高中有机化学基础方程式(熟练官能团代表物的性质)

5.甲苯（）
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成，，-三硝基甲苯，简称，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别
通式
代表性物质
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，生成CO2。
（2）加成反应
与溴水加成：HC CH+Br2HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
与氢气加成：HC CH+H2H2C=CH2
与氯化氢加成：HC CH+HCl CH2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln
与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n（写出加聚反应的通式）
3.乙炔
乙炔的制取：CaC2+2H2O HC CH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：HC CH+5O24CO2+2H2O
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应（连锁反应）
一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O +NaHCO3
思考：已知酸性：H2SO3>HSO3->H2CO3> >HCO3-
*****分别写出：
1少量SO2与苯酚钠的反应方程式
2过量SO2与苯酚钠的反应方程式
3少量CO2与苯酚钠的反应方程式
4过量CO2与苯酚钠的反应方程式
（2）取代反应
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
溴乙烷
键有极性，易断裂
1.取代反应：
2.消去反应：
醇
乙醇
有键和
键，有极性；
与链烃基直接相连
1.与钠反应：
2.氧化反应：
3.脱水反应：
4.酯化反应：
酚
苯酚
直接与苯环相连
1.弱酸性：
2.取代反应：
3.显色反应：
醛
乙醛
双键有极性，具有不饱和性
1.加成反应：
2.氧化反应：
羧酸
乙酸
+3Br2↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加பைடு நூலகம்反应
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH（还原反应）
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）皂化反应（油脂在碱性条件下完全水解）
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH（牢记方程式）
附加：烃的衍生物的转化
有机化学方程式自我检测
将所缺的要点补充完整，并正确书写方程式（写明条件及转化符号）。
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
总结发生消去反应的结构特点：
7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
总结醇类发生消去反应的特点：
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
乙醛的银镜反应：（牢记方程式）
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）
（得到光亮度银镜）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+ AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
补充：1，3，3，3，6，10法则的具体内容，熟练含苯环的同分异构书写
二、烃的衍生物
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性，易断裂
1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连
酯
O
||
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’之间容易断裂
水解反应：生成相应的羧酸和醇
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
6.溴乙烷
（1）取代反应
溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr（一般写这个）
（2）消去反应
3.乙炔（）
乙炔的制取：
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：
乙炔可以褪色，发生反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
与氢气加成：
与氯化氢加成：
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
乙炔加聚，得到聚乙炔：
4.苯（）
苯的同系物通式：
（1）氧化反应
苯的燃烧：
苯不能使和溶液褪色。
（2）取代反应
①苯与溴反应
②硝化反应
（3）加成反应
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
（2）中和反应
乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（牢记方程式）
（生成砖红色沉淀）
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOH CH3COO-+H+
（2）酯化反应
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）（牢记方程式）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。原理：羧脱羟基醇去氢
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
8.苯酚（）
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
苯酚钠与CO2反应：
（2）取代反应
（3）显色反应
苯酚能和溶液反应，使溶液呈。
1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：
生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：
140℃：乙醚；170℃：乙烯；
4.酯化反应。
酚
—OH
苯酚
—OH直接与苯环相连
1.弱酸性：与NaOH溶液中和；
2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
醛
O
||
R—C—H
O
||
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性，
具有不饱和性
1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、新制氢氧化铜）。
羧酸
O
||
R—C—OH
O
||
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响，O—H能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：与醇反应生成酯。
2.乙烯
乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O（了解装置设备，如何除杂，如何检验）
烯烃通式：CnH2n
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3
乙炔加聚，得到聚乙炔：nHC CHn