(浙江专版)2018年高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第一单元 第二课时 同分异构体实用课件

1．基元法 如丁基有 4 种同分异构体，则丁醇有 4 种同分异构体。 2．替代法 如二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种同分异构体，四氯苯 C6H2Cl4 也有 3 种同分异构体(将 H 替代为 Cl)。
3．等效氢法 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有 如下情况： (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷 (可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个 甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中 的 12 个氢原子是等效的。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的
烷烃，互为同系物，故 D 错误。 答案：C
立体异构
1．顺反异构 (1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。 (2)反式：相同基团在双键 两侧 。 (3)顺式：相同基团在双键 同侧 。
如顺-2-丁烯的结构为
反-2-丁烯的结构为 2．对映异构 (1)条件：含有手性碳原子。 (2)关系：对映异构体互为镜像关系。
如：
与
或者
与
在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团 不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何一个 碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。
(3)手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各不相同。 处于对映异构的两种分子互为镜像。存在对应异构的分子中必 须含有手性碳原子。如：
第二课时 同分异构体
[选考要求] 1．同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异 构)(c) 2．立体异构与生命现象的联系(a)
1. 具有相同分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。 2．常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异构
和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。 3．烷烃同分异构体书写口诀：
。答案：B
2．下列物质中存在顺反异构体的是( ) A．
B．CH2===CH—CH3 C．CH3—CH===CH—CH3 D．CH2===CH—CH2—CH3 解析：形成顺反异构要求双键碳原子上连有 2 个不同的原子或 原子团，故 CH3—CH===CH—CH3 存在顺反异构体。 答案：C
同分异构体数目的判断方法
2．同分异构体 (1)概念：具有 同分异构 现象的化合物。 戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依次 为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(2)性质和特点：具有相同的分子组成，不同的 结构 和性质 。 ①同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它们 的性质往往不同。 ②同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
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1．与 CH3CH2CH===CH2 互为同分异构体的是( ) A．
B．CH2===CH—CH===CH2 C．
D． 解析： CH3CH2CH===CH2 和 二者属同分异构体，A 正确。答案：A
分子式均为 C4H8，
2．(2016·温州市普通高中联考)下列各组中，互称为同分异构体的
是
()
A．O2 与 O3
主链由长到短，支链由整到散； 位置由心到边，编排从对到间； 等位不重复挂，挂内不能挂端。 4．烷烃中碳原子数小于等于3的，是不存在同分异构的。丁 烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。
同分异构体
1．同分异构现象 (1)概念： 分子式 相同而 结构 不同的现象。 (2)产生原因：分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。 (3)同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类 繁多的原因之一。
1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同 分异构体吗？
提示：具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分 异构体，如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。
2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？ 提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、 环丙烷等。
1．烷烃同分异构体的书写 (1)主链由长到短。 (2)支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。 (3)支链位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂 靠碳离端点位数)。 下面以己烷(C6H14)为例作方法解析(为了简便，在所写结 构式中删去了氢原子)： ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
1．
是否存在顺反异构体？
提示：由于双键碳原子上连有相同的原子团，故该有机 物不存在顺反异构体。
2． 无对映异构体？
提示：
映异构。
有无对映异构体？
有
分子结构中无手性碳原子，故无对 分子中，C* 为手性碳原子，有对
映异构体。其结构分别为
、
。
(1)顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。 (2)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分 子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。
1．分子式为 C5H10 的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )
A．5 种
B．6 种
C．7 种
D．8 种
解析：属于烯烃的有：1-戊烯，2-戊烯，2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-
丁烯，3-甲基-1-丁烯。看似五种，但题目已注明要考虑顺反异构，
其中 2-戊烯应有两种(见下图)，所以共六种。
顺式：
，反式：
故己烷共有五种同分异构体。
2．防止漏写或重写的措施 为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确 度，书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。 (1)有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接 方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书 写，否则就会漏写或重写； (2)等位性：即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、 同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。
②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对 称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链 少一个C原子的异构体骨架。
③从母链上一端取下两个 C 原子，使这两个 C 原子相连(整连) 或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个 C 原子上，得多个带一 个乙基或两个甲基、主链比母链少两个 C 原子的异构体骨架。
B．12C 与 14C
C．CH3CHO 与
D．CH4 与 C2H6
解析：O2 与 O3 都是由氧元素组成的不同单质，互为同素异
形体，故 A 错误；12C 与 14C 都是碳元素的不同核素，互为
同位素，故 B 错误；CH3CHO 与
分子式相同，结
构不同，互为同分异构体，故 C 正确；CH4 与 C2H6 都属于