有机化学徐寿昌(第二版)第04章习题答案

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徐寿昌主编《有机化学》第二版)

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7. 2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

(6)聚丙烯腈
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯

有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考谜底之蔡仲巾千创作第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3,3,-二甲基戊烷（4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（5）2,5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2,2,4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错,指犯错在哪里？试正确命名之.均有错,正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2,4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4,4-二甲基辛烷（6）2,2,4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8、构象异构（1）,（3）构造异构（4）,（5）同等）2）,（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ (CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr,无过氧化物（2）HBr,有过氧化物（3）①H2SO4 ,②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2,500℃② Cl2,AlCl3（6）① NH3,O2② 聚合,引发剂（7）① Cl2,500℃,② Cl2,H2O③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 .各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HB r(3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) ① Br2/CCl4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）① Br2/CCl4② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）（2）① Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl46、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H .（2）A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸.（3）A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢.8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化② 溴代（环上）③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上）② 氧化③ 硝化（2）① 溴代（环上）② 氧化（3）① 氧化② 硝化（4）① 硝化② 溴代（环上）（5）① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光（2）以苯为原料：① CH2=CH2,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl3（3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3（4）以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯.13、14、15、略第七章立体化学1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH311、第九章卤代烃1、（1）1,4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl33、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇）,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2）,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3＞ CH3CH2CH2CH2Br （2）a：CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3 ＞（CH3）2CHCH2CH2Br8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.（2）（CH3）3CBr反应较快,为SN1反应.（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.（3）-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性年夜于O.（4）（CH3）2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN210、（1）（A）错,溴应加在第一个碳原子上.（B）错,-OH中活泼H 会与格氏试剂反应.（2）（A）错,HCl无过氧化物效应.（B）错,叔卤烷遇-CN易消除.（3）（B）错,与苯环相连的溴不活泼,不容易水解.（4）错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11、只给出提示（反应式略）：（1）① KOH（醇）② HBr 过氧化物（2）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ [H]（3）① KOH（醇）② Cl2 ③ 2KOH（醇）④2HCl（4）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ Cl2（5）① Cl2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH（醇）④ KOH,H2O⑤KOH（醇）（7）① KOH（醇）② HCl （8）① KOH（醇）②Br2（9）① Cl2② H2/Ni③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）三氯乙烯：① 2Cl2② KOH（醇）（11）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③KOH,H2O（12）① HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O（13）① KOH（醇）②Br2③ 2KOH（醇）④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C:CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、（1）2-戊醇2° （2）2-甲基-2-丙醇3° （3）3,5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2° （5）1-丁醇1° （6）1,3-丙二醇1°（7）2-丙醇2° （8）1-苯基-1-乙醇2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2° （11）3-氯-1-丙醇1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氢键几多和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4、（1）① Br2②AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,α-苯乙醇反应快.5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3（5）① Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3 12、只给出提示（反应式略）：（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/醇13、只给出提示（反应式略）：（1）① PBr3② Mg/干醚③ 环氧乙烷④H2O（2）① CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③–H2O/H+,△④ 硼氢化氧化（3）① C2H5Cl/AlCl3② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH4（4）选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B： (CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△（2）① O2/Ag,△② NH3③ 环氧乙烷（3）① O2/ Cu, 加压、△ 制得甲醇②–H2O（4）① 直接或间接水合制异丙醇②–H2O（5）从苯动身：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br 其中CH3OH + HBr→ CH3Br + H2O（6）① 由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr② 由CH2=CH2→ 环氧乙烷③ 由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成份子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成份子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24、（1）CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来. 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性年夜于间位,所以酸性由年夜到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处置,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象呈现,证明分子中有醇羟基.8、（2）、（4）能形成份子内氢键 ,（1）、（3）能形成份子间氢键.9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H+（2）以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H+（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔）③H+④HNO2（4）由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.（5）① 由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH（6）① 由上制得苯酚钠② CH3I③硝化（9）① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△（10）① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、（1）① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl3 12、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2,4-戊二酮（11）丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH （OH ）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH （OH ）SO3Na （5）CH3CH2CH （OH ）CN（6）CH3CH2CH （OH ）CH （CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C （CH3）CHO7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应,8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO9、（1）加2,4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反应（4）饱和NaHSO3水溶液（5）2,4-二硝基苯肼（6）碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化获得.A ：CH CH 2CH 3O13、红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH3；δ3.0（2H ）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H ）多重峰为一取代苯环. B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH3；δ3.5（2H ）单峰是—CH2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环.14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15、A ：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B ：CH3COCH2CH2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH3；δ3.2（2H ）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH3.（反应式略）19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰.核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH.A ：(CH3)2CHCOCH2CH3B ：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C ：(CH3)2C=CHCH2CH3D ： CH3COCH3E ：CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）（2）① Ag(NH3)2OH ②△ （3）① Br2② KMnO4（4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3 （5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO3/C2H5OH6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27、9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5,△E：NH3,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4（3）2NH3,H2NCONHCONH210、12、(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)314、从氯到两个羧基的距离分歧,诱导效应也分歧来解释.15、（1）CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较年夜.（2）CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）（3）ClCH2CH2CO2—＞ CH3CH（Cl）CO2—（Cl 靠近—CO2—中心而较稳定）（4）FCH2CO2—＞ F2CHCO2—（含有两个氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH 2CO2—（HC≡C—吸电子诱导效应）16、10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克17、反应式略（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH（B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2（B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3 20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、（1）2,2 -二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2、（1）环戊酮（2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH 有颜色反应.4、（1）互变异构（2）共振异构（3）互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHCOCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH C CH C CH 3C 6H 5O C 6H 5CH 2CH 2CH C CHOH CH 3C 6H 5C 6H 5O CH 2CH 2CH C CH C 6H 53C 6H 5O CH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5O C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5O CH 2=CHCOCH 333CH OH 2--7、8、丙二酸酯合成：1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1、（1）2-甲基-3-硝基戊烷（2）丙胺（3）甲异丙胺（4）N-乙基间甲苯胺（5）对氨基二苯胺（6）氢氧化三甲基异丙铵（7）N-甲基苯磺酰胺（8）氯化三甲基对溴苯铵（9）对亚硝基-N,N-二甲基苯胺（10）丙烯腈2、3、(1) ① Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4、5、（1）甲胺＞氨＞苯胺＞乙酰胺（2）苄胺＞对甲苯胺＞对硝基苯胺＞ 2,4-二硝基苯胺（3）甲胺＞ N-甲基苯胺＞苯胺＞三苯胺6、（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N7、8、9、（3）的合成路线最合理.10、略11、A ：CH2=CHCH2NH2 B ：CH3CH2CH2CH2NH2 C ：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D ：CH2=CH —CH=CH2COOH COOH E:12、该化合物为：CH 2N CH 2CH 3第十六章重氮化合物和偶氮化合物1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4’-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2、增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10、该化合物是：N N CH 3N(CH 3)2 合成方法略. 11、该化合物是：N N CH 3CH 3NH 2 合成方法略.第十七章杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7、苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11、原来的C5H4O2 的结构是;O CHO第十八章碳水化合物1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3、（1）不是对映体,是差向异构体.（2）不是对映体,是差向异构体,异头物.4、（1）前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.（2）前者无还原性,后者有还原性.（3）前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.（4）前者有还原性,后者无还原性（5）前者中性,后者酸性.5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸、卵白质和核酸(3) （b）有明显酸性；（d）又明显碱性；余下（a）和（c）其中（c）可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物1、略.2、（1）对甲基苯基锂（2）二乙基膦（3）碘化四乙基鏻（4）二苯基二氯甲硅烷（5）三正丙基铝。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物得结构与性质无课后习题第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)

徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ ＞CH3CH+CH3 ＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。

(徐寿昌版)有机化学课后习题答案详细讲解

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2C3CH 32CH 3CCH 3CH 31.134111111222CH 32402.4013113CH(CH 32C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2324.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；2－乙基丁烷正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基－十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷正确：2，2，4－三甲基己烷同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

有机化学徐寿昌第二版

RC CH H2/Pt RCH CH2 H2/Pt RCH2CH3
由于Ni、Pt、Pd等催化活性很高，生成的烯烃极易继续加成生成烷烃。
选用活性较低的林德拉（Lindlar）催化剂，控
制反应条件，可使炔烃的加氢停留在烯烃阶段。
Lindlar催化加氢
常用的Lindlar催化剂:
Pd-CaCO3/Pb(Ac)2 或 Pd-BaSO4/喹啉
CH3 C C CH3
2.邻二卤代烷或偕二卤代烷脱卤化氢：
同。
C-C
C-H
叁键 0.1203nm 0.1061nm
双键 0.1340nm 0.1076nm
由于sp杂化碳的电负性比sp2、sp3碳电负性大，因此CHσ键中的共用电子对与烯烃、烷烃相比，更靠近C原子。 C-H键易断裂，使乙炔中的炔H有微弱的酸性。
§4—3 炔烃的物理性质
C2—C4是气态，C5—C15为液态，C16以上为固态。
原因解释
sp杂化中s成份较多，炔烃C-H 极性较大，使炔氢较易离解，显一定酸性。事实证明：
乙烷
乙烯
乙炔
水
PKa
50
44
25
15.7
注意：炔氢的酸性是相对烷、烯烃而言，从Pka值来看，其酸性比水还要弱得多。
二、加成反应
1、催化加氢：
常用催化剂为Ni、Pt、Pd、等。加成产物—烷烃。
碳架官能团
构型异构直线型无顺反异构
二、炔烃的命名
1、衍生物命名法。以“乙炔”为母体，其它作为取代基。如：
CH3CH2C≡CH CH3-C≡C-CH3 CH2=CH-C≡CH
乙基乙炔二甲基乙炔乙烯基乙炔
2.系统命名法：

有机化学第二版课后习题答案

本文档为徐寿昌编《有机化学》第二版课后习题的参考答案。在烷烃章节，详细列出了系统命名法下的化合物命名、结构式书写，并对异构体的列举。在烯烃章节，解答了包括烯烃命名、结构式、活性中间体稳定性比较等问题。此外，文档还包含了部分题目的解答略述，如构象异构和构造异构的判断、分子式的推导等。需要注意的是，尽管文档内容详实，但它是基于《有机化学》第二版的，对于寻求第三版考研指导答案的用户，可能需要进一步参照其他资料或教材进行对照学习。

有机化学_课后习题参考答案

NH3,O 2 催化剂
CH2=CHCN
CN Cl2 Cl Cl CN
+
CN
11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液
(2) 银氨溶液
12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能. (2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)
《有机化学》课后习题参考答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章
1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷
烷烃
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（7）2，2，4-三甲基戊烷
（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷
剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、
(1) CHO O (2) O O (3) CN CH2C CHCH2 Cl
(4)
n
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH
(2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCN 2Br2 Br Br CH2=CHCOOC2H5
CN Br Br COOC2H5
(3)
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《有机化学》课后习题参考答案

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

（1） CH 3-CH 3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.象的名称。

解：对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1．不等同，构象异构2．等同 3．不等同，构象异构 4．不等同，构造异构 5．不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似，（1）写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（2）计算链增长一步△H 值。

有机化学(第二版)答案徐寿昌主编高等教育出版社

O
O
V2O5
[H]
(5)
(2)
CH3
CH3
(3)
(4)
CH3
(5)
(6)
(7)
3、略 4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四
H
(1)
CH(CH 3)2
H (4) (CH3)3C
C2H5 H
CH3
(2)
H
(3)
CH(CH 3)2
第五章脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯
（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯
（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯
2、 (1)
CH3 CH3
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
(1)
CHO (2)
O
O
(3)
O
CN
(4)
CH2C CHCH2 n Cl
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.

有机化学徐寿昌4

**--碘与乙炔的加成--主要为一分子加成产物 HCCH + I2 ICH=CHI (1,2-二碘乙烯) 例2. 选择性加成:
在低温下,缓慢地加入溴,叁键不参加反应:
CH2=HC-CH2-CCH + Br2 CH2BrCHBrCH2CCH
**为什么炔烃的亲电加成不如烯烃活泼?
•烷基碳正离子(中间体)—正碳原子是sp2杂化状态,它的正电荷易分散到烷基上. •烯基碳正离子(中间体)—sp杂化状态, 正电荷不易分散.所以能量高,不稳定.形成时需要更高的活化能,不易生成. sp2杂化
(3) 乙炔的键 • C : 2s22p2 2s12px12py12pz1 • 乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳原子的p轨道又是相互平行的. • 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.
(4) 乙炔分子的圆筒形电子云 • 杂化轨道理论:两个成键轨道(1, 2),两个反键轨道 (1*, 2*) • 两个成键轨道组合成了对称分布于碳碳键键轴周围的,类似圆筒形状的电子云.
有机化学 Organic Chemistry
第四章炔烃二烯烃红外光谱
(一) 炔烃
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:CnH2n-2 官能团为: -CC-
4.1 炔烃的异构和命名 (1)异构体——从丁炔开始有异构体. •同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.
由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔
(2) 亲电加成 (A) 和卤素的加成例1. 炔烃与氯,溴加成: HCCH + Cl2 ClCH=CHCl + Cl2 HCCl2-CHCl2 R-CC-R` + X2 RXC=CXR` + X2 R-CX2-CX2-R` ——炔烃与氯,溴加成,控制条件也可停止在一分子加成产物上.

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学-徐寿昌(第二版)第04章-习题答案

第四章炔烃二烯烃红外光谱一、解释下列名词：共轭效应：共轭效应 (conjugated effect) ，又称离域效应，是指由于共轭π键的形成而引起分子性质的改变的效应。

互变异构：指一类特殊的同分异构现象。

其特点是含有杂原子（如氮、氧或硫原子）的两个同分异构体，其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移，且这两个异构体共存于一个平衡体系中，以相当高的速率互相变换着。

酮-烯醇互变异构是较普遍的现象，它可以被酸或碱所催化。

1,4-加成：共轭二烯烃的加成反应中一分子试剂加在共轭双键的端碳原子上（即C-1和C-2上）。

亲核加成：由亲核试剂（路易斯碱——能给予电子对）进攻而引起的加成反应。

反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等不饱和的化学键上。

最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

例如：RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl乙烯基化反应：如乙炔和氢卤酸、甲醇、氢氰酸以及乙酸等试剂反应，结果都是试剂的一个氢原子加在三键的一个碳原子上，试剂的其余部分加在另一个碳原子上。

反应的结果也可以看作是这些试剂的氢原子被乙烯基（CH2=CH—）所取代，因此这些反应叫做乙烯基化反应。

氢化热：每一摩尔烯烃催化加氢放出的能量。

离域能（共轭能）：CH2=CH—CH=CH—CH3（氢化热为-226kJ/mol）和CH2=CH—CH2—CH=CH3（氢化热为-254kJ/mol）都氢化为戊烷，但具有共轭双键结构的CH2=CH—CH=CH—CH3氢化热比不具有共轭双键结构的CH2=CH—CH2—CH=CH3的氢化热底254-226=28 kJ/mol。

这里的差值是共轭体系分子中键的离域而导致分子更稳定的能量，称为离域能，也叫做共轭能或共振能。

超共轭效应：又称σ-π共轭。

它是由一个烷基的C-H键的σ键电子与相邻的π键电子互相重叠而产生的一种共轭现象。

双烯合成：也称为“狄尔斯（Diels）—阿德尔（Alder）反应” ，共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行1，4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。

有机化学 徐寿昌(第二版)第04章 习题答案

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