2017-2018学年人教版必修2 3.2.2苯课件(31张)

结构特点:①平面正六边形结构,所有原子共面。 ②碳碳键键长相等, 不是单、双键交替,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键。③碳碳键夹角为 120° 。④分子中含一个或多个苯环的一 类碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
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迁移与应用 例 2 苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为 ,它一般不可能具有的性质是(
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
)
B.在空气中燃烧产生黑烟 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应,在一定条件下可与 4 倍物质的量的氢气加成 思路点拨:陌生有机物性质的判断要根据有机物结构中的“基团”, 联系已学过的物质。如本题中有机物含 含—CH CH2,则又具有乙烯的部分性质。 ,则具有苯的部分性质;
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②硝化反应:反应的化学方程式为
(3)加成反应:在一定条件下,苯也可以和 H2 发生加成反应
。
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2.加成反应 +3H2 (环己烷)
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3.氧化反应 ①2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
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迁移训练 1 能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳键不是单、双键交替排布,而是 6 个碳原子之间的键完全相同的事 实是( )
A.苯的一氯取代物(
)无同分异构体
B.苯的邻位二氯取代物(
)只有 1 种
C.苯的间位二氯取代物(
)只有 1 种
D.苯的对位二氯取代物(
)只有 1 种
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解析:A 项,苯分子结构中若单、双键交替出现,苯的一取代物仍只 有一种结构,因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。B 项, 苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有两种结构, 因此 B 项可以用以说明苯环不存在单、双键交替结构。C 项,苯分子结 构中若单、 双键交替出现,苯的间位二取代物也只有一种结构,因此 C 项 不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。D 项 , 如果苯环存在单、 双键交替结构,其对位二取代物只有一种,所以不可以作为证据。 答案:B
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苯 1 2 3 4 5
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2.(双选)1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构, 解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实 中的( ) B.苯能与 H2 发生加成反应 D.邻二溴苯只有一种
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1.物理性质 苯通常是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是 重要的有机溶剂。 2.分子组成与结构
分子式:C6H6,结构简式可简写为 边形。
或
。
苯分子中的所有原子都位于同一平面内,6 个碳原子形成一个正六
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二、苯的化学性质 活动与探究
我们已学过了下列反应: ①由乙烯制二氯乙烷 ②乙烷与氯气在光照条件下反应 ③乙烯 使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 ⑤由苯制 取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己 烷。在上面这些反应中,属于取代反应的有 有 。 答案:②⑤⑦ ①③⑧ ,属于加成反应的
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猜想或假设
实验验证
实验现象
现象解 释
若为单双键交替的结 构,苯易被酸性高锰酸 钾溶液氧化,易和溴加 成,故能使酸性高锰酸 钾溶液和溴水褪色
①
②
酸性高锰酸钾 溶液没有褪色
③
结论
苯④
单双键交替的结构
苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色,但苯能将 溴从溴水中萃取出来。 特别提醒:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,由此可知苯 在化学性质上与烯烃有很大差别。 ②苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有烷 烃的性质。 ③苯又能与 H2 在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的 性质。总之,苯易发生取代反应,而难发生加成反应,难被氧化,其化学性 质不同于烷烃和烯烃。
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苯的化学性质比烯烃稳定,但由于苯分子中碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类 似),又能发生加成反应(与烯烃类似)。 1.取代反应 +Br2 +HBr
溴苯是无色液体,密度比水的大。 +HO—NO2 硝基苯( 的大,有毒。 +H2O )是无色有苦杏仁气味的油状液体,密度比水
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1.分子式:C6H6
2.结构式:
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3.结构简式:
或
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预习交流 2
从上述苯的化学性质来看,苯既具有烷烃的性质(不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色、发生取代反应),又具有烯烃的性质(能发生加成反应), 为什么? 答案:苯分子独特的分子结构决定了它独特的化学性质,苯分子中 的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键,因此,苯既具有 烷烃的性质,又具有烯烃的性质。
A.②③④
B.④⑤⑥
C.③④⑥
D.全部
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解析:①不论苯分子结构是否是单、 双键交替出现,苯的间位二取代 物都只有一种结构。②不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二 取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键 的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结 构。④苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪 色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⑤苯与 H2 加成生成 环己烷,只说明不饱和键的存在。 ⑥取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳 双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单 键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,③④⑥可以作为 证据。 答案:C
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3.化学性质 (1)氧化反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。 2C6H6+15O2 (2)取代反应 12CO2+6H2O
①苯与溴的反应:
+Br2
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解析:苯不易溶于水,所以大量苯不会溶入水中,渗入土壤,但是仍然 会对周边农田、水源造成污染。 答案:A
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一、苯的分子结构 活动与探究
苯的分子式为 C6H6,教材中给出其结构简式为
或
。为了探究苯分子中的化学键是否为单双键交替的结构,进行了 如下实验,请完成空格。
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化,C 正确;1 mol H2 加成,故 D 正确。 答案:A
能与 3 mol H2 加成,1 mol
能与 1 mol
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迁移训练 2 曾经在某高速公路上,一辆运送化学物品 的槽罐车侧翻,罐内 15 t 苯泄入路边 300 m 长的水渠,造成严重危害,许 多新闻媒体进行了报道,以下报道中有科学性错误的是( )
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答案:①液体分层,上层呈深橙红色,下层几乎无色 ②苯萃取了溴 水中的溴,苯没与溴发生加成反应 ③苯分子中不含碳碳双键 ④不 是
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迁移与应用 例 1 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结 构,下列所述事实可以作为证据的是 。 ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的对位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离)均 相等 ④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环 己烷 ⑥苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴发生取代反应
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解析:因苯乙烯为烃类,故不溶于水,易溶于有机溶剂,A 错误;其分子 式为 C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B 正确;因
分子中含有
,故能与 Br2 发生加成反应,能被酸性 KMnO4 溶液氧
A.由于大量苯溶入水中,渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染
B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有火星可能引 起爆炸 C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目 的 D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚 烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟,扩大污染,所 以该办法未被采纳
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1866 年德国化学家凯库勒提出苯分子是由 6 个碳原子以单、双键 相互交替结合而成的环状结构,这种观点对吗? 答案:不对。 苯分子中的碳碳键是 6 个完全相同,介于单键和双键之 间的一种独特的共价键。
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1.下列叙述中,不正确的是(
)
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所具有的性质,故不可能发生加成反应 解析:苯在常温下是一种不溶于水且密度比水小的无色液体,有特殊气 味,能发生取代反应,也能发生加成反应。 答案:D
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1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。知道苯分子中的碳碳键是一种介 于单键与双键之间的独特的键。 2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。并会写相应的化学方 程式。 1.苯的分子组成、结构和化学性质以及苯的结构与性质的关系。 2.苯的取代与加成反应。