广东省深圳市2017-2018学年高二化学选修五第二章2.3卤代烃笔记
高二化学选修五总结卤代烃
【高中化学】寒假第四讲总结—卤代烃【知识框架】【重难点知识回顾】1、卤代烃的结构和物理性质定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的产物官能团卤素原子（-X ）通式（一卤代烃）R-X ，饱和一卤代烃：Cn H 2n+1X 物理性质溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态①除少数为气体（例如CH 3Cl 、CH 2ClCH 3等），其他大多为液体和固体②难溶于水，易溶于大部分有机溶剂，很多卤代烃自身就是很好的溶剂密度①随烃基中碳原子数和卤素原子数的增加而升高，且高于相应的烷烃②同一烃基不同卤代烃：卤素原子相对原子质量越大，密度越大③脂肪卤代烃密度少数小于水（一氯代物、一氟代物），大多数密度比水大溶沸点①卤代烃沸点随碳原子数升高而增大②卤代烃同分异构体沸点随支链个数增多而降低③同一烃基不同卤素的沸点随卤素原子相对质量增大而增大2、卤代烃的化学性质水解消去反应条件NaOH 的水溶液，加热NaOH 的醇溶液，加热断键方式反应通式R-X+NaOH R-OH+NaBr 举例CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 结构条件含有卤素原子卤素原子有邻位碳原子，且邻位碳原子（非苯环上的碳）上要有氢原子（1）实验原理:R-X+NaOH R-OH+NaX HNO 3+NaOH=NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX=AgX ↓+NaNO 3（2）实验步骤：取少量卤代烃于试管中并加入NaOH 溶液，加热煮沸冷却后加过量稀硝酸酸化，加入硝酸银溶液观察沉淀颜色，根据沉淀(AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）（3）①加热煮沸的目的：加快水解速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO 3酸化的目的：中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应生成的AgOH 沉淀（不稳定，会变成棕黑色Ag 2O 沉淀）干扰对实验现象的观察。
高中化学选修五第二章卤代烃知识点
第三节卤代烃一、卤代烃的代表物质——溴乙烷1、基本结构化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br官能团：—Br2、物理性质无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂3、化学性质1）取代反应卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr2）消去反应从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键强碱的醇溶液、加热条件下发生CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物【习题一】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．（1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因：___________________（2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”）【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱；（2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应；【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液；（2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水；故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有；【习题二】能够鉴定溴乙烷中溴元素的存在的操作是（）A．在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液B．在溴乙烷中加蒸馏水，然后加入ANO3溶液C．在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．在溴乙烷中加入乙醇加热后，后加入AgNO3溶液【分析】检验溴乙烷中溴元素使卤代烃中的卤素原子变为卤离子，溴乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成溴离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成溴离子，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成即可．【解答】解：A、溴乙烷中不存溴离子，故A错误；、溴乙烷不溶于水，故B错误；C、检验溴乙烷中溴元素，溴乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成溴离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成溴离子，然后加入硝酸酸化中和多余的氢氧化钠，以排除氢氧根对检验的干扰，最后加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，若有黄色沉淀生成，则证明溴乙烷中含有溴原子，否则不含有，故C正确；D、溴乙烷与乙醇不反应，不能产生溴离子，D错误；故选：C。
(最新整理)【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
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第二章烃和卤代烃课标要求1。
以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用.3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系.4。
了解加成反应、取代反应和消去反应.5。
举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1。
结构特点2、化学性质(1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4)等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g)+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行:第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿,CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
高二化学选修5第二章知识点总结(可编辑修改word版)
第2 章烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n H2n＋2(n≥1)C n H2n(n≥2) C n H2n－2(n≥2)C n H2n－6(n≥6)碳碳键结构特点仅含C—C 键含有键含有—C≡C—键含有苯环代表物CH4CH2===CH2CH≡CH C6H6代表物的空间构型正四面体型平面形直线形平面形物理性质一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。
分子式相同的烃，支链越多沸点越低。
碳原子数为1～4 的烃，常温下是气态，不溶于水。
（新戊烷为气体）简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小同分异构体碳链异构碳链异构位置异构碳链异构位置异构侧链大小及相对位置产生的异构二、烃化学性质1 甲烷(烷烃通式：C n H2n+2)（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2℃℃CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应CH4+Cl2光光CH3Cl(一氯甲烷)+HClCH3Cl+Cl2光光CH2Cl2+Cl2光光CHCl3+Cl2光光CH2Cl2(二氯甲烷)+HClCHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）CCl4(四氯化碳)+HCl取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 氯分子。
（3）分解反应图乙烯的制取甲烷分解：CH4浓浓C+2H22.乙烯(烯烃通式：C n H2n)乙烯的制取：CH CH OH浓浓浓CH ＝CH ↑+H O(消去反应)3 2（1）氧化反应170℃ 2 2 2乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O2℃℃ 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl与水加成：CH2＝CH2+H2O催化剂CH3CH2OH马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。
高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2催化剂 △CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：C n H 2n ＋2（n ≥l ）。
人教 高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
第二章 烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较C n H 2n (n ≥2)C n H 2n －2(n ≥2)含碳碳双键；不饱和链含碳碳三键；不饱和链（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
（2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
（3）在水中的溶解性：均难溶于水。
3、化学性质 （1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。
① 化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯①加成反应与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2CH 3—CH 3催化剂 △与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边）例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
选修五 2.3 卤代烃(整理)
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
1、喷雾推进器 2、冷冻剂 3、起泡剂
氟利昂加压易液化， 使油漆、杀虫 使成型的 剂或化妆品加压易 无味无臭，对金属无腐蚀 液化，减压易汽化 性。当它汽化时吸收大量 塑料内产生很 多细小的气泡 的热而令环境冷却
全面了解和正确使用卤代烃
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线 照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量 虽少，危害却大。
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O （2 ）
？
水
除CH3CH2OH蒸汽
因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。
5、卤代烃在有机合成中的应用 ① 制备醇
② 制备烯烃或炔烃
例如： H3C CH2
Br H 2C CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △
H2C CH2
取代
△ NaOH 水
CH2
白 淡 黄 色 黄 色 Cl 色 I Br
练一练
有如下操作步聚：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液； C.加热； D.加催化剂MnO2； E.加蒸馏水过滤后取滤液； F.过滤后取滤渣； G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
DCEGA ；
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
卤代烃发生消去反 不饱和 小分子 应的条件是什么？
（3）规律
卤代烃都可水解，但消去需卤素 原子相连碳有邻碳且邻碳有氢！
练一练
A、CH3Cl
下列卤代烃是否能发生消去反应？ 若能，请写出有机产物的结构简式。
√
C、CH3-CH-CH3 CH3CH=CH2 Br
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章卤代烃一.卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
Ｃ—X之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较强的共价键,分子中Ｃ—X键易断裂。
二.卤代烃的物理性质（1）溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl2、CHCl３、CCl４常温下呈液态且密度>1 g/cm3。
三．卤代烃的化学性质（以ＣH3CH2Ｂｒ为例)1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热②化学方程式为：2.消去反应(１)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如:ＣH3CH2Cl：+NaOＨ错误!NaCl+CH2=＝＝CH↑＋H2O（2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Bｒ。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:ＣH3—ＣH===CＨ—ＣH３＋NaＣl＋Ｈ2O（3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH3—ＣH2—ＣＨCl2+２NaＯH错误!CＨ３—Ｃ≡CH+２ＮaCl＋2H２O四．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点主要生成物 水解反应 NaOH 水溶液 C —Ｘ与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可醇 消去反应 Na ＯH 醇溶液 C —X 与Ｃ—H 键断裂（或—Ｃ≡C—) 与Ｈ—X 键生成 与Ｘ相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (１）通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五．检验卤代烃分子中卤素的方法（Ｘ表示卤素原子）1．实验原理Ｒ—X ＋H 2Ｏ错误!Ｒ—O Ｈ＋ＨＸHX ＋N ａOH=＝=Na Ｘ＋Ｈ2OＨNO 3+NaOH ＝==N ａNO 3+Ｈ2OAg ＮO 3+NaX===ＡgX↓+ＮaNO 3根据沉淀(A ｇＸ）的颜色可确定卤素:Ag Ｃl （白色)、AgB ｒ（浅黄色)、A ｇI(黄色)。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃 知识点总结大全
知识点、卤代烃1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构B.颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—X 被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOH RCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O−−−→△（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOH CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）−−−→乙醇△（3）反应规律：① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
2017-2018学年度高二化学《卤代烃》知识点归纳以及典例解析
卤代烃【学习目标】1、认识卤代烃的组成和结构特点；2、根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应。
【要点梳理】要点一、溴乙烷的结构和性质 1．分子结构。
溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ，结构式为，结构简式为CH 3CH 2Br 或C 2H 5—Br 。
2．物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
3．化学性质。
(1)水解反应(或取代反应)。
C 2H 5—Br+H —OH NaOH ∆−−−−→C 2H 5—OH+HBr 或C 2H 5—Br+NaOH 2H OΔ−−−→C 2H 5—OH+NaBr注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH 的作用是中和掉反应中生成的HBr ，从而加快反应速率， 并提高卤代烃的利用率。
(2)消去反应。
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如 果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
要点二、卤代烃1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2．卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R —X 。
3．卤代烃的物理性质。
(1)常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
(2)所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(3)卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
如：沸点：RF ＜RCl ＜RBr ＜RI 。
(6)卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃知识点总结第2页共 28 页第二章烃和卤代烃知识点总结第3页共 28 页第二章 烃和卤代烃 知识点总结第 4页 共 28 页 1.结构特点2、化学性质 （1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝第二章 烃和卤代烃 知识点总结第 5页 共 28 页 色。
其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
第二章 烃和卤代烃 知识点总结第 6页 共 28 页 （2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2催化剂 △CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
第二章 烃和卤代烃 知识点总结第 7页 共 28 页 ⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟）⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：C n H 2n ＋2（n ≥l ）。
选修5有机化学基础 第二章第三节卤代烃
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
二、卤代烃的物质性质
卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或 固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有 机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机 溶剂。
（一）卤代烃的熔沸点高低规律：
1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） 2.随卤素原子序数的增大而升高 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很
思考
3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？
不行，邻碳无氢，不能消去。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代 消去
CH3CH2Br
NaOH醇溶液，加热
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
产物一般不是醇。
2、消去反应
☆发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳
原子上有氢原子）符合规律：氢少消氢
③反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸 钾溶液氧化！
3、卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 有沉淀产生 水溶液 HNO3 溶液
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。
不是，要“邻碳有氢”
2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物 仅为一种吗？ 如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有 多少种?
不一定，可能有多种。一般消去时 要遵循“札依采夫规则”。
笔记(高二化学上 第二章 烃和卤代烃)
高二化学上--第二章烃和卤代烃1、烃的来源：石油的分馏煤的干馏2、烃的分类与结构特点CnH2n+2(n≥1)C-C键，链状CnH2n(n≥2) C=C键，链状CnH2n-2(n≥2) C≡C键,链状CnH2n(n≥3) C-C键，环状CnH2n-6(n≥6) 1个苯环R—X官能团：—X有机化合物脂肪烃环烃饱和链烃—烷烃不饱和链烃芳香烃—苯及同系物脂环烃——环烷烃烯烃炔烃甲烷物理性质:无色、无味、极难溶于水的气体化学性质:1、氧化反应①可燃性②不被KMnO4等强氧化剂氧化2、取代反应（光照下与氯气）烷烃物理性质的递变性A、物质状态:气→液→固常压下，1～4个碳的烷烃是气体，5～16个碳的烷烃是液体，17个碳以上的为固体。
B、烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高。
C、密度随相对分子质量的增加，逐渐增大。
乙烯结构特点:碳碳双键六个原子在同一平面,含有碳碳双键，与双键直接相连的原子共面物理性质:无色、稍有气味、难溶于水的气体烯烃的物理性质的递变性A、物质状态:气→液→固常温下，2～4个碳的烯烃是气体，5～18个碳的烯烃是液体，19个碳以上的为固体。
B、沸点随相对分子质量的增加而升高C、密度随相对分子质量的增加，基本增加。
三、烷烃和烯烃的化学性质甲烷、：1、氧化反应①可燃性（在O2点燃）CH4 +2O2 → CO2 + 2H2O②稳定性：不被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不与酸碱反应。
2、取代反应（光照下）注意：A、逐一取代，常得混合物，不宜制备。
B、甲烷的四种产物均不溶于水。
常温下CH3Cl是气体，其余均为液体；非极性分子只有CCl4，其余均为极性分子。
3、高温裂解乙烯1、氧化反应 ①可燃性 (在O2点燃)C2H4 +3O2 → 2CO2 + 2H2O ②被KMnO4氧化 （鉴别和除去乙烯）能使酸性KMnO4溶液褪色 2、加成反应（能使溴水褪色）CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl 注意：A 、常用的加成试剂 ： H2、X2、HX 、H2O 、HCN 等B 、加成反应是烯烃等不饱和烃的特征反应，但不是化合反应。
卤代烃化学人教版选修五知识点整理
总反应式：CH 3CH 2-Br N a-O H====CH 3CH 2-OH ＋NaBr总反应式：CH 3-CH 2Br+NaOH==== CH 2=CH 2↑+ NaBr+H 2O ①CH 3CH 2-Br ＋H-OH====CH 3CH 2-OH ＋HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O （中和 HBr ，促进水解） ①CH 3-CH 2Br======CH 2=CH 2+HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O 卤代烃溴乙烷分子结构分子式：C 2H 5Br结构式： 结构简式：CH 3CH 2Br 或 C 2H 5Br比例模型：球棍模型： 官能团：溴原子（-Br ）物理性质 无色液体，沸点 38.4℃，比乙烷（-88.6℃）高，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
原因：比较烷烃，卤代烃相对分子质量变大，分子间作用力变大，熔沸点升高，密度变大。
由于卤素 原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C －X 键具有较强的极性，易断裂，因此卤代烃的反应活性 增强。
化学性质官能团是溴原子(-Br)， C －Br 键易断裂，性质活泼。
取代反应（水解反应）：NaOH △＋ 水 △【检验溴元素】能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液？无现象。
溴乙烷是非电解质，不能电离，溴乙烷中不存在溴离子，不能与 A g ＋反应，无法证明。
正确做法：溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置，取上层清液，加入过量稀 HNO 3（中和过量的 NaOH ，防 止现象干扰），再加入 AgNO 3 溶液。
现象：产生浅黄色沉淀结论：产物中有 Br -，即溴乙烷中含有溴元素【应用】引入羟基制备醇消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H 2O 、HBr 等），而生成含有不饱和 键(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
NaOH 乙醇溶液 △乙醇 △ 【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃【卤代烃消去反应条件】1、 分子中碳原子数≥22、 与-X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子3、 与强碱醇溶液加热【实验注意事项：检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】在气体通入 KMnO 4 酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇。
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知识点、卤代烃
1、卤代烃（属于烃的衍生物）
（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X
（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：
①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）
②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等
2、溴乙烷
A. 分子组成和结构
Br CH
B.
C.
溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH 醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）
溴乙烷与NaOH水溶液的反应：
（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：
3、卤代烃的水解反应与消去反应
A. 取代（水解）反应
（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—X 被水分子中的—OH 所取代：
RCH 2X+NaOH 2H O −−−→△RCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）
（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应
（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：
CH 3CH 2X+NaOH −−−→乙醇
△CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）
（3）反应规律：
① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
② 有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
③ 不对称卤代烃有多种可能的消去方式。
如CH 3-CHBr-CH 2-CH 3的消去产物不只一种，为CH 2=CH-CH 2-CH 3或CH 3-CH=CH-CH 3。
并且以含氢较少的C 上消除为主。
（反马氏规则）
④ 二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。
如：
CH 3-CH 2-CHCl 2＋2NaOH −−−→乙醇
△CH 3-C ≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O
C. 卤代烃的消去反应和水解反应
注：① 卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。
记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
② 加热时，要用水浴加热，因为溴乙烷沸点只有38O C ，用酒精灯直接加热，液体容易爆沸。
4、卤代烃中卤素的检验
因卤代烃属于非电解质，在水溶液中不发生电离，不会有卤素离子X -
存在，因此检验卤代烃中的卤素时，不能向卤代烃中直接加AgNO 3溶液。
（1）实验原理：
R-X NaOH −−−−−→水溶液△R-OH+NaX NaOH ()−−−−−−→稀硝酸酸化中和过量的3AgNO −−−−→溶液 ① R-X ＋H 2O R-OH ＋HX
② HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O
③ HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O
④ AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 （AgCl ：白色 AgBr ：淡黄色 AgI ：黄色）
（2）实验步骤：
① 取少量卤代烃于试管中；
② 加入NaOH 溶液并加热（加热是为了加快水解反应速率，因不同卤代烃水解难易程度不同）； ③ 冷却后加入过量稀HNO 3酸化（加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO 3）)；
④ 加入AgNO 3溶液
（3）实验现象：
① 若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子
② 若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子
③ 若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子
（4）实验说明：
① 卤代烃均属于非电解质，不能电离出X －
，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素原子的存在。
② 不能向卤代烃的水解液中直接加入AgNO 3溶液来检验卤素离子，因为水解液呈碱性，
OH －干扰 卤素离子的检验，一定要先加过量的硝酸，将NaOH 中和掉，防止生成Ag 2O 褐色沉淀干扰实验。
NaOH+AgNO 3=NaNO 3+AgOH （白色）
2AgOH=Ag 2O （褐色）+H 2O 褐色会掩盖其它沉淀的颜色，使检验卤素原子失败！
故必须用硝酸酸化！！！
③ 最好不用消去反应来检验卤代烃中卤素的存在，因有些卤代烃不发生消去反应，无法得到X －。
5、卤代烃对人类生活的影响
（1）用途：用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。
（2）危害：含氯、溴的氟代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。
总结
1. 卤代烃分类
（1）按卤素原子种类分：F、Cl、Br、I代烃（2）按卤素原子数目分：一卤、多卤代烃
（3）根据烃基是否饱和分：饱和、不饱和卤代烃（4）按是否含苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃注：①卤代烃密度随烃基中C原子数的增多而减少！
②液态卤代烃的密度一般比水大，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物！
2．发生消去反应的条件
（1）卤代烃中碳原子数 2
（2）邻碳有H才消去（即挂卤素原子的C邻近的C上有H）
（3）反应条件：强碱和醇溶液中加热
注：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件不同。
碱醇溶液，加热-消去反应；碱水溶液，加热-水解反应。
3. 溴乙烷的水解
（1）判断溴乙烷发生了水解：用滴管吸取上层清液，滴入盛有稀硝酸的试管中，再滴入2~3滴硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，证明含有溴离子，即溴乙烷发生了水解。
（2）判断溴乙烷水解完全：看反应后的溶液是否分层，若分层，则没有完全水解。
4. 卤代烃在有机合成中的作用
（1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；
（2）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团（如-OH）的位置发生改变；
（3）增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。
5. 卤代烃的制取（在烃分子中引入卤素原子的方法）
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。
在烃分子中引入-X原子有以下两种途径。
（1）烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3＋Cl2光照
CH3CH2Cl＋HCl
（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3-CH==CH2＋Br2→CH3-CHBr-CH2Br CH2=CH-CH3＋HBr→CH3-CHBr-CH3 CH≡CH＋HBr→Br-CH==CH2。