高中化学第1章第3节第3课时苯及其同系物课件鲁科选修5鲁科高二选修5化学课件

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当堂达标 提素养
12/10/2021
第二十九页，共四十一页。
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1．下列物质中属于苯的同系物的是( )
[答案] D
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2．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或
试剂，其中最适合的是( )
A．液溴和铁粉
B．浓溴水
C．酸性 KMnO4 溶液 D．在空气中点燃 C [苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸在催化剂作
种；②若 Cl 原子在 β 上，Br 原子可分别在 α、β、γ 上，共有 4 种；③ 若 Cl 原子在 γ 上，Br 原子可分别在 α、β 上，共 2 种，故总共有 10 种。
[答案] 10
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苯及其同系物化学性质(huàxuéxìngzhì)的异同点
12/10/2021
第二十七页，共四十一页。
)
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A[
与 HNO3 反 应 只 能 生 成
与
HNO3 反应生成
，说明—CH3 对苯环的性质产生了影
响 ； CH4 、
都 不 能 使 酸 性 KMnO4 溶 液 退 色 ， 而
与之反应生成
，说明苯环对
—CH3 产生了影响。]
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2．有关芳香烃的下列说法正确的是( ) A．具有芳香气味的烃 B．分子里含有苯环的各种有机物的总称 C．苯和苯的同系物的总称 D．分子里含有一个或多个苯环的烃 D [分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯 的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如
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【典例 2】 下列说法中，正确的是( ) A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液退色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 D [芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指 分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的 通式为 CnH2n－6(n≥7，且 n 为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生 取代反应，但甲苯能使酸性 KMnO4 溶液退色而苯不能，这是由于苯环与侧链之 间的影响所致。]
。]
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3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应
B [苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色。]
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核心突破 攻重难
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二、苯及其同系物的化学性质 1．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
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2．与氢气的反应
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3．苯的同系物与酸性 KMnO4 溶液的反应
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用下发生取代反应，②在空气中燃烧且现象相似，③与 H2 能发生加
成反应。不同点是苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液退色，而苯不能，
根据实验目的可知 C 最适合。]
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3．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2 取代后其一元取代产 物的同分异构体有( )
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B [苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和 浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴 中测水的温度，控制在 55～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓 硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。]
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芳香(fāngxiāng)化合物同分异构体的书写及判 断
1.侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异
构。如
的结构含有苯环，并且只有一个直链烃
基支链的同分异构体可能的结构有：
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。
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2．有两个侧链：此时不仅要考虑支链异构问题，同时还要考虑 在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如
第二页，共四十一页。
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一、苯及其同系物的结构特点 1．苯的 分子式 为 _C__6H__6_，结构简 式 为 ______，空间 结 构为 __平__面__(pí_ng_m_ià_n)_正_六__边_，形 所有的原子都在同一平面上。 2．苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基 取代的生成物。苯及其同系物的分子通式为 CnH2n－6 (n≥6)。
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数的值)。
()
(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。
()
(3)乙苯的一氯代物有 3 种。
()
(4)等物质的量的苯、甲苯与足量 H2 加成时，耗 H2 量相同。
()
(5)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。
()
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
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的含有苯环和两个支链的同分异构体有：
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和
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。
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3．有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个 侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一
个支链可能的位置情况。如
含有三个侧链的可能
的结构有：
三种结构。
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A．1 种
B．2 种
C．3 种
D．4 种
C [判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用
“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只
能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取
代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯
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(小圆圈表示能被取代的位置，下同)，间二甲苯
，对二甲
苯
。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代产物
分别有 2、3、1 种。]
12/10/2021
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4．下列实验操作中正确的是( ) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并用 分液漏斗分液 C．用苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热，温度 计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应先取浓硫酸 2 mL，再加入 1.5 mL 浓硝 酸，再滴入苯约 1 mL，然后放在水浴中加热
，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 ，所
以不能使酸性 KMnO4 溶液退色。
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下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的 是( )
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色(生成 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol 甲苯与 3 mol H2 发生加成反应
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【典例 1】 已知分子式为 C8H10 的芳香烃，其苯环上的一个氢
原子被氯原子取代，生成物最多有( )
A．7 种
B．8 种
C．9 种
D．10 种
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C [C8H10 的结构可能有
。各有机物的对称结构和苯环上不 同化学环境的氢原子数如下：
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有 3 种、2 种、3 种、1 种，共 9 种。]
，其一氯代物依次
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苯的同系物同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子，防止重复。 (2)注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、 位置由邻到对到间的方法。
第1章 有机化合物的结构( 与性质 jiégòu) 烃
第3节 烃 第3课时(kèshí) 苯及其同系物
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目标与素养：1.理解“芳香烃”的含义。(宏观辨识)2.掌握苯及 其同系物的结构与化学性质。(变化观念)3.了解不同官能团之间存在 的相互影响。(证据推理)
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5．烷基取代苯
，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
，但若烷基 R 中直接与苯环连接的碳原子没有 C—H 键，
则不容易被氧化得到
。现有分子式是 C11H16 的烷基取代
苯。已知它的同分异构体中可以被氧化成为
的共有 7
种。其中 3 种是
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；
然后再取两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基分别依次写出同 分异构体。
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12/10/2021
第三十九页，共四十一页。
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2021/12/10
第四十页，共四十一页。
内容(nèiróng)总结
第1章 有机化合物的结构(jiégòu)与性质 烃
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怎样通过实验来区别苯和乙苯？
提示：分别取两种液体少量，加入酸性 KMnO4 溶液，使其退色 的为乙苯，不退色的为苯。
12/10/2021
第九页，共四十一页。
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1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)标准状况下，22.4 L 苯中含有 3NA 个碳碳双键(用 NA 表示阿伏加德罗常
12/10/2021
第四页，共四十一页。
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3．苯环上的碳原子间虽有类似于 碳碳双键(shu的ānɡ键jiàn，) 但苯环是一 个较 稳定(wě的ndìn结g) 构，这使得苯及其同系物不易发生 而易发 加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ) 生_取__代__反__应__。另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链， 苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同 的 性质。
12/10/2021
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(1)符合通式 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数)的有机物都是苯的同 系物吗？
(2)是不是所有的苯的同系物都能使酸性 KMnO4 溶液退色？ [答案] (1)不一定。也可能是含有不饱和键的烃。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性 KMnO4 溶液退色，如
12/10/2021
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甲苯的苯环发生二取代反应(一个—Cl、一个—Br)，所得的产物最 多有________种。
12/10/2021
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[解析] 根据对称性将苯环上的氢原子分为 α、β、γ 三种
(
)，①若 Cl 原子在 α 上，Br 原子可分别在 α、β、γ 上，共 4
1.相同点 (1)燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。 (2)都易发生苯环上的取代反应。 (3)都能发生加成反应，但都比较困难。
12/10/2021
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2．不同点 (1)由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取 代反应，且发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。 (2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能 使酸性 KMnO4 溶液退色。 (3)苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
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，请写出其他 4 种的结构简式： ______________________、______________________、 ______________________、______________________。
12/10/2021
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[解析] 继续向右移动 —CH3 得：