有机化学立体化学的考卷
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？ 解：不饱和烃是或，生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
C 6H 12不饱和烃是什么生成的饱和烃有无旋光性 解：C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3，生成的饱和烃无旋光性。
(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
有机化学试题及答案
六、 10 分
A. CH 3CH 2CH 2CHOCH(CH 3)2
B. CH 3CH 2CH 2CHO
OCH(CH 3)2
CH 3CO c. (CH 3)2CHOH
Br d. CH 3CH 2CH 2COOH
e. CH 3CH 2CHCOOH OH
f. CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CN
2. 以苯为起始原料 (其它试剂任选 )合成：
COOH
Br
Br
Br
3. 用乙酰乙酸乙酯为原料 (其它试剂任选 )合成： CH 3CO
七、化合物 A 的分子式为 C10H 22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解 成 B 和 C 。 C 的分子式为 C3H 8O，与金属钠作用有气体逸出，能 与 NaIO （次碘酸钠）反应。 B 的分子式为 C4H 8O，能进行银镜反 应，与 K 2Cr 2O7 和 H2SO4 作用生成 D。 D 与 Cl 2/P 作用后，再水 解可得到 E 。 E 与稀 H 2SO4 共沸得 F ，F 的分子式为 C3 ～ F 的构造式。 （10 分）
N
CH 3
CH 3
13.
Cl
O CH 2OH
Cl
= 14. O CH CHCHO
O CH 2CH 2CH 2OH
15. HCHO, HCl,ZnCl 2
CH 2MgBr
CH 2COOH
O COOH
CH 2COOCH 3
三、每小题 2 分（ 2×10）
1. CH 3
CH 2CH 3
2. b ＞ a ＞ c ＞ d
CH 3
COONa
10. HO
=O
CH 2O C CH 3
= 9. CH 2 CH CHO
《基础有机化学》三份考卷及答案
CH3
（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化 合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（±）（外消旋体），请写出 A和B（±）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机 理。
五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分） （1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。
五、合成题（每题6分，共30分）
用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合 适的无机试剂为原料合成：
N+H3
1. CH3SCH2CH2CHCOO-
2. HO3S
COOH
3.
4.
OO
N=N
N(CH3)2
CH3 5.
HO C(CH3)2
3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代 反应的是 （A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶N-氧化物
4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是 （A）层析法 （B）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法
5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 （A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖
(9)
+ CH3NH2
CH2Br
C6H5
(10)
H
O
CH3 + CH3MgI
H2O
CH2CH3
四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表 示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）
（1）
OH
C6H5 C
H C CH3
H+
CH3 OH
CH3
《基础有机化学》三份试卷及答案
湖南理工学院有机化学第七章立体化学试题
解答：
（1）将得到四个：
（2）（3）
（5）外消旋体的形成如下：
解答：S
（2）在下列构型式中哪些是与述化合物的构型相同？哪些是它的反映体呢？
对映体
相同
相同
相同
11、家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物，加氢后生成C23H48；
用热而浓的KMnO4氧化时，生成CH3(CH2)12COOH和CH3(CH2)7COOH。
得到另一个没有手性的化合物C8H14(D).试推测(A)的结构。
（1）2,4-二溴戊烷
（2）1,2-二苯基-1-氯丙烷
（3）1-甲基-2-亚乙基环戊烷
（4）
（5）1-氚-1-氯丁烷
7、写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R和S标定不对称碳原子。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）Leabharlann （8）8、下列各队化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或
同一化合物。
光仪测定的旋光度α大小与盛液管的长度、溶液的浓度有
关。
比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的旋光度。
[]---比旋光度c----溶液浓度
-----旋光度λ----光源的波长
l---盛液管长度（dm）t---温度
（3）对映体和非对映体
对映体：具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称为对映体。它们具有旋光性，旋光角度相同，旋光方向相反。
非对映体：不为镜像与实物关系的立体异构体叫非对映体。
例如：
对映体非对映体
非对映体
（4）内消旋体和外消旋体
内消旋：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物（或分子）叫
胡波化学竞赛题库-有机立体化学
中学化学竞赛试题资源库——有机立体化学A组1．在有机物分子中，当碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。
例如，右下图所示有机物含有一个手性碳原子，具有光学活性。
当发生下列化学变化，生成的新有机物无光学活性的是A 与新制银氨溶液共热B 与甲酸在一定条件下发生酯化反应C 与金属钠发生置换反应D 与氢气发生加成反应2．在下列有机物中，若某个碳原子边连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。
凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。
已知右面给出的物质具有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是A 与甲酸发生酯化反应B 与NaOH水溶液共热C 与银氨溶液作用D 在催化剂存在下与氢气作用3．2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化合物开辟了一个全新的研究领域。
在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基因，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如CH3ClH C2H5C。
在烷烃的同系物中，含有手性碳原子，且碳原子数最小烷烃是A C5H12B C6H14C C7H16D C8H18左右手互为镜像，许多分子也有如同左右手的关系（互为不能重叠的镜像），组成和结构相同而只是手性不同的一对分子称为对映异构体，各占50％时的对映体的混合物称消旋体生命体特别钟爱手性分子，生命作中最大量的物质蛋白质、糖、核菩酸都有手性。
许多药物也具有手性，然而，用传统方法合成手性药物经常同时得到一对消旋体，这一对化合物中只有一个有药效，另一个或毫无药效或有毒副作用．1984年，野依良治发明了一种手性催化剂，成功地合成了跟天然薄荷中的提取物分子的手性完全相同的薄荷醇，且生产规模已达到每年1.20kt题中所给的是从天然薄荷中提取出来的一种有机物（X）的结构简式，标有“*”是手性碳原子根据以上材料。
有机化学立体化学习题答案
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为何？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
有机立体化学习题及答案
立体化学一．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1.2． 与 与 3. 与4. 与5.与C CCCH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OHH 3C H HClH 3C H HCl H 3C HH Cl H 3CH HClC CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH C CCCH 3H HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3HOH6.与7.与8.与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与（a）(b)(c) (d)2.与(c)CH3H OHCH=CH2CH3H HBrCl3CH3HH BrCl3CH2OHCH3HO HH OH3332OH2OHC CCH3HHO2OHCH3HOHCH=CH2CH333四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher 投影式完成下列题目。
1. 用Fisher 投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。
有机化学(医学专业)第二章：立体化学
NO2
HO H
H NHCOCHCl2 CH2OH
２
１
H Cl2CHCOHN
OH H CH2OH
1R, 2R- (-)
1S, 2S - (+)
氯霉素 抗菌活性 ( - ) ∶ ( + ) = 100 ∶ 0.4
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
历史教训（1959－1962年 欧洲）
镇静催眠药（沙利度胺 Thalidomide ）
两者还有十分重要的不同性质：
对偏振光的作用不同; 生理作用上有着显著的不同
3、判断对映体的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。 如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现 象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构 现象，存在对映体。 2. 考察分子有无对称面。如果分子有对称面，则 该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。
D-(+)-甘油醛
HgO
COOH H OH CH2OH
L-(-)-甘油醛
COOH H2N H CH3
D-(-)-甘油酸
L-丙氨酸
常用于糖类和氨基酸的构型标记
2. R/S 构型标记法（ 1979年被 IUPAC 建议采用） (1) 标记R/S 构型的步骤
按原子序数大小确定与手性碳原子相连的 四个原子或基团的大小顺序。 将手性碳原子的四个原子或基团中最小的
阴离子部位
平面区
阴离子部位 受体
平面区
受体未接触部位
L-(+)-肾上腺素
D-(-)-肾上腺素
血管收缩作用：D型比L型强12~20倍
人体为什么有左旋和右旋（手性）之分?
现代科学从陨石的研究发现，地球的的生命来自太空。
有机立体化学习题及答案
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
有机立体化学试题及答案
有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支，它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。
以下是一份有机立体化学的试题及其答案，旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。
1. 什么是立体异构体？请给出两种常见的立体异构体类型。
立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。
常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。
2. 顺反异构体是如何形成的？请举例说明。
顺反异构体是由于双键的存在而形成的，双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体，它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。
3. 光学异构体是如何形成的？它们有哪些特点？光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的，这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。
光学异构体具有旋光性，即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。
例如，乳酸的两个光学异构体，即L-乳酸和D-乳酸，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但不是同一种化合物。
4. 什么是对映异构体？它们在物理性质上有何不同？对映异构体是一对光学异构体，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但在手性中心的配置上相反。
对映异构体在物理性质上通常是相同的，但在化学性质上，特别是与手性试剂的反应中，它们会表现出不同的反应性。
5. 什么是构象异构体？它们是如何影响分子性质的？构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。
这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质，如熔点、沸点和溶解性，以及化学性质，如反应活性和立体选择性。
6. 什么是手性中心？它如何影响分子的手性？手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。
手性中心的存在是分子具有手性的必要条件，它决定了分子是否为光学异构体。
7. 什么是外消旋体？它与光学异构体有何不同？外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。
外消旋体没有旋光性，因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。
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第8章立体化学一、选择题1．下列化合物中没有光学活性的是（）。
Ａ．B．C．Ｄ．【答案】B【解析】AC两项，很明显为手性分子；B项，分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；D项，表面上看来好像为对称分子，但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直，分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内，故为手性分子，有光学活性。
二、简答题１．写出2－甲基－7－氯双环[2.2.1]庚烷的可能的立体异构体。
答：该化合物有4个不对称碳原子，2个是桥头碳原子。
因桥环不能翻转，该化合物应有8个立体异构体。
２．Newmann投影式（1）～（4）：请选出满足下列条件的化合物：（A）一对对映体；（B）同一立体异构体；（C）一对非对映体；（D）画出（3）的Fischer投影式并用R，S标定之。
答：对各手性碳原子构型用R，S标记，若所有的手性碳原子的构型都发生R，S互变，则为对映体；若只有部分手性碳原子的构型发生R，S互变，则为非对映体；若手性碳原子都不发生构型改变，则为同一种物质。
（A）（1）和（3）是一对对映体；（B）（2）和（4）为同一立体异构体；（C）（1）和（2），（2）和（3）为非对映体；（D）（3）的Fischer投影式为：３．在酸催化下，（－）－α－羟基丙酸与甲醇反应，生成（＋）－α－羟基丙酸甲酯，反应式如下：推测反应前后构型的变化。
答：反应后构型没有发生变化。
尽管产物的旋光方向相对于反应物而言发生了变化，但在与手性碳原子（C*）相连的原子之间没有发生键的断裂，而且与手性碳原子相连的原子（基团）的顺序也没有发生变化，所以上述反应中不可能发生手性碳原子的构型变化，这也说明了旋光方向与构型之间没有必然的关系。
４．写出在光照下丁烷氯化时的一氯化产物，如有立体异构体产生，则说明其形成过程。
答：得到1－氯丁烷和外消旋体2－氯丁烷。
在生成2－氯丁烷时，作为反应中间体的烷基自由基为，碳自由基为杂化，为平面结构，具有孤电子的P轨道垂直于上述平面，碳自由基可以在平面的两边从中夺取Cl原子，从而得到R和S构型的2－氯丁烷。
有机化学习题 第六章 立体化学
（十五） 环戊烯与溴进行加成反应，预期将得到什么产物？产品是否有旋光性？是左旋体、右 旋体、外消旋体，还是内消旋体？
Br
Br2
Br +
Br
解：
Br
外消旋体
（十六） 某烃分子式为 C10H14，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸。试写出其结构式。
* CH CH2CH3
解：C10H14 的结构式为：
CH3
OH CH3 COOH CH3 H COOH COOH OH CH3 HO HO H CH H H 3 COOH （2） （1） （3） （4）
解： （1）、（3）、（4）和题中所给的乳酸相同，均为 R-型；（2）为 S-型。 提示： ① 在 Fischer 投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮 换，构型不变。 ② 在 Fischer 投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时， 手性碳的构型为 R-型，反之，为 S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺 序为顺时针时，手性碳的构型为 S-型，反之，为 R-型；
（B）无光学活性。 （A）在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物 C8H14（C）, （C） 具有光学活性。试写出（A）、（B）和（C）的结构式。 （提示：两个基团构造相同但构型不同，属于不同基团。）
H H CH3
解：（A）
C=C H
C C C CH3 CH3
（B）
CH3CH2 CH2CHCH2CH2 CH3 CH3
（2） （Ⅰ）和（Ⅳ） 是否是对映体？
（Ⅱ）和（Ⅲ）是否是对映体？
（3） （Ⅱ）和（Ⅳ）是否是对映体？ （5） （6） （Ⅰ）和（Ⅲ）的沸点是否相同？
有机立体化学习题及问题详解
九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
（1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
2.
R S
3.
R S
4.
R S
5.
R S
八
解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
2.
与
（a）(b) (c) (d) (e)
四．写出下列化合物的三维结构式。
1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃
3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮
有机化学我试题(二)
一、命名或写出下列化合物的结构式（每题1.5分，共15分）1．2．写出的系统名称。
3．写出的系统名称。
4．写出三氟过乙酸的构造式。
5．写出的系统名称。
6．写出的名称。
7．写出的系统名称。
8．写出(CH3)3CCHO的系统名称。
9．写出的系统名称。
10．写出2－呋喃乙酸的构造式。
二、单项选择题（每题1.5分，共30分）1．下列烷基自由基中最稳定的是（）A.CH3B.CH3CHCH2CH3C.CH2CH2CH2CH3D.CH 3-C-CH 3CH32．下列化合物中碱性最小的是：（）A. N-甲基苯胺B. 苯胺C. 三苯胺D. 苄胺3．下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（）（1）草酸（2）丙二酸（3）醋酸（4）苯酚（5）碳酸（6）乙醇（7）水（8）乙烷A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8）C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8）D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8）4．下列化合物属于单糖的是：（）A、蔗糖B、乳糖C、糖原D、核糖5．下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（）A. CH3COC6H5B. CH3CHOHCH2CH3C. CH3COCH2CH3D. CH3CH2CH2CHO6．Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是：（）A. 苯炔B. 碳烯C. 氮烯D. 碳负离子7．冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（）A. Li+B. Na+C. K+D. Mg2+8．下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（）A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应9．不能用NaBH4还原的化合物是：（）A.B. C. D.10．下列哪种金属有机化合物与只能发生1,2-亲核加成的是：（）A. RMgXB. R2CdC. R2CuLiD. Rli11．下列化合物与Br2(CCl4)反应速率最快的是：（）A. (CH3)2C=C(CH3)2B. (CH3)2C=CHCH3C. CH3CH=CH2D. CH2=CH212．下列化合物对AgNO3/EtOH溶液的反应活性大小次序是：（）CCH3CH33Bra.CH3CH2BrCH3CH2CH3BrCH3CH3Brc.b. d.A. a>b>c>dB. d>a>c>bC. b>a>d>cD. c>d>b>a13．下列化合物正碳离子最稳定的是: （）CH3CH+C(CH3)3(H3C)2CH+C(CH3)3CH2+CH2C(CH3)3CH3CH CH CH2+ A. B. C. D.14．下列化合物具有芳香性的是：（）_.HH HH++A. B.C. D.15．下列化合物在S N1反应中的活性顺序为：（）a. CH3CH2Brb. CH2=CHCH2Brc. C6H5CH2Brd. (C6H5)2CHBrA. a>b>d>cB. c>b>a>dC. d>c>b>aD. b>c>d>a16．HCN对下列化合物羰基加成，其平衡常数K最大的是：（）A. (Ph)2COB.Cl3CCHOC. PhCHOD. CH3CHO17．将下列化合物按沸点高低排列成序：（）(A) CH3CH2CH2CHO (B) CH3CH2CH2CH2OH(C) CH3CH2OCH2CH3(D) CH3CH2CH2CH3CHO O CH3COOC2H5CH3CH2CClOOC C CA. a>b>d>cB. c>b>a>dC. d>c>b>aD. b>a>c>d18．比较下列键极化度的大小：（）(A)C—H (B) C—Cl (C) C—Br (D) C—IA. a>b>d>cB. c>b>a>dC. d>c>b>aD. b>c>d>a19．按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列成序：（）(A) ≡C—H (B) == CH—H (C) —CH2—HA. a>b>cB. c>b>aC. c=b=aD. b>c>a20．下列化学期刊中是《英国化学会志》缩写的是（）A．J. Am. Chem. Soc. B. J. Chem. Soc. C. J. Org. Chem. D. J. Org. Chem. USSR 三、完成下列化学反应（注意立体化学问题，每空1.5分，共30分）1．2．3．+ Br( )4．5．6．7．8．9．( )(写Fischer投影式)10．( )11．12．13．14．CH 3CH 2NCH 3H( )CH 3I( )Ag 2O H 2O( )( )+四、问答题（每小题5分，共20分）1．怎样除去环己醇中含有的少量苯酚。
有机化学随堂习题6 (立体化学)
P206 习题6.1 下列化合物有无对称面或对称中心？C ClH 3C3C 2H 5CH 3HHCOOH CH 3CH 3HH HHCHOO (1)(2)(3)有对称面(σ)有对称面(σ)有对称中心( i )P209 习题6.2 试样(A)的1 mo l ·L -1溶液在旋光仪上测得的读数为+120°，但(A)的0.5 mo l ·L -1溶液的读数是-120°，求(A)的1 mo l ·L -1溶液的实际读数。
解：(A)的1mol/L 溶液的实际读数为：-240º。
P215 习题6.3 指出下列分子的构型(R 或S)：CHOCH 2OHH HOBrH DCH 3HNH 2COOH CH 3HNH 2CH 3C 2H 5(1)(2)(3)(4)(S)-(R)-(S)-(S)-习题6.4 把下列两个2-碘丁烷对映体改画成Fischer 投影式，并注明R 型或S 型：(1) CCH 3IH25CH 3HC 2H 5I CH 3C 2H 5I H(S)-(2) C CH 325CH 3HC 2H 5I CH 3C 2H 5IH (R)-P218 习题6.5 下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？CH 3OH H H HO CH 3CH 3HO HH OH CH 3CH 3OH H OH H CH 3CH 3HO HHO H CH 3(A)(B)(C)(D)(1) (A)单独存在 Yes (2) (B)单独存在 Yes(3) (C)单独存在 No(4) (A)和(B)的等量混合物 No (5) (A)和(C)的等量混合物 Yes (6) (A)和(B)的不等量混合物 YesP218 习题6.6 用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。
R R S R S S (A)(B)(C)COOH HO HH OH COOH COOH OH H OH H COOH COOH OH H H HO COOH (2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸P225 习题6.7 1,2-二甲基环丁烷有无顺反异构体？若有，请写出。
有机化学立体异构练习题
有机化学立体异构练习题一、单选题1、下列化合物，有顺反异构的是（）A、CH3CH=CHCH3B、CH3CH=CH2C、CH3CH2CH=C(CH3)2D、(CH3)2C=C(CH3)2正确答案：A2、下列说法正确的是（）A、有机分子中如果没有对称中心，则分子就必然有手性B、有旋光性的分子必定有手性。
C、凡含有手性碳原子的化合物一定具有旋光性。
D、D型化合物一定为右旋物质，L型化合物一定为左旋物质。
正确答案：B3、下列各化合物中，唯一具有旋光性的是（）A、CH3CH=CHCHOB、CH3CH（OH）COOHC、C2H5COCH3D、CH2=CHCH=CHCOOH正确答案：B解析：有一个手性碳的化合物一定是手性分子，手性分子具有旋光性。
4、A、AB、BC、CD、D正确答案：B解析：Fischer投影式，最小基在横键上，顺时针S，逆时针为R。
5、A、AB、BC、CD、D正确答案：D解析：Fischer投影式，最小基在横键上，顺时针S，逆时针为R。
6、A、AB、BC、CD、D正确答案：D解析：内消旋体是非手性分子7、A、AB、BC、CD、D正确答案：C解析：两两基团交换，奇数次相反，偶数次一样。
8、A、AB、BC、CD、D正确答案：B解析：椅式稳定，大基团取代在e键稳定。
二、判断题（共2题，20分）1、外消旋体和内消旋体均为没有旋光性的化合物。
正确答案：错误解析：外消旋体是混合物2、正丁烷的典型构象的稳定性顺序为：对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式。
正确答案：正确。
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五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分） （1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。
NaOH Br2, h
A
(C4H9Cl)
B
(C4H8)
C
(C4H7Br)
NaOH
D
(C4H8O)
A 的核磁共振谱中只有一个单峰。
B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。
C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123。
(a)
(b)
OH
三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
(1)
CH(CH3)2 + Br2 Br
HS-
h
(2)
H
(3)
CH(CH3)2
KMnO4
Br2
Fe
(4)
H
OCH3 + (CH3)2C=CH2
AlCl3 110oC H+
(5)
C2 H5 O
+ CH3OH
(6)
（八）三份考卷
目 录
考卷一
一、结构和命名题 二、立体化学 三、完成反应式 四、反应机理 五、测结构 六、合成
考卷二
一、命名题 二、测结构 三、完成反应式 四、反应机理 五、合成
考卷三
一、选择题 二、填空和完成反应式 三、反应机理 四、测结构 五、合成
考 卷 一
一 、结构和命名题 （每小题2分，共10分）
（D）HCOOH + 二醛
9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放， 海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。下列叙述 正确的是 (A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 (B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖 (C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 (D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖
4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是 （A）层析法 （B）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法
5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 （A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖
6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是
(A) H2N(CH2)4CHCOOH NH2 (B) H3N+(CH2)4CHCOOH NH2
（4）画出下面结构的优势构象式。（2分）
CH3
CH3
CH3
（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的， 阐明原因。（4分）
Br Br H H COOH COOH H3C H Br Br CH3 C2H5 H Br H3C CH3 Br H
(a)
(b)
(c)
（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异 构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。 （每小题4分，共8分）
CH2OH H3C CH3
O
HO-, H2O
(7)
H2SO4
OH
(8)
OH N CH3 CH2CH2Br
H+
(9)
CH2Br C6H5 O H CH3 CH2CH3
+ CH3NH2
(10)
+ CH3MgI
H 2O
四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表 示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）
10. 化合物甲基--D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是
OH OH O OH OCH3 OH OH
(A)
HO HO
(B)
HO HO
O OCH3 OH
OH O
(C)
HO
(D)
OH OCH3
HO HO
O OH
OCH3
二、填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题 2分，共20分）
1. 下面化合物的英文名称是
OH CH3 H C OH CH3
H+
（1）
C6H5
C CH3
C6H5
C CH3
CHO
（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得 一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（±）（外 消旋体），请写出A和B（±）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3溴环己烷生成A的反应机理。
O O O
(A) CH3CH2CCl
(B) CH3COCCH3
3. 某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在 1.35处有一个 三重峰，b在 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在1150cm-1 、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线 制备：
写出下列化合物的中文名称
(1) (2)
写出下列化合物的英文名称
(3)
H3CH2C Cl CH2CH3
C=C
CH2CH2CCH3 H Br
写出下列化合物的结构简式
（4） 5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔
（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛
二、立体化学(共20分)
（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） （3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。 （2分）
(C)
H2N(CH2)4CHCOONH2
(D)
H3N+(CH2)4CHCOONH2
7. 山道年具有下面的结构式，它是
O O O
（A）单萜
（B）倍半萜
（C）双萜
（D）三萜
8. 甲基--D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是
（A）4 HCOOH （B）4 HCOOH + HCHO
（C）5 HCOOH
三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
1.
COOH COOH O O CNH2 300oC CH3NH2 H2 / Ni
2. H CC 3
O
Br2(2mol) + NaOH
+ 3. [ CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2 ] OH
CH3
4. HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol)
C2H5ONa C2H5OH
CH2Cl2
四、反应机理（共15分）： 1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子 对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）
O O O
CH3CH2OH
CH3CCH2COOC2H5
2. 用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）
CHO H CH3 H3C H H H CH3 CHO H3C H H CH3 H3C H H
三、反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）
1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子 对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）
O + NH2OH O H+
OH
NO
2. （i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的 反应势能图。 （ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中， 硝基是一个活化的邻对位定位基。
O H H3C
+
主要产物 次要产物
五、合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题 中选1题）（每题8分，共40分）
1. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
O O
2. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
Ph Ph OH COOC2H5
D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
（2） 某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢 得 到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D （C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与
DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有
Na, CH3-C6H4-CH3 H+ CuSO4 CH3CH2ONa
H
5.
COOC2H5 H COOC2H5
hν
6.
Cl
HO-
CH3OOCC
CCOOCH3
O CH=CH2
7.
OH
8.
H+
COOC2H5
9.
COOC2H5
C2H5ONa C2பைடு நூலகம்5OH
HO-
H+
10. CH3COOCH2CH2COOC2H5
二、测结构（共15分）
1 . 根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）
分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690
可能的结构：
(A)
CH2COOH
(B)
COOCH3
(C)
H3CO
CHO
2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）
四、测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）
1. 化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易 形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用 高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。 2 某D型单糖（I）的分子式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎 与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如 用稀硝酸氧化（I）, 得二元酸（III）,无光活性。（I）与含有HCl气 的 甲 醇 溶 液 作 用 ， 得 到 - 及 - 糖 苷 （ IV ） 、 （ V ） ， 再 用 (CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物（VI）、 （VII），它们的分子式均为C8H16O4。将（VI）、（VII）进行酸性 水解得（VIII）、（IX），然后用浓硝酸氧化，氧化后的产物中， 最长碳链的二元酸为（X），其分子式为C5H8O5 ，（IV）,（V）, （VI）,（VII）,（VIII）,（IX）,（X）均有旋光性。请推出单糖（I） 的结构式并写出各步的反应式。