烯烃的化学性质-加成反应.
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
烯烃的化学性质
-------------加成反应（addition reaction）
1、催化加氢 CH2=CH2 + H2 催化剂
CH3—CH3
催化剂： Pt 、Pd、 Ni
2、加卤素
CH2=CH2 + Br2
CH2Br—CH2Br
活泼性：Cl2 > Br2 > I2
亲电加成反应（electrophilic addition reactionLeabharlann Baidu 历程：
硫酸氢乙酯
CH3 CH CH3 OSO3H
H2O
CH3 CH CH3 + H2SO4 OH
❖ 解释马氏规则：
第一种解释是诱导效应。
H3C
HX
X- + H+
+ -
慢
+
CH CH2 + H+
H3C CH CH3
+
H3C CH CH3 + X-
快
H3C CH CH3 X
第二种解释是正碳离子的稳定性。
❖ 各种烷基正碳离子的稳定性：
叔正碳离子> 仲正碳离子 > 伯正碳离子 >甲基正碳离子
+
+
+
CH2
+
CH2 + Br- —Br
CH2 + …B-r…Br
CH2
H2C Br+ H2C
+ Br-
H2C
Br- +
Br+
H2C
H2C Br Br CH2
反式加成（antiaddition）
3. 加卤化氢
HX
.
.
C C + H+
.
.
X- + H+
.
+
. CH C .
.H
X.
X-
.C C.
反应的活泼性顺序：
(CH3)3C+ > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3
仲正碳离子
CH3-CH=CH2
+
H+
伯正碳离子
(I)CH3-C+H-CH3 Br-
(II)CH3-CH2-+CH2 Br-
CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH2Br
Br
（主要产物）
（次要产物）
4. 加硫酸
CH3 CH CH2 + HOSO3H
.H
HI > HBr > HCl
➢ 当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时， 加成方式遵循马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规 则，简称马氏规则
➢ 马氏规则：极性试剂（如HCl）与不对称烯
烃发生加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的 双键碳原子上。
H3C CH CH2 + H Br
H3C CH CH2 Br H
-------------加成反应（addition reaction）
1、催化加氢 CH2=CH2 + H2 催化剂
CH3—CH3
催化剂： Pt 、Pd、 Ni
2、加卤素
CH2=CH2 + Br2
CH2Br—CH2Br
活泼性：Cl2 > Br2 > I2
亲电加成反应（electrophilic addition reactionLeabharlann Baidu 历程：
硫酸氢乙酯
CH3 CH CH3 OSO3H
H2O
CH3 CH CH3 + H2SO4 OH
❖ 解释马氏规则：
第一种解释是诱导效应。
H3C
HX
X- + H+
+ -
慢
+
CH CH2 + H+
H3C CH CH3
+
H3C CH CH3 + X-
快
H3C CH CH3 X
第二种解释是正碳离子的稳定性。
❖ 各种烷基正碳离子的稳定性：
叔正碳离子> 仲正碳离子 > 伯正碳离子 >甲基正碳离子
+
+
+
CH2
+
CH2 + Br- —Br
CH2 + …B-r…Br
CH2
H2C Br+ H2C
+ Br-
H2C
Br- +
Br+
H2C
H2C Br Br CH2
反式加成（antiaddition）
3. 加卤化氢
HX
.
.
C C + H+
.
.
X- + H+
.
+
. CH C .
.H
X.
X-
.C C.
反应的活泼性顺序：
(CH3)3C+ > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3
仲正碳离子
CH3-CH=CH2
+
H+
伯正碳离子
(I)CH3-C+H-CH3 Br-
(II)CH3-CH2-+CH2 Br-
CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH2Br
Br
（主要产物）
（次要产物）
4. 加硫酸
CH3 CH CH2 + HOSO3H
.H
HI > HBr > HCl
➢ 当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时， 加成方式遵循马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规 则，简称马氏规则
➢ 马氏规则：极性试剂（如HCl）与不对称烯
烃发生加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的 双键碳原子上。
H3C CH CH2 + H Br
H3C CH CH2 Br H