高考化学专题复习——烃与卤代烃

CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 均为取代反应。( × ) 解析：(1)高锰酸钾可与水果释放出的乙烯反应，达到保鲜水
果的目的，正确；(3)前者为取代反应，后者为加成反应，错
误。
2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是 ( D) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是 CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 解析：烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键， A 错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 错；烯烃中 只有单烯链烃的通式才是 CnH2n，C 错。
应用 燃料、化工原料
__丙__烷__、__丁__烷__、__丙__烯__、__
液化石油气
__丁__烯___
燃料
汽油
_C__5～__C__11_的__烃__类__混__合__物__ 汽油发动机燃料
五、常见烃分子的共面问题 在常见烃中，甲烷是正四面体构型，乙烯是平面 构型，乙炔 是直线构型，苯分子是平面 构型，其中 6 个碳原子形成正六边 形。
1．有下列物质：①丙烷 ②苯 ③环己烷 ④丙炔 ⑤聚苯 乙烯 ⑥环己烯 ⑦对二甲苯。 (1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的 CCl4 溶液褪色 的是__④__⑥____(填序号)。 (2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：
________________________________________________。
21，则 B 的分子式为_C__3_H__6__。
(2)A 为溴代烃，那么 A 的结构简式为
_C_H__3C_H__2C__H_2_B_r_(或__C__H_3C__H_B_r_C_H__3)______。
c (3)B 生成 C 选用的最佳条件是________。
a.溴水 b.溴蒸气 c.溴的四氯化碳溶液 d.溴化氢
确的是( C )
A.制备乙炔的反应原理是 CaC2＋2H2O==Ca(OH)2＋C2H2↑ B.c 的作用是除去影响后续实验的杂质 C.d 中的有机产物与 AgNO3 溶液混合能产生沉淀 D.e 中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
4.A～E都是有机化合物，这些物质的转化关系如下图：
请回答下列问题： (1)已知标准状况下 1．12 L 有机物 B 完全燃烧生成 6.6 g 二氧化碳和 2．7 g 水；而且 B 与氢气的相对密度为
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐___升__高____；同分异 构体之间，支链越多，沸点__越__低_____
密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐___增__大____，液态烃 密度均比水____小_____
水溶 性
均____难_____溶于水
三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 1．氧化反应
(1)均能燃烧，其充分燃烧时反应的化学反应通式为
(2016·铜川高三一模)有 8 种物质：①乙烷；②乙烯；
③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。
其中既不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也不能与溴水反应使 溴水褪色的是( C )
A．①②③⑤
B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦
D．②③⑤⑧
有下列物质：①CH3CH2CH3 ②CH3—CH===CH2 ③乙炔 ④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加 成反应的又有哪些？ 答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性 KMnO4 溶液褪色 的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。
熟记脂肪烃的结构特点和主要化学性质
结构特点
主要化学性质
①氧化反应(能燃烧，不能使酸性高锰酸钾
溶液褪色) 烷烃 全是单键
②取代反应
③高温分解
烯烃 炔烃
结构特点
主要化学性质
①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶
液褪色) 碳碳双键
②加成反应
③加聚反应
①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶
液褪色) 碳碳三键
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)(2014·高考全国卷Ⅱ，7－C)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻 土保鲜水果的过程发生了化学反应。( √ ) (2)(2014·高考大纲卷)用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以 减缓乙炔的产生速率。( √ ) (3)(2014·高考山东卷)CH3CH3＋Cl2―光―→CH3CH2Cl＋HCl，
CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
催化剂 CH2===CH2＋H2O―加―热―、 ――加―压→CH3CH2OH
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
CH≡CH＋HCl催―△―化→剂CH2===CHCl
4．烯烃、炔烃的加聚反应(填化学方程式) (1)乙烯的加聚反应： ______________________________________________ 。 (2)丙烯的加聚反应：
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
CnH2n＋2(n≥1)
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
2．典型代表物的分子组成与结构特点
分子式
甲烷 CH4
乙烯 C2H4
乙炔 C2H2
结构式
2．(2016·湖南六校联考)下列对有机物结构或性质的描述，错
A 误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加 成反应 B．苯分子中的 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于 碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C．乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，其混合物完全燃烧生成
3 mol H2O D．一定条件下，Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
分子内所有原子均在同一平面上的是( B )
A.①②
B．②③
C.③④
D．②④
解析：在丙烯和甲苯分子中，—CH3 是一个空间立体结构(与 甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上，氯乙烯和乙烯相似， 是六原子共面结构，苯是十二原子共面结构。
题组二 脂肪烃的性质 3．下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正
(4)写出 C 生成 D 的化学方程式： __C_H__3C__H_B__rC__H_2_B_r_N_―a_O_― △_H_→/_醇__C_H_3_C_≡__C__H_＋__2_H__B_r___________。
(5)除 E 外，E 的同分异构体还有__3______种，其中分子中不
含甲基的同分异构体的结构简式为 __B_r_C_H__2_C_H_2_C_H__2B__r________________________________。
与酸性KMnO4溶液：不反应
二、苯的同系物
1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为 CnH2n-6 (n>6)。
2．化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①能够燃烧； ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)：
__________________________________________； 甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致 。
H— C≡C—H
结构简
式
CH4
分子构 型
__正__四__面__体__形___
CH2===CH2 HC≡CH ___平__面__形___ __直__线__形___
3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构及其存在条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间 的_排__列__方__式__不同所产生的异构现象。存在条件：每个双键碳 原子上连接了两个不同的___原__子__或__原__子__团___。
(1)解决烃分子共面构型问题时，要注意运用常见分子甲烷、 乙烯、乙炔和苯分子的构型进行组合。某构型中的氢原子被 其他原子替代时，该位置不变。在“一定共面”或“最多共 面”原子数的问题上，要注意单键可以旋转带来的影响。 (2)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链， 其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错 写在主链上。
(3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)： __________________________________________。
三、芳香烃 1．芳香烃 分子里含有一个或多个___苯__环___的烃。 2．芳香烃在生产、生活中的作用 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 3．芳香烃对环境、健康的影响 油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物， 秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有 较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
有机物的相互联系。
6．了解加成反应、取代反应和消去反应。
7．结合实际了解某些烃或卤代烃对环境和健康可能产生的影响
，关注有机化合物的安全使用问题。
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
命题趋势 高考对本部分的考查主要有三方面：(1)卤代烃的主要性质及在 有机合成中的桥梁作用；(2)以新型材料和药品为载体考查烃的 性质；(3)综合考查烃、卤代烃的结构，同分异构体分析，反应 类型的判断，结构简式、名称的书写。预计2017年高考中卤代 烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点，有可能将定量和定 性问题结合起来考查，要特别关注烃和卤代烃在有机合成路线 设计中的应用。
_______________________________________________ 。 (3)乙炔的加聚反应：
_________________________________________________。
四、天然气、液化石油气和汽油主要成分及应用
天然气
主要成分 __甲__烷_____
②加成反应
③加聚反应
题组一 烃分子结构中的共线、共面问题
1.有关 3
3
分子结构的下列叙述中，正确的是( D)
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.12 个碳原子不可能都在同一平面上
D.12 个碳原子有可能都在同一平面上
2．在①丙烯、②氯乙烯、③苯和④甲苯四种有机化合物中，
有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响 会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的 是( B ) A．苯酚能跟 NaOH 溶液反应，乙醇不能与 NaOH 溶液反应 B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 D．苯与硝酸在 50～60 ℃时发生取代反应，甲苯与硝酸在 30 ℃ 时就能发生取代反应
烃与卤代烃
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考纲要求
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结
构、性质上的差异。
2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
4．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
5．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他
(2)两种结构形式
顺式结构
反式结构
特 两个相同的原子或原子 两个相同的原子或原子团
点 团排列在双键的同一侧
排列在双键的两侧
实 例
二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下有___1_～__4___个碳原子的烃都是气态，随着碳 原子数的增多，逐渐过渡到____液__态___、___固__态____
_C__xH__y＋___x_＋__4y__O__2―_点_―_燃→__x_C__O_2_＋__2y_H__2O___________。
(2)被强氧化剂氧化，三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪 色的是_____烯__烃__和__炔__烃_____。
2．烷烃的取代反应
(1)取代反应
有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代
的反应。
(2)烷烃的卤代反应
光照
卤素单质
1 mol
3．烯烃、炔烃的加成反应 (1) 加 成 反 应 ： 有 机 物 分 子 中 的 ___不__饱__和__碳__原__子____ 与 其 他 原 子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 (2)烯烃、炔烃的加成反应
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
考点二 芳香烃的结构和性质
一、苯 1．苯的结构
C6H6
碳碳单键 碳碳双键 正六边形
2．苯的物理性质
颜状 色态
无色 液体
气味
特殊 气味
密 度
比水小
水溶 性 不溶 于水
熔、 沸点
低
毒 性
有毒
3．苯的化学性质(填化学方程式)
(3)氧化反应
与O2：
2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O