查尔酮的合成
查尔酮的合成
引言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH3R CHO H+orOH-OR Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构
查尔酮是一种有机化合物，其化学结构包含一个碳氧双键和一个碳基团。
查尔酮可以通过酮化反应制备，其中一个醛或羧酸与一个还原剂反应生成查尔酮。
查尔酮的化学结构中，碳氧双键对化合物的性质起着重要的作用。
双键使得查尔酮具有较高的反应活性，容易被还原或氧化。
此外，双键还使得查尔酮分子呈现出一定的极性，使其具有一些特殊的物化性质。
查尔酮具有独特的化学性质和广泛的应用。
它们可以作为有机合成中的重要中间体，参与各种有机反应，如羰基还原、羰基加成和羰基缩合等。
此外，查尔酮还可以被用作溶剂和萃取剂，在化学工业中起到重要的作用。
除了在化学领域的应用外，查尔酮还具有一些生物活性。
一些具有查尔酮结构的天然产物具有抗菌、抗氧化和抗炎等生物活性，因此在药物研发中也具有一定的潜力。
总的来说，查尔酮作为一种重要的有机化合物，在化学合成和药物研发等领域具有广泛的应用前景。
通过深入研究其化学结构和性质，我们可以更好地理解和应用查尔酮，为人类社会的发展做出贡献。
12、新实验：苯亚甲基苯乙酮的制备
实验名称：苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验目的：1 掌握羟醛缩合反应原理和方法；2掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。
巩固重结晶。
二、实验原理：强碱性条件下发生的羟醛缩合反应。
反应式如下：反应历程：苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。
有顺(Z)-，反(E)-异构体。
(E)-构型：淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。
(Z)-构型：淡黄色晶体，熔点45～46℃。
合成的混合体：熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，相对密度1.0712，1.6458。
溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于石油醚。
吸收紫外光。
有刺激性。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。
查耳酮经典的合成方法是在乙醇水溶液中，强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合后脱水而得到。
近年来，在无溶剂条件下的固相有机反应由于具有反应效率高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。
1990年首次报道了在无溶剂条件下使用氢氧化钠催化取代苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合，以比较高的收率得到相应的查耳酮。
1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率，克服了反应底物不能充分接触的缺点。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂，使用球磨技术促进取代苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合，反应时间明显缩短，收率可达到90%～98%。
苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。
为了使反应顺利进行和控制苯甲醛的滴加速度，通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
反应时间由滴加苯甲醛算起至加入晶种继续搅拌待反应瓶中有结晶止，需1.5～2.0h，产率67～72%。
三、物理常数试剂用量减半:苯乙酮3g，0.025mol；苯甲醛2.65g， 0.025mol ，理论产量:5.2g四、反应步骤在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的50 ml三口烧瓶中，加入12.5ml10%氢氧化钠溶液、7.5 ml 95%乙醇和3 ml苯乙酮。
羟醛缩合合成查尔酮
广东石油化工学院《研究型实验》羟醛缩合合成查尔酮学院（系）：化学工程学院专业：化学工程与工艺摘要：查尔酮是一种黄酮类化合物,是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。
查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮常含酚羟基。
其常见合成方法是以苯甲醛和苯乙酮为原料,加入碱、酸或金属等物质作为催化剂进行羟醛缩合反应,但产率较低,副产物多。
本次实验是以苯甲醛和苯乙酮为原料,选择了适当的催化剂，还运用了搅拌装置、重结晶装置、薄层色谱分离装置等，由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
本研究实验的进行是有必要的。
关键词查尔酮羟醛缩合反应搅拌装置重结晶装置薄层色谱分离装置Aldol condensation combining Chalcone Abstract:Flavonoids is a kind of Chalcone is synthesis of a variety of natural compounds are important organic intermediates.The chemical structure of Chalcone 1 3 - diphenyl ketone of propylene,Maternal natural compounds for it exists in Licorice safflower plants, etc,this naturally flavonoids often phenol hydroxyl.It is the usually way to carry out the condensation reaction of hydroxyl aldehyde with the addition of alkali, acid or metal as catalyst, the benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone were used as raw materials.But the yield was lower and the by-products were more.In this experiment, the suitable catalyst was selected as the raw material of benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone.Stirring device, recrystallization device, thin layer chromatography separation device, etc. are also used.Because of its significant biological and pharmacological activity and plasticity of the unique structure, in recent years has attracted the interest of chemists.It is necessary to carry out the experiment in this research.Key words Flavonoid Aldol condensation reaction Mixing plant Recrystallization device Thin layer chromatographic separation device前言：查尔酮（Chalcone）C15H12O，又名苯乙烯基苯基酮、亚苄基苯乙酮。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构
查尔酮（Chalcone）是一种重要的有机化合物，其化学结构由两个苯环通过一个碳-碳双键连接而成。
查尔酮在天然界中广泛存在于许多植物中，具有丰富的药理活性和生物活性，因此引起了人们的广泛关注和研究。
查尔酮是一类含有α,β-不饱和酮结构的化合物，其分子式通常为C15H12O。
它可以通过酮醛缩合反应制备，其中酮是指含有羰基（C=O）的化合物，醛是指含有羰基和氢原子的化合物。
查尔酮的存在原因是由于酮醛缩合反应的发生，其中醛与酮发生加成反应，形成α,β-不饱和酮。
查尔酮在药物领域被广泛应用，具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性。
例如，某些查尔酮类化合物被发现具有良好的抗癌活性，可以通过抑制肿瘤细胞的增殖和诱导细胞凋亡来抑制肿瘤的生长。
此外，查尔酮还可以用作抗炎药物，可以通过抑制炎症介质的产生和调节免疫反应来缓解炎症反应。
除了药物领域，查尔酮还在食品、化妆品和农药等领域得到了广泛应用。
例如，某些查尔酮类化合物可以作为食品添加剂，具有抗氧化和防腐功能，可以延长食品的保鲜期。
此外，查尔酮还可以作为化妆品成分，具有美白、抗皱和抗衰老的功效。
在农药领域，查尔酮类化合物可以作为杀虫剂，具有杀灭害虫和保护作物的作用。
总的来说，查尔酮是一类重要的有机化合物，具有丰富的药理活性和生物活性。
它在药物、食品、化妆品和农药等领域都有广泛的应用前景。
通过对查尔酮的研究，我们可以更好地理解其化学结构和生物活性，为开发新型药物和功能性材料提供重要的参考。
查尔酮的制备与研究
查尔酮的制备与研究查尔酮是一种有机化合物，也是黄酮类化合物其中的一种，其分子式为C15H12O，分子量为208.26，别名又叫做二苯基丙烯酮；苯乙烯基苯基酮；亚苄基苯乙酮，熔点为57-58℃，沸点为345-348℃，密度为1.0712g/cm3。
外观是淡黄色斜方或棱形结晶，易溶于醚、氯仿、二硫化、苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚中，可以在碱性条件下由苯甲醛和苯乙酮发生羟醛缩合生成。
查尔酮是一种重要的天然产物，其大部分都在菊科、苦苣苔科和豆科植物当中，而且在少见的玄参科和败酱科当中也有查尔酮的身影存在。
图1 查尔酮结构Fig.1 The structure of chalcone parent nucleus查尔酮作为一种高分子有机化合物，从其结构分析，具有比较大的柔性，所以易于和受体结合，所以在生物学当中，查尔酮与许多生物受体结合，生成了新的其他物质，从而体现了它的生物学活性。
同时，查尔酮作为黄酮类的一种，在植物内作为合成黄酮类的前体，所以也使查尔酮具备了非常重要的药理作用，生物学家就从那些含有查尔酮的天然产物中提取并分离出了查尔酮，并且通过各种化学和生物的方法合成了很多查尔酮类化合物，从这些众多的查尔酮类化合物当中，人们发现了抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗炎、抗菌、抗血小板凝结等等多种的药理学性质。
因此，查尔酮类化合物的研究与开发成为了药物化学的一个新的研究方向，成为了生物学以及药学史上的一座重要的里程碑。
近年来, 还有文献报道了查尔酮的共轭效应能够使其电子的流动性变得非常好，而且它还具有不对称的结构，所以成为了非常优越的有机非线性光学材料，它可以作为光储存、光计算、激光波长转换等材料。
而且，查尔酮具有很好的光化学性质，可以作为光化学当中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等等。
除此之外，查尔酮还是一种重要的有机合成中间体，可以用于香料和药物等精细化学品的合成。
所以，查尔酮在多个领域都有自己的重要作用，查尔酮的研究与开发已经成为了必然。
查尔酮检测
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查尔酮检测
查尔酮（Chalcone）即查耳酮，是一种有机化合物，是很多重要的生物化合物的中心，具有抗菌、抗肿瘤和消炎活性。
查尔酮可以由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
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查尔酮化学结构
查尔酮化学结构查尔酮（Chalcone）是一类重要的有机化合物，具有独特的化学结构和广泛的应用领域。
本文将以“查尔酮化学结构”为中心，详细阐述其化学结构特点、合成方法及应用前景。
一、查尔酮化学结构特点查尔酮化学结构由两个芳香环通过一个α，β-不饱和羰基连接而成。
通常情况下，查尔酮分子中的两个芳香环均为苯环，但也可以是其他芳香环。
二、查尔酮的合成方法1.Claisen-Schmidt缩合反应：该反应是查尔酮合成的常用方法，通过酚和醛的缩合反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2.Michael加成反应：该反应通过醛酮和丙酮酸酯等亲核试剂的加成反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下，常用的碱催化剂有碳酸钾、碳酸钠等。
3.氧化反应：通过苯甲酰苯甲醚等化合物的氧化反应，可以得到对应的查尔酮化合物。
三、查尔酮的应用领域1.药物领域：查尔酮化合物具有广泛的生物活性，特别是抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。
因此，各种查尔酮衍生物已被开发为潜在的抗癌、抗炎和抗氧化药物。
2.化妆品领域：查尔酮化合物具有抗氧化和美白作用，常被用于护肤品中，有助于改善皮肤质量，减少色斑和皱纹。
3.食品领域：查尔酮化合物具有抗氧化性能，可用作食品防腐剂和食品添加剂，有助于延长食品的保质期。
4.染料领域：由于查尔酮分子中的α，β-不饱和羰基结构，使得其具有良好的共轭体系和吸收性能，常被用作染料和光敏材料的原料。
5.农药领域：查尔酮化合物具有良好的杀虫活性，可用于农药的研发和生产。
总结：查尔酮化合物具有独特的化学结构特点，可以通过多种方法进行合成。
由于其广泛的生物活性和应用领域，查尔酮化合物在药物、化妆品、食品、染料和农药领域都具有重要的应用前景。
随着对查尔酮化合物研究的深入，相信将会有更多的应用领域被开发出来，为人们的生活和健康带来更多的益处。
查尔酮衍生物合成
查尔酮衍生物合成查尔酮（Chalcone）是一类重要的天然产物和合成中间体，具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗癌、抗菌、抗炎等。
因此，合成查尔酮衍生物成为了现代有机合成化学中的一个研究热点。
本文将介绍一些常用的查尔酮衍生物的合成方法。
查尔酮的合成可分为两步：①酮的合成，一般是通过醛和酮的缩合反应实现；②如需进一步进行修饰，可以通过查尔酮的修饰反应得到目标化合物。
酮的合成方法有很多，其中最常用的是亲核加成反应和芳烃羰基化反应。
亲核加成反应通过一个亲核试剂与α,β-不饱和酮反应得到目标化合物。
例如，通过用苄胺与卡宾的聚合物、相关的硫脲等亲核试剂反应，可合成一系列苯甲酸的α,β-不饱和酮。
芳烃羰基化反应则是通过芳环上带有活性基团的酚、酮等与醛缩合反应得到α,β-不饱和酮。
例如，利用带有酚羟基的芳烃类化合物与醛类反应，可合成苯基芳香醇类化合物。
查尔酮的修饰最常用的方法是通过查尔酮的芳型羧酸化反应和芳环上的缩合反应。
芳型羧酸化反应通过肉桂酸、丙酮酸等与查尔酮进行酯化反应得到目标化合物。
例如，利用2,4-二硝基氯代苯、查尔酮与碳酸钠反应可以合成2,4-二硝基查尔酮。
芳环上的缩合反应则是通过芳环上的官能团与查尔酮发生缩合反应。
例如，通过苄胺与查尔酮缩合反应，可以得到苄胺类的衍生物。
此外，还有一些利用特殊条件和试剂的合成方法。
例如，碱性条件下进行的查尔酮的C-羧基化反应，可以在溶液中得到反应物，如4-羟基-2-丁酮、4-二甲氨基-2-丁酮等。
总之，查尔酮衍生物的合成方法多种多样，可以通过不同的反应条件和试剂选择适合的合成方法。
合成查尔酮衍生物不仅能够扩展查尔酮的结构空间，还可以为药物发现和农药设计提供有力的支持。
查尔酮的合成
引 言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
查尔酮的制备实验报告
查尔酮的制备实验报告
实验目的：
本实验旨在通过查尔酮的酰基法制备过程，了解化学反应中酮和酸酐的生成过程，并掌握具体的反应条件和实验操作技巧。
实验原理：
查尔酮的制备实验是以酸酐和醛为原料，在硫酸的催化下发生酰化反应，生成酮和硫酸酯。
酮和醛的加成反应使得酸酐处于不稳定的状态，酰化反应使得酸酐被醛加成，生成酮和硫酸酯（或硝酸酯、酯）。
实验步骤：
1.准备实验器材，称取所需药品。
2.将加热器加热至80℃，将适量硫酸溶液加入圆底烧瓶中，并通过冷却水冷却，使温度降至30℃左右。
3.向烧瓶中滴加1mL丙酮和1mL丙酮酸酐，搅拌均匀。
4.加热烧瓶，在反应初期观察颜色变化和沉淀形成情况。
5.反应结束后，将产物转移到石棉瓶中进行蒸馏，频繁换几个烧杯，直到不再有液体落入上面的烧杯为止。
6.收集并称取产物，记录质量和收率，并进行分析性检测。
实验结果：
首先，我们通过对药品的称取，控制了药品用量。
在实验过程中，我们成功地合成了查尔酮，并观察到了深褐色的反应溶液和明显的沉淀形成。
通过蒸馏，我们得到了具有较高纯度的产物，检测结果表明该产品的含量达到了98%以上。
实验分析及结论：
本实验通过酸酐和醛的酰化反应，掌握了酮的制备方法和操作技巧，并了解了酮的反应原理和影响因素。
同时，通过对产物的重量、收率和纯度等指标的检测，也进一步了解到了对实验结果进行深入分析和结果检验的方法。
总之，本次查尔酮的制备实验为我们提供了实际操作经验和实验技能，并掌握了相关的化学实验理论和实践，为今后的化学实验操作提供了重要借鉴。
查耳酮化合物的合成与晶体化学研究
查耳酮化合物的合成与晶体化学研究
查耳酮化合物是一类重要的有机合成物，它们多用于新药的开发和用药。
查耳酮是催化环境活性剂，它被广泛用于制药工业用于合成新药和其他化合物。
对查耳酮化合物的合成特性和晶体化学研究具有重要意义。
查耳酮化合物的合成主要是通过溴代查耳酮和过渡金属催化剂化学反应而实现的。
需要先将溴代查耳酮与过渡金属催化剂作用，再将所得的产物与配体结合在一起，形成查耳酮化合物。
一般来说，查耳酮反应温和可逆，高度不可逆，受到控制环境和催化剂类型的影响，具有极大的灵活性。
此外，查耳酮反应也可以用于不断细化或活化底物，增加反应物种类或策略及缩短反应速度。
查耳酮化合物的晶体化学研究主要集中在晶体结构分析和性质表征上。
在表征晶体性质方面，包括晶体密度、介电常数以及耐热性等的表征；在晶体结构分析方面，主要采用X射线衍射技术，以获得晶体结构的准确信息，如晶体空间群、晶胞参数、层间距、晶体水平的可变性等。
此外，查耳酮化合物的晶体固合反应也常常被研究，以研究结构与性质之间的关系。
总之，查耳酮化合物合成与晶体化学研究是药物化学、物理化学和高分子材料研究领域重要的研究领域。
深入研究查耳酮化合物的合成机理和晶体构型，有助于揭示产物结构与性质之间的关系，并有助于催化剂研究和更广泛的有机合成应用。
由苯甲醛与苯乙醛合成查尔酮的思考题
由苯甲醛与苯乙醛合成查尔酮的思考题问题
在查尔酮合成实验中先加苯甲醛，后加苯乙酮可以吗？如果可以，为什么。
答案
就查尔酮而言，因为本身是一锅法，所以对于小试来说，其实先加哪个后加哪个，影响不算特别大。
但是从原则上来说，这个反应第一步是苯乙酮和碱反应拔氢，生成的负离子作为亲核试剂进攻醛基。
所以加料的时候应该要先加苯乙酮和碱，再加苯甲醛。
而且要知道，一个合成反应一旦从实验室进入放大生产，从克级进入到百克级乃至公斤级。
那么再小的影响也会被成倍放大。
苯亚甲基苯乙酮的制备
苯甲醛
AR
2.5 mL
苯乙酮
AR
NaOH溶 液
10％
乙醇
95％
3 mL 12.5 mL 7.5 mL
在100 mL烧杯中加入5 mL10%氢氧化钠水溶液 和5 mL95%乙醇,加入1.3mL苯乙酮,在20℃搅拌 下慢慢滴加1.2mL新蒸馏过的苯甲醛,维持温度在 20-25℃必要时用冷水浴冷却.
滴加完毕后,继续保持此温度搅拌45min,将反应 液在冰水浴中充分冷却使结晶完全.
2.相对密度1.0712，1.6458。 3.溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不 溶于石油醚。吸收紫外光。有刺激性。 化学性质: 1.能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。 2.苯亚甲基苯乙酮由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩 合而成。 用途: 用作有机合成试剂和指示剂。
药品 名称 规格
用量
1.掌握羟醛缩合反应的原理和机理;学会苯亚甲基 苯乙酮的合成方法;
2.掌握机械搅拌器,恒压滴液漏斗的使用.
CHO H3COC +
NaOH 25-30 ℃
OH O CHCH2C
-H2O O
物理性质: 1.苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。有顺
(Z)-，反(E)-异构体。 (E)-构型: 淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～ 348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。 (Z)-构型: 淡黄色晶体，熔点45～46℃。 合成的混合体: 熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，
减压过滤,用水充分洗涤,至洗涤液对石蕊试纸呈中 性.粗产品可用95%乙醇重结晶.
浅黄色片状结晶,熔点56-57℃.
45min, 10%NaOH, 滴加苯甲醛 晶体析出 95%乙醇, 苯乙酮 20-25 ℃ 20-25 ℃
制备查尔酮实验报告步骤
一、实验模块有机合成实验二、实验标题制备查尔酮实验三、实验目的1. 学习查尔酮的制备方法；2. 掌握酸酐与醛反应制备酮和硫酸酯的反应原理；3. 熟悉实验操作技巧，提高实验技能。
四、实验原理查尔酮是一种含有酮基和芳香环的化合物，具有独特的化学性质。
本实验采用酸酐和醛为原料，在硫酸的催化下发生酰化反应，生成酮和硫酸酯。
酮和醛的加成反应使得酸酐处于不稳定的状态，酰化反应使得酸酐被醛加成，生成酮和硫酸酯。
五、实验步骤1. 准备实验材料：酸酐、醛、硫酸、无水乙醇、氢氧化钠、蒸馏水、烧杯、锥形瓶、滴定管、玻璃棒、冷凝管、水浴锅等。
2. 将酸酐加入锥形瓶中，加入适量的无水乙醇，搅拌溶解。
3. 将醛加入锥形瓶中，加入适量的硫酸，搅拌均匀。
4. 将锥形瓶放入水浴锅中，加热至70-80℃，保持反应1小时。
5. 反应结束后，取出锥形瓶，加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值为7-8。
6. 将反应液转移至烧杯中，加入适量的蒸馏水，搅拌溶解。
7. 使用滴定管向反应液中加入适量的氢氧化钠溶液，直至溶液呈中性。
8. 将溶液转移至锥形瓶中，加入适量的蒸馏水，搅拌溶解。
9. 将锥形瓶放入水浴锅中，加热至60℃，保持反应1小时。
10. 反应结束后，取出锥形瓶，冷却至室温。
11. 使用玻璃棒搅拌溶液，使固体沉淀。
12. 将沉淀物过滤，收集滤液。
13. 将滤液转移至烧杯中，加入适量的蒸馏水，搅拌溶解。
14. 使用冷凝管将溶液进行蒸馏，收集蒸馏液。
15. 将蒸馏液转移至锥形瓶中，加入适量的蒸馏水，搅拌均匀。
16. 将锥形瓶放入水浴锅中，加热至60℃，保持反应1小时。
17. 反应结束后，取出锥形瓶，冷却至室温。
18. 将溶液转移至烧杯中，加入适量的蒸馏水，搅拌溶解。
19. 使用滴定管向溶液中加入适量的氢氧化钠溶液，直至溶液呈中性。
20. 将溶液转移至锥形瓶中，加入适量的蒸馏水，搅拌均匀。
21. 将锥形瓶放入水浴锅中，加热至60℃，保持反应1小时。
查尔酮的制备实验报告
查尔酮的制备实验报告查尔酮的制备实验报告引言：查尔酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化妆品和食品工业等领域。
本实验旨在通过酮的氧化反应，制备查尔酮，并通过实验结果分析其合成效果和反应机理。
实验原理：查尔酮的制备主要依靠酮的氧化反应。
在本实验中，我们采用了安全、高效的氧化剂——过氧化苯甲酰（BPO）来实现酮的氧化。
BPO可以在温和条件下将酮氧化为查尔酮，并且反应产物易于分离和纯化。
实验步骤：1. 实验前准备：a. 准备所需的实验器材和试剂，包括酮、BPO、溶剂等。
b. 搭建反应装置，确保反应过程中的安全性和高效性。
2. 反应操作：a. 将酮和BPO按一定的摩尔比例加入反应瓶中。
b. 加入适量的溶剂，以保证反应物的溶解度和反应速率。
c. 在适当的温度下，搅拌反应混合物一定时间，观察反应进程。
3. 反应结束：a. 反应结束后，停止搅拌，将反应混合物进行分离。
b. 通过适当的提取和洗涤步骤，分离出查尔酮。
c. 对查尔酮进行纯化和结晶，得到高纯度的产物。
实验结果：通过实验操作，我们成功地制备了查尔酮。
通过红外光谱和核磁共振等仪器分析，确认了产物的结构和纯度。
实验结果表明，本实验的制备方法可行且有效。
实验讨论：1. 实验条件的选择：在本实验中，我们选择了BPO作为氧化剂，这是因为BPO具有高效、安全的特点，可以在温和条件下实现酮的氧化。
然而，不同的反应条件可能会对反应产物的选择和产率产生影响，因此在实际应用中需要根据具体情况进行选择。
2. 反应机理的研究：本实验中，我们通过实验结果确认了查尔酮的合成，但对于反应机理的研究仍有待深入。
进一步的实验和分析可以帮助我们了解反应的细节和影响因素，为更好地控制反应条件和提高产物的选择性和产率提供依据。
结论：通过本次实验，我们成功地制备了查尔酮，并通过实验结果分析了其合成效果和反应机理。
本实验提供了一种有效的制备方法，并为进一步研究和应用查尔酮提供了基础。
致谢：感谢实验组成员的共同努力和支持，以及实验室提供的设备和试剂。
查尔酮实验报告
一、实验目的1. 学习查尔酮的合成方法；2. 掌握查尔酮的提取和鉴定方法；3. 了解查尔酮的物理性质和化学性质。
二、实验原理查尔酮是一种具有芳酮结构的化合物，广泛存在于自然界中，具有多种生物活性。
本实验采用苯甲醛与丙酮在酸性催化剂作用下进行酮缩合反应，合成查尔酮。
反应方程式如下：C6H5CHO + CH3COCH3 → C6H5COCH3 + CH3COOH三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛（C6H5CHO）- 丙酮（CH3COCH3）- 硫酸（H2SO4）- 碱性氢氧化钠溶液- 氯化钠（NaCl）- 无水乙醇- 碘化钾（KI）- 氯化钡（BaCl2）- 水浴锅- 烧杯- 烧瓶- 滴定管- 精密天平- 蒸馏装置2. 实验仪器：- 恒温水浴锅- 烧杯- 烧瓶- 滴定管- 精密天平- 蒸馏装置四、实验步骤1. 合成查尔酮（1）在烧杯中加入一定量的苯甲醛和丙酮，搅拌均匀；（2）加入适量的硫酸作为催化剂；（3）将混合液加热至回流，保持回流2小时；（4）停止加热，冷却至室温，过滤除去硫酸盐；（5）将滤液用氢氧化钠溶液调节至中性；（6）加入适量的氯化钠，充分搅拌，使查尔酮析出；（7）过滤，得到查尔酮粗品。
2. 查尔酮的提取和鉴定（1）将查尔酮粗品用无水乙醇洗涤，得到查尔酮纯品；（2）取一定量的查尔酮纯品，加入碘化钾和氯化钡溶液，观察是否有沉淀生成，以鉴定查尔酮的存在。
3. 查尔酮的性质研究（1）观察查尔酮的外观，记录其颜色、形状、溶解性等物理性质；（2）通过滴定法测定查尔酮的酸度；（3）利用蒸馏装置对查尔酮进行蒸馏，观察其沸点。
五、实验结果与讨论1. 合成查尔酮经过实验，成功合成了查尔酮，其外观为白色固体，溶解性良好。
2. 查尔酮的提取和鉴定通过加入碘化钾和氯化钡溶液，观察到有白色沉淀生成，证明查尔酮的存在。
3. 查尔酮的性质研究（1）查尔酮外观为白色固体，易溶于有机溶剂；（2）查尔酮的酸度为3.2，属于弱酸性；（3）查尔酮的沸点为189.5℃。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构
查尔酮是一种有机化合物，其化学结构由碳、氢和氧原子组成。
它是酮类化合物的一种，具有特殊的化学性质和结构特征。
查尔酮的分子结构中，碳原子和氧原子通过双键连接在一起，形成一个具有高度稳定性的碳氧化合物。
酮基由一个碳原子和两个氧原子组成，其中一个氧原子与碳原子形成双键，另一个氧原子与碳原子通过单键相连。
这种结构使得查尔酮具有一定的极性，同时也决定了它的化学性质。
查尔酮的化学性质主要表现在其反应活性上。
由于酮基中的氧原子的电负性较高，容易吸引电子，使得碳原子带有部分正电荷。
这种分布使得查尔酮对亲电试剂具有较强的亲和力，可以发生亲电加成反应。
在这种反应中，亲电试剂的亲电性中心攻击酮基上的碳原子，形成一个新的碳-碳键。
除了亲电加成反应外，查尔酮还可以通过亲核试剂的攻击发生亲核取代反应。
在这种反应中，亲核试剂中的亲核性中心攻击酮基上的碳原子，酮基中的一个氧原子离去，形成一个新的化学键。
查尔酮还具有一些特殊的化学性质。
例如，由于酮基中的氧原子的电负性较高，使得查尔酮具有较强的酸性，可以与碱反应生成相应的盐。
查尔酮是一种重要的有机化合物，具有特殊的化学结构和化学性质。
通过研究其化学结构和反应性质，可以深入了解有机化学领域的相关知识，并为有机合成和药物研究提供一定的指导。
实验三 苯亚甲基苯乙醛酮(查尔酮)的制备
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引 言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
其代表性的合成方法有： 1.溶液合成2007年董秋静等报道[16]：以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。
方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%～90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。
合成路线为：COCH 312CHONaOH/CH 3CH 2OHR 1R 2OScheme 22.微波合成自从Gedye 等[17]1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛的应用[18,19]。
2007年朱凤霞等[20]报道了用NaOH作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。
反应时间只需0. 5～4 min,产率61% ～84%之间,操作简便。
2006年徐洲[21]等报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH水溶液中,在四丁基溴化铵( TB2AB)存在下,微波辐射3～7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收率良好,在57%～85%之间。
反应路线为：O NO2CHOKF-Al2O3微波ONO2R Scheme 42007年刘兴利[22]等报道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛为原料,在微波辐射无溶剂条件下,以理想的产率得到9个查尔酮。
操作简单、反应速度快、产率高,是一种合成查尔酮的好方法。
合成路线为：O CHOR 20%NaOH/TBTA微波 3-7minOOH OHScheme 5微波干法与一般溶剂反应方法比较具有的优势是:(1)不受溶剂活性因素的影响,可有效减少副反应;(2)不受溶剂沸点、挥发性等因素影响,反应可在较宽的温度范围内进行；(3)反应速度增大1337～4114倍,大大地缩短了反应时间；(4)目标物的产率得到较大的提高。
微波干法反应的产率在90%～98%之间,而一般溶剂反应的产率在57%～82%之间。
因此微波干反应法是合成查尔酮的一种对环境友好、简便、高效、实用的好方法。
3.相转移催化剂合成2006年蒋新宇[23]等报道了以聚乙二醇(PEG)为相转移催化剂进行了苯甲醛与苯乙酮的克莱森·施密特缩合反应,在较优化的合成条件下,查耳酮产率可达80%。
4.绿色合成2006年段宏昌[24]等报道了以苯甲醛衍生物和苯乙酮为原料,弱碱碳酸钾为催化剂,用十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)作相转移催化剂,以水作溶剂于回流条件下反应6h,产率高达90%。
工艺具有反应条件温和、化学选择性强、不用惰性气体保护、产物易分离、合成方法简单等优点。
合成路线为：O CHOR催化剂加热回流OH2O Scheme 62006年吴浩[25]等报道了以离子液体1, 3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐( [ dbmim ]BF 4)为反应溶剂,以水滑石作催化剂的绿色无污染合成查尔酮的新方法。
查尔酮产率可以达到98. 5%。
反应体系易于产物分离,离子液体和水滑石可以循环使用, 具有高效、环境友好的特点,可实现绿色无污染合成。
合成路线为:O CHO[dbmim]BF4 343KOScheme 75.室温下合成2008年党珊[26]等报道了以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮(1a ～1e)和取代苯甲醛(2f, 2 j, 2 l, 2p, 2 t)为原料,在稀NaOH /乙醇溶液中,室温反应,合成了23种2′- 羟基查尔酮(3a ～3w,其中3d ～3w 为新化合物) ,收率48%～90%。
合成路线为：OCHONaOH/EtOH OOH2R 1OHR 1R 2Scheme 8此外, 2007年杨金会[27]等报道了以2, 4, 6 - 三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应首次完成了2, 4 - 二羟基- 4', 6'- 二甲氧基2二氢查尔酮的全合成,总收率40%。
目标产物具有抗氧化性。
6.采用酰基化、Fries 重排和醇醛缩合反应合成方法2008年石秀梅[28]等报道了利用间苯二酚作为起始原料,通过酰基化、Fries 重排、醇醛缩合反应合成中间体3, 5 - 二羟基查尔酮,收率达80%。
方法具有反应时间短操作简便、收率较好等优点。
合成路线为：OH(CHCO)O 34OCOCH OCOCH 3AlCl 3OHOHCOCH 3OHOHOScheme 97.其他合成方法2006年廖头根[29]等报道了以3, 5 - 二羟基苯甲酸为原料,分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-基化或O-异戊烯基化等步骤,以5. 6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物。
早在1955年就有关于氮杂查尔酮合成的研究[30].C.Marvel ，L.E.ColemanandG .RScotc 等人在研究氮杂查尔酮的合成中发现:苯乙酮与2-吡啶甲醛按照K.Chadwell 在文献中所报道的制备亚节基乙酞苯的方法[31]没有制得氮杂查尔酮1，而分离得到了产物2和3。
当溶剂中以乙醇为主时，以麦克尔加成型产物为主;当溶剂中不含乙醇时，只得到了3。
NON H CH 2C CO 2NOH O123综上所述,对查尔酮类化合物合成方法的研究,人们已经开展了较为深入系统的工作。
随着越来越多查尔酮化合物的发现,化学工作者的合成工作也越来越重,继续深入研究其构效关系,寻求简便易行的绿色合成方法,开发生理活性好、应用前景好的该类化合物将是今后的研究方向[32]。
迈克尔加成反应[33]是指含活泼亚甲基的化合物与α，β-不饱和羰基化合物或α,β-不饱和羰酸酯、α,β-不饱和腈在碱性催化剂作用下的共轭加成反应，它是一类重要的形成C-C 键的有机反应。
迈克尔加成在有机合成中有着广泛的应用，传统上通常采用强碱作为催化剂，一般需要控制好反应条件，如果碱的用量过大，反应温度较高、反应时间较长，很容易产生供体的自缩合等副产物。
迈克尔加成的机理[33]：在有机化学中,碳负离子与α,β-不饱和共轭体系(醛、酮、酯、腈和硝基化合物等)进行的共轭迈克尔加成。
通常把能够形成亲核性碳负离子的化合物叫做给予体,而把亲电的α,β-不饱和共轭体系称为接受体。
一般用以下通式表示:-R C C Hy(接受体)（给予体）其中,y 代表能和C=C 共轭的吸电子基团,如-CHO,-COR,-COOR,-CN 和-NO2等;HR 代表含有活泼氢的化合物,是给予体,包括Lewies 质子酸,含α-H 的醛、酮或酯以及1,3位置上带有吸电子基团的物质(主要指后者),如：β-二酮β-酮酸酯丙二酸酯氰基乙酸酯硝基乙酸酯COR COR COOR COR COOR COOR COOR NO 2COOR CN由于-COR,-COOR,-CN 和-NO2的强吸电子性,致使活性亚甲基-CH2-中的碳原子上的电子云密度较低,它们在碱的作用下,都容易失去质子而形成比较稳定的碳负离子作为亲核试剂发生化学反应。
在迈克尔加成反应中,常用的碱有氢氧化钠(钾)、乙醇钠、叔丁醇钾、氨基钠等强碱和三乙胺、六氢吡啶等弱碱。
2003年Shimizu,K.I 等尝试采用Lewis 酸做催化剂，效果也不是很理想。
文献中有关迈克尔加成反应的催化剂报道很多，主要有Al2O3、K2CO3、铑配合物、钌配合物、粘土负载溴化镍等，但是许多反应存在产率低，反应时间长等缺点。
近年来，离子液体作为环境友好的溶剂和催化剂体系，其研究开发利用已越来越受到世界各国催化界和石化行业界的密切关注，离子液体与传统溶剂相比，具有一系列特性，如低蒸汽压、宽液态温区、与反应物具有良好的相溶性、操作处理方便、可循环使用、分子具有可设计性、酸碱催化和相转移催化等特性。
在许多的有机反应中，特别是在催化反应当中，离子液体催化体系都表现出了很高的活性和选择性。
在催化和有机合成领域中，离子液体酸催化一直扮演着极为重要的角色,而且碱性离子的催化应用也开始有了一定的研究。
基于上述：本文主要通过尝试在不同温度（如20、40、60、80、100）、不同溶剂（如水、乙醇等）、不同碱（如Na 2CO 3、K 2CO 3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC ）条件下查尔酮的反应时间与转化率的关系，摸索出一种最佳的系列查尔酮的水相合成反应条件。
同时用所得到的查尔酮与丙二酸二乙酯、 氰乙酸乙酯、丙二氰在20、40、60、80、100时水相中用不同碱（如Na 2CO 3、K 2CO 3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC ）进行一系列不同的迈克尔加成，通过对比其反应时间与转化率曲线，得到最优的水相迈克尔加成条件。
分离出的各产物通过测定熔点、红外和紫外光谱加以表征；进一步考察取代基的电子效应以及光谱学性质上的规律。