有机化学课后习题答案第二章烷烃

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有机化学第二章烷烃(alkane)

同系列:具有相同的结构通式，性质相近，组成上相
差CH2及其整数倍的称为同系列。同系物:同系列中的各化合物互为同系物。同系差:相邻同系物之间的差CH2叫同系差。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
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碳架异构体用正、异、新等词头区分。
正(n-)：直链烃异(iso-)：从链端起第二个碳原子上带一个甲基新(neo-)：从链端起第二个碳原子上带两个甲基
CH3
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3
正己烷异己烷新己烷
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
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② 如果两个多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。比较时，按原子序数排列，先比较最大的，若相同，再顺序比较较中的、最小的。
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
CHCH3 CH3 C（C、C、H）
第二章烷烃（alkane）
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本章重点讲解：
1. 2. 3. 4.
烷烃的命名-重点烷烃的结构烷烃的物理性质烷烃的化学性质
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烃的分类及结构特征
分类脂肪烃饱和烃不饱和烃单环烃烷烃烯烃炔烃环烷烃环烯烃分子式通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n—2 CnH2n CnH2n—2 结构特征含饱和C－C单键含不饱和CC双键含不饱和CC叁键含饱和碳环含带双键的碳环 CH3CH3 乙烷 CH2CH2 乙烯 CHCH 乙炔 C6H12 环己烷 C6H10 环己烯实例

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物得结构与性质无课后习题第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。

有机化学(第二版)_ 课后答案

第二章烷烃作业参考答案1、共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3）（4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、（1）（2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、（1）错。

改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。

改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。

改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象 8、（1）（2）（3）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 314（1） HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯（2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯（3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯（4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯（5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔（6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯（7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯（8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1）（2）（3）（4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5）（6）C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1）（2）（3）C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、（3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系；（3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯（2）3-羟基苯磺酸（3）3-甲基-4-氯苯甲酸（4）1，4-二甲基萘（5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯（6）6-氯-2-萘酚 2、（1）（2）（3）（4）（5）COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3（6）H3COClCOOH3、（1）C OOHCl2C OOHC l （2）CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+（3）CH(CH3)2C(CH3)2Cl （4）OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O（5）C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH（6）CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH（7）CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3（8）CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、（1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、（1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1）（2）（3）（4）（5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。

有机化学课后习题答案第二章

有机化学课后习题答案第⼆章2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。

2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。

2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：（1）（1）甲烷和氯⽓的混合物于室温下在⿊暗中可以长期保存⽽不起反应。

（2）（2）将氯⽓先⽤光照射，然后迅速在⿊暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。

（3）（3）将氯⽓⽤光照射后在⿊暗中放⼀段时期,再与甲烷混合，不发⽣氯化反应。

（4）（4）将甲烷先⽤光照射后，在⿊暗中与氯⽓混合，不发⽣氯化反应。

（5）（5）甲烷和氯⽓在光照下起反应时，每吸收⼀个光⼦产⽣许多氯化甲烷分⼦。

2.4 3-氯-1,2-⼆溴丙烷是⼀种杀根瘤线⾍的农药，试问⽤什么原料，怎样合成？2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。

2.6 找出下列化合物的对称中⼼.(1)⼄烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-⼆甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中⼼的异构体的构象式(椅式)。

2.7 ⼀个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释⼀倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释⼀倍后旋光度是多少?2.8 ⼄烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与⽔加成，⽣成的活性中间体分别为、、，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。

解答2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低⽽使分⼦稳定性增加。

共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。

共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。

超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有⼀定程度的重叠，发⽣电⼦的离域现象，此时，键向π键提供电⼦，使体系稳定性提⾼。

它分为-p 和-π超共轭。

超共轭效应⽐共轭效应⼩。

异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的⽅式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同⽴体异构分⼦中原⼦在空间2.3 答：（1）⽆引发剂⾃由基产⽣（2）光照射，产⽣Cl·，氯⾃由基⾮常活泼与甲烷⽴即反应。

有机化学课后习题答案2第二章烷烃

五. 1.（1）烷烃与卤素反应是自由基反应。甲烷与氯气反应，活性中间体是甲基自由基，乙烷与氯气反应，活性中间体是乙基自由基。乙基自由基上活性碳原子与旁边碳原子上的 C－H σ键有σ－p 超共轭效应。甲基自由基活性碳原子旁边相连的都是 H 原子，没有 C－H σ键，故没有σ－p 超共轭效应。所以乙基自由基较甲基自由基稳定，氯乙烷就比氯甲烷更容易生
CH3 CH3
9. H3CH2C C CH3
三. 1. (CH3CH2)3C Br
Br CH2CH3
2.
四. 1.C 2.A 3.B 4.C 5.B 6.B 7.C 8.A 9.BF, AC, DE
五. 1. (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2. (1) CH3CH2CH2- (2) (CH3)2CH- (3) (CH3)2CHCH2- (4) (CH3) 3C- (5) CH3- (6) CH3CH2(1)丙基 n-Pr- (2)异丙基 i-Pr- (3)异丁基 i-Bu- (4)叔丁基 t-Bu- (5)甲基 Me- (6)乙基 Et3. 伯氢：（27.1+13.6）/9=4.5 仲氢：36.2/2=18.1 叔氢：23.1/1=23.1 叔氢：伯氢：仲氢=23.1/4.5：18.1/4.5：1=5.1：4：1 4. 不同一氯化产物的相对含量与他们相应的原子数和活性比有关。伯氢/仲氢＝6/4＝3:2，其活性比为伯氢:仲氢＝1:4。所以 1-氯丁烷的相对量为：（3×1）/（3×1+4×2）=27.27%
4. 3-甲基庚烷
5. 2,4-二甲基己烷
6. 2,4,6-三甲基庚烷
7. 2,2,4-三甲基戊烷 8. 2-甲基-3-乙基庚烷
9. 4-甲基-3,5-二乙基辛烷

有机化学答案 (2)

第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。

CH3HCH3HCH3CH3CH3CH3CH3HCH3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。

10、CnH2n+2=72 12×n＋1×2×n＋272n 5 C5H12（1）CH3C（CH2）2CH3（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）CH3CH（CH3）CH2CH3 11、解：Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HClCH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·ClCH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl15、C > A > B第三章单烯烃1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH 3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 42CH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B H (CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。

有机化学第二版课后的答案解析

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

(完整word版)有机化学(第四版)习题解答

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写第二章烷烃和环烷烃习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷（2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷（3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷（4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷（5）乙基环丙烷（6）2-环丙基丁烷（7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷（9）5-异丁基螺[2.4]庚烷（10）新戊基（11）2′-甲基环丙基（12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式：（2）的透视式：（3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式：（5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式；对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。

有机化学第二版第二章习题答案

第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

(1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。

(1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷(5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷(8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。

有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案解析(四川农业大学)

第二章烷烃作业参考答案1、共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-CCH 3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷3、（1）（2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3）（4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 33)34、（1）（2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3C H 3C H 3C H 35、（1）错。

改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。

改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。

改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象8、（1）（2）（3）CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH(CH3)2OHCH2CH3H3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C:CH3-CH-CH2-CH3CH3 CH3-C-CH3CH3CH311、(4) > (3) > (1) >（2）12、CH3CH2CH3CH3褪色：不褪色：CH3CH3CH2CH314（1）HI CH3-CH-CH2CH3IC H3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OH2第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯（2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯（3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯（4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯（5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔（6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯（7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯（8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1）（2）（3）（4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl3H H 3CCH 2=C-CH=CH 2CH 3CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5）（6） C=CH 3C CH 3H CH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3Br(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +BrCH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 3CH 3IClCH 3-C CH-CH 3CH 3Cl I(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3HBr(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 3CH 3O 3C H 3CH 3CO OO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrBrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3Br CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d aCH HC CH HCCHCH C O CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1）（2）（3） C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、（3）、（4）具有π—π共轭体系；（2）具有缺电子的p —π共轭体系；（3）具有多电子的p —π共轭体系；（1）、（4）具有σ—π共轭体系； 10、(A)CH 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3Br11、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl2CH 2CH CH 2Br BrCl(1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl22CH 2CH 2CH 2BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CH H 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯（2）3-羟基苯磺酸（3）3-甲基-4-氯苯甲酸（4）1，4-二甲基萘（5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯（6）6-氯-2-萘酚 2、（1）（2）（3）（4）（5）COOH NO 2CH=CH2ClSO 3HCH 3ClNO 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3（6）H 3COClCOOH3、（1） C OOHCl 2C OOHC l（2） CH 3ClHNO 3H 2SO 4CH 3Cl CH 3ClO 2NNO 2+（3）CH(CH 3)2光C(CH 3)2Cl（4） OCH 3+(CH 3CO)2O无水3OCH 3C-CH 3OOCH 3+C-CH 3O（5）C(CH 3)3CH 2CH 2CH 3KMNO 4H +C(CH 3)3COOH（6）CH 2CH=CH2CH 2CH 3KMNO 4H +COOHCOOH（7）CH 3CH 2CH 2CH 2Cl +无水3CH-CH 2CH 3CH 3（8） CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、（1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH >CH 3COOH>COOHCOOH5、（1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3abc褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1）（2）（3）（4）（5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNOH2S O4COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH3CH2CH310、C=CHCH 3AH 2NiCH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。

《有机化学》第二课后章习题及答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

?2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

（1） CH 3-CH 32－乙基丁烷正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷正确：2，2，4－三甲基己烷?（2） (CH 3)3C-C(CH 3) 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3（3）CH 3CH 2 -CH 3 ?7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

有机化学第2章课后习题答案

第2章习题答案参考答案：2-1 烷烃的命名（1）2-甲基-4-乙基庚烷；（2）2,3,8-三甲基壬烷；（3）2,3,7-三甲基-4-丙基辛烷；（4）1-甲基-3-乙基环戊烷；（5）8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷；（6）反-1,4-二甲基环己烷；（7）2-甲基螺[4.5]癸烷(8)(9)H 3C C CH 3CH 33(10)(11)(12)2CH 3CH 3CH 3(13)(14)(15)2-2 烯烃和炔烃的命名（1）6-甲基-4-乙基-2-庚烯；（2）3-乙基-2-己烯；（3）3-甲基-3-辛烯；（4）2E,4Z-4,6-二甲基-3-乙基-2,4-庚二烯；（5）3-甲基-4-异丙基-3,5-己二烯-1-炔；（6）3-甲基螺[4.5]-1-癸烯；（7）1-甲基-3-乙基-1-环己烯；（8）2-甲基双环[2.1.1]-2-己烯；（9）3-甲基环己烯(10)(11)C CH 3C H H CHCH 3CH 3CH 2=CCHCH3CH 3CH 3CCHCH 3CH 2CH 3H 3CC3H 3C H 3CH 2CCH 3(12)(13)CH 3C CCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3C H C CH 3C H 3CH 2C(15)(14)CH 3CC CCCH 3CH 3CH3CCH3CH 2CH 3CH 3CH3(16)CH 2=CH (17)CH 2=CHCH 2(18)CH 3CH=CH(19)CH 2=C(20)2-3 芳烃及其衍生物的命名（1）间异丙基甲苯；（2）间硝基甲苯；（3）邻溴甲苯；（4）均三甲苯；(5) 4-硝基-2-氯甲苯 (5) 4-甲基-1-苯基-2-戊烯；(7) α-甲基萘；(8) β-乙基萘；(9) 2,9-二甲基萘；(10) β-溴萘 (11) 9-氯菲；(12) 1-甲基-6-溴萘(13)NO 2NO 2C CHCl(14)(15)CH(CH 3)2CH 3CH 3(16)CH=CH 2CH=CH 2(17)(18)NO 2ClH 3C (19)NO 2NO 2(20)CH 3NO 2O 2NNO 2(21)Br(22)CH 2C CH(23)(24)CH=CCHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 32-4 卤代烃的命名(1) 4-甲基-6-乙基-2-溴辛烷； (2) 1,4-二氯-丁烷；(3) 6-甲基-4-氯-2-溴辛烷；(4) 2-溴-3-己烯； (5) 顺-1-甲基-2-氯环己烷；(6) 3-氯环己烯；(7) 1-环丙基-1-溴环己烷；(8) 1-溴-2-丁烯； (9) 对溴甲苯；(10) 2-甲基-4-氯-1-溴环己烷；CH 2CH 2Br(16)(11)CH 2=CHCH 2Cl (12)(CH 3)3CBr (13)CH 3C CCHCH 2ClCH 3(14)CH 2=C(Cl)2(15)CF 2Cl 2(17)(18)CH 2ClB rC3CBrH 2CH 2CHC2-5 醇、酚、醚的命名(1) 2-戊醇；(2) 4, 6-二甲基-3-庚醇；(3) 2-壬烯-4-醇；(4) 4-苯基-3-丁烯-2-醇；(5) 1-苯基乙醇；(6) 2, 4-二甲基-1-戊醇；(7 )对甲苯酚；(8) 邻硝基苯酚；(9) 2-萘酚（或β-萘酚）；(10) 2, 8-二甲基-1-萘酚；(11)邻羟基苯甲醛；(12)邻羟基苯甲酸；(13)甲基异丙基醚；(14) 3-甲氧基己烷；(15) 苯甲醚；(16) 烯丙基苄基醚(17)(18)CH 3H 3CC CHOH 2CCHCH 3CH 3OH(19)CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3BrNO 2OH(20)CH 2OCH 2CH 2CH 3OH(21)(22)O 2N(23)CH 2OH (24)C(CH 2OH)4CH 3OCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3(25)2-6 醛、酮的命名(1) 2-戊酮；(2) 4, 6-二甲基-3-庚酮；(3) 2-壬烯-4-酮；(4) 3-苯基丙烯醛（肉桂醛）；(5) 苯乙酮；(6) 2,4-二甲基戊醛；(7) 对甲苯甲醛；(8) 1-环己基-2-丁酮；(9) 2, 4-己二酮；(10) 2-甲基-5-乙基环戊酮；CHOOCH 3OH(11)CHOOH(12)HOCH 2CH 2CHO(13)(14)(15)CH 2=CHCH=CHCHOCO(16)(17)(18)OOCHO2-7 羧酸及其衍生物的命名(1) 2,4-二甲基戊酸；(2) 4,6-二甲基-3-乙基庚酸；(3) 4-庚酮酸；(4) 3-苯基丙烯酸（肉桂酸）；(5) 邻羟基苯甲酸；(6) 3,5-二甲基己酸；(7) 对甲苯甲酸甲酯；(8) 环己基甲酸乙酯；(9) 苯甲酰胺；(10) 2-甲基丁二酸酐；(11) 邻苯二甲酰亚胺；(12) N,N-二甲基乙酰胺；HOOCCOOH (13)(14)CH 2COOCH 2(15)(16)CH 2CH 2COOHNHO(17)(18)OOCCH 3Br COOHCONH(19)(20)N OOCH 32-8 含氮化合物的命名(1) 2-硝基戊烷；(2) 2-甲基-5-乙基-4-氨基庚烷；(3) 乙基丙基胺；(4) N-甲基苯胺；(5) 邻甲苯胺；(6) 乙二胺；(7) N, N-二甲基苯胺；(8) 环己胺；(9) 对氨基苯甲酸；(10) 溴化三甲基十二烷基铵。

有机化学答案解析（何建玲）

有机化学答案解析（何建玲）第⼆章烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并⽤系统命名法命名。

2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分⼦中碳原⼦和氢原⼦的类型。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基⼰烷3-甲基⼰烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-⼆甲基戊烷2，4-⼆甲基戊烷2，2-⼆甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 332CH 33，3-⼆甲基戊烷3-⼄基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 33)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 33CH 2CH 33)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 3CHCH 2CH 33)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. ⽤系统命名法命名下列各化合物。

⑴ 4-异丙基⾟烷⑵ 2,2,4-三甲基庚烷⑶ 2-甲基-3-⼄基⼰烷⑷ 2,5-⼆甲基-4-⼄基⾟烷⑸ 3,5-⼆甲基-4-异丙基壬烷⑹ 3-甲基-4,6-⼆⼄基壬烷⑺ 2,3-⼆甲基-5-⼄基⾟烷⑻ 2,5-⼆甲基-3-⼄基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。

《有机化学》课后习题答案

第二章烷烃【答案】一、略二、1. 开链化合物碳环化合物芳环化合物2. 易燃烧溶沸点低难溶于水，易溶于有机溶剂不导电是非电解质反应速度慢，反应复杂，有副反应发生结构复杂，种类繁多3. 分子式结构性质4. 均裂异裂5. 治疗预防诊断6. 碳原子碳原子单键氢原子7. 通式结构CH2同系物8. 伯氢仲氢叔氢9. 叔卤代烃仲卤代烃伯卤代烃甲烷10 氢原子基团卤代反应11. 加氧脱氢12. C n H2n＋2，强酸，强碱，强氧化剂13. 碳链，碳链异构14. 正四面体结构，正四面体，正四面体的中心15. C H O N16. C H17. 普通命名法系统命名法系统命名法三、五、1. 3，3-二甲基己烷2. 2，2-二甲基丁烷3. 3-甲基己烷4. 2，2-二甲基丙烷（新戊烷）5. 2，2，4-三甲基戊烷6. 2，7，8-三甲基癸烷7. 3-甲基-4-乙基己烷8.2，2，4，5-四甲基庚烷六、1. CH3CH（CH3）CH（CH3）CH2CH2CH32. CH3CH（CH3）CH（CH2CH3）CH（CH3）23. CH3CH（CH3）C（CH3）（CH2CH3）CH（CH3）24. （CH3）3CCH2CH（C2H5）CH（CH3）2七、略第三章不饱和烃【答案】一、略二、1.C n H2n，碳碳双键，C n H2n－2，碳碳三键2.诱导效应，共轭效应3.丙烯，2-溴丙烯4.sp2，1个σ，1个π，sp，1个σ，2个π5.CH3CH（CH3）C≡CH6.分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键、脂环等结构，在不能自由旋转的两端碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或基团7. 加成反应，CH3CHBrCH3，2-溴丙烷8. 单烯烃，二烯烃，多烯烃9. 伯醇，仲醇，叔醇，季醇10. 碳碳双键三键烯烃二烯烃炔烃11. 双键三键碳链异构位置异构顺反异构12. π ，2，C，2，碳碳单键，sp313. 电负性，电子云14. 叔，仲，伯15. 平均化，平均化，降低，增加16. 碳链异构位置异构，顺反异构，少，同碳原子说的二烯烃17. π，加成反应三、1.4-乙基-1-戊炔2.3-甲基1，3-庚二烯3.3-乙基-1-戊烯4. CH≡CC≡CH5.CH2＝C（CH3）CH（CH3）CH2CH36.CH3CH＝CHCH2CH2CH3四、五、六、1. CH 3CH （OSO 3H ）CH 32. CH 3COCH 3 ＋CO 2↑ ＋ H 2O3. CH 3COCH 34. CH 3CHBrCH ＝CHCH 35. CH 3CH 2CH 2COOH ＋ CH 3CH 2COOH 七、CH 2＝C （CH 3）CH ＝CH 2（CH 3）2C ＝C ＝CH 2 （CH 3）2CHC≡CH第四章脂环烃【答案】一、略二、1.椅式构象，e2.开链3.存在角张力4. 螺环，桥环，稠环三1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CBCDABDAADACDC四、1. 2. HOOCCH 2CH 2CH 2COOH 3. BrCH 2CH 2CH 2Br 4.5.＋ HCl五、结构式为：名称为：1，1，2-三甲基环丙烷第五章芳香烃【答案】一、1.sp 2，σ，p ，闭合大π键B A B B B B A E A D B D D A 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98C C1 2 3 4 5 6 7BC ABCD AB BD ABCD ACD ACDE－Br －BrCH 3－Cl CH 3 3 H 3C2.稳定，亲电取代反应，加成反应，氧化反应3.不，羧基与苯环直接相连的芳香酸4. 两个，两个以上，两，相邻5. 三氯化铁，无水三氯化铝二、略三、1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C C D C D D D A B B C B B D B 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 B B A A A A C D D B C B C D B 31 32 33 34 35 36 37 38 39 4041 4243 44 45CABAAACC四、五、1.2.3. ＋HNO 34. ＋CH 3COCl 六、1.（1）三种物质中加入溴水，能使溴水褪色的为2-甲基环己烯；（2）其余两种物质加入酸性KMnO 4，能使之褪色的为甲苯；（3）剩下的物质为甲基环己烷。

大学有机化学课后习题答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案【2 】第二章烷烃1.用体系定名法定名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3,3,-二甲基戊烷（4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（5）2,5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2,2,4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2.试写出下列化合物的构造式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3(8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3.略4.下列各化合物的体系定名对吗？若有错,指出错在哪里？试准确定名之. 均有错,准确定名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2,4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4,4-二甲基辛烷（6）2,2,4-三甲基己烷 5.（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6.略7.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳固及最不稳固的构象,并写出该构象的名称.HH H 交叉式最稳定重叠式最不稳定8.构象异构（1）,（3）构造异构（4）,（5）等同）2）,（6）9.分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10. 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14. (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1.略2.（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3.（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4.略 5.略 6.CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7.活性中央体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳固性: CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3＞ (CH 3)3C + 反响速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯 8.略9.（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺.反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有.反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310.（1）HBr,无过氧化物（2）HBr,有过氧化物（3）①H 2SO 4 ,②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2,500℃② Cl 2,AlCl 3（6）① NH 3,O 2② 聚合,激发剂（7）① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11.烯烃的构造式为：（CH 3）2C=CHCH 3 .各步反响式略 12.该烯烃可能的构造是为：CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13.该化合物可能的构造式为：CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14.(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.15.① Cl 2,500℃② Br 2,第四章炔烃二烯烃1.略2.（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3.C H 3CHCH 2C≡CHCH 3CH 3CH C C CHC H 3(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2CH CH 2CH2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34.(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 35.（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反响6.(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7. (1)(2)(3)(4)CHOCNO OOCH 2C CHCH 2Cl8.(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN (1)①②①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNaC H CH CH 3C CCH 3TMH ，林德拉催化剂Br H 2H 2O ，H2SO 4，HgSO 4（A ）（B ）（B ）（A ）+还原9、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10.(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHC≡CNaHBr,ROOR242HgSO 42HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2ClCH 2C≡CHCH 2COCH3CH≡CN a22424HC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl CH 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2催化剂CNCNCl CN+211.(1) ① Br 2/CCl 4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12.(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔敏捷生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13.(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳固. 14.可应用”动力学掌握”和”热力学掌握”理论说明. 15.此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1.（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯 CH 3CH3CH 3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3.略4.（1）.）2）.（3）无（4）顺.反两种（5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种（6）全顺.反-1.反-2.反-4 共四种5.(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2HHCH 3CH(CH 3)2HCH 3H HCH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6.(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br2BrH CH 3BrCH 3+光+7.该二聚体的构造为：（反响式略） 8.CH=C H2CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39. C H 3C H 2C ≡C H(A)(B)(C )C H 3C ≡C C H3第六章单环芳烃1.略2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2BrC 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHOH SO 3HO 2NNO 2CH 2ClClOHICH 3NO 2NO 2O 2N(8)3.（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4.（1）① Br 2/CCl 4② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4）（2）① Ag(NH 3)2NO 3②Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOHCH 3332(8)(9)(10)(11)(12)6.（1）AlCl 3 ClSO 3H (2)(3)(4)C OOHC 2H 5C H 3C H =C H2C l 2,光C H 27.（1）A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯代替α-H .（2）A 错,硝基苯部产生烷基化反响;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸. （3）A 错,-COCH3为间位定位基;B 错,应代替环上的氢. 8.（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯 9.只给出提醒（反响式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化（2）① 溴代（环上） ② 氧化（3）① 氧化 ② 硝化（4）① 硝化 ② 溴代（环上）（5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10.只给出提醒（反响式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2,光（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2,AlC 3② Cl 2 ,光③苯,AlCl 3（3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光② CH 3Cl ,AlCl 3 ③甲苯,AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ,AlC 3 ②Zn-Hg+ HClO OOO OOO OOHOOCOOClOCV O AlCl 322AlCl +(5)11.（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12.两种：连三溴苯 ;三种：偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物：均三溴苯. 13.CH 3C≡CHCOOHCOOHCH 3C 2H 5O OOCH 3B CDEA14.15.略第七章立体化学1.（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32.略3.（1）（4）（5）为手性分子4.对映体（1）（5）雷同（2）（6）非对映体（3）（4）5.OH ********CH 3CH 3Cl H HCl CH 3CH 2OHO H H H OH C 2H 5BrClHHClBrF CH 3H NH 2HDH 5C 2C(C H 3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)（S ）（S ）（R ）（S ）( 2R,3R )( 2S,3R )6、7.（4）为内消旋体CH 2OHCH 2OHH OH HOH CH 2CH 2CH 3CH 3HOH CH 2NH 2 CH 2OHHOH BrHCH 3CH 3C 2H 5CH 3OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5Br OH H Br ClH8.C 2H 5CH 3HCH 3H ClC 2H 5C 2H 5HCH 2ClC 2H 5C 2H 5CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 2ClCH 3H C 2H 5CH 2CH 2Cl HCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5CH 3HCH 3Cl H C 2H 5CH 3CH 3H HCl C 2H 5CH 3C H 3H Cl H(7)(8)（1）（2）;（5）（6）;（7）（8）为对映体（5）（7）;（5）（8）;（6）（7）;（6）（8）为非对映体9.（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2（B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 310.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 10.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 11. OOBr CH 2CH 3Br CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 3Br Br CH 3CH 3Br BrCH 3CH 3CH 3BrCH Br CH 2CH 3BrH (CH 3)3COK≡+++(A) (B)(C)(D)O ②Zn,H 2(外消旋体)(B)(CH )COK33≡(A)(C)(A)+2HCH O第九章卤代烃1.（1）1,4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E ）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2.（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl（6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3 C H 2C H 2BrC H 2BrBr(2)(4)(5)3.（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2（8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2ICH 2OH(12)4.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5.（1）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反响）（2）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反响）（3）加AgNO 3（醇）,分别有白色.蛋黄色.黄色沉淀生成（4）试剂.现象同（2）,反响速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反响） 6.（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞（CH 3）2CHCH 2Br ＞（CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3＞（CH 3）3CBr7.（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3＞（CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞（CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)CHBrCH3CH 3CHBrCH3OC H 3CHBrCH3CHBrCH3NO 2∨∨∨8.（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反响较快.因为甲基支链的空间阻碍下降了S N 2反响速度.（2）（CH 3）3CBr 反响较快,为S N 1反响.（CH 3）2CHBr 起首进行S N 2 反响,但谁为弱的亲核试剂,故反响较慢.（3）-SH 反响快于-OH ,因为S 的亲核性大于O. （4）（CH 3）2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去.9.（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10.（1）（A ）错,溴应加在第一个碳原子上.（B ）错,-OH 中生动H 会与格氏试剂反响.（2）（A ）错,HCl 无过氧化物效应.（B ）错,叔卤烷遇-CN 易清除. （3）（B ）错,与苯环相连的溴不生动,不易水解. （4）错,应清除与苯环相邻碳上的氢. 11.只给出提醒（反响式略）：（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物（2）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ [H]（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇）④2HCl （4）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ Cl 2 （5）① Cl 2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl 2 ,500℃② Cl 2 ③ KOH （醇） ④ KOH,H 2O ⑤KOH （醇）（7）① KOH （醇） ② HCl （8）① KOH （醇） ②Br 2 （9）① Cl 2② H 2/Ni ③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl 2 ③ KOH （醇）三氯乙烯：① 2Cl 2② KOH （醇）（11）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③KOH,H 2O （12）① HCHO/ZnCl 2+HCl ②KOH,H 2O（13）① KOH （醇） ②Br 2③ 2KOH （醇）④ Na ,液氨 ⑤ CH3CH 2CH 2Br 12.略13.（反响式略）CH 3ABC14.（反响式略）A: CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 B;CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （无旋光性）15.（反响式略）A ：CH 3CH(Br)CH=CH 2 B: CH 3CHBrCHBrCH 2Br C: CH 3CH(OH)CH=CH 2 D: CH 3CH=CHCH 2OH E: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 F:CH 3CH 2CH 2CH 2OHwsy024第十章醇和醚1.（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3,5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1,3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E ）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°2.（2）＞（3）＞（1）3.按形成氢键若干和能否形成氢键分列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4.（1）① Br 2②AgNO 3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,反响速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,α-苯乙醇反响快. 5.分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇 6.只给出重要产物（1）CH 3CH=C(CH 3)2 (2) (CH 3)2C=CHCH 2OH (3) C 6H 5-CH=CHCH 3 (4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7.（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8.提醒：在反响进程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物. 9.略10.（反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3OHHCHOCH 3CH(OH)C H 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2OM gBrCH 3CHCH 2CH 3M gBrCH 2OH[O]PBr 干醚干醚HCHO3+(1)11、[O]3Mg 干醚3+(2)CH 3CH 2CH 2OH322CH 2CH(OH)CH3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2M gBrCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OM gBrHCH O干醚3+CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2M gBr++CH 3CHOCH 3M gBrCH 3CH(OH)CH3(3)3+(CH 3)2CHC HCH(C H3)2OM gBr3干醚干醚3+(CH 3)2CHC H 2OH(CH 3)2CHC HOOH(CH 3)2CHC HCH(C H3)2(CH 3)2CHC H=C(CH3)2(CH 3)2CHOH(CH 3)2CHMgBr(CH 3)2CHM gBr+-H 2O(4)（5）① Cl 2 ,500℃②H 2O,NaOH ③HOCl ④ H 2O,NaOH ⑤ 3HNO 3Mg 干醚干醚3+++2CH 2CH 3CH=CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2MgBrCH 2CH 2C(OH)(CH 3)2CH 2CH=C(CH 3)233水合氧化CH 3CH=CH232催化ROOR CH 3COCH 3CH 2=CH 2Br H (6)12.只给出提醒（反响式略）：（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH /醇 13.只给出提醒（反响式略）：（1）① PBr 3② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④H 2O（2）① CH 3CH 2CH 2Mg,干醚 ②H 3O +③–H 2O/H +,△④ 硼氢化氧化（3）① C 2H 5Cl/AlCl 3② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3⑤ LiAlH 4 （4）选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O +④ H 2/Ni 14.该醇的构造式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 315.原化合物的构造式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反响式略） 16.A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反响式略）CH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2+CH 3CH 3C H 3C +CH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CHC H3C H 3C OCH 3CH 3CHOH+2-H+① O ②Zn/H 2+重排17、18.A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2D ：CH 3CH 2CHOE ：CH 3COCH 3 （各步反响式略）19.（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20.（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分别.（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分别,再加稀硝酸可还原为炔. ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分别,再加水可还原为原化合物. 21.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl+OC H 2CH 3O 2NOC H 2CH 3NO 2OHCH 3I （5）+（6）22.只给出提醒（反响式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② H 2O,H +③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤2CH 3OH/H 2SO 4,△（2）① O 2/Ag,△② NH 3③ 环氧乙烷（3）① O 2/ Cu, 加压.△ 制得甲醇 ②–H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ②–H 2O（5）从苯动身：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4③ Na 2CO 3④ CH 3Br 个中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O（6）① 由CH 2=CH 2→ CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2→ 环氧乙烷 ③ 由①和②→ CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④–H 2O23.因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24.（1）CH 3I ,CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ,CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I25.该化合物的构造式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反响式略）26.此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 327.m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I) m m ol CH 3I m m ol 化合物=11.62/235=4（此化合物分子中所含数）OC H 34.24/339CH 3OHOH+C H 3OH +CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH-H++(1)28、C H 3OC H 2C H 2OHC H 3O -OC H 3OC H 2C H 2OH+++(2)第十一章酚和醌1.（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌OHNO 2OHNH 2OC H 2COOHClCl OHBrBrBrOHCOCH 3OH(CH 3)3CC(C H 3)3C(C H 3)3OOSO 3NaOO SO 3HHO 3SOH OHOOCH 3CH 3OHOH ONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、OHCH3+++FeCl 36H+Cl-633 -(1)3、OH CH 3OHCH 3BrBr+Br 2/H 2O(2)OHCH 3ON aCH 3+NaOH(3)OH CH 3OC OCH 3CH 3+CH 3COCl(4)OH CH 3OCOCH 3CH 3+(CH 3CO)2)O (5)OH CH 3OHCH 3NO 2OHCH 3O 2N++HNO 3 (稀)(6)(主)(次)OH CH 3OHCH 3ClCl+Cl 2 (过量(7)OH CH 3OHCH 3SO 3H OHCH 3HO 3S++H 2SO 4(浓)(8)(主)(次)OH CH 3OC H 3CH 3ON aCH 3+NaOH324(9)OHCH 3OHCH 3HOH 2CON aCH 3CH 2OH ++HCH OH +OH -或(10)(主)(次)4.① FeCl 3② Na5.（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分别,再酸化. （2）.（3）.（4）同样可用氢氧化钠水溶液将响应得酚分别出来.6.在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性加强,个中邻.对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的次序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7.水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反响显蓝紫色,故可证实分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子代替,有分层现象消失,证实分子中有醇羟基. 8.（2）.（4）能形成分子内氢键 ,（1）.（3）能形成分子间氢键.9.（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl,AlCl 3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H +（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔） ③H +④HNO 2 （4）由上制得苯酚钠,再加C 2H 5I 即可.（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2,△③ Cl 2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化OHNOHNO 2C(C H 3)3(H 3C)3C(8)OHC(C H 3)3(H 3C)3C2(CH )C=CH 24HNO 3（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2④ H 1O ,H +,△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ,AlCl 3③ Br 2,FeCl 3 10.OC H3OC H3ON aOC H3OC H2CH CH2OOC H3OC H2CH(OH)C H2OH①磺化②碱熔ClCH2CH CH2OCl23+HOCl2CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl同(6)ClCH2CH CH2O11.（1）①磺化,碱熔 → 间苯二酚钠② CH3ICH2CH2OHOHCH2CH2BrON aON aCH2CH2OHONaOH5(2)（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312.该化合物构造式为：OH OHOOOHOHO O或或(A)(B)OHOC H3(A)(B)C H3I(C)13、第十二章醛.酮1.（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2,4-戊二酮（11）丙酮-2,4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)CO CH3CH3OCH2CH2CHOOHCH3CH=CHC HO2、(6)(5)(7)N H N=C H2C H2C H2C OC H3(C H3)2C=N N H C ON H2(10)(9)(8)C H OOHC H3C H BrC H O OOO3.略4.（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO(10)(9)(8)OCH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH2CH3 CH3CH2COONH4 , Ag CH3CH2CH=NOH(2)(1)CH3CH2OHCH3COONaCH3CH=CHCHO H2O++5、(3)(5)(4)CH3C OOHCH3C H2OH H OOC C OOHH C OON a+(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONaOM gBr CH 3COCH 3O 2N+CHC l 3OH CH 36、7.（1）（3）（6）（7）能产生碘仿反响 ;（1）（2）（4）能与NaHSO 3产生加成反响, 8.（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9.（1）加2,4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反响（4）饱和NaHSO 3水溶液（5）2,4-二硝基苯肼（6）碘仿反响 10.只给出重要产物,反响式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHC HCHOOHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC HCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHC H(CH 3)2OH(CH 3)2CCH O，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5M gBr(4)OM gBr CH 3OH CH 3①H +,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH2CH 3CH 2CH 2BrHC≡CHNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr过氧化物2液氨322242411、也可经由过程格氏试剂增碳.水解.氧化得到. (2)CH 3CH=CH2CH 3CHBrCH 33223HBr CH 3CH(M gBr)C H3CH 3CCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3①H 3O ,△②干醚(3)CH 2=CH 22②干醚H SO 3+32△CH 3CH 2OH CH 3CHOCH 2=CH 2OH 2CCH 2OH OH BrC H 2CH 2CHO OBrC H 2CH 2CHOCH CHO O H 3+CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHOH 2C CH 2OH OH(4)3△CH 3CH 2OH 干 HCl稀 OH -CH 3CH=CH CHO 253CH 3CHCH CHOOC 2H 5OC 2H 5CH 3CHCHCH 3CH 3OHCH 3CHCCH 3CH 3O C H 3CHC OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3C H 3CHCOH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3A ：B ：C ：和12、A ：CHCH 2CH 3O13、红外光谱1690 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH 3;δ3.0（2H ）四重峰是—CH 2—;δ7.7（5H ）多重峰为一代替苯环.B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH 3;δ3.5（2H ）单峰是—CH 2—;δ7.1（5H ）多重峰为一代替苯环. 14.该化合物构造式为:(CH 3)2COCH 2CH 3 (反响式略)15.A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、红外光谱1710 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH 3;δ3.2（2H ）多重峰是—CH 2—;δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3.A ：B ：17、OC 2H 5CH=CHC OCH3OC 2H 5CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5CH=CHC OOHOC 2H 5COOHOH COOH C ：D ：E ：（反响式略） (3)(2)(1)(4)18、CH 3OC H 3CH 3C≡C CH 3C H 3CH 3CH 3CH 3ClCH 2CH 2Cl(CH 3)3C C(C H 3)3(5)(6)19.红外光谱1712 cm -1 为羰基接收峰,1383.1376为C —C 的接收峰.核磁共振普δ1.00 .δ1.13是—CH 3;δ2.13—CH 2—;δ3.52 是 CH.A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO (反响式略)第十三章羧酸及其衍生物1.(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2. C OOH C OOHC C C OOH C OOHH H C H =C H C OOHC H 3(C H 2)16C OOH(1)(2)(3)(4)O OONHC OCH3C OOCOO C H 2C COOCH3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C C H 2C OH 2CC H 2C H 2N HH 2N C OOC 2H 5C ON H C H 2C O C ON H (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HC CH OOO2CHOC OCH3(13 )(12)3.略4.（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇 5.（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）（2）① Ag(NH 3)2OH ②△ （3）① Br 2② KMnO 4（4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3 （5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO 3/C 2H 5OH 6.(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2 7.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CHCH 3CH 2CH 2COOH CH3CH 2CH 2CH 2白色结晶O H 3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH 3CH 2CH 2CHOO H +CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COOHO CO CO O CH 3C H 3CH 3CH 3CH 2CH 2H 2CCOCH 2OCOO H 2CCHCH CH 3C H 3CH 3CH=CHC OOHCO 2 H 2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9.（1）A ： H 3O + B ：PCl 3.PCl 5（或SOCl 2） C ：NH 3 D ：P 2O 5,△E ：NH 3,△F ：NaOBr + NaOHG ：H 2/Pd-BaSO 4 (2)C OOHC 2H 5①②C 2H 5M gBrH 3O +，P Br3；（3）2NH 3,H 2NCONHCONH 2 (4)；OH CNOH COOHO COCO O；10.CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2COOHLiAlH 4PBr 33+△(1)CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOHCH 2CH 2CH(OH)COOH△Cl 2POH -4H+(2)CH 2CH 2BrCH 2COOHNaCN3+△过氧化物HBr(3)CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222OC CH 2O CH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2C H 3CH 3COCH 2CH 2C(C H 3)2COOH3+干HClMg 干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2COO CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)C OOHC OOH C OC H 3O(5)(6)CH 3C C O C C 2H 5Br HOCH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12.(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3＞ CH 3COOC 2H 5＞ CH 3COOCH(CH 3)2＞ CH 3COOC(CH 3)3(2)CH 3O CO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨(1)HC≡CHCH 2=CHCNCH 2=CHCOOCH3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)C H3CH 3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOHCH 3CH(CH 3)COOH3++(3)OH 3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2ClC 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOHCl 2光3+△P(4)2C H 3C H 2C H 2C OOHC H 3C H 2C H (C OOH )2O H 3+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOH CH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)C NO 2NCH(OH)C OOHHCN3+3+△H +干醚(7)CH 3CH 2Br CH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)C OOC 2H 5CH 3CH 2COOH2C 2H 5OH O H 2CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△+干醚(8)Br 2C H OH ZnO H 2OC H 3COCH3OC H 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOHBrC H 2COOHBrC H 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)O H 22BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14.从氯到两个羧基的距离不同,引诱效应也不同来说明. 15.（1）CH 3CO 2—负离子的负电荷平均分派在两个碳原子上,而CH 3CH 2O —负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳固,与质子感化的偏向较大. （2）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ ClCH 2CH 2CO 2—（因为Cl 的引诱感化而较稳固）（3）ClCH 2CH 2CO 2—＞ CH 3CH （Cl ）CO 2—（Cl 接近—CO 2—中间而较稳固）（4）FCH 2CO 2—＞ F 2CHCO 2—（含有两个氟原子）（5）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ HC ≡CCH 2CO 2—（HC ≡C —吸电子引诱效应） 16.10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克 17.反响式略（A ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5)CH 2COOH （B ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5) COOH18.（A ）的构造式为：CH 3COOCH=CH 2（B ）的构造式为：CH 2=CHCOOCH 3O CH 3OOC H 2C OOH C H C OOC 2H5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOC 2H 5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOHCH 3(A)(B)(C )(D )19、20.（1）HCOOCH 2CH 2CH 3 （2）CH 3CH 2COOCH 3 （3）CH 3COOCH 2CH 3第十四章 β—二羰基化合物1.（1）2,2 -二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2.（1）环戊酮（2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH3.（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有色彩反响. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有色彩反响.4.（1）互变异构（2）共振异构（3）互变异构5.(1)(2)CH 3CH 2C CHC OOC 2H 5CH 3OC 2H 5OH++C 2H 5OHCOCH （CH3）COOC 2H 5(3)(5)CHCOOC 2H 5COCOOC 2H 5C H 3C 2H 5OHCHOO++C 2H 5OH(4)C 2H 5OHC H 2C O H 2CC H C OOC 2H 5C H 2C H 2+(1)CHOCHOCHO；6、(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4)NaCH(C OOC2H 5)2CH 2(C 2H 5OC O)2CCH 2CH 2COCH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2COCH3OOC 6H 5CH 2CH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2CH(OH)CH3，，，C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH =CHCOCH 3NaOCH 3CH OH- H 2O --7、8.丙二酸酯合成： CH 3CH 2OHCH 2(COOC 2H 5)2[O]2②OH 3+2C 3H 5OH H+(1)CH 3CH 2OHCH 3CH 2Br CH 3OHCH 3BrCH 2(COOC 2H 5)22425NaBrH 2SO 4NaHC(COOC2H 5)2C 2H 5Br3②CH 3CH 2CH(CH 3)COOHC 2H 5CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa 2△OH 2H +(2)△CH 3CH 2CH 3CH 2Br24+2AgH 2CCH 2OCH 3CH 2M gBrCH 2=CH 2CH 3CH 2OH干醚CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONaH 2SO 42△CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br3CH 2CH 2CH 2CH 2COOHH +OH 2(3)CH 3CH 2Br2CH 2(COOC 2H 5)2NaBr H 2SO 42△CH 3CH 2OHH +OH 2NaCN222C 2H 5ONaCH 3CH 2CH 3CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2OHCH 2=CHCH3CH 3CH(Br)CH 2Br32CH 2CH 2COOH CHCH 2COOHCH 32NaCH(C OOC2H 5)2H++OH 21,2-二溴乙烷合成酮 (3). (4)△2CH 2(COOC 2H 5)22△CH 3CH 2OHH +222C 2H 5ONaCH 2BrCH 2BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)22NaCH(COOC2H 5)2+OH 2CH 2=CH 225COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5OCO C 2H 5OCOCOOHHOOC CH 2BrC H 2BrCH 2BrCH 2Br(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 2△22+OH 22C 2H 5ONaC H 2(C OOC 2H 5)2C OOC 2H 5C OOC 2H 5C OOH9.乙酰乙酸乙酯合成: 3225CH 3CH 2H+H+CH 3COOHCH 3COOC 2H 3COCH 2COOC 2H 5(1)CH 3CH 2Br C 2H 5ONa NaBr 2425②CH 3CH 2OHCH 3COCH 2COOC 2H 5C H ONa 25②CH 3CH 2CH(C 2H 5)COCH 3。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

有机化学第七版（陆涛）第二单元课后习题答案

1、写出下列烷烃、环烷烃或烷基的构造式：（1）3——甲基戊烷（2）2,3,4—三甲基癸烷（3）异己烷（4）4—异丙基十一烷（5）叔戊基（6）1—甲基—4—叔丁基环己烷（7）环戊基甲基（8）二环[3.3.0]辛烷答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）2、用系统命名法命名下列各烷烃：（1）CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 （2）(CH3)2CHCH2CH(CH3)2 3,4—二甲基己烷2,3—二甲基戊烷（3）（4）2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷（5）(C2H5)4C 3,3—二乙基戊烷（6）5—丁基—4—异丙基癸烷（7）（8）3—甲基—二环[4.4.0]癸烷1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷（9）（10）2—氯—二环[2.2.1]庚烷环己基环己烷3、指出题1的化合物（3）和（4）分子中各个碳原子的类型（1°、2°、3°、4°表示）。

（3）（4）4、画出围绕2—甲基丁烷中C2—C3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式，并画出旋转过程中的能量变化（势能对旋转的角度）。

纽曼投影式：锯架式：能量变化曲线：略5、推测下列各组化合物中哪一个具有较高熔点，哪一个具有较高沸点？（1）庚烷与3,3—二甲基戊烷（2）2，3—二甲基己烷与2,2,3,3—四甲基丁烷（3）和熔点：庚烷＜3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷＜2,2,3,3—四甲基丁烷＞＞沸点：庚烷＞3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷＞2,2,3,3—四甲基丁烷＞＞6、按稳定性大小的顺序排列下列自由基：（1）a. b. c.b＞c＞a(2) a. b. c.a＞c＞b7、下列化合物有几种一卤物：（1）三种（2）二种（3）二种（4）五种（5）一种（6）五种8、写出反应的主要产物：（1）（2）（3）（4）9、写出环己烷的椅式构象（包括所有的C—H键），并将CH3和Cl分别写入1,4位的e键和a键上。