第2章-脂类物质
第二章-生物化学-脂类化学
2.3.1.1 甘油磷脂
甘油磷脂的组成
立体专一编号（Sn）
Sn—二脂酰甘油—3—磷酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
重 要 的 甘 油 磷 脂
磷脂酸
磷脂酰乙醇胺 乙醇胺
卵磷脂
胆碱
磷脂酰丝氨酸 丝氨酸
磷脂酰肌醇
肌醇
二磷脂酰甘油（心磷脂）
磷脂酰胆碱（phosphatidy choline） ——卵磷脂
O
CH2-O-C-R 1 R2-C-O-CH O + CH2-O-P -O-CH -CH -N （CH 3 ） 3 2 2 OH 卵磷脂
O
L-α-磷脂酰胆碱
★基本介绍
"卵磷脂"这个词本身由希腊文"Lekiths"派生
出来，意指"蛋黄"， 因为卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"，倍受社会关注，已成为保健品 市场的"黄金产品"。卵磷脂是人体细胞膜的基 本组成部分，细胞膜是细胞的卫士，它决定了 细胞之间能量和信息的传递。人体拥有足够的 卵磷脂，就意味着具有较好的免疫力、代谢力 和生命活力。卵磷脂更多地集中于脑及脑神经 系统、血液循环系统、免疫系统、心、肝、肾 等重要器官中。
原子上的羟基以酯键相连。 是线粒体膜和细菌膜的主要成分，是唯一具有抗原性的磷 脂分子。
缩醛磷脂（plasmalogens）
脂性醛基
存在脑组织和动脉血管，可能有保护血管的作用。
2.3.1.2 鞘氨醇磷脂（sphingomyelin）
CH3(CH2)12-CH=CH-CH-OH NH2-CH CH2-OH 鞘氨醇
生化第二章脂类
使其痉挛而麻痹，与箭毒素作用相同。同时具有心 脏毒素（Cardiotoxin）为细胞毒性，动物实验上可
以使平滑肌及心肌停止收缩，使血压下降，也会破
坏局部组织引起细胞坏死及局部红肿痛，另富含磷 酯酵素A可分解磷酯质，而引起间接溶血作用。
缩醛磷脂 血小板激活因子
2.3 三脂酰甘油的类型
简单三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三个脂肪酸都相 同 混合三脂酰甘油:两个或三个都不相同
2.4 三脂酰甘油的理化性质
①溶解度 不溶于水，而溶 于非极性溶剂。甘油二酯和 甘油单酯由于含有羟基，可 形成高度分散态，分散后形 成的小微粒称为微团
②光学性质 甘油三酯的1， 3上的脂肪酸不同时，有光 学活性
胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，在肝、 肾及表皮组织中的含量也较多，生物体自身也能合 成胆固醇
三、脂类的功能
（储存性脂质） 脂类中的脂肪是生物体内主要的能量贮存物质和重 要的代谢燃料 （结构性脂质） 机体表面的脂类物质可作为生物体对外界的屏障 脂类是构成细胞生物膜系统的主要组成物质 （活性脂质） 脂类物质有助于食物中脂溶性维生素（A、D、E、K） 的消化和吸收，为动物机体提供必需脂肪酸 胞内信号，载体等
Phosphatidylinositol (PI), 磷脂酰肌醇
（1）磷脂酰胆碱
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆碱：
HO-CH2CH2N+(CH3)3 即X= CH2CH2N+(CH3)3
（1）磷脂酰胆碱
（2）磷脂酰乙醇胺
O
O
CH2 O C R1
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
第2章脂类物质
高等动、植物脂肪酸的共同特点
①脂肪酸链长为14~20个碳原子的占多数，且都是偶数，最常 见的是16个或18个碳原子的酸。12碳以下的饱和脂肪酸大量 存在于哺乳动物的乳脂中。
②饱和脂肪酸中 最常见的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中 最常见的是油酸。
③高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱 和脂肪酸。
１、甘油醇磷脂 是由甘油、脂肪酸、磷酸和其他基团（如胆碱、乙醇胺、
丝氨酸、脂性醛基、脂酰基或肌醇等）组成。是磷脂酸的衍 生物。
O
１
║
O
CH2O — C — R1
║
２
R2— C —O — C — H O
３
CH2O
—
║ Ｐ—
Ｏ－Ｘ
Ｏ－
甘油醇磷脂的通式：
Ｒ１、Ｒ２：脂酰基的碳氢基。 Ｘ：其他基团。 １、２、３：甘油碳链立体专一序数（１、３
基组成也不相同。
磷脂分子中含有极 性基团（磷酰胆碱、 磷酰胆胺、磷酰丝 氨酸等）--
极性头部
又含有非极性基 团（脂肪酰基的 烃链、鞘氨醇的 烃链）--
疏水尾部。
磷脂的两亲性结构
• 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链，
是优良的两亲性分子
N + (C H 3)3 CH2 CH2 O O P OO CH2 CH CH2
（2）化学性质
①水解和皂化
脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。产生甘油及脂肪酸。
O
║
CH2O
—C O
—
R
║ CHO — C — R
酯酶
CH2O H CHOH + 3R-COOH
O ║ CH2O — C — R
CH2OH
如果是碱作用，则得甘油和脂肪酸盐（皂），碱水解脂肪也叫皂化。
第二章 脂类
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
02-脂类-磷脂
一、命名与分类
• 糖脂是指糖通过其半缩醛羟在以糖苷键与脂质 连接的化合物。 • 根据脂质的不同可分为： 1、甘油醇糖脂 2、鞘氨醇糖脂
糖脂（glycolipids)
1、甘油（醇）糖脂
CH2 OH O
O
CH2
O O O C C O R1 R2
HC
CH2
sn-3－单半乳糖基甘油二酯
2、鞘氨（醇） 糖脂
其它脂类 二、 萜类（类萜, terpenes）
萜类属于非皂化的脂类，它的基本结构是异 戊二烯。
胡萝卜素
维生素A
顺视黄醛
反视黄醛
维生素E
维生素K
泛醌,辅酶Q
其它脂类 三、 甾类化合物（steroides)
类甾醇，类固醇——功能多为激素。
溶解性能与脂肪相似，但不能被皂化。
基本结构是环戊烷多氢菲（母核）的一类醇、
酸及其衍生物。
包括：固醇、固醇衍生物。
固醇类
1、动物固醇
（1） 胆固醇结构
脑神经和肾上腺 含量丰富 烷烃侧链
ROOH
甾核
极性头
固醇类
空间结构：椅式构象
胆甾烷醇（一个A-B反式类固醇）
粪固醇（一个A-B顺式类固醇）
固醇类
（2）胆固醇性质 白色、斜方晶体。
a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油
（1）细胞结构的刚性
（2）抗原的化学标记 血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 （5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
第五节 结合脂类－－脂蛋白
无论是脂肪酸或是其它脂类，都很少以游离形式存在于生物 体内，而是以蛋白质或是糖类结合的形式存在。 一、脂蛋白的功能： （1）几乎所有的脂蛋白都具有运输或载体的功能。 （2）有些脂蛋白的功能似乎是储存，这些复合物将脂质稳定 在身体某处以备调用。 （3）参与脂质的代谢，如酰基载体蛋白参与脂肪酸的合成。 （4）参与细胞识别。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
第二章-脂质化学
姓名______________学号________________ 成绩_____________第二章脂类化学一、是非题1.自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构。
2.脂肪的皂化价高表示含低相对分子质量的脂酸少。
3.胆固醇为环状一元醇，不能皂化。
4.脂肪和胆固醇都属脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸。
5.磷脂和糖脂都属于两亲化合物。
6.在动物组织中大部分脂肪酸以结合形式存在。
7.所有脂类均含有脂酰基。
8.天然存在的甘油磷脂均为D 构型。
9.某些固醇类化合物具有激素功能，对代谢有调节功能。
10.胆汁酸是固醇类化合物的衍生物，是一种重要的乳化剂。
11.顺式和反式油酸均是自然存在的脂肪酸。
12.类固醇类分子中均不含有脂肪酸。
13.构成萜类化合物的基本成分是异戊二烯分子。
14.磷脂酰胆碱是一种中性磷脂。
15.胆固醇是动脉粥样硬化的元凶，血液中胆固醇含量愈低对机体健康愈有利。
16.植物油的必须含量丰富，所以植物油比动物油营养价值高。
二、选择题1.下列有关甘油三酯的叙述，哪一个不正确？（）A.甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂肪酸所组成的酯B.任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基C.在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体D.甘油三酯可以制造肥皂E.甘油三酯在氯仿中是可溶的2.从某天然脂肪水解所得的脂肪酸，其最可能的结构是（）A.B.C.D.E.3.脂肪的碱水解称为（）A.酯化B.还原C.皂化D.氧化E.水解4.下列哪种叙述是正确的? （）A.所有的磷脂分子中都含有甘油基B.脂肪和胆固醇分子中都含有脂酰基C.中性脂肪水解后变成脂肪酸和甘油D.胆固醇酯水解后变成胆固醇和氨基糖E.碳链越长，脂肪酸越易溶解于水5.卵磷脂含有的成分为（）A.酸，甘油，磷酸，乙醇胺B.脂酸，磷酸，胆碱，甘油C.磷酸，脂酸，丝氨酸，甘油D.脂酸，磷酸，胆碱E.脂酸，磷酸，甘油6.关于甘油磷脂的叙述错误的为（）A、在pH7 时卵磷脂和脑磷脂以兼性离子状态存在B、用弱碱水解甘油磷脂可生成脂肪酸盐C、甘油磷脂可用丙酮提取D、将甘油磷脂置于水中，可形成微团结构E、甘油磷脂与鞘磷脂的主要差别在于所含醇基不同7.关于油脂的化学性质的叙述错误的为（）A、油脂的皂化值大时说明所含脂肪酸分子小B、酸值低的油脂其质量也差C、向油脂中加入抗氧化剂是为了除去分子氧D、油脂的乙酰化值大时，其分子中所含的羟基也多E、氢化作用可防止油脂的酸败8.关于固醇类的叙述错误的是（）A、人体内存在的胆石是由胆固醇形成的B、胆固醇可在人体合成也可从食物中摄取C、在紫外线作用下，胆固醇可转变为维生素D2D、人体不能利用豆类中的豆固醇和麦类中的麦固醇E、羊毛脂是脂肪酸和羊毛固醇形成的酯9.神经节苷脂是一种（）类型的物质A、脂蛋白B、糖蛋白C、糖脂D、磷脂10.前列腺素是一种（）A、多肽激素B、寡聚糖C、环羟脂酸D、氨基酸11.下列哪个是脂酸（）A、顺丁烯二酸；B、亚油酸；C、苹果酸；D、琥珀酸；E、柠檬酸12.乳糜微粒、中间密度脂蛋白（IDL）、低密度脂蛋白（LDL）和极低密度脂蛋白（VLDL）都是血清脂蛋白，这些颗粒按密度从低到高排列，正确的次序是（）A、LDL、IDL、VLDL、乳糜微粒B、乳糜微粒、VLDL、LDL、IDLC、VLDL、IDL、LDL、乳糜微粒D、乳糜微粒、VLDL、LDL、IDLE、LDL、VLDL，IDL，乳糜微粒13.生物膜的主要成分是脂和蛋白质，他们主要通过（）键相连。
第二章--脂类化学
而鞘脂中酰胺键连接的脂肪酸需要在较强的水解
条件下才能被裂解。专一性水解某些脂质的酶也 被用于脂质结构的测定。磷脂酶A1,A2,C和D都能 裂解甘油磷脂分子中的一个特定的键，并产生具 有特定溶解度和层析行为的产物。例如磷脂酶C
作用于磷脂，释放一个水溶性的磷酰醇如磷酰胆
碱和一个氯仿溶的二酰甘油，这些成分可以分别
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• 一、脂质的有机溶剂提取
非极性脂质（三酰甘油、蜡和色素等）用乙醚、氯仿或 苯等很容易从组织中提取出来，在这些溶剂中不会发生因疏 水相互作用引起的脂质聚集。膜脂（磷脂、糖脂、固醇等） 要用极性有机溶剂如乙醇或甲醇提取，这种溶剂既能降低脂 质分子间的疏水相互作用，又能减弱膜脂与膜蛋白之间的氢 键结合和静电相互作用。常用的提取剂是氯仿、甲醇和水 （1：2：0.8）的混合液。组织（例如肝）在此混合液中被 匀浆以提取所有脂质，匀浆后形成的不溶物包括蛋白质、核 酸和多糖用离心或过滤方法除去。向所得的提取液加入过量 的水使之分成两相，上相是甲醇/水，下相是氯仿。脂质留 在氯仿相，极性大的分子如蛋白质、多糖进入极性相（甲醇 /水）。取出氯仿相并蒸发浓缩，取一部分干燥，称重。
此外可采用更快速，分辨率更高的高效液相色谱
（HPLC）和薄层层析（TLC）进行脂质分离。 TLC中层
析板上被分离的脂质组分可喷上燃料罗丹明加以检测，因
为它和脂质结合会发荧光；或用碘蒸汽熏层析板，碘与脂
肪酸中双键反应给出黄色或棕色，因而也能检测那些含不
饱和脂肪酸的脂质。
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• 三、混合脂肪酸的气液色谱分析
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• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
食品生物化学第2章 脂类物质
天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是 被亚甲基隔开的。
14 11 8 5 1
6
5,8,11,14-二十碳四烯酸，或20:4ω6（或 n－6）
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸或22:6ω3（或式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链 的形状曲折，看起来象U型。
大量的研究表明，脂肪自动氧化是典型的自 由基链反应历程。可简化为三个阶段：
链引发 链传递 链终止
光、热、金属
链引发 （诱导期）
慢
链传递
快
链终止
烷基自由基
过氧化自由基
(1) Formation of ROOH
① 油酸 ：
先在双键的-C处形成自由基，最终生成四 种ROOH。
11 10 9 8
氧化能降低食品营养价值，某些氧化产物可能具有毒性； 在某些情况下，脂类进行有限度的氧化是需要的。
例如：产生典型的干酪或油炸食品的香气。
与营养、风味、安全、贮存、经济有关 食品变质的主要原因之一 产生挥发性化合物，不良风味 受多种因素影响
Mechanism：
氧化的初产物是氢过氧化物 (ROOH, Hydroperoxides)
O2
H.
16 OOH
1.2
O2
H.
12 OOH
.
11
1.3
O2
H.
13 OOH
9.
O2
H.
9 OOH
2.2 光敏氧化 Photosensitized Oxidation
不饱和双键与激发态氧直接发生的氧化反应。
光敏化剂(Sensitizers;简写Sens)
• 含脂肪的食品中，一些天然色素，例如叶绿素和肌红蛋白 以及人工合成的色素赤鲜红都可以作为光敏剂，产生激发 态氧。
生物化学第2章脂类
第2章脂质（Chapter 2. Lipid）一、引言(一)脂质的概念不(低)溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。
（二）脂质的分类1.按化学组成单纯脂质（simple lipid）主要有甘油三酯和蜡复合脂质（compound lipid）主要有磷脂和糖脂衍生脂质（derived lipid）主要有取代烃，固醇类，萜和其它脂质（脂肪族维生素等）可皂化脂和不可皂化脂2.按照极性非极性脂质(nonpolar)不具容积可溶性，不能形成单分子层。
如:胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。
极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:不具容积可溶性，有界面可溶性，能参入膜，但自身不能形成膜,如:三酰甘油、胆固醇、长链质子化FA等Ⅱ类极性脂质:能形成膜，如:磷脂和鞘糖脂；Ⅲ类极性脂质:具可溶性。
ⅢA类:如长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoA等。
ⅢB类:如胆汁盐、皂苷等。
3.按照生物学功能贮存脂(storage lipid） 结构脂(structural lipid) 活性脂(active lipid)二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸，自然界中已经发现100余种。
绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。
根据双链的有无，脂肪酸可分为饱和(saturated FA)与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)。
每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。
如：通俗名：亚油酸系统名：十八(碳)二烯酸，或顺,顺-9,12-十八烯酸简写符号：18:2△9c,12c18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c18:1△9cOver half of the fatty acid residues of plant and animal lipids are unsaturated；Bacterial fatty acids are rarely polyunsaturated but are commonly branched, hydroxylated, or contain cyclopropane rings.（一）脂肪酸的结构特点1. 碳原子数多为偶数2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；双键多数属非共轭系统。
第2章脂类的化学
3.脂质在水中和水界面上的行为不同 3.脂质在水中和水界面上的行为不同
极性 非极性
三、脂质的功能
1.
贮藏物质/能量物质, 贮存脂质———贮藏物质/能量物质,脂肪是机体内能量的 贮存形式， 贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用 38.9KJ/g)。 （38.9KJ/g)。
2.结构脂质 2.结构脂质
甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成
相同组成成分 磷酸 甘油磷脂 1 1 脂肪酸 2 1
不同或不尽相同的组成 成分
醇类
其他成分
甘油 胆碱、乙醇胺、 胆碱、乙醇胺、丝 （酯键） 氨酸、肌醇 酯键） 氨酸、 鞘氨醇 酰胺键） （酰胺键）
鞘磷脂
胆碱
（三）磷脂在体内的重要生理功能
1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 磷脂是构成生物膜的重要成分
二、脂类的分类
1.按化学组成分类
• 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类
①单纯脂质
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂酰甘油酯 最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) （最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) 蜡 14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 酸与含16 30C个碳原子的一元醇所形成的 16酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的 酯）
ω
9 9 ∆
CH3（ CH2）7 CH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名 软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic clupanodonic cervonic 系统名 十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸 EPA） （EPA） 廿二碳五烯酸 DPA） （DPA） 廿二碳六烯酸 DHA） （DHA） 碳原子 及双键 数 16： 16：1 18： 18：1 18： 18：2 18：3 18： 18：3 18： 20： 20：4 20：5 20： 22： 22：5 22： 22：6 双键位置 △系 9 9 9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14 ,17 7,10,13,1 6,19 4,7,10,13 ,16,19 n系 7 9 6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,1 5 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15,18 ω-7 ω-9 广泛 广泛 族 分布
第2章脂类化学
第四章脂类和生物膜第一节脂类的概念、分类和生物学功能第二节三酰甘油和蜡第三节甘油磷脂第四节鞘脂第五节简单脂类第六节脂蛋白第七节脂质的提取、分离与分析第八节生物膜第一节脂类的概念、分类和生物学功能一、脂类的概念●脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
●其脂肪酸多是4碳以上的长链一元酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
●生物体含有的脂类主要有脂肪、磷脂、糖脂、固醇等。
●脂类的元素组成主要是碳、氢、氧，有些尚有氮、磷及硫。
二、脂类的分类按化学组成可分为三大类：1.单纯脂类(simple lipid)是由脂肪酸和甘油形成的酯。
又分为：（1）三酰甘油由3分子脂肪酸和1分子甘油组成。
（2）蜡主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。
2.复合脂类(compound lipid)除含脂肪酸和醇外,尚有非脂成分,按非脂成分可分为: (1)磷脂非脂成分是磷酸和含氮碱(胆碱,乙醇胺)。
根据醇成分的不同,又分为甘油磷脂和鞘磷脂。
(2)糖脂非脂成分是糖(单己糖、二己糖等),并因醇成分不同,又分为甘油糖脂和鞘糖脂。
鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类（sphingolipid）。
（3）衍生脂类（derived lipid）是由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。
如：（1）取代烃主要是脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。
（2）固醇类包括固醇、胆酸、性激素等。
（3）萜包括许多天然色素、香精、橡胶等。
（4）其他脂质如维生素A、D、E,类十二碳烷等。
按脂类的皂化性质分：●可皂化脂类：能被碱水解生成皂。
一、脂肪：甘油一脂，甘油三脂等。
二、磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂。
三、蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂。
●非皂化脂类：不能被碱水解生成皂。
一、萜类（异戊二烯的衍生物）二、类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）三、前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物）按极性可分为非极性脂质和4类极性脂质●非极性脂质：水不溶，不能形成单分子层。
第2章、脂类化合物(脂质和生物膜)
• 糖脂: 非脂成分是糖。因醇成分的不同，分为：鞘糖脂和甘油糖脂
3 衍生脂质(derived lipid):由单纯脂质和复合脂质衍生而来， 包括：取代烃，固醇类（甾类），萜和其他脂质
(三）脂质按生物学功能分类
2. 甘油三酯的物理性质 P93
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二酯 和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。 • 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长度 的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同时， C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。
第2章、脂质和生物膜
一、脂类的概述
（一）脂质的概念
脂质（lipid，脂类或类脂)，是一类低溶于水而高溶于非 极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言，其化学本质是 脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂质是生物体的一大类重要的有机化物，脂类包括的范围 很广，这些物质不但化学成份和化学结构有很大差异，而且具 有不同的生物学功能。
（一）脂肪酸概述 （ fatty acid)
1、存在：多结合，少游离，形成甘油三酯、磷脂、糖脂等
2、分类
饱和脂肪酸
脂肪酸
不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸：含一个双键 多不饱和脂肪酸：含2个或2个以上双键
3、命名： 有俗名和系统命名两种,脂肪酸的俗名主要反映其
来源和特点。系统名反映其碳原子数目、双键 数和位置。
苏州大学 2006
不饱和脂肪酸的合成
• 不饱和脂肪酸的合成分成有氧机制（脱氢途径） 和无氧机制（脱水途径）。 1、需氧途径（存在于真核生物中）
第2章-脂质课件PPT课件
• 1、水解和皂化
•
皂化值：皂化1g油脂所需的KOH mg数
三酰甘油的相对分子量与皂化值成反比！
• 2、氢化和卤化（加成反应） • 碘值（碘价）：100g油脂卤化时所能吸收
的碘的克数，表示油脂的不饱和程度。
• 3、乙酰化
• 乙酰化价（值）：中和从1g乙酰化产物中 释放的乙酸所需的KOH mg数。
• 4、酸败和自动氧化
DHA是人的大脑发育、成长的重要物质之一。人群 流行病学研究发现，体内DHA含量高的人的心理承 受力较强、智力发育指数也高。
4、类二十碳烷（eic
由20碳的多不饱和脂肪酸（20碳PUFA） 衍生而来 • 前列腺素 • 凝血恶烷 局部激素 • 白三烯
前列腺素PGE
花生四烯酸
凝血噁烷A2
白三烯A4
（三）蜡（wax)
第2章 脂质课件
本章学习要求
• 掌握脂肪酸、三酰甘油、磷脂的结构特 征和性质，掌握生物膜的化学组成与结 构特征，了解脂质过氧机制，熟悉脂质 过氧化作用对机体的损伤，抗氧化剂的 保护作用。
第一节 引言
（一）脂质（lipid）的基本概念
脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物
共性：低溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯 仿、苯等。能被生物所利用，可作为构造组织、 修补组织或者供给能量之用。
• 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的 KOH mg 数。
5、脂质过氧化（peroxidation） （选学内容）
•多不饱和脂肪酸的氧化变质。
•典型的活性氧参与的自由基链式反应
（1）自由基、活性氧和自由基链反应
1)自由基（free radical）
——分子/原子/基团中有未配对电子的 一类物质。
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1.1 概述 1.2 脂肪的结构和组成 1.3 油脂的物理性质 1.4 油脂在加工和储藏中的化学性质
1.1 概述 （Introduction）
脂类（lipids）：是生物体内一大类溶于大部分有机溶 剂而不溶于水的疏水性物质。分为脂肪和类脂。
99%的植物和ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物脂类是脂肪酸甘油酯（甘油三酰 酯），习惯上将它们称为脂（fat）和油（oil）。
也有不符定义的脂质，如卵磷脂（微溶于水不溶于丙 酮）、鞘磷脂和脑磷脂（不溶于乙醚）。
脂肪在食品中的功能
热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型
功能 赋予油炸食品香酥的风味 是传热介质
分类（Classification）
EPA 20:5 5c8c11c14c17c 鲸蜡烯酸 22:1 11c 芥酸 22:1 13c DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c
主要分布 鱼油 鱼油、乳脂 各种动植物油脂 蓖麻油、花生油
玉米花生棉子大豆等油 常与亚油酸共存，亚麻油 中最多 个别植物油如夜来香油 常与亚油酸共存，花生油 中最多
饱和
不饱和
天然油脂中一些常见的饱和脂肪酸
系统名称 丁酸 己酸 辛酸 葵酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸
俗名 碳原子数
主要分布
酪酸
4
牛乳
6
牛乳
8
乳脂、椰脂
10
乳脂、棕榈脂
月桂酸 12 乳脂、棕榈油、椰子油
肉豆寇酸 14
乳脂、椰子油
棕榈酸 16
一切油脂
硬脂酸 18
天然的不饱和脂肪酸具有的特点：
1）含有一个或多个烯丙基[-(-CH=CH-CH2)n-] 结构； 2）基本上为顺-式异构体，极个别为反-式异 构体； 3）主要为-3、-6、-9酸； 4）天然多烯酸的双键都是被亚甲基隔开的。
-CH=CH-CH2-CH=CH-
常见食用油脂中脂肪酸的组成
植物油中不饱和脂肪酸含量较多,常温下为液态。 动物油中 饱和 脂肪酸含量较多，常温下为固态。
脂质按其结构组成分成三大类：
主类
单纯 脂
亚类
甘油酯
蜡
组成
甘油＋脂肪酸
长链脂肪醇＋长链脂肪酸
复合 脂
甘油磷脂 鞘磷脂类
甘油＋脂肪酸＋磷酸盐＋含氮碱 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
脑苷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+简单糖
神经节苷脂
鞘氨醇+脂肪酸+复杂碳水化合物
非皂 不含脂肪酸，不能进 如：萜类、固醇类、脂溶性维生
表现在：提高人体胆固醇含量，特别是低密度脂蛋白 胆固醇含量，它增加冠心病（CHD）的危险，引起血管 阻塞，从而明显提高心脏疾病以及肥胖的危险。此外， 反式脂肪酸还与乳腺癌发病相关。
补充
反式脂肪酸是如何产生的？
天然来源，主要来自反刍动物，当不饱和脂肪酸被反刍动物 （如牛）消化时，脂肪酸在动物瘤胃中被细菌部分氢化。因 此反刍动物的肉及乳制品是主要的天然来源。如牛奶、乳制 品、牛肉和羊肉的脂肪中都能发现反式脂肪酸，占2%~9% 。鸡和猪也通过饲料吸收反式脂肪酸，反式脂肪酸因此进入 猪肉和家禽产品中。
俗名及数字法名
棕榈油酸16:1 9c 油酸18:1 9c 亚油酸 18:2 9c12c
-亚麻酸 18:3 9c12c15c
二十碳酸 花生酸
二十烷酸
花生酸 20:0
天然饱和脂肪酸具有的特点
1）绝大多数是直链的偶数碳，奇数的极个别， 含量也极少。 2）自丁酸开始到三十八碳止，其中C4-24存在于 油脂中， C24 存在于蜡中。 3）油脂中最常见的饱和酸为十六酸和十八酸， 其次为十二酸、十四酸、二十酸。其中碳链12 的存在牛乳脂肪与很少的植物种子油中。
从此端编号 记作:ω数字
从此端编号 记作：n数字
记为 18:2 -6或18:2 n-9或18:2 9c12c （亚油酸）
俗名或普通名
常见脂肪酸命名
系统名称
俗名
系统名称
十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸
月桂酸
顺9-十六碳烯酸
肉豆寇酸 顺9-十八碳烯酸
棕榈酸 顺9，顺12-十八碳二 烯酸
十八碳酸
硬脂酸 顺9，顺12，顺15-十 八碳三烯酸
化脂
行皂化
素
1.2 脂肪的结构和组成
1.2.1 脂肪酸的结构和命名 1.2.2 脂肪的结构和命名
1.2.1 脂肪酸的结构和命名
脂肪酸是指从天然脂肪经水解而得的脂肪族一元 羧酸。
系统命名
饱和脂肪酸： 以含有羧基的最长碳链为主链，按照其相同碳原 子数的烃定名为某酸。 CH3-（CH2）9-CH2-COOH 称为“十二（烷）酸”（习惯用名为“月桂 酸”）
不饱和脂肪酸：
要反映以下几部分：链长、不饱和中心的位 置与构型（顺式用“c”、反式用“t”）、取 代基的位置
eg ： CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH （习惯用名为“亚油酸”）
称为： 顺-9-顺-12-十八碳二烯酸 或： 十八碳-顺-9-顺-12-二烯酸 或： 十八碳-9c，12c-二烯酸（简便）
鱼油 鱼油 菜子油 鱼油
补充
必需脂肪酸
L：亚油酸，Ln：亚麻酸，An：花生四烯酸， EPA：二十碳五烯酸，DHA：二十二碳六烯酸
必需脂肪酸：指人体自身不能合成或合成不足的一类维持 生命活动所必需的脂肪酸。一般是多不饱和脂肪酸，已知的 有上述几种。
补充
反式脂肪酸对人体的不利影响
反式脂肪酸（trans-fatty acids，简称“TFAs”）： 多年来，世界科学界已经就反式脂肪酸的潜在危害进 行了较系统的研究。欧洲的营养委员会通过研究得出 结论，反式脂肪酸对于心血管疾病的病情发展有着极 大的影响。
动物脂及植物油
花生酸 20
花生油
山愈酸 22
花生油、菜子油
木焦油酸 24
花生油、菜子油
天然油脂中一些重要的不饱和脂肪酸
俗名与速记法 肉豆寇油酸14:1 9c 棕榈油酸16:1 9c 油酸18:1 9c 蓖麻酸 亚油酸18:2 9c12c -亚麻酸 18:3 9c12c15c
-亚麻酸18:3 6c9c12c 花生四烯酸20:4 5c8c11c14c
R1
H
C
C
R2
H
顺式
R1
H
C
C
H
R2
反式
数字命名
n: m （n-碳链数, m-双键数）
CH3-（CH2）9-CH2-COOH 写法为 12:0 CH3-（CH2）4CH2-CH=CH-（CH2）7-COOH 记为16:1 n-9或16:1 7 （习惯用名为“棕榈油酸”）
18:1 -9 (油酸) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH