化学：7.2《关于阿司匹林的合成》课件(2)(苏教版选修6)

认识阿斯匹林的组成与结构：
阿司匹林的分子式、官能团名称。 C9H8O4 羧基、酯基
分析阿斯匹林的重要化学性质： 水解 酸性
分析合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、 乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代 替乙酸）


分析合成阿斯匹林所需要的条件： 浓硫酸（作催化剂） 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法）
让学生 领略有机合成的无穷魅力！ 切不可让学生 “照方抓药”
1、明确阿司匹林的合成原理及方案： 如何对参考的合成路线进行理解？ 为什么要选择这条路线？ 这条路线的优缺点有哪些？ 还有哪些反应可以达到制备目标？ 哪种路线更好？
2、指导学生对反应条件进行讨论。
3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的 方法 。
[药品名称] 通用名称：阿司匹林肠溶片 汉语拼音：Asipilin Changrong Pian 英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets 结构式:
分子式:C9H8O4 分子量:180.16 [药物组成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。 [性状]本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。 [作用类别]、[药理作用]、[适应症] 同片剂。 [用法与用量] 整片吞服 成人 一次1片，若发热或疼痛持 续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过 4片。儿童用量请咨询医师或药师。 [注意事项]、[药物相互作用]同片剂。 [不良反应]
COOH O O CH 3 + NaHCO 3 O CH 3 COONa
O
+ H 2 O + CO 2

如何操作？
（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液 中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）

6．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重 结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被 除尽？ （取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其 中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）
6662016.life 6662016.live 6662016.ltd 我们路过，闻到您家院子里传来的茉莉花香就忍不住过来敲门，多有冒昧。 女人闻声轻笑，你也喜欢茉莉花呀，请进来坐坐。长青顺从地跟着长安，并不说话，只是点头致意。进了院子才发现里面别有 洞天，院子一角有一个不大的水池，种满了莲花。锦鲤悠然浮出水面又迅速沉下去。水池边有一丛开满花朵的茉莉，清晨的露 水还未干透，散发出一阵阵甜香。水池的对面墙角有一丛绿竹，长着稚嫩的竹笋。茉莉花丛旁边是一株粗壮的紫薇，看不出有 多大年纪，不过一定相当年老，粉白的花朵如云雾袅袅，层层叠叠，开得肆意壮观。 他们坐在客厅里，客厅装饰非常朴素简洁，又处处透露出主人不俗的品味，有淡淡的檀香和若有似无的中气味。女主人为他们 沏茶，手法熟练，普洱茶的香气很快便氤氲在空气里。 谈话间，他们才知道，女主人叫舜华，是一位写作者，长期以贩卖文字为生，因为偶然的旅行，决定在此定居。介绍到名字时， 女主人以为他们是兄妹。他们没有否认，长安与长青确实像是兄妹。 长安，你是做什么的？

1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品， 取商品名为Aspirin
阿斯匹林的药理作用

阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、 感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及 风湿病等。近年来，又证明它具有抑制 血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一 步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾 患。
【展示样品】：

阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）
具体方案及步骤： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 溶解 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2 放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 6） 15mL4mol· L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴， 析出晶体 7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。

本课题实际实施过程中可能存在的问题： 1、乙酸酐的贮备。 2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。 电子天平没有。 3、耗时太长。
第二课时
学生根据方案认真完成实验
实际操作： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振 摇 溶解
0.5mL左右
实际操作：
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却
1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先 加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐 心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿 壁，才能结晶出来。 3、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用 少量冷水洗涤，用水不能太多。 4、第一次的粗产品不用干燥，即可进行下 步纯化。 5、开始实验时，仪器药品要干燥。
十分钟或更长些
如果冷却后发 现底部是一层 红棕色油状物， 此实验即已失 败。整个实验 这一步最难。 而正常的应该 是乳白色悬浊 液。

实际操作：
3）加水50mL析出 晶体，抽滤，洗涤 得粗品。 （如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法吧）
实际操作：
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
拌至无CO2放出
实际操作：
6）15mL4mol· L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析 出晶体
实际操作：
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
实际操作：
8）几粒结晶＋5mL水＋ 1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。 （理论产量2.6g，实际 产量1.1g, 产率42.31%）
注意事项：
4、重在制备实验的经历和体验 使学生经历和体验制备实验方案的设计 以及实验实施的过程，形成解决制备问题的 一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问 题。
课题2
课时建议：2课时（或2小时）
第一课时：合成完成实验。
第一课时： 合成方案的设计及问题讨论。
关于阿司匹林的合成
课标基本要求：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化 合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重 结晶等基本操作。
课标发展要求：
能根据水杨酸分子结构中含有的官能
团，分析水杨酸可能具有的化学性质。 能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的 官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的 化学性质。
【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片， 引出有关“阿司匹林”古老的故事。
【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用

1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解 热镇痛作用的有效成分――水杨酸
酸的通性
酚的性质，如：与氯化铁溶液的显 色、与羧酸（酸酐）的酯化等。

1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋 酐反应，合成了乙酰水杨酸
设计合成阿斯匹林的方案：
1．主反应是：
2．副反应是
3．乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产 品？ （冰水溶解、过滤。）

4．粗产品中主要含有哪些杂质？ （水杨酸聚合物、水杨酸）

5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？ （不能） 能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？

（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与 NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）