2017届化学-高考一轮复习-选修5第3章烃的含氧衍生物-课件
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人教版高中化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 章末复习 名师公开课省级获奖课件(30张)
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3. 有机推断题的解题突破口 有机化学中一些重要物质的组成结构特点、状态、颜色、 燃烧规律，典型反应的数量变化关系、特殊现象等，往往是推 断题的突破口。 (1)从有机物的物理特性突破。有机物中各类代表物的颜 色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特 点，平时学会归纳，解题时才能由此找到突破口。
第三章 章末复习讲座
第11页
(2)溶剂不同，反应类型和产物不同 如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(同时也是水 解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙 烯。
第三章 章末复习讲座
第12页
(3)酸碱性不同(即介质不同)，水解程度和产物不同 如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱 和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反 应方向移动的缘故。
第三章 章末复习讲座
第 8页
(2)苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响 苯酚分子中的羟基对苯环上的氢原子产生影响，使其更活 泼，更容易被其他原子或原子团所取代，苯酚与溴在苯环上的 取代反应，既不需要加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同 系物苯环上的取代反应容易得多。
第三章 章末复习讲座
第 9页
2. 要注意反应条件也是影响物质性质的一个重要因素 (1)温度不同，反应类型和产物不同 如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170℃，主要发 生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂 双重作用)。
第三章 章末复习讲座
第22页
第三章 章末复习讲座
第23页
(5)从特征现象突破。例如，与FeCl3溶液发生显色反应，该 有机物是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物为含 醛基的化合物。特征现象可以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜 色的变化等方面考虑。 (6)从特定的量变突破。例如，相对分子质量增加了16，可 能是加入了氧原子(如CH3CHO―→CH3COOH)。平日复习时有 了“量”的概念，考试时就能心明眼亮。
【鲁科版】2017届高三化学一轮复习：选修5.3《烃的含氧衍生物》ppt课件
按羟基数目— →二元醇,如乙二醇 →多元醇,如丙三醇
选修5
基础梳理 考点突破
第3节
考点一 考点一
烃的含氧衍生物
考点二 考点三 考点四
-4-
3.几种常见的醇 名称 俗称 结构 简式 甲醇 乙二醇 木精、木醇 — CH3OH 液体 丙三醇 甘油
状态 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇
选修5
基础梳理 考点突破
例 1(2015 广东东莞模拟 )分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分 异构体有多种,用下列该醇的同分异构体进行填空。
A.
B.
C. D.CH3(CH2)5CH2OH
选修5
基础梳理 考点突破
第3节
考点一 考点一
烃的含氧衍生物
考点二 考点三 考点四
-13-
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是C; 可以发生催化氧化生成醛的是 (1)(2) 可以发生消去反应 ,生成两种单烯烃,D; 必须满足与—OH相连碳的邻位碳 有两个 ,必须同时有氢,还不能是以 (3)不能发生催化氧化的是 B; —OH相连碳为对称结构,所以只有C满 足。 (4)能被催化氧化为酮的有2种; (2)能发生催化氧化生成醛的,必须满足与—OH相连碳上有2个氢原子,所 关闭 (5)能使酸性 以只有 D满足。KMnO4溶液退色的有3种。
第3节
考点一
烃的含氧衍生物
考点二 考点二 考点三 考点四
-29-
A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH B.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇 C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团
D.
关闭
最新人教版选修5高中化学第三章 烃的含氧衍生物复习课件共24ppt
取代反应 稳定性
烯烃（乙烯）
炔烃（乙炔）
化学性质
芳香烃————苯
化学性质
加成反应 取代反应
烃的衍生物的性质
官能团：－Br(－X)
溴乙烷 （卤代烃）
化学性质
官能团：醇——OH
乙醇（醇） 化学性质
官能团（酚）—OH 弱碱性
苯醛（酚）
化学性质
取代反应
显色反应（FeC）
例4 由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示： 请 回答下列问题：
【解析】 乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1，2二溴乙烷，则 A的结构简式为 CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成 F，则 F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成 G，则G是CH2==CHCl；G中含有碳 碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧
【解析】
A项中若有机物 a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙
醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为 乙烯； C 项中若有机物 a 为苯乙烯， 则有机物 d 为苯乙醛，其分子式为 C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。 【答案】 D
【答案】
（3）CH2—CH2 + 2NaOH — Br — Br nCH2 — Br
△
CH2—CH2 + 2NaBr 或 — —
OH △
NaOH
OH —
CH2—CH2 + 2H2O — Br CH Cl —
一定条件下
CH2—CH2 + 2HBr — OH Cl — OH
— [ CH2—CH — ]n
高考化学一轮复习-烃的含氧衍生物课件 鲁科版选修5
5
c
乙炔 加成反应
碳碳双键、 酯基
消去反应
11
（写结构简式）。
【答案】
【答案】
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结束放映
乙醇 取代反应
。 【答案】
【答案】 【答案】
③⑤
④⑤ ③④
题组一 辨别醇和酚
C
A
C B
D C
D
考点二 醛、羧酸、酯
【知识梳理】
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结束放映
栏目导引
提示： (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
【提示】
题组一 醛、羧酸、酯的结构特点
D
B
C
C
C
B
考点三 烃的衍生物之间的转化
【知识梳理】
烃的含氧衍生物
栏目索引
考点一 醇和酚 考点二 醛、羧酸、酯 考点三 烃的衍生物之间的转化
课堂小结 · 真题巧妙发掘
考点一 醇和酚
【知识梳理】ຫໍສະໝຸດ 提示：(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)×
提示：(6)× (7)× (8)×
④⑤
①②
（4）取代反应， 氧化反应， 消去反应， 加成反应， 显色反应。
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R—若为烷基则为饱和一元脂肪醛
饱和一元脂肪醛的分子式的 通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质 ： 与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的 同 气体 点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应 用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结 三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 沸点：远高于式量相 挥发性： 易挥发 近的烷烃
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例 模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基
饱和一元脂肪醛的分子式的 通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质 ： 与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的 同 气体 点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应 用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结 三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 沸点：远高于式量相 挥发性： 易挥发 近的烷烃
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例 模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基
高三化学一轮复习 第3讲 烃的含氧衍生物 鲁科版选修5
【答案】 D
精选课件
三、醛 1．概念及分子结构特点 (1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。 (2)官能团：—CHO。 (3)通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO。 2．常见物质 甲醛：结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的 气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。 乙醛：结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。 苯甲醛：结构简式为CHO，有苦杏仁气味的液体，是制备香料、染 料的重要中间体。 3．化学性质
精选课件
食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
精选课件
下列叙述错误的是( ) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
【名师解析】 苯酚遇FeCl3显紫色，故可用FeCl3来检验产物中是否残 留苯酚；酚羟基、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化；苯氧乙酸能和NaOH发 生中和反应，菠萝酯在NaOH溶液中发生水解；菠萝酯中含有碳碳双键， 也能使溴水褪色。
第3讲 烃的含氧衍生物
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特
最 点以及它们的相互联系。
新 展
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
示 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，
关注有机化合物的安全使用问题。
1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。
热 点
等结构的醇不能发生消去反应。
精选课件
(5)与羧酸发生酯化反应生成酯。 5．常见几种醇的性质及应用
名称 甲醇 乙二醇
丙三醇
结构简式 C精、木醇， 重要的化工原料，
精选课件
三、醛 1．概念及分子结构特点 (1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。 (2)官能团：—CHO。 (3)通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO。 2．常见物质 甲醛：结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的 气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。 乙醛：结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。 苯甲醛：结构简式为CHO，有苦杏仁气味的液体，是制备香料、染 料的重要中间体。 3．化学性质
精选课件
食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
精选课件
下列叙述错误的是( ) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
【名师解析】 苯酚遇FeCl3显紫色，故可用FeCl3来检验产物中是否残 留苯酚；酚羟基、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化；苯氧乙酸能和NaOH发 生中和反应，菠萝酯在NaOH溶液中发生水解；菠萝酯中含有碳碳双键， 也能使溴水褪色。
第3讲 烃的含氧衍生物
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特
最 点以及它们的相互联系。
新 展
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
示 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，
关注有机化合物的安全使用问题。
1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。
热 点
等结构的醇不能发生消去反应。
精选课件
(5)与羧酸发生酯化反应生成酯。 5．常见几种醇的性质及应用
名称 甲醇 乙二醇
丙三醇
结构简式 C精、木醇， 重要的化工原料，
人教版选修五第三章《烃的含氧衍生物》ppt复习课件
【应用4】 已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。
由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所示，把下列各步变化中指定 分子的有机产物的结构简式填入空格内：
【解析】 本题主要是依据衍生物的相互关系设计的推断合成题，
其主要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其 理解加以迁移应用。解答的关键是：首先分析已知条件(主要对比反 应物与生成物的结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结合被指 定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。
①正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思 维程序是：原料―→中间体―→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标化合物合成有机物 的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体， 逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料。
―[―O]→ ―酯―化→ C2H5OH
④碳骨架的增减。 a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方 式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧 化、羧酸盐的脱羧反应等。
(2)有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径 和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理 正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本 低，中学常用的合成路线有三条：
①一元合成路线。 RCHCH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇 ―→ 一 元 醛 ―→ 一元羧酸―→酯。
(3)有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻 找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有 机物的关键点和突破口，其基本方法有：
高考全国化学一轮复习课件选修5第3节烃的含氧衍生物
-31-
自主预诊 考向突破
3.羧酸
(1)定义:由烃基与 羧基 相连构成的有机化合物,可表示为R—
COOH,官能团为 —COOH ,饱和一元羧酸的组成通式为 CnH2nO2
(n≥1)。
(2)分类:
按烃基 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、
不同分
油酸C17 H33 COOH
芳香酸:如苯甲酸
按羧基 一元羧酸:如甲酸 HCOOH、乙酸 数目分 二元羧酸:如乙二酸 HOOC—COOH
关闭
芥子醇中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基所连碳原子在苯环上
的应应AB邻,,..BC1芥项、项m子错对错ol醇芥误位 误的;子没 ;芥碳分有醇子碳子可与醇双式被分足键取是子、量代C中醇浓1的含1羟溴H氢有基1水4原O酚都反4子羟能,属应,基发只于,,最生有能芳氧碳多与香化碳消F烃e反双耗C应键l33溶与,m醇液溴o羟l发发B基生r生能2显加发色成生反反取代 (酯C.化芥)子反醇应不,苯能环与、F碳e碳Cl双3溶键液能发发生生显加色成反反应应,D项正确。
关闭
C
解析
答案
-20-
自主预诊 考向突破
考向2 醇、酚的比较及同分异构体 典例❷下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故二者互为 同系物
C.
、
、
互为同分异构体
关闭
苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子
-13-
自主预诊 考向突破
2.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)CH3OH 和
都属于醇类,二者互为同系物。( )
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 溶解度。 ( )
自主预诊 考向突破
3.羧酸
(1)定义:由烃基与 羧基 相连构成的有机化合物,可表示为R—
COOH,官能团为 —COOH ,饱和一元羧酸的组成通式为 CnH2nO2
(n≥1)。
(2)分类:
按烃基 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、
不同分
油酸C17 H33 COOH
芳香酸:如苯甲酸
按羧基 一元羧酸:如甲酸 HCOOH、乙酸 数目分 二元羧酸:如乙二酸 HOOC—COOH
关闭
芥子醇中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基所连碳原子在苯环上
的应应AB邻,,..BC1芥项、项m子错对错ol醇芥误位 误的;子没 ;芥碳分有醇子碳子可与醇双式被分足键取是子、量代C中醇浓1的含1羟溴H氢有基1水4原O酚都反4子羟能,属应,基发只于,,最生有能芳氧碳多与香化碳消F烃e反双耗C应键l33溶与,m醇液溴o羟l发发B基生r生能2显加发色成生反反取代 (酯C.化芥)子反醇应不,苯能环与、F碳e碳Cl双3溶键液能发发生生显加色成反反应应,D项正确。
关闭
C
解析
答案
-20-
自主预诊 考向突破
考向2 醇、酚的比较及同分异构体 典例❷下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故二者互为 同系物
C.
、
、
互为同分异构体
关闭
苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子
-13-
自主预诊 考向突破
2.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)CH3OH 和
都属于醇类,二者互为同系物。( )
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 溶解度。 ( )
高中化学含氧衍生物全章复习课件人教选修5.ppt
化 学
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O
性
反应机理： 酸脱-OH醇去氢
质 2）酯化反应 反应特点：可逆
反应条件：浓硫酸、加热
3）甲酸能发生银镜反应等
酯 概念：酸跟醇通过酯化反应，生成的一类有机物
O 酯的通式： R–C–OR 或 RCOOR＇
R与R＇可相同可不同
2 官能团的消去：
a.通过加成消去不饱和键。 b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（—OH） c.通过加成或氧化等消去醛基（—CHO） d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）
3 官能团的衍变：
根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变
途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产 物递进。常见的有三种方式。
乙醚等有机溶剂。俗苯名石酚炭有酸毒，其浓溶液
苯对如酚皮果钠肤不有慎溶强沾液烈到通的皮入腐肤C蚀上O性，2会，应出使立现用即浑时用浊要酒小精心洗!
涤写。出上述有关的化学方程式
醛类：定义？ 通式？ O 分类？ 同分异构类型？ R—C—H
饱和一元醛的通式为: CnH2n+1CHO
◆乙醛的结构:
分子式
C2H4O
质
制 制法：乙醇氧化法
法
◆写出下列反应的化学方程式,并指 出 反应类型
1. 乙醛 → 乙醇 2. 乙醛 → 乙酸 3. 乙醛与新制Cu(OH)2反应 4. 乙醛与银氨溶液反应
催化剂
1.CH3CHO + H2 △ CH3CH2OH
催化剂
2. 2CH3CHO + O2 △ 2CH3COOH
3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 △
2017高考化学一轮复习有机化学基础第3节烃的含氧衍生物课件(选修5)
(4)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成 NaHCO3，不能生成 CO2。向 苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论 CO2 是否过量，生成物均为 NaHCO3，不会生 成 Na2CO3。
(5)羟基与苯环相连，使 OH 中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。 (6)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
(3)化学性质
①羟基中氢原子的反应
a．弱酸性 电离方程式：C6H5OH b．与活泼金属反应
C6H5O－＋H＋，俗称_石__炭__酸__，酸性很弱，__不__能___使石蕊试液变红。
与 Na 反应的化学方程式为： __2_C_6_H_5_O__H_＋__2_N__a_―_→__2_C__6H__5_O_N__a_＋__H_2_↑__ c．与碱的反应
__________________________________________
说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取_少__量___，滴入的溴水要_过__量___。这是因为生成的三溴苯 酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
HBr， △
△ _②____ _取__代__反__应___ __C_H_3_C__H_2_O_H__＋__H_B__r―__―__→__C_H__3C__H_2_B_r_＋__H__2O_________
O2(Cu)， △
Cu _①__③__ _氧__化__反__应___ _2_C__H_3_C_H__2O__H_＋__O__2―__△―__→__2_C_H__3C__H_O__＋__2_H_2_O_________
(3)物理性质的变化规律 ①低级的饱和一元醇为_无____色_中____性液体，具有特殊气味。 ②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而_逐__渐__减__小___。例 如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含 4 至 11 个碳原子的醇为油状液体，可以部分溶于水，含 12 个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。 ③密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐 增__大___。 ④沸点 a．直链饱和―加―入―N―aO―H―溶―液→液体变澄清―通―入――CO―2―气―体→溶液_变__浑__浊__。
高考化学人教课件选修5第3节烃的含氧衍生物
的C 原C.子一最定多条有件1下8个,两,D项种错物误质。都能发生酯化反应和氧化反应
分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个
解析-20- 答案
考点一
考点二
考点三
考点四
基础梳理 考点突破
2.四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列 有关说法中正确的是( )
关闭
物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能与NaHCO3溶液反 应,A项错误;物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使
-10-
考点一
考点二
考点三
考点四
基础梳理 考点突破
正确理解醇的性质
1.乙醇的重要反应 (1)氧化反应:燃烧时生成CO2、H2O;遇酸性高锰酸钾溶液或重铬 酸钾溶液生成CH3COOH;铜或银作催化剂时被氧气氧化生成 CH3CHO。 (2)在浓硫酸作催化剂时:140 ℃时发生分子间脱水的取代反应生 成醚,170 ℃时发生分子内脱水的消去反应生成烯烃,与醋酸混合加 热发生酯化反应生成酯。
考点四
基础梳理 考点突破
答案:(1)D (2)①CH3COOH ④聚氯乙烯
⑤CH3CH2OH
②乙酸乙酯 ③取代反应 CH2==CH2↑+H2O
-16-
考点一
考点二
考点三
考点四
基础梳理 考点突破
解析:(1)该有机物的分子式是C8H11NO3,A项错误;有机物分子中酚 羟基的邻、对位碳原子上的氢原子都可以与溴发生取代反应,1
FeCl3溶液显紫色,B项错误;物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢
原子A.可①以属被于溴酚取类代,可,根与据N物a质HC③O的3溶结液构反简式应可产知生1CmOo2l③最多能与3 mol NaBO.H②发属生于反酚应,类C项,能错使误F;物eC质l3④溶中液羟显基紫连色在烃基的饱和碳原子上属于醇 类,C并.1且m羟o基l ③相最连多碳能原与子的2 m邻o位l N碳a原OH子发上生有反氢原应子,所以物质④可以发生 关闭 消D 去D.反④应属,D于项醇正类确,。可以发生消去反应
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
6CO2+3H2O 。
新课探究 【思维拓展】 如何鉴别乙醇和苯酚两种无色溶液?
[答案] [提示] 方法一:取少量溶液分别滴入浓溴水,产生白色沉淀的是苯酚溶液。 方法二:取少量溶液分别滴入FeCl3溶液,溶液变紫色的是苯酚溶液。
新课探究
3.用途 (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
当堂自测 4.己烯雌酚是一种激素类药物,结构简式如下,下列有关叙述中不正确的是 ( )
A.可以用有机溶剂萃取 B.1 mol该有机物可以与5 mol Br2反应 C.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应 D.1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应
当堂自测
[答案] C [解析] 该物质为有机物,由相似相溶原理可知,该药物可用有机溶剂萃取,A项正确; 1 mol该有机物中,酚羟基的邻位和对位氢原子共4 mol,易被溴原子取代,消耗溴单质4 mol,含有1 mol 碳碳双键,可以和1 mol的溴单质加成,即最多消耗5 mol Br2,B项正确; 酚羟基具有弱酸性,可以和氢氧化钠以及碳酸钠发生反应,但是不能和碳酸氢钠发生反 应,C项错; 该有机物中的两个苯环以及碳碳双键均可以与氢气加成,共消耗氢气7 mol,D项正确。
因此液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反应的化学
方程式为2
+2Na 2
+H2↑。
新课探究
【思维拓展】
①乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?若能请写出反
应的化学方程式。
②设计实验证明酸性:CH3COOH>H2CO3>
,画出实验装置图。
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等结构的醇不能发生消去反应。
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5．几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称
结构 简式 状态 溶解 性
木精、 木醇
CH3O H 液体 液体
甘油
液体
易溶于水和乙醇
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例1 下列醇类物质中既能发生消去反
应，又能发生催化氧化反应生成醛类 的物质是( )
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命题热点 1.给出一些新的物质，利用官能团的 性质判断化合物的性质。 2.考查各种烃的衍生物之间的转化关 系。
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考点串讲深度剖析
醇类的性质
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连
的化合物。饱和一元醇的分子通式为：
CnH2n＋2O(n≥1)。
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3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其 氧化还原关系为：
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4．醛在生产、生活中的作用和对环境 、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于 合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马 林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐 性能(用于浸制生物标本)。
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【解析】
发生消去反应的条件是：
与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有 H原子，上述醇中，B不符合。与羟基 (OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被 氧化，但只有含有两个氢原子的醇 (即含有CH2OH)才能转化为醛。 【答案】 C
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即时应用 1．(2012· 秦皇岛高三检测)下列物质能 发生消去反应，但不能发生催化氧化 (去氢氧化)反应的是( )
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A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时, 所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2
mol CO2
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【解析】
M的分子式为C9H6O4，相
B．(CH3)2CHOH
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C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
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解析：选D。四种物质均属于醇类， 发生消去反应的条件：连接羟基的碳 原子的相邻碳原子上必须有H原子， 可知A、C不能发生消去反应，排除； 醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基 的碳原子上必须有H原子，故D项不能
件下发生加成反应后，所得产物是 ( )
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解析：选A。能发生银镜反应定有CHO ，与H2加成后生成物中定有CH2OH。
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羧酸和酯
1．羧酸的结构与性质 (1)分类
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一元羧酸：如甲酸、乙酸、硬脂酸 按羧基数目二元羧酸：如乙二酸 羧酸 多元羧酸 饱和羧酸：如乙酸、硬脂酸 按烃基是否饱和 C H COOH 不饱和羧酸：如丙烯酸、油酸 C H COOH
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(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是 室内主要污染物之一。 特别提醒 (1)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下 进行，这两个反应用于醛基的检验.但 能发生这两个反应的不一定是醛，
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只要有醛基即可，如甲酸、甲酸盐、 甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。 (2)银氨溶液、新制氢氧化铜属弱氧化 剂，所以强氧化剂如酸性高锰酸钾、 溴水等能将醛基氧化而自身褪色。
取代( CH3COOH 酯化) CH3COOC2H5＋H2O
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【知识拓展】
(1)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(— OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有 关。
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(2)醇的消去规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子 必须有相邻的碳原子，并且此相邻的 碳原子上必须连有氢原子时，才可发 生消去反应，生成不饱和键。表示为:
2．分类
醇类 一元醇，如甲醇 按羟基 数目 二元醇，如乙二醇 三元醇，如丙三醇
脂肪醇，如 CH3CH2OH、 按烃基 CH3CH2CH2OH 类别 芳香醇，如
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3．醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶 于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于
素A1的憎水基烃基很大，故难溶于
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水及NaOH溶液，C错；β紫罗兰酮和 中间体X的C原子数不同，二者不可能 是同分异构体，D错。 【答案】 A
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即时应用 3．(2012· 焦作高三第一次模拟)某有机 物的化学式为C5H10O，它能发生银镜
反应和加成反应。它与氢气在一定条
)
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A．β紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪
色
B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发
生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β紫罗兰酮与中间体X互为同分异
构体
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【解析】
β紫罗兰酮分子中含有碳
碳双键，因此可以和酸性高锰酸钾发 生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪 色，A正确；1 mol中间体X中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此1 mol 中间体X能与3 mol H2加成，B错；维生
反应只 能生成 反应放 不反应 NaHC 出CO2 O3
与 反应放 NaHCO3 不反应 不反应 出CO2 反应
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2.酯化反应 (1)反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧 酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的 氢原子结合生成水，其余部分结合成 酯，可以通过同位素示踪法证明。
发生去氢氧化。
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苯酚
1．苯酚的组成与结构 分子 结构简式 式 结构特 点
C6H C6H5OH 6O
或
羟基与 苯环直 接相连
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2.物理性质 色态 无色晶体，露置于空气中因 被氧化而呈粉红色
常温下，在水中溶解度不大 溶解性 高于65 ℃，与水混溶 毒性
醛
1．概念：醛是由烃基与醛基相连而构 成的化合物，官能团为—CHO，饱和 一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
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2．常见醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性
甲醛 刺激性 易溶于 无色 气体 (HCHO) 气味 水
乙醛 与水、 刺激性 (CH3CH 无色 液体 乙醇等 气味 O) 互溶
有毒，对皮肤有强烈腐蚀作 用，皮肤上沾有苯酚应立即 用酒精清洗
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3.化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性 电离方程式为：C6H5OH 能使紫色石蕊试液变红。 C6H5O－
＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不
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②与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋ H2↑。 ③与碱的反应
1 g· cm－3。
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(3)沸点： ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中 碳原子数的递增而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子 质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 远远高于烷烃。
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4．醇类化学性质(以乙醇为例)
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断键 反应 条件 位置 类型
对分子质量为178，A错误；苯环上酚 羟基邻对位共有两个H，另外一个环 上还有一个 ，最多消耗3 mol Br2，B错误；M中含有酯基，发生水 解后，苯环上含有3个酚羟基，还生成
一个羧基，所以1 mol M共与4 mol
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NaOH反应，所得有机物的化学式为 C9H4O5Na4，C正确；酚羟基和酯基都 不与碳酸氢钠反应，D错误。 【答案】 C
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比较 电离程 度 酸性强 弱
醇羟基 极难电 离 中性
酚羟基 微弱电 离 很弱的 酸性
羧羟基 部分电 离 弱酸性
与钠反 应
反应放 出H2
反应放 反应放 出H2 出H2
反应 反应
与NaOH 不反应 反应
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比较
醇羟基 酚羟基 羧羟基
与 Na2CO3 反应
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中能与Br2发生反应的位置用*在结构 简式中表示：
可见该有机物与Br2发生加成反应和取 代反应共需6 mol Br2。H2可以与— CH===CH—及苯环均发生加成反应,故 由已知结构可知，1 mol该化合物可
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以与7 mol H2起反应。
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选修5 有机化学基础
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第三章
烃的含氧衍生物
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2013高考导航
考纲要求 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型
代表物的组成和结构特点以及它们的
相互联系。
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2.能列举事实说明有机分子中基团之 间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机化合物对环 境和健康可能产生的影响，关注有机 化合物的安全使用问题。
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