高考化学一轮复习 专题10第2单元 醛 羧酸 酯课件 苏教版

(4)苯甲酸(又名安息香酸)C6H5COOH。 (5)酸性强弱比较：乙二酸＞甲酸＞乙 酸＞丙酸。
考点串讲•深度剖析
考点一 醛基的检验
反应原理 反应现象
银镜反应 R—CHO＋2Ag(NH3)2OH――△→
RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋ H2O
产生光亮银镜
与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 R—CHO＋2Cu(OH)2＋ NaOH――△→RCOONa＋
(3)乙醛具有比较强的还原性，能够被 一些弱的氧化剂如Cu(OH)2等氧化，而 酸性KMnO4溶液和溴水具有比较强的 氧化性，完全能将乙醛氧化，自身被还 原而褪色。
饱和饱和脂肪酸：如HCOOH、CH3COOH等
程度不饱和脂肪酸：如CH2===CHCOOH等
烃基
脂肪酸
碳原低级脂肪酸 子数高 亚级 油脂 酸肪 等酸：如硬脂酸、软脂酸、油酸、
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应 的化学方程式：
______________________________ ______________________________ ____________。
(5)下列关于G的说法正确的是 ________(填序号)。 a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3
基础梳理•自学导引
一、醛的结构和性质
1．分子结构
名称 甲醛 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式 HCHO
CH3CHO
官能团 _—_C__H_O_
2.物理性质
名称 颜色 状态 气味
溶解性
甲醛 无色 气体 刺激性 _易__溶于水
乙醛
无色
液体
刺激性
与水、乙醇等 互溶
4．甲醛 (1)在甲醛分子中，C、H、O所有原子 共处在同一平面上。甲醛是醛类中不含 烃基的醛，其结构中相当于含有两个醛 基。
解析：Ⅰ.(1)用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液检验—CHO。
答案：Ⅰ.(1)将少量的柠檬醛滴入新制 氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)中，加热 (或水浴加热)，可观察到有红色沉淀(或 银镜)产生，由此说明其分子中含有醛 基
(2)先加入足量的银氨溶液，水浴加热 后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加 入溴水，若溴水褪色，即证明有碳碳双 键存在
a．向该物质的试液中先加溴水，观察 到溴水褪色→再加银氨溶液并用水浴加 热，观察到有银镜形成
b．向该物质的试液中先加银氨溶液并 用水浴加热，观察到有银镜形成→再加 溴水，观察到溴水褪色
c．向该物质的试液中先加溴的CCl4溶 液，观察到溶液褪色→再加银氨溶液并 用水浴加热，观察到有银镜形成
d．向该物质的试液中先加溴的CCl4溶 液，观察到溶液褪色，继续滴加直到溶 液变为红棕色，再向溶液中加入0.5 mL H2O，充分振荡，观察到溶液褪色
Ⅱ.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇 和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种， 在鉴定时有下列现象：①有银镜反应； ②加入新制 Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶 解；③与含酚酞的NaOH溶液共热发现 溶液中红色逐渐消失以至无色，下列叙 述正确的有________。
A．几种物质都有 B．有甲酸乙酯、甲酸 C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
4．化学性质 (1)酸的通性 ①乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强， 其电离方程式为：
______________________________ __
CH3COOH分别与Na、NaOH、 NaHCO3反应的化学方程式为： _2C__H_3_C_O_O__H_＋__2_N_a_―__→__2_C_H_3_C_O_O__N_a_＋_ _H_2_↑__________， _C_H_3_C_O__O_H_＋__N_a_O__H_―__→__C_H_3_C_O__O_N_a_＋_
5．几种重要的羧酸 (1)高级脂肪酸 烃基中含有较多碳原子的酸。其相对分 子质量大，但不是高分子化合物。主要 有：一元饱和高级脂肪酸——硬脂酸 (C17H35COOH)，软脂酸(C15H31COO H)，它们在常温下为固态，具有较高的 熔点。
一元不饱和高级脂肪酸——油酸 (C17H33COOH)，亚油酸(C17H31COO H)，常温下是液态，熔点较低，它们均 难溶于水，能发生酯化反应，油酸、亚 油酸还能发生加成反应。
Cu2O↓＋3H2O 产生红色沉淀
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬 浊液反应
量 的 关 系
R—CHO～ 2Ag HCHO～
4Ag
R—CHO～ 2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～ 4Cu(OH)2～2Cu2O
银镜反应
与新制Cu(OH)2 悬浊液反应
(1)试管内壁必须洁净； (1)新制Cu(OH)2 (2)银氨溶液随用随配， 悬浊液要随用随
Mr(酸)＋Mr(醇)＝Mr(酯)＋18。 (2)不同的含氧酸和不同的醇发生酯化 反应生成各种各样的酯。如：
①无机酸酯CH3CH2—O—NO2；
特别提醒 (1)能水解的物质：卤代烃、酯、低聚 糖和多糖、肽、蛋白质。 (2)能水解产生酸和醇的物质为：酯。 (注：碱性条件下水解产物为盐和醇)
即时应用 2．酚酯是近年高考有机化学命题的热 点，其合成方法之一是由
分类
芳香酸：如苯甲酸、对苯二甲酸等
羧基数目
一元酸：如：CH3COOH等 二元酸：如乙二酸HOOC—COOH、
对苯二甲酸等
三元酸等
3．物理性质 (1)乙酸 气味：具有强烈刺激性气味；颜色：无 色；状态：液体；溶解性：易溶于水和 乙醇。 (2)低级饱和一元羧酸一般都易溶于 水，且溶解度随碳原子数的增加而 _降_低__。
(2)配制银氨溶液的操作为向盛有 AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水 溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉 淀恰好溶解为止。
既时应用
1．Ⅰ.柠檬醛是一种用于合成香料的工 业原料。现已知柠檬醛的结构简式为
请回答下列问题：
(1)设计一实验，检验柠檬醛分子结构 中的醛基(简要说明所用的试剂、实验 步骤、实验现象和结论) ______________________________ ______________________________ ____________。
解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生
成，则A中存在醛基，由流程可知，A 与氧气反应可以生成乙酸，则A为 CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以 看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取
代，发生了取代反应；
(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应 生成E，E的结构简式为
；(4)由F的结构简式可知， C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F 中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一 个醇酯基，在碱液中发生水解反应时， 1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚 酯基
注 意 事 项
不可久置；
配，不可久置；
(3)水浴加热，不可用酒 (2)配制新制
精灯直接加热；
Cu(OH)2悬浊液
(4)醛用量不宜太多，如 时，所用NaOH溶
乙醛一般滴3滴；
液必须过量；
(5)银镜可用稀硝酸浸泡 (3)反应液必须直
洗涤除去
接加热煮沸
特别提醒
(1)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下 进行。
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A 的结构简式是____________。 (2)B→C的反应类型是 ______________________________ ______________________________ ____________。
(3)E的结构简式是 ______________________________ ______________________________ ____________。
命题热点
1.醛、羧酸和酯分子中官能团的重要性质。 2.氧化反应、酯化反应方程式的书写以及实 验探究。 3.醛、羧酸和酯的同分异构体的书写和判断。 4.以有机合成和推断考查醇、羧酸、酯的衍 变关系。 预计在今后的高考命题中该部分内容仍将结 合相关实践，创设情景，引入信息，根据官 能团的相互转化关系组成综合性的有机化学 试题。
(2)甲醛的用途 ①35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马 林，它具有很好的防腐杀菌效果，也可 用作农药和消毒剂。 ②甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树 脂、维纶、染料等。 甲醛与苯酚生成酚醛树脂的化学方程式 为：
思考感悟
【提示】
(2)不对。做银镜反应的实验，必须用 新制银氨溶液，久置银氨溶液会生成氮 化物，容易引起爆炸。
教材高频考点
例1 农药在农业生产中具有极为重要 的作用，但也易造成人畜的中毒及环境 污染。新型绿色农药——信息素的推广 使用，对环境保护具有重要意义。
有一种信息素的结构简式为 CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO，为 验证该物质中既含有醛基又含有碳碳双 键，某同学设计了如下几种实验方案并 对可能产生的现象进行了预测。
(1)你认为上述方案中行不通的是 ________(填序号)，理由是 ______________________________ ______________________________ ____________。
(2)分别写出溴的CCl4溶液、银氨溶液 与该有机物反应的化学方程式：
______________________________ ______________________________ ____________。
专题十 烃的衍生物 生命活动中的物质基础、高分子化合物和有机合成
第二单元 醛 羧酸 酯
2013高考导航
考纲要求 1.了解乙醛的组成、结构特点。了解醛类的 主要性质及应用。了解醛类对环境、健康可 能产生的影响。了解醛类的安全使用原则。 2.了解乙酸的组成和结构特点。了解羧酸的 主要性质及应用。 3.了解乙酸乙酯的组成和结构特点。了解酯 类的主要性质及其应用。 4.(1)举例说明烃类物质在有机合成和有机化 工中的重要作用。 (2)了解烃的衍生物之间的相互联系。
Ⅱ.D
考点二 醇、醛、羧酸、酯的相互转化 1．有关醇、醛氧化物质的量的关系
2.有关酯的反应中物质的量关系 (1)酯化反应中：生成的酯基个数等于 生成的水分子个数；
(2)酯水解时：水解的酯基个数等于消 耗的水分子个数。
3．酯的形成、类别和水解规律 (1)一元羧酸与一元醇反应生成酯 通式是：
其反应规律是“酸去羟基醇去氢”，其定 量关系是：
(2)已知溴水能氧化醛基，若要检验其 中的碳碳双键，其实验方法是 ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ________________________。
_H_2_O______，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa ＋CO2↑＋H2O。
②饱和一元羧酸随碳原子数的增加酸性 逐渐减弱。如酸性：HCOOH＞ CH3COOH。
浓H2SO4的作用：催__化__剂__、吸_水__剂___。
(3)缩聚反应 ①概念：有机化合物分子间脱去小分子 获得高分子化合物的反应。 ②对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的 化学方程式为
【解析】 本题考查了醛基及碳碳双键 的检验及检验中干扰性问题的排除等方 面的知识，解题时应从两种官能团的检 验原理、检验试剂的性质等方面入手进 行分析。实验室中检验醛基通常用银氨 溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等试剂，检 验碳碳双键通常用溴水，
(2)乙二酸：乙二酸晶体又叫草酸。分 子式为_H__2C__2O__4 _，结构简式为
____________，具有较强的还原性， 可使酸性KMnO4溶液褪色；常用作漂 白剂、除锈剂、除墨水痕迹般 性质，也具有醛的性质；在碱性条件 下，甲酸与银氨溶液可发生银镜反应， 跟新制Cu(OH)2悬浊液作用生成红色 Cu2O沉淀，甲酸能使酸性高锰酸钾溶 液和溴水褪色(氧化反应)。
(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟
基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生 加成反应或者取代反应，能够与金属钠 反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所 以能与4 mol氢气反应，c选项错误；G 的分子式为C9H6O3，d选项正确。
命题视角•把脉高考