《大学有机化学总》PPT课件
大学有机化学总复习-PPT课件
R
烷基化 反应,反 应可逆。 碳正离子 重排,产 物通常异 构化。 烷基是 致活基团 ,反应会 发生多烷 基化。苯 环连有致 钝基 团时 反应难于 , 或不能发 生。 一。酰 基是致钝 基团,不 会发生多 酰基化产 物。苯环 上有 致钝基 团时,反 应难于或 不能发生 。
+ RC OX
A lCl 3
醇
HOR' OR' R CH CH3
取代环氧乙烷
醚 酯
◇ 烯烃亲电加成取向(反应的区位选择性)
—— Markovnikov规则(马氏规则)
HBr CH3CH2 CH CH2 CH3CH2 CH Br H2O CH3 CH CH2 H3PO4 CH3 CH OH CH2 H + CH2 H + CH3CH2 CH H 4:1 CH3 CH H CH2 Br CH2 OH
顺式产物
◇ 将烯烃氧化成酮或酸
R " K M n O ( 浓 , 热 ) , H 4 CC K C r O , H 或 2 2 7 R ' H R R R ' R "
+O C O C O H
② 臭氧氧化
R R '
◇ 将烯烃氧化成酮或醛
R " ( 1 ) O 3 ( 2 ) H O , Z n 2 R R ' R "
高度对称支链异构体m.p > 直链异构体>不对称的支链异 构体 。
烷烃和环烷烃的主要化学性质
1. 烷烃和环烷烃的取代反应
光 照 RH +2 X 高温或
R X+ HX X + HX
+X 2
高 温 或 光 照
游离基型链式反应,可发生多 卤素的反应活性: >Cl >Br >I F 2 2 2 2 烷烃中氢原子的反应活性:
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CH3CH2CH2CH3
普通命名:正丁烷 系统命名:丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统 命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
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第二章 烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己 烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己
烷
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构,
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节 烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化,再成键。形成烷烃时,碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作 邓健 张静夏
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03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团,具有不稳 定性,易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团,具有颜色, 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用,许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识,如色谱法、光谱 法等,这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识,如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物, 如防腐剂、色素、香料等,它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物,添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物,如聚乙烯、聚丙烯等,它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物,如挥 发性有机物、多环芳烃等,它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物,如农药、 染料、酚类等,它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物,它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
大学有机化学课件
大学有机化学课件大学有机化学课件第一章绪论教学目的1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。
能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。
课堂组织第一节有机化学的研究对象简述:从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节有机化合物特性从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释:碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释:碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:简单解释:分子化合物,弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释:相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。
诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结:有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键1.价键理论回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。
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烯烃、炔烃衍生物及其应用
01
烯烃衍生物
包括醇、醛、酮、羧酸等,具有广泛的应用,如合成香料、药物、塑料
等。
02
炔烃衍生物
包括炔醇、炔醛、炔酮等,可用于合成橡胶、染料、农药等。
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03
烯烃、炔烃及其衍生物的应用
在有机合成中具有重要的地位,可用于合成各种复杂的有机化合物,同
时也是许多天然产物和生物活性物质的重要合成原料。
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偶氮化合物的结构特点
含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物, 偶氮基两端连接两个烃基。
偶氮化合物的物理性质
多数偶氮化合物为有色物质,难溶于 水。
偶氮化合物的化学性质
相对稳定,不易被氧化;能在一定条 件下发生还原反应;能与金属离子形 成络合物等。
29
生物碱简介及应用
01
生物碱的定义
一类含氮的碱性有机化合物, 在植物界中分布广泛,具有显 著的生理活性。
24
醛、酮类化合物结构与性质
醛类化合物
羰基与一个烃基和一个氢原子相连形 成的化合物,具有刺激性气味和还原 性。常见的醛有甲醛、乙醛等。
酮类化合物
羰基与两个烃基相连形成的化合物, 具有酮味和一定的稳定性。根据烃基 的不同,可分为脂肪酮、芳香酮等。
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25
羧酸及其衍生物结构与性质
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3
农药领域
一些杂环和元素有机化合物具有杀虫、 除草等活性,被用作农药的活性成分。 例如,吡啶类化合物可用于合成新型杀 虫剂,含磷化合物可用于制备除草剂。
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35
羧酸类化合物
羧基与烃基相连形成的化合物,具有酸性、还原性和酯化反应等性质。常见的羧酸有甲 酸、乙酸等。
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(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
-
9
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
一些主要的官能团如表 1–1所示.
-
20
1.6 有机化合物的特点
1. 有机化合物结构上的特点
原子之间多以共价键结合.
由于碳原子彼此间或与其它原子间的多种连接方式 (可 以通过单键、双键、叁键相互连接成直链、支链的链状 分子或环状分子), 故有机物普遍存在同分异构现象.
2. 有机化合物性质上的特点
择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功
能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性.
超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命
的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
-
19
1.5 有机化合物的分类方法
1.5.1 按基本骨架特征分类
1. 链状化合物 (开链化合物) 2. 碳环化合物:
作用. 这些作用力与分子的极性有密切关系.
• 分子间的弱相互作用 不但对有机物分子的物理性质和
化学性质有影响, 而且对生物大分子的空间状态与生物
功能有重要意义.
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体
系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选
和 构象(conformation)
• 构造: 是指组成分子的原子或基团的相互连接次序和方
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反应条件影响
不同反应机理需要不同的反应条件,如温度、 压力、溶剂等。
反应选择性
同一原料在不同条件下可能生成不同产物,反 应机理决定了产物的选择性。
反应速率控制
反应机理中的关键步骤决定了整个反应的速率。
常见有机反应及其机理
取代反应 有机化合物分子中某些原子或基 团被其他原子或基团所取代的反 应。包括亲核取代、亲电取代和 自由基取代等。
02
烯烃的结构与性质
阐述烯烃的结构特点,包括碳碳双键的杂化方式、键角、键能等,以及
烯烃的物理性质和化学性质,如熔沸点、密度、溶解性、稳定性等。
03
烯烃的反应
列举烯烃的主要反应类型,如加成反应、氧化反应、聚合反应等,并解
释其反应机理和条件。
炔烃
炔烃的通式与命名 介绍炔烃的通式、命名原则及常见炔烃的名称。
羧酸衍生物的分类和命名
羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。它们的命名遵循系 统命名法,其中酰卤和酸酐的命名以相应的羧酸为基础,酯的 命名以醇和酸为基础,酰胺的命名以胺和酸为基础。
04 含氮化合物
胺类
胺类的定义和分类
包括伯胺、仲胺和叔胺等。
胺类的命名
遵循IUPAC命名法,以-amine为 后缀。
卤代烃的物理性质
卤代烃多为无色液体,具有特殊的气味。它们的沸点随着相对分子 质量的增加而升高,密度则随着相对分子质量的增加而增大。
卤代烃的化学性质
卤代烃在一定条件下可发生亲核取代反应、消除反应以及还原反应等。
醇、酚、醚
醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子的不同,醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。醇的命名遵循系统命名法。
酮的分类和命名 酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据羰基所 连烃基的不同,酮可分为脂肪酮和芳香酮。酮的 命名遵循系统命名法。
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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类,如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等;按照官能团分类,如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则,如 IUPAC命名法,根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代,人们开始使用 天然有机化合物,如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构, 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如,芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性,且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊, 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高,这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中,逆合成分析法是一种有效的策
略,可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤,提高合成效率,降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应,将一个官能团转化为另一个官能团,以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼,可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成,聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
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分子,如烯烃的加成反应。
3
消除反应
分子中的原子或官能团在条件下失去, 形成新的化学键,如脱水、分解等。
有机化学在日常生活与工业中的应用
食品与调味品
• 合成食品添加剂和天然 食品中的化学物质
•Hale Waihona Puke 食品加工、防腐和调味 的化学反应医药和保健
• 合成药物和研发新型药物 • 有机合成用于生物学研
究和重大疾病治疗
能源与环保
• 制备可再生能源和燃料电池 • 有机废水处理和环境污
染控制
总结与要点
有机化学是研究有机化 合物和反应的学科
它在生命科学、医药和材料 科学等领域有广泛应用。
有机化学的基本原理和 反应类型
有助于理解有机化合物的性 质和合成方法。
有机化学在日常生活和 工业中的应用
涉及食品、医药、能源和环 保等领域。
碳的特殊性质
碳原子能形成四个共价键,使其能够构建庞大复杂的分子结构。
电子与配位理论
电子和配位理论解释了有机化合物的键合和反应机制。
立体化学
有机化学中的手性和立体异构体对于理解化合物的性质和反应至关重要。
有机物的结构与命名
化学式与结构式
有机化合物的化学式和结构式能 够清晰地表达化合物的元素组成 和分子结构。
有机化学的重要性
1 生命科学
有机化合物是生命体的基础,研究有机化学有助于理解生命的起源和运作。
2 医药与药物研发
有机化合物在医药领域起着至关重要的作用,通过有机化学的方法可以合成新型药物。
3 材料科学
有机合成可以制备各种新型材料,包括塑料、纤维素等,对于推动科技和工业发展具有 重要意义。
有机化学的基本原理
IUPAC命名法
有机化学PPT完整全套教学课件
有机化合物种类繁多,结构复杂 ,具有独特的物理和化学性质。
有机化学的历史与发展
01
02
03
早期历史
有机化学的起源可以追溯 到古代,但真正的发展始 于18世纪。
近代发展
19世纪以后,随着化学理 论的不断完善和实验技术 的进步,有机化学得到了 迅速发展。
现代有机化学
20世纪以来,有机化学在 理论、实验方法和应用领 域等方面都取得了巨大进 展。
通过有机合成制备具有特定功能的材料, 如光电材料、催化剂等。
合成具有生物活性的化合物,如酶抑制剂、 受体配体等,并进行生物活性评价。
05
有机化合物的鉴定与分析
Chapter
有机化合物的分离与纯化技术
蒸馏法
利用物质沸点的差异进行分离, 包括简单蒸馏、分馏、减压蒸馏
等。
萃取法
利用物质在两种不互溶溶剂中的 溶解度差异进行分离,包括液-
有机化合物的化学性质
• 取代反应:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,如卤代烃的水解反应、 酯的水解反应等。
• 加成反应:有机化合物分子中不饱和键(双键或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应,如烯烃与氢气的加成反应、炔烃与卤素的加成反应等。
对已知化合物进行结构修饰和改造, 优化其性能,满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发,逆向分析其结 构,设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中,对某些官能团进 行保护,以避免不必要的副反应 ,合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子,通过化学键 的连接形成目标分子。
大学科目《有机化学》各章节课件
3
芳香烃的性质
具有较高的熔点和沸点,难溶于水,易溶于有机 溶剂;具有共轭体系和电子离域效应,容易发生 亲电取代反应。
芳香烃的命名与分类
芳香烃的命名
01
以苯环为母体,根据取代基的不同进行命名,如甲苯、二甲苯
医药化学
研发新药、合成药物中间体等, 用于治疗疾病和保障人类健康。
农业化学
合成农药、肥料等,提高农作物 产量和品质,保障粮食安全。
环境科学
研究有机污染物的来源、迁移转 化和治理方法,保护生态环境。
02 烷烃
烷烃的结构与性质
结构特点
化学性质
碳原子之间以单键相连,形成链状或 环状结构;每个碳原子上的剩余价键 均与氢原子相连。
卤代烃的反应与合成
反应类型
卤代烃的反应类型丰富多样,主要包括亲 核取代反应、消除反应、还原反应以及与 金属有机化合物的反应等。这些反应在有 机合成中具有重要的应用价值,可用于构 建碳碳键、引入或转化官能团等。
VS
合成方法
卤代烃的合成方法主要有两种:一种是通 过烃类的直接卤化反应得到相应的卤代烃; 另一种是通过烯烃或炔烃与卤化氢的加成 反应得到卤代烷。此外,还可利用醇与氢 卤酸的取代反应制备卤代烃。在实际合成 中,需根据目标产物的结构和性质选择合 适的合成路线和反应条件。
03 烯烃
烯烃的结构与性质
01
烯烃的通式与结构特点
烯烃是一类含有碳碳双键的烃类化合物,通式为CnH2n。其结构特点
包括碳碳双键的存在以及与之相连的四个原子共平面。
02 03
烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与其分子量和双键位置有关。一般来说,随着分子量的 增加,烯烃的沸点、熔点和密度逐渐升高。双键位置对物理性质也有影 响,如顺式异构体的沸点通常高于反式异构体。
大学有机化学ppt课件
列出实验过程中引用的文献资 料,体现学术诚信。
THANKS
04
有机化学应用
有机合成
总结词
有机合成是有机化学的重要应用之一,通过有机合成 可以合成出许多具有重要价值的化合物。
详细描述
有机合成是有机化学的重要应用之一,通过有机合成 可以合成出许多具有重要价值的化合物,如药物、农 药、香料、染料等。有机合成需要利用有机化学反应 ,通过一系列的化学反应步骤,将简单的原料转化为 复杂的有机分子。在有机合成中,需要掌握各种类型 的有机化学反应,如取代反应、加成反应、消除反应 等,以及各种类型的试剂和催化剂,如酸、碱、金属 催化剂等。
有机材料
总结词
有机材料是有机化学的另一个重要应用,通过有机材 料可以制造出许多具有优异性能的材料。
详细描述
有机材料是有机化学的另一个重要应用,通过有机材料 可以制造出许多具有优异性能的材料,如塑料、橡胶、 纤维等。这些材料在工业、农业、国防、航空航天等领 域有着广泛的应用。有机材料的合成需要利用有机化学 反应,通过一系列的化学反应步骤,将简单的原料转化 为复杂的有机分子。在有机材料的合成中,需要掌握各 种类型的有机化学反应,如聚合反应、缩聚反应等,以 及各种类型的试剂和催化剂,如引发剂、交联剂、金属 催化剂等。
氧的化学性质
氧的价键理论
氧原子通过与其它原子共享 电子形成共价键,形成单键 、双键和三键。
氧的氧化态
氧在有机化合物中的氧化态通 常为-2,但在过氧化物中可以 达到-1或0。
氧的反应性
氧原子具有较强的反应性, 参与多种类型的反应,如氧 化、还原、加成等。
氮的化学性质
氮的价键理论
氮原子通过与其它原子共享电子形成共价键,形成单键、双键和 三键。
大学有机化学第一章绪论PPT课件
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习惯命名法(普通命名法)
用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10以内的 简单有机化合物,碳原子数在10以上的用汉字数字表示,如十一烷。
系统命名法
选主链:选定分子中最长的碳链为主 链,按主链中碳原子的数目称为“某 烷”。
编号:把主链里离支链最近的一端作 为起点,用1、2、3等数字给主链的各 碳原子依次编号定位,以确定支链的 位置。
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象的定义
分子式相同但结构不同的有机化合物互称同分异构体。
同分异构体的类型
构造异构(如碳链异构、位置异构)和立体异构(如顺反异构、对 映异构)。
同分异构体的性质差异
由于结构不同,同分异构体具有不同的物理性质和化学性质。
03
有机化合物的命名与分类
普通命名法
俗名
根据有机化合物的来源、性质或采用人名等加以命名,如甲烷(沼气)、乙醇 (酒精)等。
大学有机化学第一 章绪论PPT课件
目 录
• 绪论 • 有机化合物的结构特点 • 有机化合物的命名与分类 • 有机化学反应类型及机理 • 有机化学学习方法与建议
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
研究最简单的有机物甲烷、乙烷、 丙烷等的结构、性质和合成方法。
碳氢化合物的衍生物
研究醇、醛、酮、羧酸等含氧有 机物以及胺、酰胺等含氮有机物 的结构、性质和合成方法。
有机化学为医药领域提供了 众多药物原料和中间体,为 疾病的预防和治疗提供了有 力支持。同时,有机化学还 在营养健康领域发挥着重要 作用,如合成维生素、氨基 酸等营养补充剂。
《大学有机化学教程》ppt课件
02
偶氮化合物的结构特点
阐述偶氮基团的结构以及偶氮化合物的形成方式。
03
重氮和偶氮化合物的性质
讨论重氮和偶氮化合物的稳定性、颜色、溶解性等性质,并解释其成因
。
芳香族硝基和亚硝基化合物结构和性质
芳香族硝基化合物的结构特点
介绍硝基在芳香环上的位置以及硝基化合物的结构特点。
芳香族亚硝基化合物的结构特点
阐述亚硝基在芳香环上的位置以及亚硝基化合物的结构特点。
有机化学的起源与早期发展
01
从天然产物提取到合成有机物的探索
近代有机化学的奠基人及其贡献
02
如李比希、科尔贝等科学家的成就
现代有机化学的研究领域与趋势
03
合成方法、反应机理、生物有机化学等
有机化合物结构特点与表示方法
有机化合物的基本结构元素
碳原子的四价性、共价键的形成
有机化合物的同分异构现象
构造异构、立体异构及其表示方法
因素。
氧化还原反应机理
深入探讨含氧衍生物在氧化还原反 应中的机理,包括电子转移过程、 氧化剂和还原剂的作用以及反应条 件对反应的影响。
重排反应机理
系统介绍含氧衍生物在重排反应中 的机理,包括键的断裂和形成过程 、重排产物的预测以及重排反应的 应用实例。
04 含氮衍生物性质 与反应机理
胺类化合物结构和性质
常见杂环化合物结构和性质举例
吡咯
具有平面五元环结构, 含有两个双键和一个单
键,具有芳香性。
吡啶
具有平面六元环结构, 含有一个氮原子,具有
碱性。
嘧啶
具有平面六元环结构, 含有两个氮原子,具有
弱碱性。
噻唑
具有平面五元环结构, 含有一个硫原子和一个 氮原子,具有弱碱性和
大学有机化学重点知识总结ppt课件
① O3 (
CHO )
② Zn/H2O
CHO
36
③α-H取代 条件:高温或光照。类型:自由基取代。 注意:含有α-H的烯烃与X2反应,条件不同 反应历程不同,产物不同。
RCH CH CH2 + Cl2 H
高温
RCH2CH CH2 Cl Cl
RCH CH CH2 Cl
亲电加 自由基
N–溴代丁二酰亚胺(NBS)
反式加成 无
双键鉴 别
无
顺马加成
制卤代 烃
无
顺马加成
间接制 醇
反式加成 顺马加成
邻卤代 醇
无
顺马加成
直接制 醇
顺式加成 反马加成 制伯醇
31
X2 HX
H2SO4
RCH CH2
HOX H2O H+
①②HB22OH26/OHH2 Ni
(重点)
RCHCH2
XX RCHCH2
XH RCHCH3
OSO2OH RCH CH2
33
CH3
30.
H3C
CC CH3 H
CH2
补充:
① B2H6 ② H2O2/OH-
(
)
CH3 H3C C CH2CH2OH
CH3
CH3 ① B2H6
CH3 ② H2O2/OH-
CH3 H
OH CH3
34
② 双键上的氧化
CH2 CH2 + O2
O
Ag 250℃
O
O
C C +R C O O H
C C + R C OH O
26
87
6.
CH3CH2
6
C
H
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3. 教学安排和成绩评定
教学安排: 授课内容分两大部分: 上半部分: 1至8章(第4章选讲) 期中考试 下半部分: 9至14章、19章 期末考试
成绩评定: 期末考试占50﹪, 平时成绩占50﹪ (含期中 考试 40﹪ 平时作业、考勤 10﹪)
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4. 学习方法和要求
(1)以课件为纲, 紧扣教材内容, 既要注意保持学知识的 完整性、连贯性和系统性, 又要结合专业特点有所侧重. (2)坚持听课, 课后自觉复习, 按时独立完成作业. (3)注意对相关知识的归纳和总结, 在理解的基础上记忆. (4)不耻下问, 注意与老师和同学的沟通和交流.
学习并掌握有机化学的基本知识和理论, 有利于深刻认 识生命现象的化学本质, 在分子水平上深入认识和研究 探索生命的奥秘.
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1.3 有机化合物中的分子结构
1.3.1 有机化合物的化学键 —— 共价键
• 共价键(covalent bond)的定义:
原子之间以共用电子对的方式形成的化学键.
• 按成键方式, 共价键分为两种基本类型: σ 键 和 π 键 • 阐述共价键的形成和本性的基本理论:
共价键的饱和性
共价键的方向性 : 只有两个原子轨道以某一方向接近, 相互间有最大重叠时,才能形成稳定的共价键.
(各原子轨道形状: S:球形 P:反八字形)
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2. 分子轨道理论 1932年 (美)密立根和(德)洪特提出
成键电子的运动并不局限于成键原子之间,而是在 整个分子的区域内,即在整个分子体系的三维空间内,都 有一定的分布概率(ψ2) ,成键电子的运动是离域的.
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
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• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量.
对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(受当时生命力学说的影响)
有机物和无机物遵循着同样的化学规律,二者之间没有 不可逾越的鸿沟.
CO、CO2、 H2CO3及其盐类的性质更接近于无机物,
放在无机化学中学习.
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2. 有机化学的课程内容和特点
内容: 包括有机物的结构、命名、制备、物理性质与化 学性质、官能团之间的相互转化, 以及在此基础之上建 立起来的规律和理论.
三个sp2杂化轨道在空间的分布: 平面三角形
三个sp2杂化轨道的对称轴处于以碳原子为中心的同 一平面内,相互成 120°角. 另一个未参加杂化的2p轨道 垂直于此平面.
有机化学
游志军 2004年1月
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第1章 绪 论
1.1 有机化合物和有机化学
1. 有机化合物(简称有机物)的定义
(organic compound)
含碳化合物或碳氢化合物(简称烃)及其衍生物.
(母体)
(H被其它原子或基团取代)
组成元素: C、H、O、N、S、P、X(卤素)等.
Organ : 器官; “有机”的原意: 具有生命力
碳原子的外层电子构型为 2s2 2px1 2p1y , 未成对电子数为2, 在有机物中碳原子的化合价为什么不是2价而是4价?
轨道杂化理论认为, 在形成分子的瞬间, 碳原子首先从基 态吸收能量, 经电子跃迁到激发态:
2px 2py 2pz
跃迁
2px 2py 2pz
2s 基态碳原子
2s 激发态碳原子
此激发态碳原子还要进一步发生轨道杂化—混合再平均 分配,也就是由激发态的2s轨道和2p轨道以不同的组合方式
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
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3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
1. 价键理论 1927年 (德)Heitler and London 提出
利用量子力学中的SchrÖdinger方程近似处理氢分子
结果的推广.
(薛定锷方程)
成键电子的运动定域于成键原子之间. 一个原子有几 个未成对电子, 就可与几个自旋相反的电子配对,其原子 轨道相互重叠成键. 重叠的部分越大,体系能量降低越多, 所形成的共价键越牢固. 一个原子的化合价就是这个原 子的未成对电子数.
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1.2 有机化学与生命科学的互动和融合
有机化学广泛地渗透到生命科学的各个领域: 生物化学、 分子生物学、医学、药学、农学, 并为生命科学的研究 提供理论基础和实验基础. 生命科学则为有机化学的发 展充实了丰富的内容.
有机化学和生命科学之间的交叉和融合, 导致了许多新 的科学发现, 并将不断推动两门学科的发展.
相互作用形成杂化轨道.
有机碳原子的杂化轨道,通常有以下三种:
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(1)sp3杂化轨道
2px 2py 2pz
杂化
sp3杂化态
2s 激发态碳原子
sp3杂化轨道的形状:
简化为:
四个sp3杂化轨道在空间的排列方式: 正四面体形
四个sp3杂化轨道分别指向以碳原子为中心的正四面 体的四个顶点, 相互成 109.5°角.
④ 键的极性 由于成键原子的电负性不同而引起的. 成键原子的电负性差值越大, 键的极性越强.
偶极矩是衡量共价键极性大小的物理量, 用µ表示.
µ= q . d 偶极矩µ的单位是 C . m 即 库仑.米
偶极矩是一个矢量, 其方向用 + 表示.
分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和.
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[补充] 共价键理论:
sp3杂化轨道用于形成单键 (含1个σ键).
例: 甲烷 CH4 的结构 σ键: 两个原子轨道沿键轴方向头对头地重叠所构成的
共价键. σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布,可沿键
轴自由旋转.
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(2)sp2杂化轨道
杂化
2px 2py 2pz
2pz
2s 激发态碳原子
sp2杂化态
sp2杂化轨道的形状: 与sp3相似