化学必修二第三章第二节——苯
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人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
高中化学必修2第三章苯
或
或
球棍模型
（4）空间构型：平面正六边形
感知苯的物理性质
1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的颜色、状态。 2、再加入5ml水，振荡，观察现象。 二、苯的物理性质
苯是 无 色，有 特殊 气味的 液 有 体，____
毒，密度比水 小
， 不溶
于水。熔点为5.5℃，
用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃.
1．关于苯分子结构的叙述正确的是( B ) A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B．分子中6个碳碳键完全相同 C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处 于同一平面上 D．每两个键之间的夹角都为60°
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6
（2）结构式：
比例模型
（3）结构简式：
(凯库勒式) 哪种形式更 为合理？
Байду номын сангаас
3、下列关于苯的说法不正确的是（ D ） A. 苯是一种无色的液体 B. 苯的分子式为C6H6
C. 苯的凯库勒式可用
表示
D. 苯可发生取代反应，但不能发生加成反应
4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属 于加成反应的是 （ B ）
A．甲烷与氯气混和后光照反应 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色
3、0.5mol某烃完全燃烧后，生成44.8LCO2(标况下) 气体和45gH2O,求该烃的化学式。
要点 甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质 的比较
物质 结构特点 与Br2 反应条件 反应 反应类型 Br2试剂
甲烷
正四面体 溴蒸气 光照 取代
乙烯
平面型 溴水 无 加成
苯
平面正六边形 液溴 铁粉 取代
高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么 重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反 应）？
实验
苯.f4v
结论： 苯结构中无碳碳双键和叁键，而
是另有其独特的结构！ 9
通过上面实验我们否定了苯的链状结构。
苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很 大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出
苯的物理性质 状态：液态
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颜色：无色
气味： 有特殊气味
毒性：有毒
水溶性： 不溶于水
挥发性： 易挥发
密度： 比水小
4
法拉第在煤气灯中首
先发现苯，并测得其含碳
量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家
米希尔里希制得苯，并将
其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为 C6H6。
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是 偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问 题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实 的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
பைடு நூலகம்
蛇形苯环图
12
2、苯的结构：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
可能的结构。
苯分子的可能结构（二）
“三棱 柱烷”
“打开 的书”
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。
鲁科版高一化学必修二第三章第二节第三课时 苯
6个碳碳键完全相同。
（二）苯的化学性质：
难氧化，能加成，易取代！
2C6H6 +15O2 点燃 12CO2+6H2O
现象:明亮的带有浓烟的火焰. 难氧化：不能使KMnO4溶液褪色！！！
苯与H2在镍的存在下加热发生加成反应，生成 环己烷。
环己烷
苯与Cl2在紫外光的条件下发生加成反应， 生成六氯环己烷。
3.2.3
学习目标：
苯
（1）掌握苯的结构、物理性质（重点）
（2）掌握苯的化学性质（难点）
（一）苯的物理性质
无色、有特殊气味、有毒的液 体，密度比水小，难溶于水；
沸点为80.5℃， 熔点为5.5℃。 当温度低于5.5℃时，苯就会 凝结成无色晶体。
（苯）
1.分子式：C6H6
2.结构式： (凯库勒式)
对比与归纳
烷 Br2试剂 纯溴 烯 苯
溴水
纯溴 催化剂
与Br2 反应条件 作用 反应类型
与 KMn O4 作 用 点燃
光照
溴水 萃取 无反应
取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅， 无烟 C%低
加成
褪色
取代
现象 结论
现象 结论
不褪色
易被 苯环难被 KMnO4 KMnO4氧化 氧化 焰色亮， 焰色亮，浓烟 有烟
3、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列 属于加成反应的是( A ) A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 D.甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失 4、下列各烃中，完全燃烧时生成的二氧化碳与水的 物质的量之比为2：1的是( D ) A.乙烷 B.乙烯 C.甲烷 D.苯
高中化学人教版必修二第三章第二节第2课时 苯
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点：
（1）6个碳原子构成平面正六边形；
（2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
思考与交流
操作方法
加入酸性高 锰酸钾溶液
那么苯的结构中是否有双键呢？
现象
下层变为紫色， 观 看 视 频 上层为无色 下层无色，上层 变为橙红色
解释
高锰酸钾在水中的溶解 度大，下层是水层 Br2在苯等有机溶剂中的 溶解度更大（发生萃取）
这是个双选题哦! 4.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（ BC ）
A
B
C
D
加入溴水
苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在
碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。
现代先进的科学实验证明
1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上
2. 各个键角都是120°,键长均相等
3.碳碳单键键长：1.54 × 10-10 m 碳碳双键键长：1.33 × 10-10 m 苯的碳碳键长: 1.40 × 10-10 m
的热量。 2C6H6 +15O2 点燃
甲烷
12CO2+6H2O
苯
乙烯
2、取代反应
苯的溴代反应 (1)反应原理： + Br化剂为FeBr3,通常加入Fe粉
溴苯 无色液体，密度大于水
(2)反应装置：
(3)反应现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中， 烧杯底部出现油状的褐色液体。
结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键 和碳碳双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之 间的独特的键。
二、苯的结构
人教版高中化学必修2必修二第三章第二节第2课时 苯PPT课件
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。 欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离 出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物 质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点： （1）6个碳原子构成平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
苯的结构中是否存在双键? 苯 和 高 锰 酸 钾 及 溴 水 的 反 应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体， 密度大于水
高中化学3.2.2苯课件新人教版必修2
苯
使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生
的火不焰能。燃烧的化学方程式为_________―_点―__―燃_→_________________
明亮并带
有浓烟
2C6H6＋15O2
第八页，共52页。
12CO2＋6H2O。
答案
(2)取代反应 ①与溴的反应 反应的化学(huàxué)方程式为_________________________________。 ②硝化反应反应的化学(huàxué)方程式为
第二十三页，共52页。
解析(jiě xī)
3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) D A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应(fǎnyìng) D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应(fǎnyìng)
12345
甲苯的分子式 C7H，8 结构简式__________ ，二甲苯的分子式
C，8H二1甲0 苯
有三种(sān zhǒnɡ)同分异构体，分别为邻二甲苯 ________，间二甲苯 ______，对二
甲苯 _________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的
反应和
反应。
取代(qǔdài)
加成
重点难点探究 (tànjiū)
随堂达标(dá biāo) 检测
分层训练
第三页，共52页。
基础知识导学
一、苯的分子结构(fēn zǐ jiéɡòu) 1.组成(zǔ chénɡ)与结构
分子模型 分子式
结构式
结构简式
C6H6
————————
第四页，共52页。
——————
答案
人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构式 ：
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
高中化学人教必修二教师用书：第三章 第二节 第2课时 苯 Word含解析
第2课时 苯1．了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。
2．掌握苯的化学性质。
一、苯1．分子结构或(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面内。
(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
3．物理性质(1)氧化反应： ①燃烧： 现象：火焰明亮，伴有黑烟。
化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
(2)取代反应：①与溴的反应：苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生取代反应，反应的化学方程式为。
得到的溴苯是无色液体，密度比水大。
②硝化反应： 反应的化学方程式为。
(3)加成反应： 在一定条件下，苯也能与H 2发生加成反应，反应的化学方程式为。
二、芳香烃1．概念分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
2．苯的同系物含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯，都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。
1．关于苯的说法不正确的是()A．苯可以发生取代反应B．苯中各原子均在同一平面上C．苯中没有典型的碳碳双键，所以不能发生加成反应D．苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟解析：A、B、D三项正确；苯可与H2、Cl2发生加成反应，如，C项错误。
答案：C2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A．苯和溴苯B．苯和硝基苯C．水和苯D．苯和液溴解析：可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体，在A、B、C、D四个选项中只有水和苯不互溶，故选C项。
答案：C3．(2018·玉溪第一中学月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化，A错误；苯通入溴水中，振荡后水层接近无色属于萃取，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙烯和溴的加成反应，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应，D错误。
高中化学必修二3.2.2苯
分液漏斗 用到的仪器是 ________。将分离出的苯层置于
一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质
Fe(或 FeBr3 ) _____________ ，反应方程式是 ___________
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
②硝化反应：
H
硝基苯
浓H2SO4 水浴加热
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
①反应温度50°~ 60°（水浴加热）。 ② 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体。 ③浓硫酸作用是催化剂，吸水剂。 ⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代。
2.3.2 苯与H2的加成反应
+ 3H2
Ni 环己烷
结构
1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
性质
总结苯的化学性质（较稳定）：
条件：纯溴、催化剂 注意：①溴为液溴，溴水不与苯发生反应 ②生成溴苯是一种无色油状物，
不溶于水，密度大于水，能溶解溴呈橙色。
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________ 萃取 。欲将此液体分开，必须使 这种操作叫做_____
如果没有B装置将A、C直接相连，你认 为是否妥当？____ （填“是”或“否” 否 ），理由是 挥发出的Br2进入AgNO3溶液同 _________________________ 样有浅黄色的沉淀生成
如图是制取 溴苯的装置 试回答：
（4）实验完毕后将A管中的液体倒在装 有冷水的烧杯中，烧杯____ 下 （填“上” 不溶于水 或“下”）层为溴苯，这说明溴苯 密度比水大 ________且_____________。
人教版高中化学必修2第三章第二节苯
催化剂 △
环己烷
“只与氢气加成”
THANK YOU
1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；
H
2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。
C HC CH
（凯库勒式）
x xx x
HCCCH
和
是同种物质 H
现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形
（一）苯分子的结构
1.分子式：C6H6
2.结构式和结构简式：
或
3.空间结构： ⑴平面正六边形；
⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。 (既不是碳碳单键也不是碳碳双键)
Br
+ HBr1.苯、溴、Fe屑等试剂加入源自瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕 色蒸气。反应放热。
4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 生成溴苯的同时有溴化氢生成
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
因为剩余的溴溶解在生成的溴苯中。用水和NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
3、苯的加成反应
NO2+ H2O
硝基苯
+ 3 H2
振荡静置，观察现象。
苯中不含有碳
向盛有1ml苯的试管中滴加 酸 性 KMnO4 溶 液 没 有 碳双键 0.5mL酸性KMnO4溶液，振 褪色 荡静置，观察现象。
资料小卡片：大量实验证明，苯的一溴代物（C6H5Br） 只有一种结构，说明苯的等效氢只有一种。
人教版化学必修二第三章第二节 苯(20张ppt)
反应条件：纯溴、催化剂 仅取代一个
H原子
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注意:
溴苯不溶于水，密度 比水大的无色液体
①、只能用纯液溴，不可以用溴水
②、只发生单取代反应
③、溴苯能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
④、苯与溴的取代反应需要催化剂（Fe或FeBr3）
b、反应装置：
苯和液溴均易挥发， 该反应是放热反应， 为了减少放热对苯及 液溴挥发的影响，用 长导管起到冷凝回流 的作用。
苯的危害
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再 生障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋”
胶水致17家鞋厂67名工人苯 制鞋厂女工苯中毒患
中毒。
白血病。
苯的用途
苯
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算一 算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。
苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量 分数为92.3% ，苯的相对分子质量为78。
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
[练习4]
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯__环__的__碳__碳___键__完__全__相__等__。______
由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交
人教版高中化学必修二课件第3章第2节第2课时苯.pptx
探究整合应用
苯和溴取代反应的实验装置如图所示，其中A为 由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一 小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下 列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几 秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方 程式(有机物写结构简式)： __________________。
变式训练1 将苯分子中的一个碳原子换成一个 氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，
此有机物的相对分子质量为( )
D．81
解析：选B。因氮原子能形成三个共价键，故替 换后实际是一个氮原子代替了一个CH原子团， 故相对分子质量为78－13＋14＝79。
甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性 质的比较
液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又
能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结
构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③D．①②
【解析】 苯分子的结构决定其主要性质，而苯 的性质又进一步反映了其分子结构。可利用反证 法，得出与事实不符的结论即可证明。若苯环结 构中存在单双键交替结构，则可使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，且碳碳单键和碳碳双键的键长 一定不相等，邻二甲苯将有
两种结构，这与①、②、④、⑤实验事实不符；若 苯环结构中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构， 则苯在一定条件下可发生加成反应，也可发生取代 反应，故③不能作为证明题干信息的证据。
【答案】 A
【规律方法】 苯分子中不存在单、双键交替结构 的证据
(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳 碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一 种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4 溶液因发生化学反应而褪色。
人教版必修二第三章第二节第二课时：苯(共24张PPT)
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=CH—CH=CH—C≡CH
CH2=C=CH—CH=C=CH2 ……
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？ 可设计怎样的实验来证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
第5 页
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
现象
凯库勒苯的结构
资料：苯的邻二氯代物：一种 Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不存在碳碳单双建交替的结构
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键
2. 苯分子的结构 分子式：
结构式:
C6H6 球棍模型
结构简式: 或
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
学习目标
1.了解苯的物理性质及其来源和应用。 2.掌握苯的分子结构特点。 3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。
一、苯的结构和性质
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现油状液体苯，并 测得其含碳量，确定其最简式为CH，法拉第将这种液体称为“氢的重 碳化合物” ；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为 苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
3. 苯的化学性质 3.1 氧化反应 （1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O （2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.2 苯的取代反应
（1）与液溴的反应
先加苯，再加溴，最后加入还原铁粉
现象：烧瓶中产生红棕色的蒸气;
高中化学第三章第二节苯课件新人教必修2.ppt
1、难氧化（但可燃）
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
[课件]必修2第三章二节第3课时苯(教学课件)
![[课件]必修2第三章二节第3课时苯(教学课件)](https://img.taocdn.com/s3/m/8d659d0a910ef12d2bf9e7d9.png)
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：分层，高锰酸钾溶液不褪色 结论： 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
思考·结论
1、苯分子中不具有典型的C＝C； 2、6个碳原子间的化学键完全相同，是 一种介于C—C和C＝C之间的特殊的键。
二、苯的化学性质和用途
1.苯的取代反应：
(1)跟卤素的取代反应：
（液溴）
普通高中课程标准实验教科书 化学2（必修）
第三章
第二节 苯
一、苯的物理性质及结构
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的液体
苯的熔沸点低：沸点 80.5℃ 熔点 5.5℃
密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水
2.苯的结构（凯库勒式）
球棍模型
结构式
简写
观察·思考
实验1：在溴水加入苯
现象：分层，上层为橙红色溶液，下层几乎无色 结论：苯与溴水不反应，但溴在苯中溶解度比水中大
甲苯
2，4，6 —三硝基甲苯
（黄色炸药 化反应：
（浓硝酸）
（硝基苯）
—NO2 叫“硝基”
2.苯的加成反应：
3.苯在空气里燃烧：
因为含碳量高，所以有大量黑烟。
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
4.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料、香料等。苯也常用于 有机溶剂
思考·结论
分子里含有苯环的化合物性质与苯相似， 但也有区别（甲苯可以使酸性KMnO4褪色） 如：
现象：分层，高锰酸钾溶液不褪色 结论： 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
思考·结论
1、苯分子中不具有典型的C＝C； 2、6个碳原子间的化学键完全相同，是 一种介于C—C和C＝C之间的特殊的键。
二、苯的化学性质和用途
1.苯的取代反应：
(1)跟卤素的取代反应：
（液溴）
普通高中课程标准实验教科书 化学2（必修）
第三章
第二节 苯
一、苯的物理性质及结构
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的液体
苯的熔沸点低：沸点 80.5℃ 熔点 5.5℃
密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水
2.苯的结构（凯库勒式）
球棍模型
结构式
简写
观察·思考
实验1：在溴水加入苯
现象：分层，上层为橙红色溶液，下层几乎无色 结论：苯与溴水不反应，但溴在苯中溶解度比水中大
甲苯
2，4，6 —三硝基甲苯
（黄色炸药 化反应：
（浓硝酸）
（硝基苯）
—NO2 叫“硝基”
2.苯的加成反应：
3.苯在空气里燃烧：
因为含碳量高，所以有大量黑烟。
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
4.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料、香料等。苯也常用于 有机溶剂
思考·结论
分子里含有苯环的化合物性质与苯相似， 但也有区别（甲苯可以使酸性KMnO4褪色） 如：
人教版高中化学必修二第三章有机化合物第二节第二课时苯共12张
现象:明亮的带有浓烟的火焰
2、取代反应 ①卤代反应：液溴
+ Br－Br FeBr3
-Br + HBr
溴苯
溴苯：无色液体，密度大于水。
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
2、取代反应
②苯的硝化反应
+ HO－NO2 浓硫酸
－NO2 + H2O
硝基苯
苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化 反应
3、苯的加成反应
苯 C6H6
苯的发现史
• 19世纪初,英国和其他欧洲国家一样,城市的照明已普遍使 用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种 油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油 状液体感兴趣的科学家。他用整整五年的时间用蒸馏的 方法将这种油状液体进行分离,得到另一种液体。
• 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家协会报告，发现一
• 经测定苯分子的相对分子质量为 78
nC :nH=1:1
CnHn
苯的分子式 C6H6
苯的分子结构又是怎样的呢？
那么，苯的分子结构中KMnO4溶液或者溴水反应吗
苯分子模型
苯的化学性质
• 1、苯的燃烧反应——氧化反应
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
种新的碳氢化合物—— 苯。
＊
关于苯
——————
苯的物理性质
• 颜色状态 无色液体
• 气味
特殊气味
• 毒性
有毒
• 水溶性 不溶于水，易溶于有机溶剂
• 密度
比水小
• 熔沸点
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 易挥发
用冰冷却后凝成无色晶体
苯 分子式的确定
• 苯只含有C、H 两种元素，燃烧 生 成 的 CO2 和 H2O 物 质 的 量 之 比 为2:1
2、取代反应 ①卤代反应：液溴
+ Br－Br FeBr3
-Br + HBr
溴苯
溴苯：无色液体，密度大于水。
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
2、取代反应
②苯的硝化反应
+ HO－NO2 浓硫酸
－NO2 + H2O
硝基苯
苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化 反应
3、苯的加成反应
苯 C6H6
苯的发现史
• 19世纪初,英国和其他欧洲国家一样,城市的照明已普遍使 用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种 油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油 状液体感兴趣的科学家。他用整整五年的时间用蒸馏的 方法将这种油状液体进行分离,得到另一种液体。
• 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家协会报告，发现一
• 经测定苯分子的相对分子质量为 78
nC :nH=1:1
CnHn
苯的分子式 C6H6
苯的分子结构又是怎样的呢？
那么，苯的分子结构中KMnO4溶液或者溴水反应吗
苯分子模型
苯的化学性质
• 1、苯的燃烧反应——氧化反应
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
种新的碳氢化合物—— 苯。
＊
关于苯
——————
苯的物理性质
• 颜色状态 无色液体
• 气味
特殊气味
• 毒性
有毒
• 水溶性 不溶于水，易溶于有机溶剂
• 密度
比水小
• 熔沸点
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 易挥发
用冰冷却后凝成无色晶体
苯 分子式的确定
• 苯只含有C、H 两种元素，燃烧 生 成 的 CO2 和 H2O 物 质 的 量 之 比 为2:1
人教版必修2化学课件：第三章 第二节 第2课时 苯
不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
燃烧时火焰明亮, 带浓烟
-12-
第2课时 苯
目标导航
知识梳理
重重难难聚聚焦焦
典例透析
一二三
物质 鉴别
甲烷
乙烯
苯
不能使溴水 或酸性 KMnO4 溶 液褪色
能使溴水或 将溴水加入苯中振 酸性 KMnO4 荡分层,上层呈橙红 溶液褪色 色,下层接近无色
特别提醒有机反应的发生往往与反应条件及反应物的状态有关。
-16-
如CH4与溴蒸气光照时发生取代反应;乙烯与溴水可发生加成反应; 苯必须在催化剂存在时与液溴才能发生取代反应。
-13-
第2课时 苯
知识点1 知识点2
目标导航
知识梳理
重难聚焦
典典例例透透析析
苯的分子结构
【例题1】 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交
替结构,可以作为证据的事实有
。
①苯的间位二元取代物只有一种
有机产 物的物 理性质
溴苯是无色液体 (常因混有 Br2而显 褐色),密度比水的 大,不溶于水
硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色 油状液体(因溶有 NO2 而显淡黄色), 密度比水的大且有毒,不溶于水
-11-
第2课时 苯
目标导航
知识梳理
重重难难聚聚焦焦
典例透析
一二三
三、甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较
-15-
第2课时 苯
目标导航
知识梳理
重难聚焦
典典例例透透析析
知识点1 知识点2
苯的化学性质
【例题2】 下列有关苯的叙述中,错误的是( ) A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应 C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红 色
燃烧时火焰明亮, 带浓烟
-12-
第2课时 苯
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知识梳理
重重难难聚聚焦焦
典例透析
一二三
物质 鉴别
甲烷
乙烯
苯
不能使溴水 或酸性 KMnO4 溶 液褪色
能使溴水或 将溴水加入苯中振 酸性 KMnO4 荡分层,上层呈橙红 溶液褪色 色,下层接近无色
特别提醒有机反应的发生往往与反应条件及反应物的状态有关。
-16-
如CH4与溴蒸气光照时发生取代反应;乙烯与溴水可发生加成反应; 苯必须在催化剂存在时与液溴才能发生取代反应。
-13-
第2课时 苯
知识点1 知识点2
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知识梳理
重难聚焦
典典例例透透析析
苯的分子结构
【例题1】 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交
替结构,可以作为证据的事实有
。
①苯的间位二元取代物只有一种
有机产 物的物 理性质
溴苯是无色液体 (常因混有 Br2而显 褐色),密度比水的 大,不溶于水
硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色 油状液体(因溶有 NO2 而显淡黄色), 密度比水的大且有毒,不溶于水
-11-
第2课时 苯
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知识梳理
重重难难聚聚焦焦
典例透析
一二三
三、甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较
-15-
第2课时 苯
目标导航
知识梳理
重难聚焦
典典例例透透析析
知识点1 知识点2
苯的化学性质
【例题2】 下列有关苯的叙述中,错误的是( ) A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应 C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红 色
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质？
1．了解苯的物理性质及重要用途。
2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
苯的性质 1．苯的物理性质 颜色 气味 ____ ____ 色 气味
状态 毒性 溶解性 (通常)
____ 体
熔、沸点
密度
熔点、沸点较低， ____ ____ 比水 用冰水冷却可凝成 _____ 毒 溶于水 __________ 液 有 不 无色晶体 小
2．(1)正六边形 (2)共平面 (3)完全相同 单键和双键
2.化学性质
3．苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物
3．苯环 苯环
(2)取代 加成
尝试应用 1．下列物质溶于水后不能用分液漏斗分离的是( A )
A．酒精
B ．苯
C．溴苯
D．四氯化碳
2．往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于( C ) A．溴挥发了 C．发生了萃取作用 B．发生了取代反应 D．发生了加成反应
解析：甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应属
于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反
应属于加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还 原反应，苯与溴水不反应。 答案：C
二、苯的性质
苯乙烯( )兼有乙烯和苯的化 )
学性质。下列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( A．能催使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有催化剂存在时，在苯环上能发生取代反应 D．在空气中不能燃烧 解析：苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，能和H2发生加成 反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，一定条件下可发生苯环 上的取代反应。苯乙烯在空气中能燃烧生成CO2和H2O。 答案：D
3．下列反应中属于取代反应的是( A ) A．苯在溴化铁存在时与溴的反应 B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C．苯在空气中燃烧 D．苯与溴水混合振荡后分层 ( 4．下列物质在空气中燃烧，会产生浓烈黑烟的是 ) A．乙烷 B．乙烯 C．甲烷 D．苯
解析：苯含C量高，故燃烧不充分产生黑烟。 答案：D
答案：2.
1．无 特殊
苯的分子结构 1．分子结构
分子模型
分子式
______
结构式
____________
结构简式
________
答案：
2.结构特点 (1)苯分子为平面__________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。
(3)6个碳碳键__________，是一种介于____________ 之间的一种特殊化学键。
1,3－环己二烯______(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年，凯库勒提出苯的单双键交替的正六边形平面 结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不 能解释下列________事实。(填入编号)
A．苯不能使溴水褪色
B．苯能与氢气发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯没有同分异构体 (4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 _____________________________________________。 解析：由于苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃。可写出苯 发生取代反应的化学方程式；从苯的单、双键交替的正六边形 结构，辩证地分析了苯的部分性质。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
芳香烃名称的来源及芳香性 芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合 物大多数是在挥发性香精油、香树脂，以及其他具有香味的物 质中发现的．例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从 苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫 Toluterebaisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为 分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质 而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在 虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的 意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有 苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯环的烃， 它仅含碳氢两种元素。 苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有什么性
变式应用 2．物质的量均为1 mol的下列有机物，在适当条件下与 H2充分加成后，需氢气的物质的量由多到少的顺序正确的是( )
④CH2==CHCH==CH2
⑤乙烯
A．①>②>③>④>⑤ B．①>②＝③>④>⑤ C．①＝②＝③>④＝⑤
D．①>③>②>④>⑤
解析：题中五种物质均为1 mol时，消耗H2的物质
答案：(1) (2)稳定 (3)A、D (或其他合理答案) (4)介于单键和双键之间的独特的键
名师点睛：1.如何证明苯分子中不存在碳碳双键 (1)从化学性质方面证明，如不能使溴水因发生加成反应 而褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)从结构方面证明，如碳碳键的键长、键角、键能均相 等，邻位二元取代产物的结构只有一种等。 2．判断有机物分子中的原子是否共面：首先要熟悉常见 的平面形分子。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构，其分子中最 多有3个原子共面；乙烯(CH2＝CH2)分子呈平面结构，其分子 中所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构，其分子 中所有原子共面。
变式应用 1．(2010年福建厦门一中期中)下列物质中，分子内所有 原子在同一平面上且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) A．乙烯 B．乙烷 C．甲烷 D．苯
解析：解答本题需注意题设条件，一是所有原子在同一 平面上，是不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，两个条件都满足 的才符合题意。 乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；乙 烷、甲烷分子中最多有3个原子共面；苯分子中的6个碳原子 和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，而笨不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 答案：D
苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。
答案：A
7．(2011年江西九江联考)下列反应中前者属于取代反 应，后者属于加成反应的是( ) A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶 液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条 件下反应生成环己烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯 与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色：乙烯使溴水褪色
一、苯的结构 人们对苯的认识是一个不断深化的过程。1834 年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸( )
和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
(1)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，请任意写一个苯 发生取代反应的化学方程式：__________________。 (2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3 －环己二烯( )脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比
的量分别为：4 mol、3 mol、3 mol、2 mol、1 mol，故B
选项正确。 答案：B
1．下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是 ( ) A．己烷 B．环己烷 C．溴苯 D．硝基苯
解析： 苯与 H2 在一定条件下发生加成反应生成环己烷 而非己烷；苯与液溴在 FeBr 3作催化剂条件下反应生成溴苯；