 C rH CHC BC H r
(5)
编辑ppt
5
3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。 4.
O
O
(6) H 3 CCC2H C2H C2H C2H CC H 3 (7) CH3CH2COOH + CH3COOH
(8)
H 3CC2HC2H Br
(9)
(10)
(11)
CH3
H 3 C C2H CH C H 2
7. (1) 反应的第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生 亲核取代反应
CH3
(2) 应该发生消除反应，产物为： H3C C CHCH3
编辑ppt
20
8 (1)
(2) 9. (1)
(2)
H3CCHCH 2
编辑ppt
21
10.
B
Br Br
11.
第二组可能的结构：
编辑ppt
4
第三章 习题参考答案
1. (1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔
(3) (E)-3-甲基-2-戊烯
（4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯
（5）2,6-二甲基-2-庚烯
(6) 丙炔银
(7) 3,3-二甲基-1-戊烯
(8) 4-甲基-2-戊炔
2.
+ (2) H 2 CCH CC H B 2r
编辑ppt
8
第四章 习题参考答案
1. (1) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (2) 5-甲基螺[2,4]庚烷
2.
(3) 2-甲基-3-环丙基丁烷
(4) 1-甲基-3-乙基环己烷
3.
(5) 2-硝基苯磺酸
B2 C rH CHC BC H r
(5)
编辑ppt
5
3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。 4.
O
O
(6) H 3 CCC2H C2H C2H C2H CC H 3 (7) CH3CH2COOH + CH3COOH
(8)
H 3CC2HC2H Br
(9)
(10)
(11)
CH3
H 3 C C2H CH C H 2
7. (1) 反应的第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生 亲核取代反应
CH3
(2) 应该发生消除反应，产物为： H3C C CHCH3
编辑ppt
20
8 (1)
(2) 9. (1)
(2)
H3CCHCH 2
编辑ppt
21
10.
B
Br Br
11.
第二组可能的结构：
编辑ppt
4
第三章 习题参考答案
1. (1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔
(3) (E)-3-甲基-2-戊烯
（4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯
（5）2,6-二甲基-2-庚烯
(6) 丙炔银
(7) 3,3-二甲基-1-戊烯
(8) 4-甲基-2-戊炔
2.
+ (2) H 2 CCH CC H B 2r
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8
第四章 习题参考答案
1. (1) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (2) 5-甲基螺[2,4]庚烷
2.
(3) 2-甲基-3-环丙基丁烷
(4) 1-甲基-3-乙基环己烷
3.
(5) 2-硝基苯磺酸
2020年有机化学-精品课程习题精品版
第二章烷烃一、选择题1、下列自由基最稳定的是（B）、最不稳定的是（A）A、 B、C、 D、2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种（6）3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是（B）A、.2，2，3—三甲基丁烷B、2，2，3—三甲基戊烷C、2，3，4—三甲基戊烷D、3，3—二甲基戊烷4下列化合物含有伯、仲、叔氢的是CA、2，2，4，4—四甲基戊烷B、2，3，4—三甲基戊烷C 2，2，4—三甲基戊烷 D正庚烷5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是（B）A、 B、C、D、二、判断下列各组构象是否相同?（答案：都相同）和和和和三、写出下列反应的机理四、某烷烃的相对分子质量为72。
氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。
分别写出这些烷烃的构造式。
第三章烯烃一、选择题 1-9 ABDCDADD AD1、下列烯烃，相对稳定性最大的是A 2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯C.反—3—已烯D.顺—2—已烯2、下列化合物既是顺式，又是E型的是A、 B、C、 D、3、下列化合物是反式又是Z型的是（）A、B、C、D、4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是A、 B、 C、D、5、下列反应为碳正离子机理的是A、B、 C、D、6、下列化合物与加成的相对速度顺序最快的是A、 B、C、 D、7下列化合物中有顺反异构体的是A、2—甲基—1—丁烯B、2—甲基—2—丁烯C、2—甲基—2—戊烯D、3—甲基—2—戊烯8、在过氧化物存在下，与反应，得不到反马氏物的是A.2—甲基—2—丁烯 B、1—戊烯 C、C.2—甲基—1—丁烯 D、环已烯9、下列碳正离子最稳定的是A，最不稳定的是DA B、 C、 D、二、完成下列反应式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、三、写出下列反应可能机理1、2、写出3，3—二甲基—1—丁烯与HCL反应生成产物及可能机理?第1题：只得到一种产物丁酮。
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5.鉴别苯、甲苯、1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是： A.高锰酸钾、溴 B浓硫酸、浓硝酸.
C. 催化加氢 D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾
18
命名 1.D-甘油醛
对映异构
2.R-乳酸
3.（2R,3R）-酒石酸
4.(2S,3S）-2,3 –二溴丁烷
19
指出下列化合物哪一个与R-2-溴丙酸是同一化合物、 哪一个是对映异构体。
烷烃
一、写出下列化合物或取代基的结构式：
1、正丙基 2、异丙基 3、正丁基 4、异丁基 5、仲丁基 6、叔丁基 7、2，3-二甲基己烷
二、填空 1、烷烃分子中碳原子均 为杂化，碳碳键和碳氢键 都是 键。
2、烷烃在常温和黑暗中不易发生卤代反应，但在 或 下却能发生，反应很难停留在一元取代阶段， 通常得到的产物是混合物。
CH3 CH3CHC CH ＋ Cu(NH3)2Cl
CH3
H C
H
CH2CH3 C
H
+ HBr
RCOOOH
CH CH ＋ Ag(NH3)2NO3
5
CH3CH2C CH + H2O
HgSO4 H2SO4
CH3CH2CH CH2
KMnO4 H3O+
CH3 CH3CH2C CHCH3
KMnO4 H3O+
(CH3)2C C(CH2CH3)2
KMnO4 H3O+
H3C
CH3
KMnO4 H3O+
6
H2C CH CH CH2 + HBr
H2C CH CH CH2 + Br2
7
推测结构
• 某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，加HCl 可得2－氯－2－甲基丁烷；经KMnO4氧化 后可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及 各步反应的主要产物。
C. 催化加氢 D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾
18
命名 1.D-甘油醛
对映异构
2.R-乳酸
3.（2R,3R）-酒石酸
4.(2S,3S）-2,3 –二溴丁烷
19
指出下列化合物哪一个与R-2-溴丙酸是同一化合物、 哪一个是对映异构体。
烷烃
一、写出下列化合物或取代基的结构式：
1、正丙基 2、异丙基 3、正丁基 4、异丁基 5、仲丁基 6、叔丁基 7、2，3-二甲基己烷
二、填空 1、烷烃分子中碳原子均 为杂化，碳碳键和碳氢键 都是 键。
2、烷烃在常温和黑暗中不易发生卤代反应，但在 或 下却能发生，反应很难停留在一元取代阶段， 通常得到的产物是混合物。
CH3 CH3CHC CH ＋ Cu(NH3)2Cl
CH3
H C
H
CH2CH3 C
H
+ HBr
RCOOOH
CH CH ＋ Ag(NH3)2NO3
5
CH3CH2C CH + H2O
HgSO4 H2SO4
CH3CH2CH CH2
KMnO4 H3O+
CH3 CH3CH2C CHCH3
KMnO4 H3O+
(CH3)2C C(CH2CH3)2
KMnO4 H3O+
H3C
CH3
KMnO4 H3O+
6
H2C CH CH CH2 + HBr
H2C CH CH CH2 + Br2
7
推测结构
• 某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，加HCl 可得2－氯－2－甲基丁烷；经KMnO4氧化 后可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及 各步反应的主要产物。
有机化学实验习题、思考题与解答公开课获奖课件百校联赛一等奖课件
21 合成乙酰苯胺时，为何选用韦氏分馏柱？ 答：韦氏分馏柱旳作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大
旳混合物旳分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成旳水分离除去，同 17
时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。
22 在重结晶过程中，必须注意哪几点才干使产品旳产率高、质量
好？ 答：1. 正确选择溶剂； 2. 溶剂旳加入量要合适； 3. 活性炭脱色时，一是加入量要合适，二是切忌在沸腾时 加入活性炭； 4. 吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； 5. 滤液应自然冷却，待有晶体析出后再合适加紧冷速度， 以确保晶形完整； 6. 最终抽滤时要尽量将溶剂除去，并用母液洗涤有残18留
21
27
用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠旳优缺陷是什么？
答：用浓硫酸作磺化剂旳优点是：
1 1. 原料易得，价格便宜。
2.能够防止使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来旳麻烦，降低
环境污染。
3.操作简朴，反应温度合适。
用浓硫酸作磺化剂旳缺陷是：
1.与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较，浓硫酸旳磺化能力相对
较弱，所以反应速度较慢，反应温度相对较高，产率较低。
上下波动？
19
答：反应温度控制在105摄氏度左右，目旳在于分出反应生成
旳水，当反应接近终点时，蒸出旳水份极少，温度计水银球不能被
蒸气包围，从而出现瞬间短路，所以温度计旳读数出现上下波动旳
现象。
25
从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什么
优缺陷？
答：常用旳乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。
答：乙酸正丁酯旳粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有 副产物丁醚，1-丁烯，丁醛，丁酸及未反应旳少许正丁醇，乙酸和 催化剂（少许）硫酸等。能够分别用水洗和碱洗旳措施将其除掉。 产品中微量旳水可用干燥剂无水氯化钙除掉。 17
旳混合物旳分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成旳水分离除去，同 17
时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。
22 在重结晶过程中，必须注意哪几点才干使产品旳产率高、质量
好？ 答：1. 正确选择溶剂； 2. 溶剂旳加入量要合适； 3. 活性炭脱色时，一是加入量要合适，二是切忌在沸腾时 加入活性炭； 4. 吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； 5. 滤液应自然冷却，待有晶体析出后再合适加紧冷速度， 以确保晶形完整； 6. 最终抽滤时要尽量将溶剂除去，并用母液洗涤有残18留
21
27
用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠旳优缺陷是什么？
答：用浓硫酸作磺化剂旳优点是：
1 1. 原料易得，价格便宜。
2.能够防止使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来旳麻烦，降低
环境污染。
3.操作简朴，反应温度合适。
用浓硫酸作磺化剂旳缺陷是：
1.与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较，浓硫酸旳磺化能力相对
较弱，所以反应速度较慢，反应温度相对较高，产率较低。
上下波动？
19
答：反应温度控制在105摄氏度左右，目旳在于分出反应生成
旳水，当反应接近终点时，蒸出旳水份极少，温度计水银球不能被
蒸气包围，从而出现瞬间短路，所以温度计旳读数出现上下波动旳
现象。
25
从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什么
优缺陷？
答：常用旳乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。
答：乙酸正丁酯旳粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有 副产物丁醚，1-丁烯，丁醛，丁酸及未反应旳少许正丁醇，乙酸和 催化剂（少许）硫酸等。能够分别用水洗和碱洗旳措施将其除掉。 产品中微量旳水可用干燥剂无水氯化钙除掉。 17
化学课件《有机化学练习习题》优秀ppt 人教课标版
⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能 发生银镜反应，遇酸转化为H(C7H6O2).
请根据上述信息，完成下列填空： (1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化
合物符合题意，只要写出其中的一组)
A____________________
C____________________
E____________________ (2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有
91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿·休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯·奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰·纳森·爱德瓦兹]
II. RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸 化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH=CHR′ ①碱性KMnO4溶液，
②酸化
RCOOH+R′COOH， 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的 结构。在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B 和1 mol H2反应后经处理得到D和E的混合物， D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱 性KMnO4溶液共热酸化后, 得到如下四种产物:
87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]
请根据上述信息，完成下列填空： (1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化
合物符合题意，只要写出其中的一组)
A____________________
C____________________
E____________________ (2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有
91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿·休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯·奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰·纳森·爱德瓦兹]
II. RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸 化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH=CHR′ ①碱性KMnO4溶液，
②酸化
RCOOH+R′COOH， 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的 结构。在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B 和1 mol H2反应后经处理得到D和E的混合物， D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱 性KMnO4溶液共热酸化后, 得到如下四种产物:
87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]
有机化学实验习题及解答ppt课件
(1)用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中
生成的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法
参与酰化反应。为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，
乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。
20
(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率 好，虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐，但该盐不如 苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
为便于学习，我们在制作了有机化学实验的网上预习 课件的同时，又制作了有机化学实验习题及解答课件，以
2
全面提高有机化学实验课的教学质量。 本课件将有机化学实验的习题分为以下五类：
思考题(SK) 实验操作(CZ) 实验装置(ZZ) 判试断题题难(度PD系)数分填为空三题级(T：K)N 1为容易题；N 2为较难题； N 3为难题。
答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度 偏高。
(2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致 测得的熔点偏低。
(3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，
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其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加
大，测得的熔点数值偏高。
(4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转
其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝 基苯胺)。
(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。
SK-26-N3 在对甲苯磺酸钠的制备实验中，中和酸时，为什么用NaHCO3
而不用Na2CO3？ 答：因为用NaHCO3中和生成具有酸性的NaHSO4，其水溶性
较大；而用Na2CO3中和，易将硫酸完全中和，生成中性的Na2SO4， 且水溶性较小，从而易使产品中夹杂有硫酸钠，影响产品质量21。
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主要内容 一、醇酚醚的结构和命名 二、醇的化学性质
1.醇的酸碱性 2.氧化反应
（1）沙瑞特试剂 （2）新制MnO2 （3）琼斯试剂（ CrO3+稀H2SO4）
3.脱水反应
（1）分子内脱水 Saytzeff规则 （2）分子间脱水 4.卤化作用
（1）醇和HX的反应 反应活性
Lucas试剂：浓HCl／无水ZnCl2 ，区别低级的伯、仲、叔醇 反应历程： 重排现象 邻基参与
（2）醇与卤化磷的反应 （3）醇和氯化亚砜的反应
5.多元醇的特殊反应
（1）邻二醇的氧化 高碘酸、四乙酸铅氧化
注意：-羟基酸、 -羟基酮、 -二酮等也能发生类似的反应
（2）片呐醇（Pinacol）重排 优先质子化
反应历程 优先迁移
三、酚的化学性质
1.酸性 2.成醚及成酯
酚酯的Fries重排
3.酚芳环上的反应
某化合物C10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水 与A反应得到二溴衍生物C10H12Br2O，IR在3250cm-1处有一宽峰，在 830cm-1处出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：δ1.3X10-6（单峰、 9H），δ4.9X10-6（单峰、1H）、δ7.0x10-6（多重峰、4H），试 推测A的结构。
4、写出下列反应机理
O
O H H2SO 4 O H
C2H5
C2H5
O H
六、推导结构
分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4 共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高 碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br ），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明 推断过程。
1、以乙烯为原料，合成化合物 C H 3(C H 2)3C H OC 2H 5
C H 3
2、由苯为原料合成下列化合物：
OH
(1)
(2)
Br
CH3
OH
CHCH2CH3 CH3
CH3
3、以苯酚为原料合成
Br HO
Br
CH3
C
CH3
Br OH
Br
五、反应机理
1、完成反应并写出反应机理
HHO
CI H
+ HO-
4、2-环丁基-2-丙醇与HCl反应得到1，1-二甲基-2-氯代环戊 烷；但2-环丙基-2-丙醇与HCl反应得到2-环丙基-2-氯丙烷而 不是1，1-二甲基-2-氯代环丁烷； 用反应机理解释其差别。
5、下列物质与高碘酸反应，注明需要高碘酸的量以及产物6、比较下列物质在酸作用下重排的反应速率
四、合成及完成转化
CH3
OH
O AICI3
+(CH3C)2O △
O CH2 CH CHCH2CH3
H3C
CH3
△
O C H 3
+ H I(过 量 )
C H 2C H 2O C H 3
CH3CO 3H
NaSCH3
H3C C
H+ CH2 + CH3OH
H3C O
( C H 3 ) 3 C O C H 3 + H I ( 水 溶 液 )
与甲醛缩合 双酚A反应
4.酚的制备反应
四、醚的化学性质
1.醚链的断裂 2.克莱森(Claisen)重排 3.环氧化合物的反应 4.Williamson合成醚法
一、命名下列化合物
OH
H
C CH3
H
OH
H CI
H C C C H C H C H C H 2 O H P h
CH 3 CH2 C H2 O CH 3 P h C H 2 O C H 2 C H C H 2 Ph C H3
化合物A是液体，b.P.为220℃，分子式为C8H10O，IR在3400cm-1 和1050cm-1有强吸收，在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等强 度的吸收峰，1H-NMR：δ7.1 x 10-6（单峰）、δ4.1 x 10-6（单峰）、 δ3.7 x 10-6（三重峰）、δ2.65 x 10-6（三重峰），峰面积之比5：1： 2：2。推测A的结构。
二、完成反应
C H 3 C H 2 C H 2 O - N a + + ( C H 3 ) 3 C C I HBr
(CH3CH2)3CCH2OH H2SO4 △
△ + H2SO4 OH
C H 2 O H + P C I3
O H
吡 啶
(S ) C H 3 C H 2C H 2 C H 3+ S O C I2
H H + HO-
CI OHຫໍສະໝຸດ 2、写出下列反应机理Ph
(CH3)2C CCH3 Br OH
CH3O Ag+
CH3 C C CH3
Ph
3、写出下列反应机理
H O H
H O H
B r H
H 3C
N aO H H B r △
H 3CH C I
H 3C H 3CH B r
+ H 3C H 3C H O H
( C H 3 ) 3 C O C H 3 + H I ( 醚 溶 液 )
CH2OH
H3O+
三、综合题
1、鉴别苯甲醚和甲基环己基醚
2、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度
CH2OH
CH2OH
CH2OH
NO2
CH3
3、异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷，而3-甲基-2丁醇和浓HBr一起加热，反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机 理解释其差别。
化合物分子式为C8H10O，IR波数/cm-1：3350（宽峰），3090， 3040，3030，2900，2880，1600，1495，1050，750，700有吸收 峰，1H-NMR：δ7.2（单峰，5H）、δ3.7 （单峰，1H）、δ3.15 （三重峰，2H）、δ2.7 （三重峰，2H），如果用D2O处理，3.15 峰消失，推测A的结构。
3.醛酮的还原反应
催化氢化
（1）还原为醇
金属氢化物还原
活泼金属还原
= R
Mg
2 R'
C
OC6H6
R
R
H3O+
CC
R'
R'
OH OH
麦尔外因-彭多夫还原
克莱门森还原
（2）还原为烷
Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法
（3）Cannizzaro反应
有机化学习题课之二
龚树文
聊城大学化学化工学院有机教研室
主要内容
一、醛、酮的结构和命名
二、醛、酮的化学性质 1.羰基的亲核加成 羰基与含碳、含氮、含硫、含氧亲核试剂的加成 （1）反应活性 （2）反应机理 （3）反应立体化学：Cram规则 （4）反应的应用 （5）共轭不饱和醛酮的亲核加成
2.醛酮的氧化 （1）Tollen’s、 Fehling’s （2）拜耳-魏立格氧化
1.醇的酸碱性 2.氧化反应
（1）沙瑞特试剂 （2）新制MnO2 （3）琼斯试剂（ CrO3+稀H2SO4）
3.脱水反应
（1）分子内脱水 Saytzeff规则 （2）分子间脱水 4.卤化作用
（1）醇和HX的反应 反应活性
Lucas试剂：浓HCl／无水ZnCl2 ，区别低级的伯、仲、叔醇 反应历程： 重排现象 邻基参与
（2）醇与卤化磷的反应 （3）醇和氯化亚砜的反应
5.多元醇的特殊反应
（1）邻二醇的氧化 高碘酸、四乙酸铅氧化
注意：-羟基酸、 -羟基酮、 -二酮等也能发生类似的反应
（2）片呐醇（Pinacol）重排 优先质子化
反应历程 优先迁移
三、酚的化学性质
1.酸性 2.成醚及成酯
酚酯的Fries重排
3.酚芳环上的反应
某化合物C10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水 与A反应得到二溴衍生物C10H12Br2O，IR在3250cm-1处有一宽峰，在 830cm-1处出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：δ1.3X10-6（单峰、 9H），δ4.9X10-6（单峰、1H）、δ7.0x10-6（多重峰、4H），试 推测A的结构。
4、写出下列反应机理
O
O H H2SO 4 O H
C2H5
C2H5
O H
六、推导结构
分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4 共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高 碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br ），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明 推断过程。
1、以乙烯为原料，合成化合物 C H 3(C H 2)3C H OC 2H 5
C H 3
2、由苯为原料合成下列化合物：
OH
(1)
(2)
Br
CH3
OH
CHCH2CH3 CH3
CH3
3、以苯酚为原料合成
Br HO
Br
CH3
C
CH3
Br OH
Br
五、反应机理
1、完成反应并写出反应机理
HHO
CI H
+ HO-
4、2-环丁基-2-丙醇与HCl反应得到1，1-二甲基-2-氯代环戊 烷；但2-环丙基-2-丙醇与HCl反应得到2-环丙基-2-氯丙烷而 不是1，1-二甲基-2-氯代环丁烷； 用反应机理解释其差别。
5、下列物质与高碘酸反应，注明需要高碘酸的量以及产物6、比较下列物质在酸作用下重排的反应速率
四、合成及完成转化
CH3
OH
O AICI3
+(CH3C)2O △
O CH2 CH CHCH2CH3
H3C
CH3
△
O C H 3
+ H I(过 量 )
C H 2C H 2O C H 3
CH3CO 3H
NaSCH3
H3C C
H+ CH2 + CH3OH
H3C O
( C H 3 ) 3 C O C H 3 + H I ( 水 溶 液 )
与甲醛缩合 双酚A反应
4.酚的制备反应
四、醚的化学性质
1.醚链的断裂 2.克莱森(Claisen)重排 3.环氧化合物的反应 4.Williamson合成醚法
一、命名下列化合物
OH
H
C CH3
H
OH
H CI
H C C C H C H C H C H 2 O H P h
CH 3 CH2 C H2 O CH 3 P h C H 2 O C H 2 C H C H 2 Ph C H3
化合物A是液体，b.P.为220℃，分子式为C8H10O，IR在3400cm-1 和1050cm-1有强吸收，在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等强 度的吸收峰，1H-NMR：δ7.1 x 10-6（单峰）、δ4.1 x 10-6（单峰）、 δ3.7 x 10-6（三重峰）、δ2.65 x 10-6（三重峰），峰面积之比5：1： 2：2。推测A的结构。
二、完成反应
C H 3 C H 2 C H 2 O - N a + + ( C H 3 ) 3 C C I HBr
(CH3CH2)3CCH2OH H2SO4 △
△ + H2SO4 OH
C H 2 O H + P C I3
O H
吡 啶
(S ) C H 3 C H 2C H 2 C H 3+ S O C I2
H H + HO-
CI OHຫໍສະໝຸດ 2、写出下列反应机理Ph
(CH3)2C CCH3 Br OH
CH3O Ag+
CH3 C C CH3
Ph
3、写出下列反应机理
H O H
H O H
B r H
H 3C
N aO H H B r △
H 3CH C I
H 3C H 3CH B r
+ H 3C H 3C H O H
( C H 3 ) 3 C O C H 3 + H I ( 醚 溶 液 )
CH2OH
H3O+
三、综合题
1、鉴别苯甲醚和甲基环己基醚
2、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度
CH2OH
CH2OH
CH2OH
NO2
CH3
3、异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷，而3-甲基-2丁醇和浓HBr一起加热，反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机 理解释其差别。
化合物分子式为C8H10O，IR波数/cm-1：3350（宽峰），3090， 3040，3030，2900，2880，1600，1495，1050，750，700有吸收 峰，1H-NMR：δ7.2（单峰，5H）、δ3.7 （单峰，1H）、δ3.15 （三重峰，2H）、δ2.7 （三重峰，2H），如果用D2O处理，3.15 峰消失，推测A的结构。
3.醛酮的还原反应
催化氢化
（1）还原为醇
金属氢化物还原
活泼金属还原
= R
Mg
2 R'
C
OC6H6
R
R
H3O+
CC
R'
R'
OH OH
麦尔外因-彭多夫还原
克莱门森还原
（2）还原为烷
Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法
（3）Cannizzaro反应
有机化学习题课之二
龚树文
聊城大学化学化工学院有机教研室
主要内容
一、醛、酮的结构和命名
二、醛、酮的化学性质 1.羰基的亲核加成 羰基与含碳、含氮、含硫、含氧亲核试剂的加成 （1）反应活性 （2）反应机理 （3）反应立体化学：Cram规则 （4）反应的应用 （5）共轭不饱和醛酮的亲核加成
2.醛酮的氧化 （1）Tollen’s、 Fehling’s （2）拜耳-魏立格氧化