2019届高三化学一轮复习专题演练卷：有机合成

有机合成1．（2018届四川省宜宾市高高三第三次诊断考试）聚合物H()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应：。

（1）生成A的反应类型是_______，D的名称是_______，F中所含官能团的名称是_______。

（2）B的结构简式是_______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是_______。

（3）D+G→H的化学方程式是______。

（4）Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为______（任写一种）。

学科#网（5）已知：乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。

请以1,3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】消去反应对苯二甲酸硝基、氯原子H2O10 或2．（2018届湖北省鄂州市高三下学期第三次模拟考试）由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：（1）H的分子式是_____，A的化学名称是______。

反应②的类型是_______。

（2）D的结构简式是___________。

F中含有的官能团的名称是____________。

（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______________。

（4）设计C→D和E→F两步反应的共同目的是_________。

（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，写出1种符合要求的X的结构简式_________________。

（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。

据此写出以A为原料制备化合物的合成路线_______________________________（其他试剂任选）。

【答案】C7H7O3N 甲苯取代反应羧基、羟基保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）或3．（2018届四川省成都市高三理综高考模拟一）2017年11月16日新闻报道“阿斯利康哮喘”新药获批上市，哮喘率降低近51%，有机物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。

其合成路线如下图所示(1)化合物X的有_______种化学环境不同的氢原子。

(2)下列说法正确的是_______.A．X是芳香化合物B．Ni催化下Y能与5molH2加成C．Z能发生加成、取代及消去反应D．lmolZ最多可与5molNaOH反应(3)Y与过量的溴水反应的化学方程式为_________。

(4)X可以由_______(写名称)和M() 分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N (分子式为C6H8O2)，则N的结构简式为_____(己知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如:)。

(5)Y也可以与环氟丙烷)发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为_________(写一种)；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有二个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有_____种。

(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，则H的名称为________；通常采用为原料合成，请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选)_______。

(合成路线常用的表示方式为: )【答案】3 C 乙二醇或8 乙二醇4．（2018届山东省七校联合体高三第二次联考）丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。

合成丁苯酞（J）的一种路线如图所示：（1）A的名称是_______，E到F的反应类型是___________。

（2）试剂a是________，F中官能团名称是_______。

（3）M组成比F多1个CH2，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体中：①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。

满足上述条件的M的同分异构体共有______种。

（4）J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为__________。

H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________。

（5）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的路线流程图（其它试剂自选）。

____________。

【答案】2-甲基-1-丙烯氧化反应铁粉、液溴醛基、溴原子7种5．（2018届陕西省渭南韩城市高三下学期第三次模拟考试）对氨基水杨酸钠(PAS-Na)是抑制结核杆茵最有效的药物。

某同学设计的合成PAS-Na的两种路线如下:已知以下信息:①甲、乙、丙为常用的无机试剂;②③(苯胺，易被氧化)。

回答下列问题:(1)甲和丙的名称分别是_________________、____________________。

(2)E的结构简式是______________________。

(3)A→B的化学方程式是______________________________________，反应类型是______。

(4)A的同分异构体中氨基(一NH2)与苯环直接相连并且能发生银镜反应的有____种，其中核磁共振氢谱为4组峰且面积之比为2:2:2:1的结构简式为___________。

(5)有同学认为“路线二”不合理,不能制备PAS-Na，你的观点及理由是_____________。

【答案】高锰酸钾酸性溶液二氧化碳取代反应13 路线二不能制备PAS-Na，当苯环上连接有一NH2时，-NH2会被KMnO4酸性溶液氧化6．（2018届福建省厦门外国语学校高三下学期5月适应性考试）香草醛是食品添加剂的增香原料。

由丁香酚合成香草醛流程如下：（1）写出丁香酚分子中含氧官能团的名称______。

（2）写出化合物乙的结构简式______；（3）写出化合物丙转化为香草醛的化学方程式______；（4）烯烃在一定条件下可发生如下氧化反应生成醛或酮：RCH=CHR′→RCHO+R′CHO。

以上流程中化合物甲转化为化合物乙的目的是______。

（5）乙基香草醛（，相对分子质量＝166）的同分异构体丁是一种医药中间体，可在酸性条件下水解。

丁的一种水解产物（相对分子质量＝152）核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1，化合物丁的结构简式是______。

（6）写出用HO－－CH2CH2OH为原料制备HO－－CHO的合成路线：___________（其他试剂任选）。

【答案】羟基、醚键防止在氧化过程中，酚羟基被氧化7．（2018届天津市河西区高三第三次模拟考试）有机物N是制备某药品的中间体，其合成路线如下(部分产物和条件已略)：已知: RCN RCOOH RCOCl RCOOR'请按要求回答下列问题:（1）已知A标准状况下的密度为1.25g/L,则A的结构简式为_______；其分子共平面的原子数目为____________。

学#科网（2）B的官能团名称为________。

反应①的反应类型为_______。

F的名称为_______ 。

（3） P是比A相对分子质量大28的同系物，P的所有可能的结构(含p)数目为______。

写出P的属于环烃的同分异构体的结构简式: ______ 。

（4）写出反应②的化学方程式: ______。

（5）已知: 。

參照上述流程，设计以G为原料制备K的合成路线(无机试剂任选):_______________。

【答案】CH2=CH2 6 羟基氧化反应甲苯 5 、8．（2018届山东省济南市高三5月针对性练习二模）有机化合物D和J的合成路线如下(部分反应条件和产物己经略去)：回答下列问题:(1)E的结构简式为_______，F 的名称为_____，B中含氧官能团的名称为__________。

(2)G→I的化学方程式为_________________，丙烯→A的反应类型为______________。

(3)B的同分异构体中，分子中苯环上有5个取代基且能发生银镜反应的共有____种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:6:6的是______(填结构简式)。

(4)结合上述流程中的信息，写出以和CH3COOH为原料(无机试剂任选)，制备化合物的合成路线：______________________。

[来源:学|科|网Z|X|X|K]【答案】CH3CH2CH2Br 2-氯丙酸羰基加成反应139．（2018届河北省唐山市高三第三次模拟考试）治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。

以芳香族化合物A 为主要原料合成X的路线如下：已知：①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢，E只有1种化学环境的氢；②③回答下列问题：（1）A的名称是______________________；G中官能团名称是____________________。

（2）C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为：__________________________。

（3）D生成E的反应类型为_____________________。

（4）X的结构简式为_____________________。

（5）已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。

H是C的同分异构体，写出两种满足下列要求的H的结构简式______________________。

①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。

（6）参照上述合成路线和信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1，6-己二酸_____。

【答案】4-溴苯甲醛（对溴苯甲醛）羟基加成反应、、10．（2018届山东省聊城市高三5月第三次高考模拟）环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。

实验室以链状分子A为原料合成环丁基甲酸的路线如下:已知：请回答下列问题:(1)化合物A的化学名称是______,由A生成B的反应类型是_______。

(2)化合物B中所含官能团的名称为___________。

(3)化合物C和D反应所形成高聚物的结构简式是___________。

(4)写出E+F→G的化学方程式: ___________。

(5)X是环丁基甲酸的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,且能使溴水褪色,X共有______种；其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:1的结构简式为___________。

(6)写出用1,3一丁二烯和化合物F为原料制备环戊基甲酸的合成路线___________。

(其他试剂任选)。