第3章 植物活性成分PPT课件
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催吐
19
2.1. 1 生物碱的分类 8 α－萘菲啶类
血根碱 (sanguinarine)
降压
9 吗啡类
吗啡(morphine) R=H
可待因(codeine) R=CH3
麻醉
止咳
.
20
2.1. 1 生物碱的分类 （五）喹啉类生物碱
来源于邻氨基苯甲酸途径
奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有 效成分，含量高达3％）
二次代谢产物：生物碱、萜类、苯丙素类成分。
.
4
1.概 述
.
5
1.概 述
天然活性成分的分类：
按生源结合化学结构分：糖苷类、苯丙素类、醌类、黄酮类、 萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱类。
按酸碱性来分：酸性成分（脂肪酸类、苯丙酸类、含羧基皂苷 、蒽醌类、黄酮类），碱性成分（生物碱、非生碱的有机氮 类，如毒蕈碱、辣椒素等）
互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。
平喘
麻黄碱 (ephedrine)
Байду номын сангаас
R=H, R’=CH3
.
伪麻黄碱
（pseudoephedrine）
26
2.1. 1 生物碱的分类 2. 代表化合物—— 秋水仙碱
抗癌
秋水仙碱(colchicine) 抑制有丝分裂，毒性大
.
8
2.植物活性成分的结构与理化性质
31
碱性成分
2
酸性成分
3
亲水性成分
4 亲脂性成分
.
9
2.1. 碱性成分（生物碱）
1.多数由C、H、 O、N组成。
生物碱的含义和特点
（含N有机化合物的总称）
2. Ｎ多在环上，少数在环外。 3. 大多具碱性，可与酸成盐。
4. 多具显著的生理活性。
.
10
2.1. 碱性成分（生物碱）
按极性来分：亲水性成分、亲脂性成分。
.
6
1.概 述
开发现状
植物成分曾经是药物的唯一来源，目前随着化学合成药物的 出现与发展，比例有所下降，但比例仍不低于30%，在处方 药中的比例不低于50%。
植物源活性成分中，有许多重要的代表化合物，其对于药 物的发现具有重要的先导意义。如作为中枢阿片受体拮抗剂 的吗啡，肾上腺素类的麻黄碱，具有良好抗癌药物的长春碱 和紫杉醇等。
.
3
1.概 述
天然产物化学成分的生物合成：
一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可缺少的过程， 且几乎存在于所有的绿色植物中。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生 命活动来说不可缺少的物质。
二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生 命活动来说又不起重要作用的过程。
（四）异喹啉类生物碱*（最大的一类）
来源于苯丙氨酸和 络氨酸途径
1 简单异喹啉类
降压
猪毛菜碱(salsoline)
2 苄基异喹啉类（最多）
解痉
罂粟碱（papaverine）
.
16
2.1. 1 生物碱的分类 3 双苄基异喹啉类
粉防己碱（tetrandrine）
.
17
2.1. 1 生物碱的分类 4 阿扑菲类
.
7
1.概 述
开发现状
我国天然药物的化学研究自20世纪20年代开始，经历了 创立期、创建发展期和蓬勃发展期三个阶段，取得了较大 成就。截止2005年，我国生产植物源药物达164个。 代表性成就： （1）20世纪70年代初开发的青蒿素 （2）1971年开发的喜树碱与羟基喜树碱 （3）1982年开发的石杉碱甲和石杉碱乙
木兰碱（magnoflorine)
5 原小檗碱类
降压 清热解毒
小檗碱（berberine）
轮环藤酚碱 (cyclanoline)
.
18
2.1. 1 生物碱的分类 6 普洛托品类
含羰基的小檗碱开环
延胡索丙素(corydalis C)
7 吐根碱类 异喹啉环带苯骈喹啉啶环
吐根碱(emetine)
.
三环体系
.
23
2.1. 1 生物碱的分类 2. 单萜吲哚类
降压
利血平 (reserpine)
.
24
2.1. 1 生物碱的分类 （七）萜类生物碱 二萜生物碱
抗心律失常
关附甲素( guanfu base A)
抗肿瘤
紫杉醇 (taxol)
.
25
2.1. 1 生物碱的分类
（八）有机胺类生物碱 1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱
.
14
2.1. 1 生物碱的分类 （三） 托品烷类生物碱 来源于鸟氨酸代谢途径
阿托品(atropine) R=H （dl） 莨菪碱(hyoscyamine) R=H （l–）
东莨菪碱
山莨菪碱(anisodamine) R=OH (scopolamine)
樟柳碱 (anisodine)
.
15
2.1. 1 生物碱的分类
来源于鸟氨酸代谢 途径
1.简单吡咯烷类
3.吲哚里西定类
2.双稠吡咯烷类
红古豆碱 (cuscohygrine)
野百合碱 (monocrotaline)
.
千里光碱 (securinine )
13
2.1. 1 生物碱的分类 （二）哌啶类生物碱*
来源于赖氨酸代谢途径
石杉碱甲(huperzine A)
结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最 初被用于重症肌无力和小儿麻痹 症，1996年被成功开发为治疗老 年性痴呆的新药。
第三章 植物活 性成分
1
第三章31 植物概述活性成 分 2 植物活性成分的结构及理化性质
3
活性简介
4 制备技术及工艺
.
2
1.概 述
天然药物来自植物、动物、矿物和微生物，并以植物 为主。明代李时针在《本草纲目》中收录中草药1892种， 清代学者赵学敏在《本草纲目拾遗》中补充中草药1021 种。 药物的药性来源于其所含的活性成分，活性成分通常是 指经过不同程度药效试验或生物活性试验，证明对机体 具有一定生理活性的成分。活性成分基本是由植物体二 次生理代谢所产生。
31
生物碱的分类
2
生物碱的工艺学特性
.
11
2.1. 1 生物碱的分类
按植物来源分 类
如长春花生物 碱、石蒜生物 碱等）
分类方法
按生源结合化 学骨架分类
基于生物碱合 成前体物的来 源
按化学骨架分类 按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等 按整个母核类型：如萜类、甾类等
.
12
2.1. 1 生物碱的分类
（一）吡咯烷类
.
奎尼丁
21
2.1. 1 生物碱的分类
喜树碱及其类似物
抗癌
喜树碱(camptothecin)
R=H
羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH
.
22
2.1. 1 生物碱的分类 （六）吲哚生物碱（较多，有千余种） 来源于色氨酸途径
1. 双吲哚类
抗肿瘤
长春碱 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO
19
2.1. 1 生物碱的分类 8 α－萘菲啶类
血根碱 (sanguinarine)
降压
9 吗啡类
吗啡(morphine) R=H
可待因(codeine) R=CH3
麻醉
止咳
.
20
2.1. 1 生物碱的分类 （五）喹啉类生物碱
来源于邻氨基苯甲酸途径
奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有 效成分，含量高达3％）
二次代谢产物：生物碱、萜类、苯丙素类成分。
.
4
1.概 述
.
5
1.概 述
天然活性成分的分类：
按生源结合化学结构分：糖苷类、苯丙素类、醌类、黄酮类、 萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱类。
按酸碱性来分：酸性成分（脂肪酸类、苯丙酸类、含羧基皂苷 、蒽醌类、黄酮类），碱性成分（生物碱、非生碱的有机氮 类，如毒蕈碱、辣椒素等）
互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。
平喘
麻黄碱 (ephedrine)
Байду номын сангаас
R=H, R’=CH3
.
伪麻黄碱
（pseudoephedrine）
26
2.1. 1 生物碱的分类 2. 代表化合物—— 秋水仙碱
抗癌
秋水仙碱(colchicine) 抑制有丝分裂，毒性大
.
8
2.植物活性成分的结构与理化性质
31
碱性成分
2
酸性成分
3
亲水性成分
4 亲脂性成分
.
9
2.1. 碱性成分（生物碱）
1.多数由C、H、 O、N组成。
生物碱的含义和特点
（含N有机化合物的总称）
2. Ｎ多在环上，少数在环外。 3. 大多具碱性，可与酸成盐。
4. 多具显著的生理活性。
.
10
2.1. 碱性成分（生物碱）
按极性来分：亲水性成分、亲脂性成分。
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1.概 述
开发现状
植物成分曾经是药物的唯一来源，目前随着化学合成药物的 出现与发展，比例有所下降，但比例仍不低于30%，在处方 药中的比例不低于50%。
植物源活性成分中，有许多重要的代表化合物，其对于药 物的发现具有重要的先导意义。如作为中枢阿片受体拮抗剂 的吗啡，肾上腺素类的麻黄碱，具有良好抗癌药物的长春碱 和紫杉醇等。
.
3
1.概 述
天然产物化学成分的生物合成：
一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可缺少的过程， 且几乎存在于所有的绿色植物中。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生 命活动来说不可缺少的物质。
二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生 命活动来说又不起重要作用的过程。
（四）异喹啉类生物碱*（最大的一类）
来源于苯丙氨酸和 络氨酸途径
1 简单异喹啉类
降压
猪毛菜碱(salsoline)
2 苄基异喹啉类（最多）
解痉
罂粟碱（papaverine）
.
16
2.1. 1 生物碱的分类 3 双苄基异喹啉类
粉防己碱（tetrandrine）
.
17
2.1. 1 生物碱的分类 4 阿扑菲类
.
7
1.概 述
开发现状
我国天然药物的化学研究自20世纪20年代开始，经历了 创立期、创建发展期和蓬勃发展期三个阶段，取得了较大 成就。截止2005年，我国生产植物源药物达164个。 代表性成就： （1）20世纪70年代初开发的青蒿素 （2）1971年开发的喜树碱与羟基喜树碱 （3）1982年开发的石杉碱甲和石杉碱乙
木兰碱（magnoflorine)
5 原小檗碱类
降压 清热解毒
小檗碱（berberine）
轮环藤酚碱 (cyclanoline)
.
18
2.1. 1 生物碱的分类 6 普洛托品类
含羰基的小檗碱开环
延胡索丙素(corydalis C)
7 吐根碱类 异喹啉环带苯骈喹啉啶环
吐根碱(emetine)
.
三环体系
.
23
2.1. 1 生物碱的分类 2. 单萜吲哚类
降压
利血平 (reserpine)
.
24
2.1. 1 生物碱的分类 （七）萜类生物碱 二萜生物碱
抗心律失常
关附甲素( guanfu base A)
抗肿瘤
紫杉醇 (taxol)
.
25
2.1. 1 生物碱的分类
（八）有机胺类生物碱 1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱
.
14
2.1. 1 生物碱的分类 （三） 托品烷类生物碱 来源于鸟氨酸代谢途径
阿托品(atropine) R=H （dl） 莨菪碱(hyoscyamine) R=H （l–）
东莨菪碱
山莨菪碱(anisodamine) R=OH (scopolamine)
樟柳碱 (anisodine)
.
15
2.1. 1 生物碱的分类
来源于鸟氨酸代谢 途径
1.简单吡咯烷类
3.吲哚里西定类
2.双稠吡咯烷类
红古豆碱 (cuscohygrine)
野百合碱 (monocrotaline)
.
千里光碱 (securinine )
13
2.1. 1 生物碱的分类 （二）哌啶类生物碱*
来源于赖氨酸代谢途径
石杉碱甲(huperzine A)
结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最 初被用于重症肌无力和小儿麻痹 症，1996年被成功开发为治疗老 年性痴呆的新药。
第三章 植物活 性成分
1
第三章31 植物概述活性成 分 2 植物活性成分的结构及理化性质
3
活性简介
4 制备技术及工艺
.
2
1.概 述
天然药物来自植物、动物、矿物和微生物，并以植物 为主。明代李时针在《本草纲目》中收录中草药1892种， 清代学者赵学敏在《本草纲目拾遗》中补充中草药1021 种。 药物的药性来源于其所含的活性成分，活性成分通常是 指经过不同程度药效试验或生物活性试验，证明对机体 具有一定生理活性的成分。活性成分基本是由植物体二 次生理代谢所产生。
31
生物碱的分类
2
生物碱的工艺学特性
.
11
2.1. 1 生物碱的分类
按植物来源分 类
如长春花生物 碱、石蒜生物 碱等）
分类方法
按生源结合化 学骨架分类
基于生物碱合 成前体物的来 源
按化学骨架分类 按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等 按整个母核类型：如萜类、甾类等
.
12
2.1. 1 生物碱的分类
（一）吡咯烷类
.
奎尼丁
21
2.1. 1 生物碱的分类
喜树碱及其类似物
抗癌
喜树碱(camptothecin)
R=H
羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH
.
22
2.1. 1 生物碱的分类 （六）吲哚生物碱（较多，有千余种） 来源于色氨酸途径
1. 双吲哚类
抗肿瘤
长春碱 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO