脂类的概念和类别组成与结构式
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脂类物质
一类难溶于水， 一类难溶于水，易溶于非极性溶剂的有机 化合物。 化合物。
（二）种类： 种类： 脂肪 又称三酯酰甘油或甘油三脂 脂类 类脂
磷脂 鞘磷脂 胆固醇 胆固醇脂 糖脂
（三）生理功能
1．供能 脂肪组织储存脂肪 约占体重 脂肪组织储存脂肪,约占体重 约占体重10~20%.
1g脂肪在体内彻底氧化供能约 脂肪在体内彻底氧化供能约38KJ，而1g糖 脂肪在体内彻底氧化供能约 ， 糖 彻底氧化仅供销能16.7KJ。 彻底氧化仅供销能 。 脂肪氧化供能占20~30% 合理饮食 脂肪氧化供能占 脂肪氧化供能占50%以上 空腹 脂肪氧化供能占 以上 禁食1~3天 脂肪氧化供能占85% 禁食 天 脂肪氧化供能占 饱食、 脂肪堆积， 饱食、少动 脂肪堆积，发胖
脑磷脂（磷脂酰胆胺） 脑磷脂（磷脂酰胆胺）
磷脂的特点
磷酸甘油脂含两个长C 磷酸甘油脂含两个长C-H链（R1，R2）使分子一部分为 疏水性（非极性），第三个C原子被磷酸酯化并带有亲 疏水性（非极性），第三个 ），第三个C 水X基团，有极性。分子为两性脂类或两性分子。 基团，有极性。分子为两性脂类或两性分子。 如：
内在蛋白在膜内位置
（三）膜的结构 流动镶嵌模型——1972年 J.S.Singer和 流动镶嵌模型——1972年，J.S.Singer和G.L.Nicolson
模型要点： 模型要点： 1．脂质以脂双层排列，亲水头向外、疏水尾向内聚 脂质以脂双层排列，亲水头向外、 集，构成生物膜主体，膜厚约5nm； 构成生物膜主体，膜厚约5nm； 基本结构的重复单位是磷脂，使膜表现出高电阻性 基本结构的重复单位是磷脂， 及高极性分子的不通透性。 及高极性分子的不通透性。 2．膜蛋白为球蛋白，一些位于脂双层内外表面；一 膜蛋白为球蛋白，一些位于脂双层内外表面； 些镶嵌在脂双层中或完全的埋在脂双层中；一些横 些镶嵌在脂双层中或完全的埋在脂双层中； 穿整个膜两侧。 穿整个膜两侧。
脂类的概念和类别组成与结构式
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
➢ 组成：高级脂酸＋高级一元醇 ➢ 物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ➢ 化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ➢ 主要的蜡
脂类的概念和类别、组成与结构式
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
➢ 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ➢ 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元醇
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱和
Trans 近似饱和 Cis 弯曲
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
➢ 无色、无嗅、无味，呈中性 ➢ 不溶于水，溶于脂溶剂
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌醇 4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
可能有保护血管的作用
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
➢ 组成：高级脂酸＋高级一元醇 ➢ 物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ➢ 化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ➢ 主要的蜡
脂类的概念和类别、组成与结构式
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
➢ 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ➢ 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元醇
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱和
Trans 近似饱和 Cis 弯曲
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
➢ 无色、无嗅、无味，呈中性 ➢ 不溶于水，溶于脂溶剂
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌醇 4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
可能有保护血管的作用
第二章 脂类
第二章 脂类 Lipids
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡
（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
Gaucheris disease Mental retardations,Liver and spleen enlargementEresion of cong bones Glucocerebosile b-glucosidase
Niemann-Pick disease Montal retardution sphingomyelin sphingomylinase
脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂(galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。
脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理pH下带负电荷。
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经组织中分离到的，在其它组织中也有分布。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡
（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
Gaucheris disease Mental retardations,Liver and spleen enlargementEresion of cong bones Glucocerebosile b-glucosidase
Niemann-Pick disease Montal retardution sphingomyelin sphingomylinase
脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂(galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。
脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理pH下带负电荷。
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经组织中分离到的，在其它组织中也有分布。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
6脂类(一)
不饱和脂肪酸与多不饱和脂肪酸的 动物性食物脂肪含量视品种、部位而异，与乳、蛋一 比例为1：1：1。 样，会受气候、饲养条件的影响，如肉类脂肪量肥瘦猪肉
59.8%、牛肉10.2%、鸡肉2.5%；同一动物组织部位不同 差异大，如肥猪肉90.8%、瘦猪肉15.3%-28.8%、猪肚 2.7%、猪肝4.5%、猪肾3.2%。
按其空间结构不同分类
顺式脂肪酸(cis-fatty acid) 反式脂肪酸(trans-fatty acid)
营养学基础
营养学上最具价值的脂肪酸有两类
n-3(或ω -3)系列不饱和脂肪酸,即从甲基端数， 第一个不饱和键在第三和第四碳原子之间的各种不饱 和脂肪酸； n-6(或ω -6)系列不饱和脂肪酸，从甲基端数， 第一个双键在第六和第七碳之间。 CH3－(CH2)n－CH2－COOH
营养学基础
1、贮存脂（stored fat） （动脂variable fat）：
主要指存在于人体皮下结缔组织、腹腔大网膜、肠系
膜等处的甘油三酯，是体内过剩能量的贮存形式。 脂肪细胞贮存的甘油三酯可达细胞体积的80%-90%。 正常人体内脂肪含量约占体重的14%-20%。 人若长期摄能过多、活动过少可使贮存脂增加，人发 胖，胖子约为32%，严重肥胖者高达60%左右。
营养学基础
六、脂肪代谢异常：
肝是脂类代谢的重要场所。脂类的改造、 合成、分解、酮体的生成、脂蛋白的代谢都在 肝中进行。这些代谢过程发生障碍，肝脏脂类
代谢会失去平衡而发生酮尿症、脂肪肝等疾病。
营养学基础
七、食用油脂的营养价值评价：
1、食脂的消化率：与其熔点有密切关系。油脂的消化 率和吸收速度直接说明了油脂的利用率，消化率高，吸收 速度快的油脂，利用率就高。 2、油脂稳定性：油脂在空气中长时间放置或受不利因 素影响发生变质酸败，不仅有异味，且营养价值下降，因 其中的维生素、脂肪酸被破坏，发热量下降，甚至产生有 毒物质，不宜食用。 3、脂肪酸和维生素的种类和含量：油脂中必需脂肪酸 含量高、脂溶性维生素高，被认为营养价值高。植物油是 必需脂肪酸亚油酸的主要来源。某些植物油中含的谷固醇 能抑制胆固醇在肠的吸收，有利于防止高血脂症和动脉粥 样硬化。
第二章 脂类化学
Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
脂质种类及化学结构
脂质种类及化学结构脂质(Lipids)又称脂类,是脂肪及类脂的总称.这是一类不溶于水而易溶于脂肪溶剂(醇、醚、氯仿、苯)等非极性有机溶剂。
并能为机体利用的重要有机化合物。
脂质包括的范围广泛，其分类方法亦有多种。
通常根据脂质的主要组成成分分为：简单脂质、复合脂质、衍生脂质、不皂化脂类。
一、简单脂质简单脂质是脂肪酸与各种不同的醇类形成的酯，简单脂质包括酰基甘油酯和蜡。
（一）酰基甘油酯酰基甘油酯又称脂肪是以甘油为主链的脂肪酸酯。
如三酰基甘油酯的化学结构为甘油分子中三个羟基都被脂肪酸酯化，故称为甘油三酯（triglyceride）或中性脂肪。
甘油分子本身无不对称碳原子。
但它的三个羟基可被不同的脂肪酸酯化，则甘油分子的中间一个碳原子是一个不对称原子，因而有两种不同的构型（L-构型和D-构型）。
天然的甘油三酯都是L-构型。
酰基甘油酯分为甘油一酯、甘油二酯、甘油三酯、烷基醚（或α、β烯基醚）酰基甘油酯。
表1-1 机体几类重要的甘油三脂（二）蜡蜡（waxes）是不溶于水的固体，是高级脂肪酸和长链一羟基脂醇所形成的酯，或者是高级脂肪酸甾醇所形成的酯。
常见有真蜡、固醇蜡等。
真蜡是一类长链一元醇的脂肪酸酯。
固酯蜡是固醇与脂肪酸形成的酯，如维生素A酯、维生素D酯等。
二、复合脂质复合脂质（complx lipids）即含有其他化学基团的脂肪酸酯，体内主要含磷脂和糖脂两种复合脂质。
（一）磷脂磷脂（phospholipid）是生物膜的重要组成部分，其特点是在水解后产生含有脂肪酸和磷酸的混合物。
根据磷脂的主链结构分为磷酸甘油反和鞘磷脂。
1．磷酸甘油酯（phosphoglycerides）主链为甘油-3-磷酸，甘油分子中的另外两个羟基都被脂肪酸所酯化，噒酸基团又可被各种结构不同的小分子化合物酯化后形成各种磷酸甘油酯。
体内含量较多的是磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油（心磷酯）及磷酯酰肌醇等，每一磷脂可因组成的脂肪酸不同而有若干种，见表1-1。
第2章脂类的化学
3.脂质在水中和水界面上的行为不同 3.脂质在水中和水界面上的行为不同
极性 非极性
三、脂质的功能
1.
贮藏物质/能量物质, 贮存脂质———贮藏物质/能量物质,脂肪是机体内能量的 贮存形式， 贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用 38.9KJ/g)。 （38.9KJ/g)。
2.结构脂质 2.结构脂质
甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成
相同组成成分 磷酸 甘油磷脂 1 1 脂肪酸 2 1
不同或不尽相同的组成 成分
醇类
其他成分
甘油 胆碱、乙醇胺、 胆碱、乙醇胺、丝 （酯键） 氨酸、肌醇 酯键） 氨酸、 鞘氨醇 酰胺键） （酰胺键）
鞘磷脂
胆碱
（三）磷脂在体内的重要生理功能
1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 磷脂是构成生物膜的重要成分
二、脂类的分类
1.按化学组成分类
• 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类
①单纯脂质
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂酰甘油酯 最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) （最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) 蜡 14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 酸与含16 30C个碳原子的一元醇所形成的 16酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的 酯）
ω
9 9 ∆
CH3（ CH2）7 CH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名 软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic clupanodonic cervonic 系统名 十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸 EPA） （EPA） 廿二碳五烯酸 DPA） （DPA） 廿二碳六烯酸 DHA） （DHA） 碳原子 及双键 数 16： 16：1 18： 18：1 18： 18：2 18：3 18： 18：3 18： 20： 20：4 20：5 20： 22： 22：5 22： 22：6 双键位置 △系 9 9 9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14 ,17 7,10,13,1 6,19 4,7,10,13 ,16,19 n系 7 9 6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,1 5 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15,18 ω-7 ω-9 广泛 广泛 族 分布
第四章-食品中的脂类
❖ 4.皂化价
皂化价是指1g油脂完全皂化所需的KOH的毫克数。 皂化价一般都在200左右；皂化价与油脂的平均分子 量成反比，即皂化价越大，油脂的平均分子量越小。
❖ 5.二烯值
二烯值也可称为共轭二烯值，即具有共轭二烯结构的不饱和 脂肪酸与丁烯二酸酐反应时需要丁烯二酸酐的量换算成所需 碘的量。 二烯值反映了不饱和脂肪酸中是否存在有共轭二烯结构及此
❖ （3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸
大多数的脂肪酸人体能够自身合成，而有几种不饱和脂 肪酸是维持人体正常生长所必需，而体内又不能合成的脂肪 酸，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。属于必需脂肪酸的有亚油 酸、亚麻酸和花生四烯酸，必需脂肪酸的最好来源是植物油。
大多数脂肪酸是人体能够自身合成的，可以不从食物中 直接吸收，这类脂肪酸称为非必需脂肪酸。非必需脂肪酸主 要是饱和脂肪酸。
CH2OCOR 2 CHOCOR
CH2OCOR
2H2O 2RCOOH CH2OH 2 CHOCOR
CH2OCOR
H2O CH2 O CH2 CHOCOR CHOCOR CH2OCOR CH2OCOR
4、 油脂的分解
油脂在高温下，除聚合、缩合外，还生成各 种分解产物如酮、醛、酸等。金属离子(如 Fe2+)的存在可催化热解反应。
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘油
X= H 磷脂酸 （PA）
硬脂酸 （脂）
软脂酸 （油）
二者的区别
2.脂肪酸
❖ （1）饱和脂肪酸
含有4到24个碳原子的脂肪酸常常存在于油脂中，最常见的饱和脂肪酸有 丁、己、辛、癸酸和软脂酸与硬脂酸；而24个碳原子以上的脂肪酸则存 在于蜡中。
生物化学第三章 脂类化学知识点整理
脂类的生理功能
促脂溶性维生 素吸收
与细胞识别， 组织免疫等有
关
其他重要生理 活性物质的前
体
储能、供能
防止热量散 失、维持体温
结构组分：磷 脂是生物膜的
主要成分
脂类 的生理 功能
保护和固定功 能
生物化学
第二章 脂类化学
二
简单 脂质
1、甘油三酯 2、脂肪酸 3、脂肪酸与甘油三酯的理化性质
1.甘油三酯
极性头部 甘油磷脂结构通式
一、甘油磷脂
（二）主要类型
磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质
一、甘油磷脂
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
双磷脂酰甘油
心磷脂
（三）甘油磷脂的一般性质
（1）溶解性：溶于含少量水的非极性溶剂，难溶于无水丙酮。 （2）磷脂是两性脂质，可做乳化剂，在水中能形成双分层、微囊。
（3）磷脂的水解 被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
如：半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇
甘油 三脂
三分子 脂肪酸
一分子 甘油
1.甘油三酯
单纯甘油三酯
R1、R2、R3为脂肪酸链
相同
不同
混合甘油三酯
2.脂肪酸
I. 结构
由一条4~36个碳的烃链和一个末端羧基组成的有机物。 • 脂肪酸间差别：主要是碳氢链的长度和不饱和双键的数目和位置；
2.脂肪酸 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2.脂肪酸
II. 命名及脂肪酸的简写原则
（三）甘油磷脂的一般性质 磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。
溶血甘油磷酸酯（或溶血磷脂）： 只含一个脂肪酸的甘油磷脂。
能溶解细胞膜。
脂类
a) Lipases 1. Emulsified lipids Fatty Acids + 2Monoglycerides 2. 2-Monoglycerides + Bile Acids + free fatty acids form micelles （六） 微粒使脂肪酸和单苷酯可溶，从而能够通 过微绒毛。 1. Micelles Fatty Acid + 2-Monoglycerides pass to the microvilli 2. 微粒进入与微绒毛紧密结合，使得脂肪酸和单苷 酯被吸收。胆盐向消化道后部运动，在回肠被重 吸收。
五、 单胃动物脂肪的消化和吸收 （一）与碳水化合物和蛋白质相比，脂肪胃的排空 速度较慢。 （二）脂肪的消化从十二指肠开始，主要在空肠完 成。 （三）有两个脂肪酶参与甘油酯的消化，酶由小肠 中的钙离子激活。 1. 胰脂肪酶 2. 肠脂肪酶 （四）脂肪首先被胆盐、脂肪酸和甘油乳化成小颗 粒。 （五）乳化的脂肪进一步降解成微粒。
b) 亚麻酸 (C18:3ω3) c) 花生四烯酸(C20:4ω6) (1) 能从亚油酸合成，仅在亚油酸缺乏时才必需。 (2) 是合成前列腺素的中间体。
（三） 水生动物必需脂肪酸
1. 水生动物对ω3的需要量远远高于 ω6多不饱和脂肪酸。 2. 淡水鱼 ⑴ 亚油酸(C18:2ω6) 一系列ω 6脂肪酸,尤其是C20 和C22 的能从亚油酸合成。 在饲料中如果亚油酸是唯一的脂肪酸来源，将限制ω 3 脂肪酸的合成。 ⑵ 亚麻酸(C18:3ω3) 一系列ω3脂肪酸，尤其是C20和C22能从亚麻酸合成。 如果亚麻酸是唯一的脂肪酸来源，将限制ω6脂肪酸的 合成。
（二）不饱和脂肪酸– 一些碳原子至少被一个双键 连接 1.这些脂肪酸在室温下是液体 2. 例子 # of Double Bonds (1) 油酸* (C18H34O2) 1 (2) 亚油酸** (C18H32O2) 2 (3) 亚麻酸** (C18H30O2) 3 (4) 花生四烯酸** (C20H32O2) 4 * 油酸是单不饱和脂肪酸，仅有一个双键 ** 这些是多不饱和脂肪酸，有不止一个双键
4：脂类
一、单纯脂质
（一）中性脂肪和油 2.脂肪酸 （3）必需脂肪酸 饱和脂肪酸和油酸在体内可以合成，而亚油酸、 亚麻酸长和健康必不可少的，称为“ 必需脂肪酸” 亚油酸是一种必需脂肪酸，食物中缺乏这种脂肪酸， 动物的生长就会停滞，并出现典型的皮肤病变，最终 导致死亡。但由于亚油酸广泛存在于植物油中，所以 因其缺乏而引起的营养不良并不多见。
一、单纯脂质
（二）蜡 常见生物蜡
蜂蜡：工蜂头部的蜡腺分泌
H2O
C15H31COOH + HO-C30H61
O C15H31-C-O-C30H61 O C15H31-C-O-C15H31
鲸蜡：抹香鲸的头部
H2O
C15H31COOH + HO-C15H31
5.生物学功能： 脊椎动物 ：一些皮肤腺分泌蜡，保 护它们的毛发和皮肤，以保持柔顺、 润滑及防水。 鸟类 ：尤其水鸟，由尾羽腺分泌蜡 使羽毛防水。 热带植物 ：叶覆盖一层蜡以防止寄 生物侵袭和水分的过分蒸腾。 海洋浮游生物 ：常利用各种生物蜡 为主要代谢燃料。 6.应用：蜡因防水性和坚硬度有广泛 应用。蜡有一定的药学、化妆品及其 他工业用途，如用于洗涤剂、油膏及 擦光剂等。
二、复合脂质
（一）磷脂类 1.甘油磷脂 （3）丝氨酸磷脂：
丝氨酸 在动物、高等植物和微生物中分布广泛但是数量少 。
二、复合脂质
（一）磷脂类 2.鞘磷脂 组成：神经鞘磷脂，不含甘油，是由鞘氨醇、脂 肪酸、磷酸及胆碱或乙醇胺所组成。
O
HO HN-C-R O 结构：见书 15页图 CH3(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2-O-P-O-CH2CH2N+
•天然脂肪酸碳原子数多为偶数，奇数碳原子数的脂肪酸 在某些海洋生物中存在
考研 生物化学 笔记 第3章 脂类
第三章脂类提要一、概念脂类、类固醇、萜类、多不饱和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸价、酸败、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神经节苷脂、脑苷脂、乳糜微粒二、脂类的性质与分类单纯脂、复合脂、非皂化脂、衍生脂、结合脂单纯脂脂肪酸的俗名、系统名和缩写、双键的定位三、油脂的结构和化学性质(1)水解和皂化脂肪酸平均分子量＝3×56×1000÷皂化值(2)加成反应碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。
(3)酸败蜡是由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。
四、磷脂（复合脂）（一）甘油磷脂类最常见的是卵磷脂和脑磷脂。
卵磷脂是磷脂酰胆碱。
脑磷脂是磷脂酰乙醇胺。
卵磷脂和脑磷脂都不溶于水而溶于有机溶剂。
磷脂是兼性离子，有多个可解离基团。
在弱碱下可水解，生成脂肪酸盐，其余部分不水解。
在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。
磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。
（二）鞘氨醇磷脂神经鞘磷脂由神经鞘氨醇（简称神经醇）、脂肪酸、磷酸与含氮碱基组成。
脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连，所形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺；神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯键相连。
磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。
非皂化脂（一）萜类是异戊二烯的衍生物多数线状萜类的双键是反式。
维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。
天然橡胶是多萜。
（二）类固醇都含有环戊烷多氢菲结构固醇类是环状高分子一元醇，主要有以下三种：动物固醇胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，对调节生物膜的流动性有一定意义。
胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。
植物固醇是植物细胞的重要成分，不能被动物吸收利用。
1，酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麦角固醇最多，经日光照射可转化为维生素D2。
2.固醇衍生物类胆汁酸是乳化剂，能促进油脂消化。
强心苷和蟾毒它们能使心率降低，强度增加。
生物化学3脂类
又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类
萜
其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。
• (5)蜡 蜡：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基（free radical, radical）
3.活性脂质(active lipid)：包括数百种类固醇 和萜(类异戊二烯)。
二、 脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”） 和一个 末端羟基（“头”）组成的羧酸。
饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数 目）、双键的数目和位置。
普通氧 超氧阴离子自由基 羟基自由基 过氧化氢 单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
2脂与脂代谢
5.方茴说：“那时候我们不说爱，爱是多么遥远、多么沉重的字眼啊。
我们只说喜欢，就算喜欢也是偷偷摸摸的。
”6.方茴说：“我觉得之所以说相见不如怀念，是因为相见只能让人在现实面前无奈地哀悼伤痛，而怀念却可以把已经注定的谎言变成童话。
”7.在村头有一截巨大的雷击木，直径十几米，此时主干上唯一的柳条已经在朝霞中掩去了莹光，变得普普通通了。
8.这些孩子都很活泼与好动，即便吃饭时也都不太老实，不少人抱着陶碗从自家出来，凑到了一起。
9.石村周围草木丰茂，猛兽众多，可守着大山，村人的食物相对来说却算不上丰盛，只是一些粗麦饼、野果以及孩子们碗中少量的肉食。
第三章脂类§1.概述定义：由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类，这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合物。
一.脂类的类别1.单纯脂：定义：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。
甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类。
2.复合脂：定义：单纯脂加上磷酸等基团产生的衍生物磷脂：甘油磷脂（卵、脑磷脂）、鞘磷脂（神经细胞丰富）3.脂的前体及衍生物高级脂肪酸甘油固醇萜类前列腺素4.结合脂：定义：脂与其它生物分子形成的复合物糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价键），如霍乱毒素脂蛋白：脂类与蛋白质非共价结合的产物如血中的几种脂蛋白，VLDL、LDL、HDL、VHDL 是脂类的运输方式。
二.脂类的功能1.最佳的能量储存方式体内的两种能源物质比较单位重量的供能：糖4.1千卡/克，脂9.3千卡/克。
储存体积：1糖元或淀粉：2水，脂则是纯的，体积小得多。
动用先后：糖优先，关于减肥和辟谷2.生物膜的骨架：细胞膜的液态镶嵌模型：磷脂双酯层，胆固醇，蛋白质。
见HP343.电与热的绝缘体电绝缘：神经细胞的鞘细胞，电线的包皮，神经短路热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊4.信号传递：固醇类激素5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰基的载体§2.甘油脂定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。
第四章脂类
高密度脂蛋白（high-density lipoproteins, HDL）：它们可将 胆固醇从体细胞运输到肝脏。LDL与HDL的载体蛋白都是在 肝脏中制造的，LDL与HDL都可携带大量的胆固醇，并且 HDL还携带很多磷脂。
LDL与HDL都是血液中运输蛋白，但是LDL比较 大、比较轻，并且含有较多脂类；而HDL小、密度高， 并且能结合更多的蛋白质。LDL将甘油三酯和胆固醇 从肝脏运输到其它组织；而HDL将组织中多余的胆固 醇与磷脂运回肝脏进行处理。
风）、高血压、糖尿病、恶性肿瘤、肾病 综合症、胰腺炎、红斑狼疮等病史者 容易患上述疾病的中老年人
类脂
一、磷脂 甘油三酯的一条腿被磷酸胆碱取代被称为卵
磷脂。 蛋黄、瘦肉、肝、脑、肾等含卵磷脂较高，
但也含有较多胆固醇。 卵磷脂的作用： 1、有助于胆固醇的溶解和排泄 2、降血脂、防止动脉粥样硬化
DHA被誉为“护脑专家”,能使心脑血管柔软而 富有弹性。人体的大脑发育始于妊娠的第3个 月，到2至3周岁时终止。胎儿通过胎盘从母体 获取DHA，若母体缺乏DHA，会造成胎儿脑细 胞的磷脂质不足，从而影响其脑细胞的生长和
发育，产生弱智儿。出生后的婴儿如不能从母 乳或食物中获得充足的DHA，脑发育过程就会 延缓或受阻，智力发育将停留在较低的水平。 另外，DHA还有益于人的眼部健康，改善视力， 并可使脑细胞的信息传递更加活跃，使分析能 力和记忆能力明显增强。
二、胆固醇
1、胆固醇的生理作用： 构成生物膜 可转变成维生素D 分泌或制造雌性和雄性性激素
2、代谢： 内源性：肝脏每天合成1000mg 外源性：
3、影响吸收的因素： 胆汁酸 、摄入量、脂肪酸种类、豆固醇、
膳食纤维、年龄性别
胆固醇过高，会导致严重的听觉障碍，或阻 塞眼部血管，产生视觉障碍。
LDL与HDL都是血液中运输蛋白，但是LDL比较 大、比较轻，并且含有较多脂类；而HDL小、密度高， 并且能结合更多的蛋白质。LDL将甘油三酯和胆固醇 从肝脏运输到其它组织；而HDL将组织中多余的胆固 醇与磷脂运回肝脏进行处理。
风）、高血压、糖尿病、恶性肿瘤、肾病 综合症、胰腺炎、红斑狼疮等病史者 容易患上述疾病的中老年人
类脂
一、磷脂 甘油三酯的一条腿被磷酸胆碱取代被称为卵
磷脂。 蛋黄、瘦肉、肝、脑、肾等含卵磷脂较高，
但也含有较多胆固醇。 卵磷脂的作用： 1、有助于胆固醇的溶解和排泄 2、降血脂、防止动脉粥样硬化
DHA被誉为“护脑专家”,能使心脑血管柔软而 富有弹性。人体的大脑发育始于妊娠的第3个 月，到2至3周岁时终止。胎儿通过胎盘从母体 获取DHA，若母体缺乏DHA，会造成胎儿脑细 胞的磷脂质不足，从而影响其脑细胞的生长和
发育，产生弱智儿。出生后的婴儿如不能从母 乳或食物中获得充足的DHA，脑发育过程就会 延缓或受阻，智力发育将停留在较低的水平。 另外，DHA还有益于人的眼部健康，改善视力， 并可使脑细胞的信息传递更加活跃，使分析能 力和记忆能力明显增强。
二、胆固醇
1、胆固醇的生理作用： 构成生物膜 可转变成维生素D 分泌或制造雌性和雄性性激素
2、代谢： 内源性：肝脏每天合成1000mg 外源性：
3、影响吸收的因素： 胆汁酸 、摄入量、脂肪酸种类、豆固醇、
膳食纤维、年龄性别
胆固醇过高，会导致严重的听觉障碍，或阻 塞眼部血管，产生视觉障碍。
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甘油醇磷脂
命名
3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油 1967年，国际生化名词委员会
立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
2 甘油醇磷脂的结构与性质
（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH
有乳化剂可与水成乳状液
? 折光性
?不饱和>饱和 ? 分子量高>分子量低
(2) 化学性质
① 由酯键产生的性质：水解和皂化
酸 碱 蒸汽
3H2O+脂肪 脂酶
甘油＋3脂酸
若水解剂为碱，则称 皂化
皂化价： 皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数
脂肪的平均相对分子量 =
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
B 卤化
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）
三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
?C4-C34 ?大多数直链，偶数碳 ?有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
?脂(Fat) 固态 甘油三酯
饱和、高级脂酸多
?油(Oil) 液态
不饱和、低级脂酸多
?蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
2 复脂
还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱
?磷脂 含磷酸、氮碱
?甘油醇磷脂 ?鞘氨醇磷脂
?糖脂 含糖 ?脂蛋白
3 衍生脂
脂肪酸及其衍生物
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数
推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价： 中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
A、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
? 组成：高级脂酸＋高级一元醇 ? 物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ? 化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ? 主要的蜡
?甘油 鞘氨醇 高级醇等 ?固醇类 ?萜类 ?脂溶性维生素
(三) 分布和重要性
一切动植物都含有脂类
重要性
1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸
亚油酸，亚麻酸
5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素，激素
生物膜的结构组分：
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
脂肪酸的结构特点： 线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸， 16:0
硬脂酸，
十八酸， 18:0
花生酸，
二十酸， 20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌醇 4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
可能有保护血管的作用
乙醇胺基
（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）
脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素 C连接
?蜂蜡 ?虫蜡 ?羊毛蜡 ?鲸蜡 ?巴西棕榈蜡
三 复脂
(一) 磷脂
甘油醇磷脂
1 甘油醇磷脂的组成和命名
O
O
H2C O C R2
R1 C O CH
O
H2C O P O?
O?
phosph R2
R1 C O CH
O
H2C O P O X
O?
glycerophospholipid
3 鞘氨醇磷脂
OH
OH
H H2C C CH
H3N+ CH
HC
sphingosine
(CH2 )12 CH3
鞘氨醇/神经醇
OH
OH
H H2C C CH
NH CH
O C HC
R
ceramide
(CH2 )12 CH3
神经酰胺
鞘磷脂
CH3
O
H3C
N+
H2 H2 CCO
P
1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸
性质
? 白色蜡状，易吸水 ? 不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚 ? 两性离子 ? 两亲化合物，极性与非极性部分
? 水解 酸、碱、酶
? 卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质
（2）脑磷脂
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸
不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，
19c
多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值
?生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 ?增加膜流动性 ?降低膜相变温度，抗寒冷 ?PUFA能降低血脂
脂类的概念和类别、组成与结构式
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
? 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ? 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元醇
特征
? 不溶于水而溶于脂溶剂 ? 脂肪酸＋醇 ? 能被生物体利用
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱和
Trans 近似饱和 Cis 弯曲
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
? 无色、无嗅、无味，呈中性 ? 不溶于水，溶于脂溶剂
命名
3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油 1967年，国际生化名词委员会
立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
2 甘油醇磷脂的结构与性质
（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH
有乳化剂可与水成乳状液
? 折光性
?不饱和>饱和 ? 分子量高>分子量低
(2) 化学性质
① 由酯键产生的性质：水解和皂化
酸 碱 蒸汽
3H2O+脂肪 脂酶
甘油＋3脂酸
若水解剂为碱，则称 皂化
皂化价： 皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数
脂肪的平均相对分子量 =
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
B 卤化
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）
三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
?C4-C34 ?大多数直链，偶数碳 ?有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
?脂(Fat) 固态 甘油三酯
饱和、高级脂酸多
?油(Oil) 液态
不饱和、低级脂酸多
?蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
2 复脂
还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱
?磷脂 含磷酸、氮碱
?甘油醇磷脂 ?鞘氨醇磷脂
?糖脂 含糖 ?脂蛋白
3 衍生脂
脂肪酸及其衍生物
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数
推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价： 中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
A、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
? 组成：高级脂酸＋高级一元醇 ? 物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ? 化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ? 主要的蜡
?甘油 鞘氨醇 高级醇等 ?固醇类 ?萜类 ?脂溶性维生素
(三) 分布和重要性
一切动植物都含有脂类
重要性
1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸
亚油酸，亚麻酸
5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素，激素
生物膜的结构组分：
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
脂肪酸的结构特点： 线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸， 16:0
硬脂酸，
十八酸， 18:0
花生酸，
二十酸， 20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌醇 4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
可能有保护血管的作用
乙醇胺基
（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）
脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素 C连接
?蜂蜡 ?虫蜡 ?羊毛蜡 ?鲸蜡 ?巴西棕榈蜡
三 复脂
(一) 磷脂
甘油醇磷脂
1 甘油醇磷脂的组成和命名
O
O
H2C O C R2
R1 C O CH
O
H2C O P O?
O?
phosph R2
R1 C O CH
O
H2C O P O X
O?
glycerophospholipid
3 鞘氨醇磷脂
OH
OH
H H2C C CH
H3N+ CH
HC
sphingosine
(CH2 )12 CH3
鞘氨醇/神经醇
OH
OH
H H2C C CH
NH CH
O C HC
R
ceramide
(CH2 )12 CH3
神经酰胺
鞘磷脂
CH3
O
H3C
N+
H2 H2 CCO
P
1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸
性质
? 白色蜡状，易吸水 ? 不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚 ? 两性离子 ? 两亲化合物，极性与非极性部分
? 水解 酸、碱、酶
? 卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质
（2）脑磷脂
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸
不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，
19c
多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值
?生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 ?增加膜流动性 ?降低膜相变温度，抗寒冷 ?PUFA能降低血脂
脂类的概念和类别、组成与结构式
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
? 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ? 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元醇
特征
? 不溶于水而溶于脂溶剂 ? 脂肪酸＋醇 ? 能被生物体利用
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱和
Trans 近似饱和 Cis 弯曲
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
? 无色、无嗅、无味，呈中性 ? 不溶于水，溶于脂溶剂