分离甲苯、苯胺和苯甲酸

甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离纯化实验方案三种物质的性质简表如下：

生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；而甲苯不能与酸碱作用。另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。

一、先分离酸

1. 分离苯甲酸

取10g混合液置于100 ml 烧杯中，滴加2mol/L NaOH溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为10左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至100mL分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯胺；下层为水相，含有苯甲酸钠和过量NaOH的混合液。将两层分离。

2. 分离苯胺和甲苯

将上步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入100mL烧杯中，滴加2mol/L HCl溶液，用pH 试纸测定，滴至pH约为3左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至100mL分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺盐酸盐及过量HCl的混合液。将两层分离。

3. 重结晶纯化苯甲酸

取以上分离得到的苯甲酸钠和过量NaOH的混合液，滴加2mol/L HCl至pH=3，期间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀。抽滤，得苯甲酸粗品。

苯甲酸在水中的溶解度随着温度升高而改变且常温下和100℃时溶解度有较大的差（如下表），因此可用重结晶法除杂纯化。

将粗品置于250mL烧杯中，加热并加入水至刚好溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤得苯甲酸精品，晾干称重。

4. 蒸馏纯化苯胺

苯胺在空气中易被氧化，因此分离后应快速进行纯化。向上述得到的苯胺盐酸盐及过量HCl 的混合液滴加2mol/L NaOH溶液至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。下层的水相为NaCl和过量的NaOH溶液，上层的有机相为苯胺。

分出的苯胺装入100mL烧杯中，加1.5 g粒状NaOH干燥半小时，蒸馏（蒸馏装置需烘干），收集180~184℃馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化），得到纯苯胺，称重。

5. 蒸馏纯化甲苯

向得到的甲苯中加入2g无水MgSO4固体，干燥半小时后过滤。蒸馏滤液（蒸馏装置需烘干），收集109~111℃馏分，得纯甲苯，称重。

二、先分离碱

1. 分离苯胺

取10g混合液置于100 ml 烧杯中，滴加2mol/L HCl溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为3左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至100mL分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯甲酸，下层水相为苯胺盐酸盐及过量HCl 的混合液。将两层分离。

2. 分离苯甲酸和甲苯

将上步分离出的有机层（含甲苯和苯甲酸）接入100mL烧杯中，滴加2mol/L NaOH溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为10左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至100mL分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯甲酸钠和过量NaOH的混合液。将两层分离。

3. 重结晶纯化苯甲酸

取以上分离得到的苯甲酸钠和过量NaOH的混合液，滴加2mol/L HCl至pH=3，期间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀。抽滤，得苯甲酸粗品。

苯甲酸在水中的溶解度随着温度升高而改变且常温下和100℃时溶解度有较大的差（如下表），因此可用重结晶法除杂纯化。

将粗品置于250mL烧杯中，加热并加入水至刚好溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤得苯甲酸精品，晾干称重。

4. 蒸馏纯化苯胺

苯胺在空气中易被氧化，因此分离后应快速进行纯化。向上述得到的苯胺盐酸盐及过量HCl 的混合液滴加2mol/L NaOH溶液至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。下层的水相为NaCl和过量的NaOH溶液，上层的有机相为苯胺。

分出的苯胺装入100mL烧杯中，加1.5 g粒状NaOH干燥半小时，蒸馏（蒸馏装置需烘干），收集180~184℃馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化），得到纯苯胺，称重。

5. 蒸馏纯化甲苯

向得到的甲苯中加入2g无水MgSO4固体，干燥半小时后过滤。蒸馏滤液（蒸馏装置需烘干），收集109~111℃馏分，得纯甲苯，称重。