2021新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》word导学案

第三章第四节有机合成

课前预习学案

一、预习目标

预习“有机合成”的基础知识。

二、预习内容

1．在烃和烃的衍生物中:

能发生取代反应有

能发生加成反应有

能发生消去反应有

能发生聚合反应有

2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考:

在碳链上引入C=C的三种方法:

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入卤素原子的三种方法:

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入羟基的四种方法:

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

课内探究学案

一、学习目标

1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。

2、了解有机合成的过程和基本原则。

3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。

学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。

②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程

活动探究

阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的

应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ；

(5)反推，乙醇的引入可用，或；

(6)由乙烯可用制得B。

总结解题思路:

①

②

③

[思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

[总结]

[知识拓展]科里(Elias James Corey)

1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。

科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。

他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。

此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。

[课堂练习]

1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。

2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁

这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。

Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。

3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。

5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活

泼性，如(R，R′可为烃基或H 原子)，又如(前后二者皆无α－H)，甲醛是还

原性最强的醛，请完成

(1)以CH3CHO为必需试剂制备C[CH2OH]4时，另一种有机试剂M是__________(填化学式)，有关化学反应方程式为①___________________________②_____________________。

(2)为了更好地合成C[CH2OH]4，所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因

______________________________________。

5．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林:

请按要求回答:

(1)填出流程中方框内物质的结构简式:________________________________；

(2)写出变化中①和⑥的方程式(注明反应条件)；

(3)变化过程中的②属于_______反应，⑦属于_________反应；

(4)物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林

_____________，其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________；

(5)这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。其反应的化学方程式是________________________。

参考答案:

1．

2．

③

④

3．消去，加成，消去。

4．(1)HCHO

A:

B:

5．(1)A:B:

(2)

(3)②:水解反应⑦:酯化反应

(4)少，

(5)NaHCO3溶液