大学有机化学 烷烃
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有机化学—烷烃
(CH3)3C-叔丁基 > CH3CH2(CH3)CH-仲丁基 > (CH3)2CH- 异丙基>(CH3)2CHCH2-异丁基 > CH3CH2CH2CH2-正丁基 > CH3CH2CH2-正丙基 > CH3CH2-乙基 > CH3-甲基
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学烷烃
普通命名法基本原则:
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers） 。
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers） 。
烷烃知识点
烷烃知识点如下：
烷烃是一类有机化合物，分子中的碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物，分为环烷烃和链烷烃两类。
链烷烃的通式为CnH2n+2，环烷烃的通式为CnH2n，是最简单的一类有机化合物。
烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。
微观结构
烷烃并非是结构式所画的平面结构，而是立体形状的，所有的碳原子都是sp3杂化，各原子之间都以σ键相连，键角接近109°28‘，C-C键的平均键长为154 pm，C-H键的平均键长为109 pm，由于σ键电子云沿键轴呈轴对称分布，两个成键原子可绕键轴“自由”转动。
化学式
从甲烷开始，每增加一个碳原子就相应地增加两个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n+2，n表示碳原子的数目(n=1,2,3,···)，理论上n可以很大，但已知的烷烃n大约在100以内。
拥有相同分子通式和结构特征的一系列化合物同系列，烷烃同系差为CH2，C原子个数不同的烷烃互为同系物。
同系列中的同系物的结构相似，化学性质相近，物理性质随着碳原子的增加而呈现规律性变化。
大学化学烷烃的性质
CH3 CH3CCH3
·
CH3CCH3
+ ·H
Δ H = 376 kJ· -1 mol
H 可说明自由基的稳定性: 30R•＞20R•＞10R•＞CH3•
生成自由基, 所需能量越低, 即自由基所 含能量越低, 故越稳定, 越容易形成。
Hammond假说: 活化能高低决定于相应的、与过 渡态稳定性一致的活性中间体的稳定性。即较 稳定的中间体, 其形成时所需活化能也相应较 低. 反应越快, 产物含量越高.
E
过渡态I 过渡态II EaI CH3CH2CH3 +Cl EaII CH3CH2CH3 +Cl
CH2CH2
H
CH3CH2CH2·+ HCl + ·H
CH3CHCH3 H CH3CHCH3 + HCl + ·H
·
在许多有游离基生成的反应中, 游离基的稳定性 支配着反应的取向和活性。
3) 不同X的反应活泼性和选择性:
CH3CH3 + Cl2 420 oC 78% hv 93% Cl +HCl CH3CH2Cl + HCl
+ Cl2
卤代反应历程
反应物转变为产物所经过的途径或过程叫做反应历程 或反应机理。 反应机理是在综合实验事实后提出的理论假说。如果 一个假说能完满地解释观察到的实验事实和新发现的现象, 同时根据这个假说所作的推断被实验所证实, 它与其它有关 反应的机理又没有矛盾, 这个假说则称为反应机理。 通过反应历程可以告诉我们： ① 反应分几步进行? ② 反应的活性中心在哪里? ③ 分子内部如何调整? (包括键的变形、电子云分布
1）环烷烃的自由基取代反应, 常见的是卤代反 应, 反应的活性和环的大小无关。
有机化学烷烃知识
CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3
有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
有机化学 第二章
13
烷烃的命名
有机化学 第二章
14
普通命名法
有机化学 第二章
15
普通命名法
局限：复杂 的烷烃无法 命名。
有机化学 第二章
16
衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲 烷的烷基衍生物。
有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
12
一些烷基（alkyl）结构及名称
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
有机化学 第二章
62
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：
翻转
一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上：
椅型构象 < 纽船型构象 < 船型构象 < 半椅型构象
有机化学 第二章
63
环己烷的有构机化象学 第翻二章转
64
2.4.4 取代环己烷的构象
稳定性：
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃.ppt
123 4
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
2020/10/12
室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
2020/10/12
室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
大学有机化学(第二版)第二章
H3C H H CH 3 H H
H 3 C CH
3
H H
H H
对位交叉式
部分重叠式
邻位交叉式
全重叠式
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(三) 直链烷烃的构象
直链烷烃的优势构象是能量最低的对位交叉 直链烷烃的优势构象是能量最低的对位交叉 在空间排布绝大多数呈锯齿形 式，在空间排布绝大多数呈锯齿形
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六、烷烃的物理性质（自学） 烷烃的物理性质（自学） 七、烷烃的化学性质 （一）氧化反应 CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O
7 主链
当一个支链烷烃具有几条相同长度的碳 链可作为主链时， 链可作为主链时，则应选择具有侧链数目最 多的链或侧链具有最低位次的链作为主链。 多的链或侧链具有最低位次的链作为主链。
烷烃的位次编号: (2) 烷烃的位次编号:主链从一端向另一 端编号,位次用阿拉伯数字表示， 端编号,位次用阿拉伯数字表示，在有几种 编号可能时，应当遵循“最低系列”原则。 编号可能时，应当遵循“最低系列”原则。 最低系列：得到两种或两种以上的不同 最低系列： 编号的系列， 编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不 同位次，最先遇到的位次最小者， 同位次，最先遇到的位次最小者，定为最 低系列” 低系列”
想一想
试指出各碳原子的类型
CH3 CH2 CH CH3 C CH2 CH3
4 5 3 8 2 7 1 6 9
CH2 CH2
键线式 ° C6、C7 — 1° C8 — 2° ° C9 — 1° °
C1 — 4° ° C2 — 3° ° C3、C4、C5 — 2° °
四、烷烃的命名
（一）普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷” 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳 原子数十个以内的依次用甲 原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、 戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳 癸表示， 原子数 构造异构体用“ 构造异构体用“正、异、新”表示
H 3 C CH
3
H H
H H
对位交叉式
部分重叠式
邻位交叉式
全重叠式
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(三) 直链烷烃的构象
直链烷烃的优势构象是能量最低的对位交叉 直链烷烃的优势构象是能量最低的对位交叉 在空间排布绝大多数呈锯齿形 式，在空间排布绝大多数呈锯齿形
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六、烷烃的物理性质（自学） 烷烃的物理性质（自学） 七、烷烃的化学性质 （一）氧化反应 CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O
7 主链
当一个支链烷烃具有几条相同长度的碳 链可作为主链时， 链可作为主链时，则应选择具有侧链数目最 多的链或侧链具有最低位次的链作为主链。 多的链或侧链具有最低位次的链作为主链。
烷烃的位次编号: (2) 烷烃的位次编号:主链从一端向另一 端编号,位次用阿拉伯数字表示， 端编号,位次用阿拉伯数字表示，在有几种 编号可能时，应当遵循“最低系列”原则。 编号可能时，应当遵循“最低系列”原则。 最低系列：得到两种或两种以上的不同 最低系列： 编号的系列， 编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不 同位次，最先遇到的位次最小者， 同位次，最先遇到的位次最小者，定为最 低系列” 低系列”
想一想
试指出各碳原子的类型
CH3 CH2 CH CH3 C CH2 CH3
4 5 3 8 2 7 1 6 9
CH2 CH2
键线式 ° C6、C7 — 1° C8 — 2° ° C9 — 1° °
C1 — 4° ° C2 — 3° ° C3、C4、C5 — 2° °
四、烷烃的命名
（一）普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷” 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳 原子数十个以内的依次用甲 原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、 戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳 癸表示， 原子数 构造异构体用“ 构造异构体用“正、异、新”表示
大学有机化学之烷烃讲述
甲烷
乙烷
σ键的特性:
成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大，可极化性较小 。
球棍模型 (Kekulé 模型) 比例模型 (Stuart模型)
甲烷 正丁烷
2、烷烃的构象
构象（ conformation ） : 由于围绕单键旋转而产生的分子 中的原子或基团在空间的不同排列形式。 烷烃的极限构象有两种： 交叉式（反叠式） antiperiplanar, ap 重叠式（顺叠式） synperiplanar, sp
7
CH3
CH2 CH3
8 9
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷
(三)烷烃的结构
（1）碳原子轨道的sp3杂化
2p
跃迁
2s
2s
2p
sp3杂化
sp3
键角为 109.5°
每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分
sp3杂化轨道形状
碳原子的sp3杂化轨道
•σ键的形成及其特性
原子 轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱 形对称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称为 σ键。 例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。 相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个 C －Cσ键。
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
同系列和同系物
同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍 数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。
• 同分异构体，同分异构现象，构造异构体
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
大学烷烃知识点
大学烷烃知识点烷烃是有机化合物中最简单的一类，也是碳氢化合物的一种。
它们只包含碳和氢两种元素，而且它们之间的化学键都是单键。
烷烃可以通过一种叫做碳氢化合物的通式表示，通式为CnH2n+2。
烷烃的命名通常遵循一定的规则，这些规则基于烷烃的结构和碳原子数目。
以下是一些常见的烷烃结构和它们的命名规则。
1.甲烷（CH4）- 甲烷是最简单的烷烃，也是一种无色无味的气体。
它的命名基于碳原子数目，所以它被称为甲烷。
2.乙烷（C2H6）- 乙烷是由两个碳原子和六个氢原子组成的烷烃。
它的命名遵循同样的规则，所以它被称为乙烷。
3.丙烷（C3H8）- 丙烷是由三个碳原子和八个氢原子组成的烷烃。
4.正构烷烃- 正构烷烃是一类具有线性结构的烷烃。
例如，正丁烷（C4H10）是一种由四个碳原子和十个氢原子组成的正构烷烃。
5.支链烷烃- 支链烷烃是一类具有分支结构的烷烃。
例如，异丁烷（C4H10）是一种由四个碳原子和十个氢原子组成的支链烷烃。
6.烷烃的物理性质- 烷烃的物理性质取决于其分子结构和分子量。
随着分子量的增加，烷烃的沸点和熔点也会增加。
烷烃通常是无色无味的气体或液体，但在高分子量的情况下，它们可以是固体。
7.烷烃的化学性质- 烷烃的化学性质主要涉及其反应性。
烷烃是比较稳定的化合物，不容易发生化学反应。
然而，在适当的条件下，它们可以发生燃烧反应，产生二氧化碳和水。
此外，它们还可以与氯气等卤素发生取代反应。
8.烷烃的应用- 烷烃在许多方面都有广泛的应用。
例如，甲烷被用作燃料和能源来源。
乙烷在制造塑料和合成化学品中起着重要作用。
丙烷和正构烷烃被用作液化石油气（LPG）的成分。
总结起来，烷烃是有机化合物中最简单的一类，它们的结构只包含碳和氢两种元素，并且它们之间的化学键都是单键。
烷烃的命名遵循一定的规则，基于碳原子数目和结构类型。
烷烃具有一系列的物理性质和化学性质，可以应用于不同的领域。
对于学习有机化学的学生来说，烷烃是一个重要的基础知识点。
有机化学烷烃
有机化学烷烃有机化学烷烃是一类简单而又重要的有机化合物，其分子结构中只包含碳和氢原子，通过碳碳单键连接构成链状结构。
烷烃可以分为直链烷烃和支链烷烃两大类，它们在化学性质和应用领域上有着各自的特点。
直链烷烃是指碳原子按直线排列连接而成的烷烃分子，最简单的直链烷烃就是甲烷，其分子中只含有一个碳原子和四个氢原子。
直链烷烃的命名遵循一定的规则，以正己烷为例，其中“正”表示直链结构，“己”表示碳原子数为六，“烷”表示为烷烃。
直链烷烃在燃料领域有着重要的应用，如天然气中的甲烷就是一种常见的直链烷烃。
支链烷烃是指碳原子通过支链连接而成的烷烃分子，最简单的支链烷烃为异丙烷，其分子中含有一个主链和一个支链。
支链烷烃的命名也有一定的规则，以异丙烷为例，其中“异”表示支链结构，“丙”表示碳原子数为三，“烷”表示为烷烃。
支链烷烃在化工工业中有着广泛的应用，如异丙醇可以被用作有机合成中的重要原料。
烷烃的物理性质主要取决于其碳原子数和分子结构，一般来说，碳原子数越多，分子越大，沸点和熔点也越高。
此外，直链烷烃的分子间作用力比支链烷烃要强，因此直链烷烃的沸点和熔点通常也比支链烷烃要高。
在有机合成中，烷烃可以作为重要的中间体参与到各种反应中，如裂解反应、氧化反应、还原反应等。
通过烷烃的反应可以制备出各种重要的有机物，如醇、醛、酮等。
此外，烷烃还可以用作燃料，如汽油、柴油等，为人类生活和工业生产提供能源支持。
总的来说，有机化学烷烃是一类简单而又重要的有机化合物，其在化学性质和应用领域上有着广泛的应用。
通过深入研究烷烃的结构和性质，可以更好地理解有机化学的基础知识，并为有机合成和能源开发提供重要的理论基础。
希望未来能有更多的研究能够深入探讨烷烃的新领域，为人类社会的发展做出更大的贡献。
有机化学学习笔记烷烃详细版
VS
反应条件的优化
针对关键步骤，优化反应条件，如温度、 压力、催化剂种类和用量、溶剂选择等， 以提高反应效率和产物收率。
产物分离纯化和结构鉴定
产物的分离纯化
通过蒸馏、萃取、结晶等分离技术，将目标 产物从反应混合物中分离出来，并进行必要 的纯化操作，以获得高纯度的目标产物。
结构鉴定
利用红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、 质谱（MS）等现代分析手段，对目标产物 的结构进行鉴定和确认。同时，通过与已知 化合物的谱图对比和解析，进一步验证合成 路线的正确性和产物的结构。
熟悉实验室安全规定，了解应急处理措施，如遇到危险情况应立即报告老 师或实验室管理员。
数据记录、处理和分析方法
01 实验过程中要及时、准确地记录实验数据，包括 反应条件、原料用量、产品产量等。
02 学会使用专业软件或工具进行数据处理和分析， 如绘制反应曲线、计算反应产率等。
03 对实验数据进行合理的解释和讨论，提出可能的 改进方案或进一步研究的建议。
有机化学学习笔记烷 烃详细版
目 录
• 烷烃基本概念与性质 • 烷烃反应机理及类型 • 同分异构现象与命名方法 • 烷烃合成策略与路线设计 • 烷烃在生活和工业中应用 • 实验技能提升与注意事项
01
烷烃基本概念与性质
烷烃定义及分类
烷烃定义
仅由碳和氢两种元素组成的有机化 合物，其中碳原子之间以单键相连， 其余价键均与氢原子结合，达到饱 和状态。
位置异构
官能团或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构现象。如1-丁烯 和2-丁烯。
官能团异构
分子式相同，但官能团类型不同所产生的异构现象。如乙醇和甲醚。
立体异构现象介绍
构型异构
由于碳原子上连接的原子或基团在空间排列方式不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构。
有机化学烷烃知识
引言概述：有机化学烷烃是一类重要的有机化合物，具有简单的化学结构和广泛的应用。
烷烃是碳氢化合物，其分子由碳、氢原子组成。
在本文中，将详细介绍有机化学烷烃的概念、结构、性质以及常见的应用。
正文内容：一、烷烃的概念与分类1.定义及基本结构：烷烃是一类仅由碳和氢原子组成的有机化合物，其分子由碳原子通过单键相连而成。
2.分类：根据碳原子的连接方式，烷烃可分为直链烷烃、支链烷烃和环烷烃三类。
二、烷烃的物理性质1.沸点与熔点：烷烃的沸点和熔点随碳原子数的增加而增加。
直链烷烃的沸点和熔点一般高于相同碳原子数的支链烷烃。
2.密度：烷烃的密度一般较小，随着碳原子数的增加，密度逐渐增加。
3.溶解性：烷烃一般不溶于水，但可以溶于非极性溶剂。
三、烷烃的化学性质1.燃烧性质：烷烃是易燃物质，可以通过燃烧产生大量热能。
2.氧化性质：烷烃可以通过氧化反应得到相应的醇、酮等官能团。
3.卤素取代反应：烷烃可以与卤素发生取代反应，相应的卤代烷烃。
4.加成反应：烷烃可以通过加成反应相应的烯烃或环烷烃。
四、烷烃的应用1.燃料：由于烷烃易于燃烧，因此广泛用作燃料，如汽油、柴油和天然气等。
2.溶剂：烷烃可以作为有机溶剂，常用于涂料、清洁剂等领域。
3.化学原料：烷烃是许多化学合成的重要原料，可制备醇类、酮类、醚类等有机化合物。
4.制冷剂：一些烷烃具有较低的沸点，被用作制冷剂，如氟利昂等。
5.生物医药：部分烷烃可以作为药物的活性部分，如烷烃类抗生素等。
五、烷烃的环境影响和安全性1.燃烧产生的污染物：烷烃的燃烧会产生二氧化碳和氮氧化物等温室气体和大气污染物。
2.化学品的安全性：某些烷烃具有易燃、爆炸性和刺激性等危险特性，需要妥善存储和使用。
总结：有机化学烷烃是碳氢化合物的重要代表，具有简单的结构和广泛的应用。
本文详细介绍了烷烃的概念与分类、物理性质、化学性质以及常见的应用。
同时，也指出了烷烃在环境和安全方面的相关问题。
研究和应用烷烃化合物对于理解有机化学的基本原理和推动现代科技发展具有重要意义。
有机化学ppt-烷烃
五、烷烃的化学性质
（一）卤代反应
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 甲烷与氯在紫外光作用下或加热到250℃以上时发生反应， 甲烷中的4个氢可逐步被氯取代，生成4种氯甲烷的混合物。 卤素与烷烃的反应活性顺序为：
F2 >Cl2 >Br2 >I2。
（二）氧化反应
通常把在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应称为氧化反应。 反之，脱氧或加氢的反应称为还原反应。烷烃燃烧是激烈氧化反 应，被氧化剂所氧化属于缓慢氧化反应。
石蜡（含20～40个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条 件下得到高级脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2
MnO2 107～110℃
RCOOH + R'COOH
六、烷烃的来源和重要的烷烃
烷烃在自然界主要来源于天然气和石油中。
（一）石油醚
由石油分馏而得到，属低级烷烃的混合物。为无色透明液体， 因具有类似乙醚的气味，故称石油醚。
3
2
1
CH3－CH2－CH－CH2－CH3
4CH2－5CH2－C6 H3
4
CH3－CH2－CH2－C
7CH3－C6 H2－C5
（2）编号 从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿
拉伯数字依次编号。使支链（取代基）编号的位次最小。若有选
择，应使小的取代基位次以及多个取代基位次和尽可能小。
1 2 34 5 6
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷 烃两大类型。
（一）单环烷烃及其命名
单环烷烃的分子通式为CnH2n(n≥3)，比同碳原子数的饱和 链烃少两个氢原子，与单烯烃互为同分异构体。常见的环烷烃 有：
环丙烷 环丁烷
有机化学课件-2-烷烃
二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：
大学有机化学-烷烃
C CH
C(CH3)3
CH CH2
(C) (C) CCH (C) (C)
CH3 C CH3 CH3
(C) (C)
CCH HH
乙炔基
叔丁基
乙烯基
比较 CH CH2 和 (CH3)2CH
的优先次序
9
8
76
54
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH22CH1 3 CH3
由此产生的异构体 — 构象异构体
乙烷的构象
H
HH
透 视 式
HH HH
H
H H
重叠式
H
H纽 曼
投
H
H影
H
H
H
HH H
H式
H
H H
交叉式
优势构象
重叠式构象中： 前后两个H原子相距最近，C－H键之
间σ键电子云的斥力最大，所以能量最高。
交叉式构象中： 前后两个H原子相距最远，C－H键之间
σ键电子云的斥力最小，所以能量最低，是优 势构象(最稳定构象)。
取代基位号 2，3，5 取代基位号 2，4，5
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
( I ) 系列编号：3，4，7－最低系列
12
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II ) 系列编号：3，6，7
H
C CH3 >
大学有机化学第二章 烷烃和环烷烃
CH3 CH3 C—H + Cl2 CH3 CH3 CH3 hv CH3—C—CH3 + CH3CHCH2Cl Cl 64% 36%
hv
CH3CH2CH3＋Br2 CH3 CH3C—H ＋Br2 CH3
Br CH3CH2CH2Br＋CH3CHCH3
hv
3% CH3
CH2Br 1%＜
CH3 CH3
97%
第二章
学习目的与要求
烷烃和环烷烃
掌握烷烃、环烷烃的结构、命名及物理性质化学性 质；掌握构象异构现象。了解桥环化合物、螺环化 合物(二环)的结构、命名方法。了解环已烷直立键、 平伏键规律及稳定性分析。
烃——只含有碳和氢两种元素的化合物称为烃。 饱和烃 烷烃 CH3CH3 烯烃 CH2=CH2 不饱和烃 炔烃 CH≡CH 脂环烃 环戊烯 环戊烷
螺原子
螺环化合物 桥环化合物
C C H2
C
螺环化合物
两个碳环共用一个碳原子的双环化合物。
螺原子 两环共用的碳原子为螺原子。
桥环化合物—两个碳环共用两个或更多个碳原子的双 环化合物。 桥头碳原子 两环联接处的那两个碳原子
CH2 CH2 CH2 命名
※ 桥头碳原子
CH CH2 CH
CH2
CH2
※ 桥头碳原子
（二）命名
1 3
环丙烷
环戊烷 CH3
3
1-甲基环己烷
1-甲基-3-乙基
环己烯
2 1
环己烷 CH3CH2CHCH2CH(CH3)2
3-甲基环己烯
H3C
H
CH3 H
2 - 甲基 – 4 - 环戊基己烷
H
H3C
CH3
顺-1，2-二甲基环丙烷
hv
CH3CH2CH3＋Br2 CH3 CH3C—H ＋Br2 CH3
Br CH3CH2CH2Br＋CH3CHCH3
hv
3% CH3
CH2Br 1%＜
CH3 CH3
97%
第二章
学习目的与要求
烷烃和环烷烃
掌握烷烃、环烷烃的结构、命名及物理性质化学性 质；掌握构象异构现象。了解桥环化合物、螺环化 合物(二环)的结构、命名方法。了解环已烷直立键、 平伏键规律及稳定性分析。
烃——只含有碳和氢两种元素的化合物称为烃。 饱和烃 烷烃 CH3CH3 烯烃 CH2=CH2 不饱和烃 炔烃 CH≡CH 脂环烃 环戊烯 环戊烷
螺原子
螺环化合物 桥环化合物
C C H2
C
螺环化合物
两个碳环共用一个碳原子的双环化合物。
螺原子 两环共用的碳原子为螺原子。
桥环化合物—两个碳环共用两个或更多个碳原子的双 环化合物。 桥头碳原子 两环联接处的那两个碳原子
CH2 CH2 CH2 命名
※ 桥头碳原子
CH CH2 CH
CH2
CH2
※ 桥头碳原子
（二）命名
1 3
环丙烷
环戊烷 CH3
3
1-甲基环己烷
1-甲基-3-乙基
环己烯
2 1
环己烷 CH3CH2CHCH2CH(CH3)2
3-甲基环己烯
H3C
H
CH3 H
2 - 甲基 – 4 - 环戊基己烷
H
H3C
CH3
顺-1，2-二甲基环丙烷
有机化学第二章烷烃PPT课件
成醇或醚。
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
有机化学--烷烃
通式相同，组成上相差“ 通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系 及 同系列。 列化合物 - 同系列。 同系物。 同系列中的各个化合物互为同系物 - 同系物。 “CH2”称为系差 - 系差。 称为系差 系差。 同系物具有相似的化学性质， 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往 具有相似的化学性质 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 沸点 相对密度、溶解度等 相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子质量 的改变而呈现规律性的变化 规律性的变化。 的改变而呈现规律性的变化。
9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
7
6
5
4
3
2
CH3
1
CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3 从右到左： ， ， ， 从右到左：2，2，5，6 从左到右： ， ， ， 从左到右：2，3，6，6
不重复的只能写出5 不重复的只能写出5个。
随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目 增加。 随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目也增加。 碳原子数目的增加 数目也 碳原 子数 异构 体数 4 2 5 3 7 9 10 75 11 159 15 4347 20 366319
3、烷烃构造式的书写方法
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3
4-Ethyl-3,5-dimethyloctane
3,5-二甲基 乙基辛烷 二甲基-4-乙基辛烷 二甲基
1
2
第5章 最简单的有机化合物——烷烃
碳元素位于元素周期表中第二周期、第ⅣA族，其原子最外电子层有4个电子， 常和氢、氧、氮等元素原子以共价键结合成共价化合物
有机化合物的特点
例如：甲烷
CH4 分子式
H H CH
H 电子式
H
HCH
H
结构式
CH4 结构简式
碳原子之间可以分别共用1对、2对或3对电子，从而形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键
CCCC CCCC CCCC
0.7025
液
﹣29.7
174.1
0.7300
固
22
301.8 0.7780（固）
CH3(CH2)22CH3
固
54
391.3 0.7991（固）
烷烃
2．同分异构体 在研究烷烃的分子组成和性质时，人们发现很多烷烃的分子组成相同，但性质却有
差异。例如，我们称为丁烷（C4H10）的物质，就存在两种不同的分子结构，这两种 物质的组成和分子质量完全相同，但性质却有差异。为区别起见，我们把一种称为正 丁烷，另一种称为异丁烷。
CH4 分子式
正四面体的立体结构
甲烷
2．甲烷的化学性质和用途
(1) 取代反应
CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2 光照 CH2Cl2 +HCl
烃分子中的氢原子被卤素原子
CH2Cl2 +Cl2 光照 CHCl3 +HCl
取代所生成的化合物称为卤代烃。
CHCl3 +Cl2 光照 CCl4 +HCl
初步认识有机化合物 甲烷 烷烃 烯烃 炔烃 苯及芳香烃
初步认识有机化合物
通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物，简称有机物。 其组成中除含有碳外，通常还含有H、O、S、N、P等。 有机物中一般含有碳元素，但并不是所有组成中含有碳元素的物质都是有机物。
有机化合物的特点
例如：甲烷
CH4 分子式
H H CH
H 电子式
H
HCH
H
结构式
CH4 结构简式
碳原子之间可以分别共用1对、2对或3对电子，从而形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键
CCCC CCCC CCCC
0.7025
液
﹣29.7
174.1
0.7300
固
22
301.8 0.7780（固）
CH3(CH2)22CH3
固
54
391.3 0.7991（固）
烷烃
2．同分异构体 在研究烷烃的分子组成和性质时，人们发现很多烷烃的分子组成相同，但性质却有
差异。例如，我们称为丁烷（C4H10）的物质，就存在两种不同的分子结构，这两种 物质的组成和分子质量完全相同，但性质却有差异。为区别起见，我们把一种称为正 丁烷，另一种称为异丁烷。
CH4 分子式
正四面体的立体结构
甲烷
2．甲烷的化学性质和用途
(1) 取代反应
CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2 光照 CH2Cl2 +HCl
烃分子中的氢原子被卤素原子
CH2Cl2 +Cl2 光照 CHCl3 +HCl
取代所生成的化合物称为卤代烃。
CHCl3 +Cl2 光照 CCl4 +HCl
初步认识有机化合物 甲烷 烷烃 烯烃 炔烃 苯及芳香烃
初步认识有机化合物
通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物，简称有机物。 其组成中除含有碳外，通常还含有H、O、S、N、P等。 有机物中一般含有碳元素，但并不是所有组成中含有碳元素的物质都是有机物。
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1 2 3 4 5
1'
6
2'
7
3'
8
9
10
CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 CH3
2-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷 甲基 （ ， 二甲基丙基 二甲基丙基）
3. 取代基的位号、名称排列 取代基的位号、 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代 将取代基的名称写在烷烃名称的前面， 基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“ 基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“-” 将两者连接。 将两者连接。
第二章 饱和烃
烃：只含有C、H 两种元素的化合物 碳氢化合物 只含有 、 两种元素的化合物—
饱和烃： 饱和烃： 碳原子之间均以C 碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价 单键相连， 键均为H原子所饱和。 键均为H原子所饱和。 烷烃：甲烷、乙烷等； 烷烃：甲烷、乙烷等； 环烷烃。 环烷烃。
烃
分子中C 分子中C原子 的结合方式
Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane
支链烷烃
与中文命名不同的是： 与中文命名不同的是：
• 取代基的位次按照取代基第一个字母在
字母表中的顺序排列： 字母表中的顺序排列：
CH3 CH2 CH2 CH2CH2CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3
正戊烷
CH3
CH3 CH CH 2 CH 3 CH3
甲烷 Methane
乙烷 Ethane
丙烷 Propane
丁烷 Butane
烷烃的通式 ： CnH2n+2
2.1.2 碳、氢原子的类型
(叔) 3o o 叔 (季) 4 季 (仲) 2o 仲 (伯) 伯
1oC
H3C CH3 C
CH3 H C H C H
H C H 1o H H
H3C
3o 2oຫໍສະໝຸດ 伯(1°)、仲(2 °) 、叔(3 °) 、季(4 ° )碳原子 °、 碳 伯、仲、叔氢原子
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
② 多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。 多原子基团第一个原子相同 则比较与其相连的其它原子。 则比较与其相连的其它原子
CH3 C CH3 CH3 C(C,C,C)
CH2CH2CH3 C（ 、H、 、） （C、 、H、
基态 激发态
电子 跃迁
sp3-杂化态 杂化态 杂化 sp3
2p 2s 1s
2p 2s 1s
1s
sp3 杂化轨道形成过程示意图
sp3杂化轨道
s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。 轨道成分： ； 轨道成分： 。 在甲烷分子中， 原子是sp 杂化。 在甲烷分子中，C 原子是 3杂化。
sp3杂化的碳原子，四面体 杂化的碳原子， 甲烷的结构
t-Bu
2.1.4 普通命名法（适用于简单烷烃） 普通命名法（适用于简单烷烃） 1.按分子中碳原子数目称为“某烷”，10个碳 1.按分子中碳原子数目称为“某烷” 10个碳 按分子中碳原子数目称为 10个碳以下用天干 个碳以下用天干（ 及10个碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、 表示。10个碳以上用汉 己、庚、辛、壬、癸）表示。10个碳以上用汉 字数字（ 十一、十二等 表示。 字数字（如十一、十二等）表示。 2.用 分别表示直链 直链、 2.用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一 端具有异丙基 叔丁基的构造异构体 异丙基或 的构造异构体。 端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。
H C CH3 CH3 C(C,C,H)
CHCH3 CH3 C（ 、C、H） （C、 、 ）
CH3
H C H H C(H,H,H)
CHF2
>
C H H C(C,H,H)
CH2Cl
C（ 、H、H） C（ 、F、H） （Cl、 、 ） （F、 、 ）
含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子 则作为连有两个或叁个相同的原子。 ③ 含双键或叁键的基团 则作为连有两个或叁个相同的原子。
1 2
CH3 CH2CH3 CH3CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH2CH3 3 4 5 6 7 8 9
( II ) 系列编号：3，6，7 系列编号： ， ，
•支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始 支链上有取代基， 支链上有取代基 将支链碳依次编号，并将取代基位号、 将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支 链名写在括号内。 链名写在括号内。
支链烷烃的命名步骤： 支链烷烃的命名步骤： 的命名步骤 1. 选择主链，确定母体名称： 选择主链，确定母体名称： •选取最长的碳链作为主链。 选取最长的碳链作为主链。 选取最长的碳链作为主链 若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。 若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。
CC CH3CH2CHCH3 CH2CH3
C CH (C) (C) C C H (C) (C)
乙炔基
C(CH3)3 CH3 C CH3 CH3
叔丁基
CH CH2 (C) (C) C C H H H
乙烯基
比较
CH
CH2 和 (CH3)2CH
的优先次序
9
8
7
6
5
4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
•
• 当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、 当含有几个相同的取代基时，
表示其个数， 四…” 表示其个数，逐个标明其位号 ，并用 逗号分开。 逗号分开。
•
当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则” 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”， 列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团( 列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团(较优 基团)列在后面， 半字线“ 连接 连接。 基团)列在后面，各取代基之间用 半字线“-”连接。
sp3－ sp3 σ键 键
sp3－ 1s σ键 键
1个C－Ｃ 键 个 －Ｃ －Ｃσ键
6个C－Hσ键 个 － 键
乙烷的球棒模型和比例模型
σ键的特性： 键的特性： 键的特性 • σ键呈圆柱型对称，键能较大，可极化性 键呈圆柱型对称，键能较大，
小，可沿键轴自由旋转。 可沿键轴自由旋转。
• 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，在 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，
异丙 基 (Isopropyl)
缩写
Me Et Pr
i-Pr
R H
R
名称
正丁 基 (Butyl) 仲丁 基 (sec-Butyl) 异丁 基 (iso-Butyl) 叔丁 基 (tert-Butyl)
缩写
Bu s-Bu i-Bu
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3
sp3-1s σ键 键
4个C－H σ键 个 － 键
甲烷的球棍模型和比例模型
乙烷的结构（用模型） 乙烷的结构（用模型）
由两个和两个以上碳原子组成的烷烃， 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃， 除了具有C－ 键外 还有C－ 键 键外， 除了具有 －Hσ键外，还有 －C σ键。 C－C σ键是由两个碳原子各以一个 － 键是由两个碳原子各以一个 sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。 杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。 如：乙烷分子的结构
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
1 2 3
CH3 CH2 CH2
CH2CH2CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 5 6 7 8 9 CH CH3
4
CH3
5-丙基 异丙基壬烷 丙基-4-异丙基壬烷 丙基
IUPAC Nomenclature of alkanes :
直链烷烃(Unbranched alkanes) 直链烷烃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
环丙烷 不饱和烃: 不饱和烃:
环己烷
含有碳碳重键的烃类化合物。 含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃、芳烃。 烯烃、炔烃、芳烃。
2.1 烷烃的通式和命名
2.1.1 烷烃的通式
H H H H H H H H H H H C HH C C H H C C C H H C C C C H H H H H H H H H H H
CH3 取代基位号 2，3，5 ，， CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 取代基位号 2，4，5 ，，
CH3 CH2CH3 CH3CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH2CH3 6 4 3 2 1
7 5
9
8
( I ) 系列编号：3，4，7－最低系列 系列编号： ， ， －
烷烃分子立体形状 表示法： 表示法：透视式
实线-键在纸平面上; 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 虚线-键在纸平面后。
烷烃分子立体形状表示法
2.2.2 烷烃的同分异构 1. 烷烃的构造异构
C5H12:
CH 3 CH 2 CH 2 CH2 CH 3
• 顺序规则 单原子取代基,按原子序数大小排列 未共用电子最小。 按原子序数大小排列， ① 单原子取代基 按原子序数大小排列，未共用电子最小。原 子序数大,顺序大 原子次序小,顺序小 同位素中质量高的,顺 顺序大； 顺序小； 子序数大 顺序大；原子次序小 顺序小；同位素中质量高的 顺 序大。顺序大的原子或基团为较优基团 较优基团。 序大。顺序大的原子或基团为较优基团。
1'
6
2'
7
3'
8
9
10
CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 CH3
2-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷 甲基 （ ， 二甲基丙基 二甲基丙基）
3. 取代基的位号、名称排列 取代基的位号、 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代 将取代基的名称写在烷烃名称的前面， 基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“ 基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“-” 将两者连接。 将两者连接。
第二章 饱和烃
烃：只含有C、H 两种元素的化合物 碳氢化合物 只含有 、 两种元素的化合物—
饱和烃： 饱和烃： 碳原子之间均以C 碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价 单键相连， 键均为H原子所饱和。 键均为H原子所饱和。 烷烃：甲烷、乙烷等； 烷烃：甲烷、乙烷等； 环烷烃。 环烷烃。
烃
分子中C 分子中C原子 的结合方式
Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane
支链烷烃
与中文命名不同的是： 与中文命名不同的是：
• 取代基的位次按照取代基第一个字母在
字母表中的顺序排列： 字母表中的顺序排列：
CH3 CH2 CH2 CH2CH2CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3
正戊烷
CH3
CH3 CH CH 2 CH 3 CH3
甲烷 Methane
乙烷 Ethane
丙烷 Propane
丁烷 Butane
烷烃的通式 ： CnH2n+2
2.1.2 碳、氢原子的类型
(叔) 3o o 叔 (季) 4 季 (仲) 2o 仲 (伯) 伯
1oC
H3C CH3 C
CH3 H C H C H
H C H 1o H H
H3C
3o 2oຫໍສະໝຸດ 伯(1°)、仲(2 °) 、叔(3 °) 、季(4 ° )碳原子 °、 碳 伯、仲、叔氢原子
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
② 多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。 多原子基团第一个原子相同 则比较与其相连的其它原子。 则比较与其相连的其它原子
CH3 C CH3 CH3 C(C,C,C)
CH2CH2CH3 C（ 、H、 、） （C、 、H、
基态 激发态
电子 跃迁
sp3-杂化态 杂化态 杂化 sp3
2p 2s 1s
2p 2s 1s
1s
sp3 杂化轨道形成过程示意图
sp3杂化轨道
s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。 轨道成分： ； 轨道成分： 。 在甲烷分子中， 原子是sp 杂化。 在甲烷分子中，C 原子是 3杂化。
sp3杂化的碳原子，四面体 杂化的碳原子， 甲烷的结构
t-Bu
2.1.4 普通命名法（适用于简单烷烃） 普通命名法（适用于简单烷烃） 1.按分子中碳原子数目称为“某烷”，10个碳 1.按分子中碳原子数目称为“某烷” 10个碳 按分子中碳原子数目称为 10个碳以下用天干 个碳以下用天干（ 及10个碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、 表示。10个碳以上用汉 己、庚、辛、壬、癸）表示。10个碳以上用汉 字数字（ 十一、十二等 表示。 字数字（如十一、十二等）表示。 2.用 分别表示直链 直链、 2.用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一 端具有异丙基 叔丁基的构造异构体 异丙基或 的构造异构体。 端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。
H C CH3 CH3 C(C,C,H)
CHCH3 CH3 C（ 、C、H） （C、 、 ）
CH3
H C H H C(H,H,H)
CHF2
>
C H H C(C,H,H)
CH2Cl
C（ 、H、H） C（ 、F、H） （Cl、 、 ） （F、 、 ）
含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子 则作为连有两个或叁个相同的原子。 ③ 含双键或叁键的基团 则作为连有两个或叁个相同的原子。
1 2
CH3 CH2CH3 CH3CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH2CH3 3 4 5 6 7 8 9
( II ) 系列编号：3，6，7 系列编号： ， ，
•支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始 支链上有取代基， 支链上有取代基 将支链碳依次编号，并将取代基位号、 将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支 链名写在括号内。 链名写在括号内。
支链烷烃的命名步骤： 支链烷烃的命名步骤： 的命名步骤 1. 选择主链，确定母体名称： 选择主链，确定母体名称： •选取最长的碳链作为主链。 选取最长的碳链作为主链。 选取最长的碳链作为主链 若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。 若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。
CC CH3CH2CHCH3 CH2CH3
C CH (C) (C) C C H (C) (C)
乙炔基
C(CH3)3 CH3 C CH3 CH3
叔丁基
CH CH2 (C) (C) C C H H H
乙烯基
比较
CH
CH2 和 (CH3)2CH
的优先次序
9
8
7
6
5
4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
•
• 当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、 当含有几个相同的取代基时，
表示其个数， 四…” 表示其个数，逐个标明其位号 ，并用 逗号分开。 逗号分开。
•
当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则” 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”， 列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团( 列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团(较优 基团)列在后面， 半字线“ 连接 连接。 基团)列在后面，各取代基之间用 半字线“-”连接。
sp3－ sp3 σ键 键
sp3－ 1s σ键 键
1个C－Ｃ 键 个 －Ｃ －Ｃσ键
6个C－Hσ键 个 － 键
乙烷的球棒模型和比例模型
σ键的特性： 键的特性： 键的特性 • σ键呈圆柱型对称，键能较大，可极化性 键呈圆柱型对称，键能较大，
小，可沿键轴自由旋转。 可沿键轴自由旋转。
• 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，在 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，
异丙 基 (Isopropyl)
缩写
Me Et Pr
i-Pr
R H
R
名称
正丁 基 (Butyl) 仲丁 基 (sec-Butyl) 异丁 基 (iso-Butyl) 叔丁 基 (tert-Butyl)
缩写
Bu s-Bu i-Bu
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3
sp3-1s σ键 键
4个C－H σ键 个 － 键
甲烷的球棍模型和比例模型
乙烷的结构（用模型） 乙烷的结构（用模型）
由两个和两个以上碳原子组成的烷烃， 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃， 除了具有C－ 键外 还有C－ 键 键外， 除了具有 －Hσ键外，还有 －C σ键。 C－C σ键是由两个碳原子各以一个 － 键是由两个碳原子各以一个 sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。 杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。 如：乙烷分子的结构
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
1 2 3
CH3 CH2 CH2
CH2CH2CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 5 6 7 8 9 CH CH3
4
CH3
5-丙基 异丙基壬烷 丙基-4-异丙基壬烷 丙基
IUPAC Nomenclature of alkanes :
直链烷烃(Unbranched alkanes) 直链烷烃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
环丙烷 不饱和烃: 不饱和烃:
环己烷
含有碳碳重键的烃类化合物。 含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃、芳烃。 烯烃、炔烃、芳烃。
2.1 烷烃的通式和命名
2.1.1 烷烃的通式
H H H H H H H H H H H C HH C C H H C C C H H C C C C H H H H H H H H H H H
CH3 取代基位号 2，3，5 ，， CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 取代基位号 2，4，5 ，，
CH3 CH2CH3 CH3CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH2CH3 6 4 3 2 1
7 5
9
8
( I ) 系列编号：3，4，7－最低系列 系列编号： ， ， －
烷烃分子立体形状 表示法： 表示法：透视式
实线-键在纸平面上; 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 虚线-键在纸平面后。
烷烃分子立体形状表示法
2.2.2 烷烃的同分异构 1. 烷烃的构造异构
C5H12:
CH 3 CH 2 CH 2 CH2 CH 3
• 顺序规则 单原子取代基,按原子序数大小排列 未共用电子最小。 按原子序数大小排列， ① 单原子取代基 按原子序数大小排列，未共用电子最小。原 子序数大,顺序大 原子次序小,顺序小 同位素中质量高的,顺 顺序大； 顺序小； 子序数大 顺序大；原子次序小 顺序小；同位素中质量高的 顺 序大。顺序大的原子或基团为较优基团 较优基团。 序大。顺序大的原子或基团为较优基团。