烃类复习

【思维延伸】
不对称烯烃(如CH3-CH=CH2)与HX、H2O等发生加成反应时， 产物并不惟一。如：CH3-CH=CH2与HCl加成的产物为CH3CHClCH3和 CH3-CH2-CH2Cl。解题时要注意题目提供的信息，以确定产物中 卤素原子或羟基的位置。
4、乙炔
（1）结构：分子式为 C2H2 ，结构式为
CH4＋Cl2―光 ―→CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2―光 ―→CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2―光―→CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2―光 ―→CCl4＋HCl
烷烃
（1）定义和物理性质 分子里的碳原子之间以 单键 结合成链状,碳原子剩下价键全部与
氢原子相结合，使每个碳原子都达到饱和的烃。
2．物理性质 (1)通常情况下，除 CH3Cl、CH3CH2Cl、氯乙烯 等少数为
气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点： ①比同碳原子数的烷烃分子沸点 高 ； ②互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而 升高 。
(3)溶解性：水中 难溶 ，有机溶剂中 易溶 。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水 大 。
答案：B
考点2 乙烯和乙炔的实验室制作法
要点深化
1．实验室制乙烯的注意问题
(1)浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用；加沸石或碎瓷片的作用
是防止反应混合物受热暴沸。
(2)浓硫酸与乙醇按3∶1的体积比混合，浓硫酸过量的原因是
促使反应向正反应方向进行。
(3)温度要迅速上升至170℃,防止在140℃时生成副产物乙醚.
烯烃的通式可以表示为 CnH2n(n≥2) 。
其结构特点是 含一个碳碳双键 ，为链烃。
（3）化学性质 烯烃的化学性质与 乙烯 类似，可以发生 氧化 、 加成 . 和 加聚反应 等。
烯烃能使酸性 KMnO4溶液、 溴水 褪色。
(1)CnH2n＋O2nCO2＋nH2O (2)CH3CHCH2＋H2＋H2CH3CH2CH3 CH3CHCH2＋HX―→CH3CHXCH3(主要产物＋ CH3CH2CH2X(次要产物 (3)nCH3CHCH2 CHCH3CH2
[例1] 下列各组有机物中，只需加入溴
水就能一一鉴别的是
()
A．己烯、苯、四化碳
B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷
D．甲苯、己烷、己烯
［解析］己烯能使溴水退色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中 的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的 密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水 褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在 上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。 ［答案］ A
4．苯
2C6H6＋15O2―燃―烧→12CO2＋6H2O
三、脂肪烃的来源及其应用
来源
条件
常压分馏
石油
天然气 煤
减压蒸馏 催化裂化、裂解
催化重整
干馏 直接或间接液化
产品 石油气、汽油、煤油、 柴油等
润滑油、石蜡等 轻质油、气态烯烃
芳香烃 甲烷
芳香烃 燃料油、化工原料
四、卤代烃
1．概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成化合物，官能团 为 —X(Cl、Br、I) 。
不能发生
能发生
能发生
溴水不褪色；酸性 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪 KMnO4溶液不褪色 色
[特别提醒] 掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特
别注意反应需要的条件及参加反应物质的状态，如烷烃 可以和溴蒸气在光照条件下发生反应，和溴水却不反应， 而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的Br2均能发生加成反 应，且不需特别的反应条件。
，
结构简式
，分子构型___直__线__型_______
四 个原子在一条直线上。
（2）物理性质：纯净的乙炔是无色、无味的气体，
比空气的密度略小，微溶 于水，易溶于有机溶剂。
（3）化学性质
HCCH＋2Br2―→CHBr2CHBr2(溴水褪色)， HCCH＋2H2Ni△CH3—CH3， HCCH＋HCl催化剂△CH2CHCl(氯乙烯) (2)氧化反应 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O，HCCH也能使KMnO4酸性溶液。
CH3CH2OH＋HOCH2C浓H14硫30浓℃ 酸硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3＋
H2O
此反应属于取代反应而非消去反应。
(4)制乙烯时反应液变黑的原因是乙醇与浓硫酸发生氧化还原
反应：

C2H5OH＋2H2SO4(浓) 2C＋2SO2↑＋5H2O
C＋2H2SO4(浓) CO2↑＋2SO2↑＋2H2O
5、炔烃 （1）定义 分子里含有 C C 的不饱和 链烃 （2）通式
CnH2n－2 (n≥2)。
叫炔烃。
（3）性质
随分子里碳原子数的依次递增，沸点 依次增大 ， 密度 依次增大 ，状态由 气 态到 液 态，最后到 固 态。 炔烃的化学性质与 烯烃 相似，容易发生 加成 反应 和 氧化 反应等。
3．化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应：
C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解，反应的化学方程 式为：
C2H5Br＋H2O― Na△ ―O→HC2H5OH＋HBr或
C2H5Br＋NaOH―H― △2O→C2H5OH＋NaBr
。
(2)消去反应： ①消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键 (如 碳碳双键或三键 )化合物的反应。 ②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为： C2H5Br＋NaOH―醇 △ ―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 。
所以，实验室制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。
2．实验室制乙炔的注意问题 (1)乙炔的反应原理虽是“固＋液→气”型，但制取乙炔不能
用启普发生器，原因是：①电石跟水反应生成的Ca(OH)2的溶解 度比较小，容易沉积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口；②反 应放出大量热，会使启普发生器炸裂；③电石遇水后不能继续保 持块状。 (2)制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止 产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。 (3)为减小CaC2与水反应的速率，需用饱和食盐水代替水，用块 状电石而不用粉末状电石，这样可以得到平稳的乙炔气流。
含有 2～4 个碳原子的烷烃常温下是气态，烷烃随着分子中碳原子 数的增多，其沸点和密度都 增大 。碳原子数相同时，支链越
多，沸点越低。
（2）组成和结构
烷烃的通式可以表示为 CnH2n+2(n≥1)
。
（3）化学性质
①通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
②能发生氧化反应（燃烧）；光照条件下，发生取代反应
2、乙烯
6、苯及苯的同系物的结构与性质
结构式： 分子式：
苯 C6H6
__________
结构简式：
分子构型： 平面正 六边形
6、苯及苯的同系物的结构与性质
化学式
苯 C6H6
结构 特点
苯环上的碳碳键是介于 碳碳单键 和 碳碳双键 之间的一种独特的化学键
苯的同系物 CnH2n－6(通式，n>6) ①分子中含有一个
反应方程式：
① CH≡CH＋Br2―→BrCH===CHBr，
② CH≡CH＋2Br2―→Br2CH－CHBr2， ③ CH≡CH＋2H2催―― △ 化→剂CH3－CH3 ， ④ CH≡CH＋HCl催―― △ 化→剂CH2===CHCl 。
（4）用途：常用于制取氯乙烯，也用于焊接或切割金属。 乙炔的实验室制法？ （5）实验室制法：CaC2＋2H2O→ HC CH ＋Ca(OH)2。
密度均比水小。 (4)在水中的溶解性：均难溶于水。
3．化学性质
烷烃
烯烃
炔烃
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反应 加成反应
氧化反应
加聚反应 鉴别
卤代
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生加成反应(X为卤素)
燃烧火焰明亮， 燃烧火焰很明
燃烧火焰较明亮 带黑烟
亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶 液反应
酸性KMnO4溶液褪色
（1）结构：分子式为 C2H4
，结构简式为 CH2=CH2 ，
分子构型 __平__面__型_____,
六 个原子在同一个平面上。
（2）物理性质：无色、稍有气味的气体， 难溶 于水，
密度比空气 略小
。
（3）化学性质
C2H4＋3O2―点―燃→2CO2＋2H2O
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2===CH2＋H2催―△化 ―→剂CH3CH3 CH2===CH2＋HCl催―△ ― 化→剂CH3CH2Cl
1．能除去乙烷中少量乙烯的方法是 (
)
A．催化加氢
B.通入足量溴水中
C．点燃
D.通入足量酸性KMnO4溶液中
解析：乙烷是饱和烃，不与溴水、KMnO4(H＋)溶液反应。乙烯
是不饱和烃，能与溴水、KMnO4(H＋)溶液反应。但KMnO4(H＋)
氧化乙烯时，会产生一些其他气体如CO2，混杂在乙烷中。乙
烯与溴水发生的加成反应，不会有其他气体产生。
苯环
②与苯环相连的是 烷基
（1）苯和苯的同系物都不能与溴水反应，都能从溴水中萃取溴。
主 要 化 学 性 质
（2）与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化，其产物都为苯甲酸
变式练习
【例1】 (2009·台州检测)下列有颜色的试剂不能用来鉴别甲烷和
乙烯的是 ( )
A.溴水
B.溴的四氯化碳溶液
C．酸性KMnO4溶液
CH2===CH2＋H2O加―催 热―― 化 、―剂 加→压CH3CH2OH
（4）用途：化工原料，植物生长调节剂或果实催熟剂。