天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-2
《天然药物化学》教学大纲(药物制剂本科)
《天然药物化学》教学大纲Natural Medicinal Chemistry（供四年制药物制剂专业本科使用）前言天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科，是药物制剂专业的一门专业限选课。
天然药物化学的教学目的是通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能，了解由天然药物创制新药的方法与途径，培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力，使学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力。
本大纲可与裴月湖教授主编，人民卫生出版社出版的第七版《天然药物化学》教材配套使用，适用于4年制药物制剂专业本科生使用。
本大纲的教学目的分为掌握、熟悉和了解三级要求。
本教学大纲所规定的内容，可通过课堂讲授、自学、课堂讨论等方式进行教学。
大纲教学内容中有下划线部分为要求重点把握的内容。
本课程的总学时数为54学时（为理论教学），记3.0学分。
本课程为院级考试课程，课终考核采用闭卷笔答考试方式为主，其成绩占课程总成绩的60％，平时成绩（包括课堂提问、作业与练习、课堂讨论发言等）占35％，课堂考勤占5%。
教学内容与参考学时分配教学内容理论学时实验学时总论糖和苷苯丙素类化合物醌类化合物黄酮类化合物萜类和挥发油三萜及其苷类甾体及其苷类生物碱海洋天然产物天然药物的研究开发6 6 3 3 6 6 6 6 6 3 3合计54 0总学时54总论目的要求掌握天然药物化学的性质、任务、意义，天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法。
熟悉主要的生物合成途径及产物。
了解本学科近代研究成就及发展趋势，本学科在药学专业中的地位；天然药物化学与相关学科的关系；生物合成的重要理论意义；层析分离法的分类及其分类原理，各种层析分离的要素、相关因素及应用技术。
教学内容1、天然药物化学的含义及其任务，研究天然药物化学的意义及应用。
2、天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法。
天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-2.ppt
左旋体比右旋体活性强:莨菪碱、去甲乌药碱
L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍
右旋体活性强:古柯碱
7 19:10
三、溶解性
（一）脂溶性生物碱 大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性，一般能溶于
有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，如苯、乙 醚、氯仿，特别易溶于氯仿。可溶于甲醇、乙醇， 溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水
16 19:10
生物碱的溶解性小结
亲脂性
叔胺碱和仲胺碱，溶于有机溶剂，不 溶于碱水
游离 生物碱
亲水性
具特殊 官能团
主要指季胺碱和某些含N-氧化物生物 碱；液体或分子较小的生物碱亲脂又 亲水。如东莨菪碱、氧化苦参碱、烟 碱、麻黄碱。
两性生物碱（吗啡、小檗胺、槟榔次 碱）：可溶于酸水及碱水，pH8～9产 生沉淀。
内酯（或内酰胺）结构：类似一般叔胺碱， 但在碱水中可以开环形成羧酸盐溶于水，加 酸又复原。
17 19:10
生物 碱盐
一般易溶于水，可溶于醇
无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐 ＞卤代酸盐；小分子有机酸盐＞大分子有机 酸盐
溶解性 特殊的 化合物
①吗啡为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚， 可溶于水 ②石蒜碱叔胺碱：难溶于有机溶剂，溶于水 ③喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸 性氯仿 ④高石蒜碱的盐酸盐：难溶于水，易溶于氯 仿 ⑤盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐：难溶于水
含羧基的生物碱类似于水溶性碱：槟榔次碱、那碎因。 易溶于水、酸水、碱水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于亲脂 性有机溶剂
11 19:10
三、溶解性
HO MeO
N
+
OH
OMe
OMe
药根碱 jatrorrhizine
槟榔次碱
(完整版)天然药物化学教案
第一章绪论一、学时数：6学时二、目的和要求1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务；2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法；3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；4、掌握天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法；5、熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性6、了解天然药物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势；7、了解天然药物化学与药学相关学科的关系；8、了解天然药物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位。
三、重点和难点1、重点：性质、任务、提取分离、结构鉴定。
2、难点：提取分离原理。
四、讲授的基本内容和要点（一）绪论1、天然药物化学的内涵2、天然药化的研究对象及其任务3、天然药物化学的发展历史4、天然药物化学的发展趋势（二）生物合成1、生物合成假说的提出2、植物代谢及其代谢产物3、“植物亲缘相关性学说”与“植物化学分类学”4、生物合成途径5、了解生物合成的意义（三）提取分离方法1、概述：天然药物化学成分的构成特点、提取分离前的文献调研2、天然药物有效成分的提取：常用提取方法、溶剂提取法3、天然药物有效成分的分离与精制：根据物质溶解度差异、物质分配系数差异、物质吸附能力差异、物质分子大小差异、物质解离程度差异分离4、提取与分离天然药物有效成分的注意事项：光照、酸碱、温度、溶剂、层析的影响（四）天然化合物结构研究方法1、化学结构研究的目的与意义2、结构研究步骤与方法：查阅文献、纯度测定、物理常数测定、分子量测定（经典法、MS法）、分子式测定（EA法、HR-MS法、NMR法）3、不饱度计算4、分子结构骨架测定：专属反应、植物亲缘相关性、光谱特征、部分合成、化学降解5、功能团推断：化学法、光谱法6、光谱分析:UV、IR、NMR、MS（五）天然化合物结构研究实例五、英语词汇1、概念词汇：Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs、Phytochemistry、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds2、专业及术语词汇：Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway、cinnamic acid – shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、counter current distribution、DCCC、GC、LC、TLC、normal phase、reverse phase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gel filtration、exclusion、Sephadex G、Sephadex LH、mobile-phase、structural identification、structural elucidation、spectral analysis六、复习思考题1、天然药物化学的定义、研究对象、任务及其在药学专业中的作用？2、何谓有效成分、有效部位和无效成分？他们与中药新药研究开发的关系如何？3、天然化合物生物合成的主要途径有哪些？与主要成分间相关性如何？4、分离天然化合物的主要依据有哪些？5、不同的层析法分离天然化合物的要素是什么？吸附薄层层析最佳条件的选择与哪些因素有关？如何调整？何谓边缘效应？如何规避？6、天然化合物结构鉴定的一般程序如何？“四大”波谱分别提供化合物分子的何种结构信息？第二章糖和苷一、学时数：6学时二、目的和要求1、掌握糖和苷的结构特征、分类及苷类化合物的含义；2、掌握苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识糖、苷类化合物反应机理与应用；3、掌握苷键的裂解的反应机理及其应用；4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分离方法。
2021年天然药物化学-第9章生物碱-1026完美修正版
第九章生物碱欧阳光明（2021.03.07）【单项选择题】1．生物碱不具有的特点是（C）A. 分子中含N原子B. 具有碱性C. 分子中多有苯环D. 显著而特殊的生物活性E. N原子多在环内2. 生物碱碱性最强的是（ D ）A. 伯胺生物碱B. 叔胺生物碱C. 仲胺生物碱D. 季铵生物碱E. 酰胺生物碱3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是（B ）A. 阴离子交换树脂B. 阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D. 大孔树脂吸附E. 氧化铝柱色谱吸附4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用（ C ）A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法C. pH梯度萃取法D. 有机溶剂回流法E. 分馏法5. 生物碱沉淀反应的条件是（ A ）A. 酸性水溶液B. 碱性水溶液C. 中性水溶液D. 盐水溶液E. 醇水溶液6. 下列生物碱碱性最强的是（ A ）A. 莨菪碱B. 东莨菪碱C. 山莨菪碱D. N-去甲基莨菪碱E. 樟柳碱7．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（D ）A. 水B. 甲醇C. 正丁醇D. 氯仿E. 苯8．游离麻黄碱所具有的性质是（ B ）A. 黄色B. 挥发性C. 与雷氏铵盐沉淀D. 发泡性E. 溶血性9．从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（ E ）A. 在水中溶解度不同B. 在乙醇中溶解度不同C. 在氯仿中溶解度不同D. 在苯中溶解度不同E. 在乙醚中溶解度不同10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（ D ）A. 碘化汞钾B. 碘化铋钾C. 硅钨酸D. 雷氏铵盐E. 碘－碘化钾11. 可外消旋化成阿托品的是（ B ）A. 樟柳碱B. 莨菪碱C. 东莨菪碱D. 山莨菪碱E. 去甲莨菪碱12．生物碱的含义哪项是错误的（C ）A．自然界一类含氮有机物B．多具有杂环结构C．都显示碱性D．大多与酸成盐 E．多具有生物活性13．若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来，应选用的溶剂是（ B ）A．水B．乙醇C．氯仿D．石油醚E．乙醚14. 常用生物碱薄层层析显色剂（C ）A.硅钨酸B.碘化铋钾C.改良碘化铋钾D.碘-碘化钾E.雷氏铵盐15．在生物碱酸水提取液中，加碱调PH由低至高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到（B）A．强碱性生物碱 B．弱碱性生物碱 C．季胺碱D．酸碱两性生物碱 E．生物碱苷16．在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（D ）A.酸化后乙醇提取B.乙醇直接从碱水提取C.丙酮直接从碱水提取D.正丁醇直接从碱水提取17．以pH梯度法分离生物碱，其分离条件确定通过（ A）A.多层缓冲纸色谱B.甲酰胺为固定相纸色谱C.聚酰胺薄层色谱D.氧化铝薄层色谱E.硅胶薄层色谱18.生物碱沉淀反应宜在（A）中进行Ａ、酸性水溶液Ｂ、95%乙醇溶液Ｃ、氯仿Ｄ、碱性水溶液E、中性 F、有机溶剂20. 由Ｃ、Ｈ、Ｎ三种元素组成的小分子生物碱多数为（D）Ａ、气态Ｂ、液态Ｃ、固态Ｄ、结晶性固态21.生物碱在自然界分布最多的是：（C）Ａ、单子叶植物Ｂ、裸子植物Ｃ、双子叶植物Ｄ、菌类22.生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差异，一般来说其水溶性（B）Ａ、无机酸盐和有机酸盐差不多Ｂ、无机酸盐大于有机酸盐Ｃ、无机酸盐小于有机酸盐Ｄ、不一定23.构成生物碱的前提物质大多是：（B）Ａ、碱性氨基酸Ｂ、α-氨基酸Ｃ、β-氨基酸Ｄ、多肽24.雷氏复盐沉淀法多用于分离（C）Ａ、叔胺生物碱Ｂ、酚性生物碱Ｃ、季胺生物碱Ｄ、酰胺生物碱【多项选择题（多选、少选、错选均不得分）】1. 属于强极性化合物的是（CD ）A．油脂B．叶绿素C．季铵生物碱D．氨基酸 E．挥发油2.可作生物碱沉淀试剂的是（ ABC ）A. 碘化铋钾B. 雷氏铵盐C. 硅钨酸D. 醋酸铅E. 钼酸钠3. 对生物碱进行分离时，可利用（ ABCD）A. 碱性差异B.溶解性差异C. 特殊官能团差异D. 极性差异E.分子大小差异4.提取生物碱常用的提取方法有（BCD）A. 醇提取丙酮沉淀法B. 酸水提取法C. 亲脂性有机溶剂提取法D. 醇类溶剂提取法E. 碱提取酸沉淀法5. 亲水性生物碱通常指（CD ）A. 两性生物碱B. 游离生物碱C. 季铵生物碱D. 具有N→O配位键的生物碱E. 仲胺生物碱6. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为（ADE ）A. 萃取法B. 水蒸气蒸馏法C. 分馏法D. 浸渍法E. 渗漉法7. 用乙醇提取生物碱可提出（ ABCDE）A. 游离生物碱B. 生物碱无机酸盐C. 生物碱有机酸盐D. 季铵型生物碱E.两性生物碱8. 溶剂法分离水溶性生物碱时，常用的溶剂有（BC ）A. 丙酮B. 正丁醇C. 异戊醇D. 乙醇E. 乙醇9. 用酸水提取生物碱时，可用（CD ）A. 煎煮法B. 回流法C. 渗漉法D. 浸渍法E. 连续回流法10. 生物碱的沉淀反应（ABD ）A. 一般在稀酸水溶液中进行B. 可应用于生物碱的分离纯化C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂E. 可不必处理酸水提取液11. 用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般（BD ）A. 先用酸水湿润药材B. 先用碱水湿润药材C. 先用石油醚脱脂D. 用氯仿、苯等溶剂提取E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取12. 生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是：（ ACD ）A. 氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强B. 氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D. 生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性性增强E. 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强【填空题】1．生物碱的碱性由来是氮原子中孤对电子，其碱性强弱以 pKa 表示，其值越大，碱性越强。
天然药物化学 第九章 生物碱
CH3 N
H C H 2O H OC O C H
H C H 2OH OC O C H
东莨菪碱 （环氧位阻pka6.20）
莨菪碱（pka9.65）
5、氢键效应：氮原子周围的羟基所处的位置 有利于生物碱共轭酸分子内氢键形成时，则共 轭酸稳定 , 碱性增强。
CH3
CH3 C 6H 5 OH
C H 2O H C H
N
CH3
O
C
莨菪醇的有机酸酯
莨菪碱（阿托品）
四、异喹啉类生物碱
（一）简单异喹啉型
N
（二）苄基异喹啉型
H 3C O
N H 3C O
N
H 3C O OCH3
罂粟碱
四、异喹啉类生物碱 （三）双苄基异喹啉型
2分子苄基异喹啉通过醚键结合而成
O Me H3C N O Me H Me O Me O N H CH3
NH
四氢异喹啉（SP3 pKa9.5）
N
异喹啉（SP2 pKa5.4）
RC
N
氰类（SP 中性 ） 电效应
2、诱导效应： 供电诱导效应（烷基）：可使氮原子周围电子云密度 增加，碱性增强。 吸电诱导效应（含氧基团，双键，苯环）：电子云密 度降低，碱性减弱。
CH OH CH CH3
CH OH CH NH2 CH3
二、旋光性
多有旋光（不对称碳原子或不对称中心）
多呈左旋性。 生物活性与旋光活性密切相关，常左旋活性大 于右旋
三、
碱性
7 1S2 2S2 2P3 碱性的来源 N： H+ (接受质子)
碱性强弱的表示方法 pka pKa=-lgKa， pKa越大，碱性越强。
天然药物化学-第9章生物碱-1026完美修正版之欧阳育创编
第九章生物碱黄 发泡工.潘-A.在水屯溶解度秤^同B.在乙醇中溶解度不 D.在苯中溶解应采同 E.在乙醴中溶解度不 10. 可分离季镀碱的生物碱沉淀试剂是（D ）时间：2021.02.04 创作：欧阳育的生物活性罄I 最聲寺点是（C ） B.具有碱性E. N 原子多在环内碱 C.仲胺生物碱fc （Bc.W虱生物碱j :MW 用「（ 0期昔卡囉去PH 梯度 5.生物碱沉淀反应的条件是（A ） 戳蠶液谒黑麟溶液C •中性水溶液 碱砂 s /A }D. N-WW D)E.濫沉淀D.同C.同1 . A. C. D. 【单项选择题】卜理常2. A. D.3.吸附E.氧化铝柱色谱吸附縫化鶴-潮钾°•硅鰻°•雷氏11. 可外消旋化成阿托品的是（B ）C.东葭著碱D. ill化钮钾D. S 萨 + c •季胺'碱 B.葭著碱 143均采E. 12 C . D .物碱薄咼，每调一次用氯....... . .. 物碱都扶 C B 盒仿 D .石油醛,提取水溶性 繼鎭礦霖取幣瞬線癡取c %过以（拠梯度法分离生物碱'其分离条件确定 A B.甲酰胺为固定相纸色谱D.D：、氯仿 固态 子生物碱B 、液态C 、固态D 、结晶性21. 生物碱在自然界分布最多的是：（C ）植物g 、畫臺叶植物B 、裸子植物C 、双子叶22. 生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差异，一般来说其水溶性（B ）A 盐和有机酸盐差不多B、无机酸盐大盐小于有机酸盐D、不一定23. 构成生物碱的前提物质大多是：（B）A、碱性氨基酸B、*氨基酸C、「氨基酸D、多肽24. 雷氏复盐沉淀法多用于分离（C）A、叔胺生物碱B、酚性生物碱C、季胺生物碱D、酰胺生物碱【多项选择题（多选、少选、错选均不得分）】1. 属于强极性化合物的是（CD）仪蠶酸訂SO 「季钱生物碱2. 可作生物碱沉淀试剂的是（ABC）奮翳钮备矗雷氏钱盐°軒酸°3. 对生物碱进行分离时，可利用（ABCD）& m歸麒饉异°•特殊官能团差异4. 提取生物碱常用的提取方法有（BCD）A.醇提取丙酮沉淀法B.酸水提取法剂提请甲镉瘢勰弟D醇类溶5. 亲水性生物碱通常指（CD ）A.两性生物碱B.游离生物碱的生瞭嚮專生物碱D•具有X。
天然药物化学第九章 生物碱
R CH CH2 + (CH 3)3N + H2O
Cβ
α C
OH -
H
25
②E2(双分子消除)历程
Cβ
α C
H
NMe3 HO-
R CH CH2 + (CH 3)3N + H2O
E2 反应
Cβ
α C
H
NMe3 HO-
Cβ
α C OH
6
三、生物碱在植物体中的积累和储藏
1.生物碱的代谢分为积累、转移、储藏三个阶段， 不同阶段是在植物的不同细胞内进行的； 2.生物碱的积累主要在生长活跃的组织如子房、心 皮等； 3.生物碱的储藏主要是在液泡细胞、乳汁管细胞中 进行；因此，不同植物中生物碱存在的部位不同； 4.生物碱在转移阶段往往发生许多甲基化、氧化、 去甲基化等次级结构修饰；
H
O
O
O
O
H
A
B
H
C
D
16
(2)自由基偶连形成：邻－邻偶连、邻－对 偶连、对－对偶连
MeO HO
MeO OH
MeO
MeO
O-P coupling
O H
N Me
MeO O
N Me
MeO O H
MeO O
N Me
HO
N Me
MeO O
17
MeO
MeO
HO
O
O-O coupling
H
O N Me
MeO
环状化合物排除了小分子胺类、非环的多胺 和酰胺
负氧化态包括胺（-3）、氮氧化物（-1）、 酰胺（-3）化合物，但排除了含硝基（+3） 和亚硝基（+1）的化合物。如：马兜铃酸
药科大学天然药物化学课件——第九章生物碱
34
56
CH3 N
HO
O
OH
吗啡碱 morphine
OMe
MeO
OH
O
青藤碱 sinomenine
二、分类 原托品碱型
O
O
N CH3
O
O
O
原托品碱 protopine
二、分类
㈦菲啶（phenanthridine）衍生物 属异喹啉类衍生物，重要的类型有： 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类
N
菲啶
N
苯骈菲啶 benzo-phenanthridine
OH
CH CH )
pseudoephedrine
二、分类
㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 麻黄碱的特点: 游离时可溶于水，能与酸生成稳
定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反 应生成沉淀。
麻+
MeOH
CS2 CuSO4 NaOH
棕或黄色沉淀
二、分类
㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
季铵碱
强 水溶性 + — + +
氮氧化物 半极性 中等水溶 + ± + +
两性: Ar-OH 较弱 脂溶性 — -COOH 强 水溶性 +
+ ++ — ++
*酸、碱均为1%。
三、理化性质（一）一般性质
少数酚性碱，由于各种原因而导致不溶碱水中。
如：
OMe MeO
Me N
OH O
N Me
O OMe
去甲基粉防已碱 Ar-OH
N
O
HO
O
+ N
OH
MeO
OMe
天然药物化学电子教案-第六章-生物碱
生物碱的分类
总结词
生物碱可以根据其结构和来源进行分类。
详细描述
根据结构和来源，生物碱可以分为许多不同的类型。常见类型包括喹啉类、嘌 呤类、异喹啉类、萜烯类等。这些不同类型的生物碱在化学结构和生物活性上 存在差异。
生物碱的分布
总结词
生物碱广泛分布于各种植物、动物和微生物中。
详细描述
植物是最常见的生物碱来源之一，许多药用植物中含有丰富的生物碱成分。此外 ，动物和微生物也是生物碱的来源之一。不同种类的生物碱在自然界中的分布和 含量因地域、气候和物种差异而有所不同。
萃取法
利用不同溶剂对生物碱的 溶解度不同，通过萃取将 其纯化。
色谱法
利用色谱技术如薄层色谱、 柱色谱等，将生物碱与其 他杂质分离纯化。
实例分析
金鸡纳树皮的提取与分离
金鸡纳树皮中含有大量的奎宁，可以通过溶 剂提取法和结晶法将其提取并纯化。
乌头中乌头碱的提取与分 离
乌头中含有的乌头碱是一种剧毒生物碱，可 以通过溶剂提取法和萃取法将其提取并纯化
靶点优化
针对生物碱的作用靶点进行优化，以提高其选择性。
代谢工程
通过代谢工程手段，改变生物碱的合成途径和产量。
实例解析
阿托品
01
通过植物提取法得到的生物碱，用于治疗胃肠道痉挛、膀胱刺
激等症状。
紫杉醇
02
通过化学合成法得到的生物碱，用于治疗卵巢癌、乳腺癌等疾
病。
青蒿素
03
通过微生物发酵法得到的生物碱，用于治疗疟疾。
毒性与安全性研究进展
新型生物碱的毒性研究
随着新药源的开发，对新型生物碱的毒性和安全性研究也在不断 深入。
生物碱毒性的分子机制研究
研究生物碱毒性作用的分子机制有助于更好地理解确、更可靠的安全性评价方法，为生物碱类药物的研发和 使用提供科学依据。
天然药物化学第九章生物碱-2(精)
三、理化性质 （五）沉淀反应 3.结果的判断 （1）鉴别时每种Alk需采用三种以上沉淀试剂； （沉淀试剂对各种Alk的灵敏度不同） （2）直接对中药酸提液进行沉淀反应，则
阳性结果——不能判定Alk的存在
阴性结果可判断无Alk存在
氨基酸、蛋白质、多糖、鞣质等 + 沉淀试剂——沉淀
酸性溶液——右旋光性
多数左旋体呈显著生理活性。
三、理化性质（一）一般性质 6.溶解度 (1)游离碱 类别 非酚性 季铵碱 极性 较弱 强 溶解性 脂溶性 水溶性 H2O CHCl3 H+ OH— + + — + + — +
氮氧化物
半极性 中等水溶
脂溶性 水溶性
+
— +
±
+ —
+
+ +
+
+ +
两性: Ar-OH 较弱 -COOH 强 *酸、碱均为1%。
的跨环效应形式存在的生物碱，质子化则往往并非 发生在氮原子上。
三、理化性质 （四）沉淀反应 用途： 鉴别——试管、TCL或PPC显色剂； 提取分离——检查是否提取完全。 主要内容： 1.沉淀试剂 2.反应原理 3.反应条件
4.结果判断
三、理化性质 （五）沉淀反应 1.沉淀试剂 金属盐类 碘-碘化钾（Wagner）KI-I2 棕褐色沉淀 碘化铋钾（Dragendorff）BiI3KI 碘化汞钾（Mayer试剂）HgI22KI 红棕色沉淀 类白色沉淀
若加过量试剂，沉淀又被溶解 氯化金(3%)（Suric chloride）HAuCl4 黄色晶形沉淀
三、理化性质 （五）沉淀反应 1.沉淀试剂 酸类——硅钨酸(Bertrand试剂)SiO212WO3 乳白色 酚酸类——苦味酸(Hager试剂) 2,4,6-三硝基苯酚黄色 复盐——雷氏铵盐(Ammoniumreineckate) 硫氰酸铬铵
天然药物化学课件 第九章 生物碱
(Taxus)，松柏科松属(Pinus)，云杉属 (Picia)，油杉属（ketelearia）三尖杉 科三尖杉属(Cephalotaxus)，麻黄科麻 黄属(Ephedra)等属植物中
（3）越是结构特殊的生物碱，分布的类群越窄
三、存在形式
• 多呈碱性，绝大多数以盐的形式存在 • 有机酸盐（草酸盐、柠檬酸盐、酒食酸
O OH
O OH
N
OH
冉特可林酮
NH2
邻氨基苯甲酸
四）来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱：
苯丙胺类
HO Ph H
CH3
H NHCH3
麻黄碱(Ephedrine)
四氢异喹啉类
CH3O
NH CH3O
OH CH3
哌劳亭(Pellotine)
苄基四氢异喹啉类
化学分类：按骨架分为15类，主要7类
苄基四氢异喹啉类：eg.厚朴碱 阿朴菲类： eg.千金藤碱 双苄基四氢异喹啉类：eg.粉防己碱 吗啡烷类： eg.吗啡碱
一、 性状
• 多数为结晶性固体，少数为非晶形粉末， 个别为液体， eg.烟碱，毒芹碱，槟榔碱
• 多具苦味，少数呈辛辣味，成盐后较游离 者味更大
• 一般无色或白色，少数有色， eg.小檗碱， 一叶萩碱，蛇根碱
• 液体生物碱及个别小分子固体生物碱具挥 发性，可用水蒸汽蒸馏提取， eg.烟碱，麻 黄碱；个别生物碱具升华性， eg.咖啡因
二、C-N键的裂解
• 1 内酰胺开环 • 2 Hofmann降解 和 von Braun降解
第九章 生物碱
一、生物碱概述 二、生物碱生物合成的基本原理 三、生物碱的分类、生源关系及其分布
四、生物碱的理化性质 五、生物碱的提取与分离 六、生物碱的结构鉴定与测定
天然药物化学教学大纲
精编资料天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,是中药学专业,药学专业,药剂专业,药分专业及相关专业本科学生必修的专业课,是国家职业...药物化学《天然药物化学》教学大纲课程编号：11003课程名称：天然药物化学英文名称：Natural medicinal chemistry课程类型：专业课总学时： 90 讲课学时： 60 实验学时：30学分： 5适用对象：药学专业选修课程：有机化学、分析化学、药理学一、课程的教学目标天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是中药学专业、药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师（中药学）资格考试必考课程，本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱解析、药用植物学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能、培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。
本课程为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要2、连续萃取法：（自学）（三）根据物质的吸附性差别进行分离1、物理吸附2、硅胶吸附层析：（四）根据物质分子大小差别进行分离（自学）（五）根据物质解离程度不同进行分离（自学）第四节结构研究法一、化合物的纯度测定二、结构研究的一般步骤三、光谱分析在机构鉴定中的应用简介【教学重点、难点】重点：1、天然药物化学及其研究内容，有效成分、有效部位2、天然药物化学成分提取分离方法3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的主要方法难点：1、溶剂提取法的原理、内容、应用及其特点2、硅胶层析的原理、特点及其操作【课程考核要求】掌握：1、天然药物化学的定义和研究内容，有效成分的概念2、溶剂提取法的分类、应用及其特点3、硅胶薄层层析的原理、特点及其操作熟悉：1、水蒸气蒸馏法和升华法的原理、特点2、沉淀法、液-液萃取法、凝胶过滤法、离子交换法了解：1、天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位2、主要的生物合成途径3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法【复习思考题】1、天然药化的概念、研究内容及意义。
天然药物化学-生物碱
02
在动物中，生物碱主要存在于昆虫、蛇类、海洋生物等有毒物
种中，作为防御性物质。
微生物中的生物碱主要与微生物的代谢活动相关，具有抗菌、
03
抗病毒等活性。
02 生物碱的提取与分离
CHAPTER
生物碱的提取
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、氯仿 等从植物中提取生物碱，根 据不同溶剂的极性选择合适 的提取方法。
CHAPTER
新药研发中的生物碱
01
02
03
抗癌药物
生物碱具有抑制肿瘤细胞 生长和扩散的作用，是抗 癌药物研发的重要来源。
抗病毒药物
一些生物碱具有抑制病毒 复制和传播的作用，为抗 病毒药物的研发提供了新 的思路。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用， 可用于抗炎药物的研发。
生物碱的资源保护与可持续利用
谢谢
THANKS
利用生物碱在不同溶剂中的溶 解度差异，通过多次萃取将生
物碱与其他成分分离。
沉淀法
利用生物碱的酸碱性或与其他 试剂的反应，生成难溶于水的 沉淀物，从而实现分离。
色谱法
利用色谱技术的原理，如薄层 色谱、柱色谱等，将生物碱与 其他成分进行分离。
膜分离法
利用膜的选择透过性，将生物 碱与其他成分进行分离，常用
抗病毒作用
生物碱能够抑制病毒的复制过程，降低病毒的致病力，对多种病毒 性疾病具有治疗作用。
代表性药物
黄连素、麻黄碱等。
抗炎作用
抗炎机制
生物碱通过抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，同时还能够抑制免疫 反应，缓解过敏症状。
代表性药物
水杨酸、穿心莲内酯等。
其他药理作用
心血管系统作用
生物碱能够扩张血管、降低血压、 抗心律失常等，对心血管系统具 有保护作用。
天然药化 9生物碱类
掌握生物碱的概念、结构特征和分类方法
掌握主要类型生物碱的基本结构骨架以及有代表性的生物碱名称、所属结
麻黄碱等）
构类型、植物来源、生物活性（药典收载或新的有生物活性的成分（小糪碱、
掌握生物碱主要理化性质（溶解度、旋光性、碱性－碱性与结构的关系，
依据结构中氮的化学环境判断碱性大小、沉淀显色反应
由相同或不同的分子经酚氧化偶联 产生醚氧键而成二聚体或多聚体生物碱
Me N H
OMe OMe
MeO MeO
N Me H
MeO MeO OMe O
唐松草碱 thalicarpine
二、分类
D. 吗啡烷型（morphanes）
10 1 11 2
CH3 N
苄基四氢异喹晽类
9 N 16 8 15 5 6 7
酸等；无机酸：硫酸、盐酸等
3.酰胺类：以酰胺形式存在 4.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种 5.氮杂缩醛类： 6.其它如亚胺、烯胺等
7.苷类：以苷的形式存在于植物中
本章内容
二、分类
真生物碱：从氨基酸或生物胺（氨基酸脱羧形成）衍生来的含氮杂环母核
原生物碱：从氨基酸衍生来的，但氮原子不在环内，而是在侧链上（麻黄碱）
掌握生物碱的一般提取分离方法，依据生物碱结构、理化性质的差异设
计提取分离方法 了解生物碱的波谱特征
一、概述
生物碱（alkaloids）:来源于生物含氮的有机化
合物，有碱性, 遇酸成盐。氮原子大多在杂环上， 形成复杂化合物。不包括蛋白质、多肽、氨基酸、 核酸、维生素等含氮成分
一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分 离出吗啡碱(morphine)
天然药物化学-第9章生物碱-1026完美修正版之欧阳家百创编
欧阳索引创编2021.02.02第九章生物碱欧阳家百（2021.03.07）B.具有碱性C. 1. A. §勺特点是（C 【单项选择题】的生物活性 E.N 原子多在环内E.酰 ｛舊吸附E.氧化铝柱色谱吸附4.砌性不同生物巒溶剂魄 碱C •仲胺生物硕度萃餾法5 •生物碱沉淀反应的条件是（A ）碱D.N ■去")E .发泡《9亠同怙在氯仏同 攀甲耆彎碱中分离苦参硕和氧化苦参碱是利用 畔鵜爵詁・在乙醇中溶解度不 D.在苯中溶解度不同E.在乙龊中溶解度不 10.可分离季钱碱的生物砌沉淀试剂杲（D ）_ 一 矗化槻—嘛//.可外消旋化成阿托品的是（B ）欧阳索引创编翎钾 C.硅磚酸D.雷氏 D. 铁IBF E .聶勰烝溶液c 中性水溶液 E.:柳碱 B.萇君碱 C.东良君碱D.山萇物硕都提仿 D.石油瞇 艮霉色瑕.娠血化钳钾D.險WB c 季胺 早物需曹畜辱贾性生物碱的碱水中，提取水溶性 皤遍緘取取c 伶（制梯度法分离生物碱,其分离条件确定通固态、F21. 生物碱在自然界分布最多的是：（C ）亠±咖A.里壬叶植物B 、裸子植物C 、双子叶 植物D 、爲美22. 生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差 异，一般来说其水溶性（B ） 、氯仿\分子生物碱 B 、液态C 、固态D.结晶性疋取出来厂应物碱薄层层 E.多叭①丄；—?盐和有机酸盐差不多B 、无机酸盐大 '盐小于有机酸盐D.不一定23. 构成生物硕的前提物质大多是：（B ）A 、硕性氨基酸B. ^-氨基酸（2、0 ■氨基酸D 、多肽24. 雷氏复盐沉淀法多用于分离（C ）A 、叔胺生物硕B 、酚性生物碱C 、季胺生物碱D 、酰胺生物碱【多项选择题（多选.少选.错选均不得分）1 A.® D.极 4•提取生物碱常用的提取方法有A.醇提取丙酮沉淀法提取嗟割曙鯉法5. 亲水性生物碱通常指（CD ）A.两性生物碱B.游离生物硕生物侖季整物碱°•具有N"配位键的1 •属于强极性化合物的是（CD ） D ：縫酸E.'2. 可作生物碱沉淀试剂的是.（ABC ） 备般巒备目酸劭3. 对生物碱进行分离时，可利用（ABCD ） 圏M 螯c.C.季钱生物碱 用艮雷氏钱盐 C.硅磚酸D.特殊官能团差异 （BCD ）B.酸水提取法 D.醇类溶剂 A 、舌有6.用溶剂法提取生物碱常采用的方法为（ADE ）浸,7.用乙醇提取生物碱可提出（ABCDE）A.游离生物碱B.生物碱无机酸盐取卷、書"水蒸气蒸憎法C.分憎法D. •渗漉法性翱評碱有机酸盐5型生物碱忙•两 &（罷马法分离水溶性生物碱时，常用的溶剂有 E.澹丙酮B.正丁醇C.异戊酹 9. 用酸水提取生物碱时，可用（CD ） 法人匸畫悬回流法°渗漉法 10. 生物碱的沉淀反应（ABD ）_ 于生细誡歳纟讎溶液中逬行 有生覇壽用—种沉淀试剂反应呈阳性， 显色埼理 卷胃苹脂性有机溶剂提取总生物碱时，—般 材匕IlBiiF B 先用硕水湿润药 乙謹廳甑苯等溶剂提取E.用正丁酥 彩耳嘯奁扌结构与其碱性强弱的关系正确的酸陶TliSJ 利于其共舷中的质子【填空题】1. 生物碱的硕性由来是一氮原子中孤对电子,其 砌性强弱以pKa 表示.其值越大，碱性越 $_o2. 生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如」 皋、双键等.使牛物碱碱性_减弱.如山良D.乙醇D.浸渍B.可应用即可判断和薄层色谱的 性增欧阳索引创编2021.02.02君碱的碱性弱于于良君碱。
第九章 生物碱-2(天然药物化学)
3．具特殊官能团的生物碱的溶解性
（1）具有酚羟基（或羧基）的生物碱 这类生物碱称为两性生物碱，如吗啡、青藤碱等。 除具有一般叔胺碱的溶解性能外，由于其结构中连 有弱酸性官能团，也可溶于苛性碱溶液。
（2）具内酯（或内酰胺）结构生物碱的溶解性 这类生物碱如喜树碱、那可汀碱等在正常情况下， 其溶解度类似一般叔胺碱。但在热水溶液中，其内 酯（内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水。
4．C-N键的裂解反应
生物碱分子中C-N键的裂解是非常重要的化学反应， 其裂解方法主要有：霍夫曼降解、Emde降解和von Braun三级胺降解。 （1）霍夫曼降解（Hofmann degradation）：又 称彻底甲基化，是最重要的C-N键 裂解反应。 霍夫曼降解就是指胺（伯、仲、叔）与CH3I等作 用形成具有-H的季铵盐后，再与碱加热发生-H 消除（或称1，2-消除），生成水、烯和胺的反应。
4）共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤电子对 成p-共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱。 生物碱中常见的p-共轭效应主要有三种类型： 苯胺型、烯胺型和酰胺型。 5）空间效应：尽管质子的体积较小，但生物氮 原子质子化时，仍受到空间效应的影响，使其 碱性增强或减弱。 6）分子内氢键形成：分子内氢键形成对生物碱 碱性强度的影响颇为显著。 对具体化合物，必须综合考察。一般来说，空 间效应和诱导效应共存时，前者居于主导地位。 诱导效应和共轭效应共存时，往往后者为大。
②生物碱的含量测定
（五）生物碱的化学性质和反应
本节仅选择与氮原子有关的重要而共 同的化学性质与反应：碱性、成盐、 涉及氮原子的氧化和C-N键裂解，加以 讨论。
1．碱性：
（1）碱性的产生及其强度表示： 生物碱分子中都含有氮原子，其氮原子上的孤 电子对能接受质子而显碱性。碱性是生物碱的 重要性质。通常以酸式离解指数pKa表示。 碱性强度与pKa值关系： pKa2（极弱碱）、pKa 27（弱碱）、 pKa 712（中强碱）、pKa 12（强碱）。 碱性基团的pKa值大小顺序一般是： 胍基季胺碱(pKa 11)脂胺类，脂氮杂 环类（pKa 811）芳胺类，芳氮杂环类（pKa 37）两个以上的氮杂环类（pKa 3） 酰胺 基。
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三、溶解性
（六）溶解性特殊的化合物 ① 吗啡：为酸性叔胺碱，难溶于氯仿、乙醚，可溶 于水，盐酸盐可溶于氯仿 ② 石蒜碱：叔胺碱，难溶于有机溶剂，溶于水 ③ 喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿
石蒜碱
OH HO
O O N
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三、溶解性
• （六）溶解性特殊的化合物 ④特殊生物碱盐溶解度举例：
三、溶解性
（一）脂溶性生物碱 大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性，一般能溶于 有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，如苯、乙 醚、氯仿，特别易溶于氯仿。可溶于甲醇、乙醇， 溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水
-----特殊：伪石蒜碱溶于水、喜树碱仅溶于氯仿
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三、溶解性
（二）水溶性生物碱 含有季铵、胍基或氮氧化物的生物碱:易溶 于水、酸水、碱水，可溶于甲醇、乙醇，难溶 于亲脂性有机溶剂
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生物碱
一 3
二 三 3 四 五 3
生物碱概述 生物碱的分类和生源关系 生物碱的理化性质 生物碱的提取和分离 生物碱的结构鉴定
3
性状
II. 旋光性 III.溶解性 IV.生物碱碱性
V.生物碱的检识
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一、性状
1. 组成：一般由C、H、O、N四种元素组成，少 数含有Cl、S等； 2. 形态——多为结晶性固体，有些为非晶性粉 末，少数为液体(如烟碱、槟榔碱) 3. 熔点：确定；双熔点（防己诺林碱） 4. 挥发性——多无挥发性，少数小分子、游离 状态生物碱具有挥发性和升华性（如咖啡碱 具有升华性，麻黄碱能随水蒸气蒸馏）
含羧基的生物碱类似于水溶性碱：槟榔次碱、那碎因 。易溶于水、酸水、碱水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于 亲脂性有机溶剂
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三、溶解性
HO + OH N OMe
MeO
O Me
药根碱 jatrorrhizine
槟榔次碱
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三、溶解性 （四）具特殊官能团生 物碱
（2）含内酯结构生物碱：
盐酸盐可溶于氯仿的有吗啡、奎宁、奎 尼定、吐根酚碱、罂粟碱、半边莲碱. 难溶于水的有紫堇碱盐酸盐、普托品盐酸 盐、高石蒜碱的盐酸盐；普托品硝酸盐；麻黄 碱草酸盐；小檗碱等季胺碱的卤代酸盐）
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生物碱的溶解性小结
叔胺碱和仲胺碱，溶于有机溶剂，不 亲脂性 溶于碱水 主要指季胺碱和某些含N-氧化物生物 碱；液体或分子较小的生物碱亲脂又 亲水性 亲水。如东莨菪碱、氧化苦参碱、烟 碱、麻黄碱。 两性生物碱（吗啡、小檗胺、槟榔次 碱）：可溶于酸水及碱水，pH8～9产 具特殊 生沉淀。 官能团 内酯（或内酰胺）结构：类似一般叔胺碱，
类似一般叔胺碱，但 在碱水中可以开环形成 羧酸盐溶于水，加酸又 复原。如喜树碱
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三、溶解性
（五）生物碱盐：
具碱性的生物碱和酸成盐，一般易溶于
水，可溶于醇。
• 生物碱盐+OH-
可溶于有机溶剂
• 无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐＞卤 代酸盐；小分子有机酸盐＞大分子有机酸盐
• 盐酸盐>氢溴酸盐>氢碘酸盐
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四、生物碱的碱性
碱性来源
表示方法
与结构关系
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四、生物碱的碱性
（一）碱性来源 根据Lewis酸碱电子理论，凡是能给 出电子的分子、基团或离子为碱；能接受电子的分子、 基团或离子为酸。生物碱分子中氮原子上的孤电子对， 能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。
N: + + H + N:H
但在碱水中可以开环形成羧酸盐溶于水，加 酸又复原。
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游离 生物碱
一般易溶于水，可溶于醇 生物 碱盐
无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐 ＞卤代酸盐；小分子有机酸盐＞大分子有机 酸盐
①吗啡为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚， 可溶于水 ②石蒜碱叔胺碱：难溶于有机溶剂，溶于水 溶解性 ③喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸 特殊的 性氯仿 化合物 ④高石蒜碱的盐酸盐：难溶于水，易溶于氯 仿 ⑤盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐：难溶于水
O O
N
N
N
O
N
水溶性：氧化苦参碱(半极性配位键）＞苦参碱 （溶于乙醚）
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三、溶解性
（三）亲脂又亲水生物碱：
分子较小的叔胺碱或液体生物碱
可溶于低极性和极性有机溶剂，溶于碱水
苦参碱、烟碱、
麻黄碱、秋水仙碱
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三、溶解性
（四）具特殊官能团生物碱
（1）两性生物碱：既含碱性氮原子，又含酸性基团，如酚 羟基或羧基的生物碱 具酸碱两性，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但 在pH8~9时溶解性最差，易产生沉淀。 含酚羟基的叔胺碱（具酚羟基者常称为酚性生物碱） ，可溶于稀碱溶液：吗啡、青藤碱、药根碱
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一、性状
5. 味 觉——多具苦味，个别有甜味（如甜菜 碱）、少数呈辛辣味 （如胡椒碱） 6. 颜色——多为无色或白色，少数含有较长共 轭体系而有色， 小檗碱：黄色； 血根碱：红色；
小檗红碱：红色；
一叶萩碱：淡黄色
6 19:10
二、旋光性
1.产生旋光的原因： 含有手性碳、氮原子、或本身为手性分子 2.影响旋光的因素： A. 手性碳的构型: 加和性 B. 溶剂：麻黄碱-CHCl3（-) –H2O C. pH值: 烟碱-中性（-) -酸性 D. 浓度：北美黄连碱-95%E （-) E. 状态:吐根碱- CHCl3（-) - HCL盐 3.旋光和活性有关： 左旋体比右旋体活性强:莨菪碱、去甲乌药碱 L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍 右旋体活性强:古柯碱 7 19:10
天然药物化学
第9章 生物碱
Chapter 9 Alkaloids
1
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• 吡啶类：主要是喹喏里西啶类（苦参所含生物碱，如苦参碱）。 • 莨菪烷类：洋金花所含生物碱，如莨菪碱。 • 异喹啉类：主要有苄基异喹啉类（如罂粟碱）、双苄基异喹啉类 （汉防己所含生物碱，如汉防己甲素）、原小檗碱类（黄连所含 生物碱，如小檗碱）和吗啡类（如吗啡、可待因）。 • 吲哚类：主要有色胺吲哚类（如吴茱萸碱）、单萜吲哚类（马钱 子所含生物碱，如士的宁）、二聚吲哚类（如长春碱、长春新碱 ）。 • 萜类：乌头所含生物碱（如乌头碱）、紫杉醇。 • 甾体：贝母碱 • 有机胺类：麻黄所含生物碱，如麻黄碱、伪麻黄碱。