【2019年整理】第十一章含硫和含磷有机化合物
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含硫和含磷的有机化合物
02
含硫有机化合物的结构与性 质
硫醇、硫醚和砜的结构与性质
硫醇
硫醇是一类含有硫原子的醇类化合物，通式为R-SH。硫醇分子中的硫原子具有较大的原子半径 和电负性，因此硫醇具有较强的亲核性和还原性。此外，硫醇还具有特殊的气味，常被用作有机
合成中的保护基团和试剂。
硫醚
硫醚是一类含有硫原子的醚类化合物，通式为R-S-R'。与氧醚相比，硫醚的键能较低，易于发生 断裂和反应。硫醚在有机合成中常用作硫化试剂、还原剂和保护基团。
液相色谱法（LC）
通过液相色谱柱对样品进行分离， 适用于极性较大、不易挥发的含 硫和含磷有机化合物的分析。
色谱-质谱联用技
术
将色谱法与质谱法相结合，提高 分析的准确性和灵敏度，适用于 复杂样品中痕量含硫和含磷有机 化合物的分析。
质谱法在含硫和含磷有机化合物分析中的应用
1 2 3
电子轰击质谱（EI-MS） 通过电子轰击使样品分子离子化，得到分子离子 峰和碎片离子峰，适用于结构简单的含硫和含磷 有机化合物的分析。
含磷杂环化合物的结构与性质
含磷杂环化合物的种类
含磷杂环化合物是一类含有磷原子的杂环化合物，包括磷杂苯、磷杂呋喃、磷杂吡啶等。它们具有独特的结构和性质 ，在有机合成和药物化学等领域具有广泛的应用。
反应活性
含磷杂环化合物具有较高的反应活性，可以参与多种有机合成反应，如亲核取代、氧化、还原、环加成等。同时，它 们也可以作为配体与金属离子形成配合物。
VS
阻燃剂
阻燃剂是一类能够阻止或延缓可燃材料燃 烧的化学物质，其中含磷阻燃剂具有高效 、环保等优点。含磷阻燃剂在高温下可以 分解生成磷酸等酸性物质，促进可燃材料 脱水炭化形成保护层，从而起到阻燃作用 。它们被广泛应用于塑料、橡胶、纺织品 等材料的阻燃处理中。
含硫和含磷有机化合物优质文档
R S H +N aS H R S N a + R X
R S N a + H 2 S R S R + N aX
⑵为了避免硫醚的生成，通常用硫脲代替硫氢化钠；
R X + S CN N 2 2H H 乙 △ 醇RS CN N 2H H H O 2 O .-H H R XS
苯 磺 酰 化 氯 被 锌 还 原 为 硫 酚 ：
1、物理性质和制法
相对分子质量较低的硫醇有毒，具有极其难闻的臭味， 乙硫醇在空气中的浓度达到10时即能为人所感觉。黄鼠狼 散发出来的防护剂中就含有丁硫醇，常把它应用于煤气中。
制法
⑴硫醇可由卤代烃与硫氢化钠在乙醇溶液中共热而得：
乙 醇
R X +N a S H
R S H + N a X
△
注意：生成硫醇会进一步被烷基化，常有副主物硫醚产生；
把-SH作为取代基来命名： HSCH2COOH 巯基乙酸 亚砜 CH3SOCH3 二甲基亚砜 也叫DMSO
-SH为巯基
砜
CH3SO2CH3 二甲基砜
O
S
环丁砜
O
SO2
二苯砜
磺酸及其衍生物
CH3
对甲基苯磺酸
T sOH
SO3H
CH3
NH2
对甲基苯磺酰氯
对氨基苯磺酰胺
T sCl
SO2Cl
SO2NH2
二、硫醇和硫酚
含硫和含磷有机化 合物
第一节 硫、磷原子的成键特性
电子层结构：
O：1s22s22p4
S: 1s22s22p63s23p4
N: 1s22s22p3
P: 1s22s22p63s23p3
•ROH 醇
第11章 含硫、含磷有机物 xin
1) NaOH(S)
S O OH OH
2)H3O+
第三节
一、分类和命名：
NH3 氨 PH3 磷化氢 (膦) RNH2 伯胺 RPH2 伯膦
含磷有机化合物
R2NH 仲胺 R2PH 仲膦
R3N 叔胺 R3P 叔膦
R4N+X季铵盐 R4P+X季鏻盐
膦——分子中含P-C或P-H键
PH3 膦
(C6H5)3P
C2H5O P C2H5O OH O
C2H5O P C2H5O
O C6H5
O, O-二乙基磷酸酯 磷酸二乙酯
O, O-二乙基苯基膦酸酯
二、磷酰基化合物的性质：
1. 碱性条件下水解，P-O 键优先断裂，可彻底 水解得H3PO4：
H3CO H3CO P O OCH CCl2 OH H2O
敌敌畏 HO HO O OH
第十一章 含硫、含磷有机物
第一节
第二节 第三节
有机硫化合物
磺酸 含磷有机化合物
第一节
含硫有机化合物
硫和磷是生物有机体中的重要成分。 许多含硫化合物在农药和医药方面 也有着重要的意义。 自然界中，硫至少以硫化氢、硫、硫代 硫酸根（S2O32-）、亚硫酸根（SO32-）、 硫酸根（SO42-）等化合物状态存在。
P
+ CHCl2CHO + 2CH3OH
2. P-C键一般稳定，但当邻近碳上有强吸电 子基团或多重键时，可水解断裂：
O (OH)2PCH2CH2Cl 乙烯利 H2C CH2 + H3PO4 + ClOH
3. 三价磷（膦）氧化得 P=O 键：
(CH3CH2)3P
稀HNO 3
(CH3CH2)3P 氧化膦
含硫和含磷有机物
磷酸化法
总结词
磷酸化法是通过将磷酸根离子连接到有机分 子中的碳原子上，生成含磷有机物的方法。
详细描述
在磷酸化法中，通常使用磷酸或磷酸酯作为 磷源，与有机分子中的碳原子发生亲核取代 反应，生成含磷有机物。此方法广泛应用于
合成农药、染料、香料等精细化学品。
氧化法
总结词
氧化法是通过将含硫或含磷有机物与氧化剂反应，引入 氧原子或氧基团的方法。
有机化合物，具有酸性、润滑性、乳化 性等特点。
VS
详细描述
磷酸酯是一种有机化合物，具有酸性、润 滑性、乳化性等特点。在石油、化工、纺 织等领域有广泛应用。
焦磷酸酯
总结词
高分子化合物，具有热稳定性、阻燃性、绝 缘性等特点。
详细描述
焦磷酸酯是一种高分子化合物，具有热稳定 性、阻燃性、绝缘性等特点。在电线电缆、 建筑材料、涂料等领域有广泛应用。
除草剂
含硫和含磷有机物在除草剂的合成中具有重要作 用，如草甘膦和百草枯等。
杀虫剂
含硫和含磷有机物在杀虫剂的合成中也有广泛应 用，如马拉硫磷和敌敌畏等。
杀菌剂
含硫和含磷有机物在杀菌剂的合成中也有应用， 如代森锰锌和福美双等。
染料领域
01
02
03
酸性染料
含硫和含磷有机物在酸性 染料的合成中具有重要作 用，如酸性媒介染料和酸 性络合染料等。
柠檬烯
含硫和含磷有机物在柠檬烯的合成中 也有广泛应用，如柠檬烯类香料等。
04
含硫和含磷有机物的合成方 法
磺化法
要点一
总结词
磺化法是一种常用的合成含硫有机物的方法，通过将硫磺 或硫化物与烃类化合物反应，将硫原子引入有机分子中。
要点二
详细描述
含硫和含磷有机化合物ppt文档
临床上常用的汞、铅中毒的解毒剂有2，3-二巯基-1-丙醇（简 称 二 巯 基 丙 醇 ， BAL ） 和 二 巯 基 丁 二 酸 钠 （NaOOCCHSHCHSHCOONa）。例如，汞离子的解毒：
汞离子因被螯合而由尿排出体外，故而解毒。 ③ 硫 化 矿 的 辅 收 剂 。 工 业 上 用 1 ， 2- 己 二 硫 醇 、 1 ， 6- 己 二 硫 醇 ［HS(CH2)6SH］等作为铜、铅、锌、铁等多金属硫化矿的辅收剂。
含硫有机化合物按其分子结构可以分为以下两种类型：
1.与氧相似的低价含硫化合物，如硫醇、硫酚、硫醚、二硫 醚等。
2.高价的含硫化合物，如亚砜、砜、亚磺酸、磺酸等。
14.1.1硫醇和硫酚 一、硫醇和硫酚的命名
硫醇、硫酚的命名只需在相应的含氧衍生物类名前加上 “硫”字即可。例如：
—SH作为取代基命名时，采用系统命名法（与其他官能 团的命名原则相同）。例如：
三、硫醇和硫酚的性质 1.物理性质 多 数 硫 醇 是 挥 发 性 液 体 ， 有 毒 且 有 恶 臭 ， 空 气 中 有 1×1011g·L-1的乙硫醇时即能为人所感觉。因此硫醇是一种臭味剂， 燃气中加入极少量的叔丁硫醇，若密封不严发生泄漏，就可 闻到臭味起到预警作用。黄鼠狼受到攻击时，能分泌出含多 种硫醇的臭气，防御外敌。硫醇的臭味随着相对分子质量的 增加而逐渐减弱，大于C9的硫醇没有不愉快的气味。
硫醇和硫酚在高锰酸钾、硝酸等强氧化剂的作用下， 则发生较强烈的氧化反应，生成磺酸。
14.1.2硫醚、亚砜和砜
一、硫醚
硫醚可以看成是硫醇分子硫氢基中的氢原子被烃基取代的衍生物。
通式：R—S—R′
官能团：硫醚键 —S—
1.硫醚的命名
硫醚的命名与相应的醚相同，只需在相应的名称前加上“硫”字。
含硫磷有机物
OH HO P
OH
亚磷酸
OH RP
OH
烃基亚膦酸
R RP
OH 二烃基次亚膦酸
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含五价磷的酸及其衍生物
• 五价的磷酸也有三种 ：
O
O
O
HO P OH R P OH R P OH
OH
OH
R
• 磷酸 烃基膦酸 二烃基膦酸
O
O
O
RO P OH RO P OH RO P OR
• 4、膦与胺类似分伯仲叔膦、季瞵盐，磷酸酯、膦
酸酯和硫代磷（膦）酸酯都能够水解，很多农药 都是该类化合物。。
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酸酯和硫代磷（膦）酸酯都能够水解。
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本单元小结
• 1、常见含硫、磷有机化合物的分与命名。 • 2、硫酚硫醇的水溶性和酸性。 • 3、硫醇的主要化学性质：氧化成二硫化物，和磺
酸，二硫化物还原成硫醇。硫醇、硫酚与醇、酚 类似，是强的亲核试剂，可以与酰氯生成硫代酯， 磺酸是比羧酸更强的酸具有与羧酸类似的衍生物。
SO 3H
SO3H 乙基磺酸
H3C
对甲基苯 磺酰氯 H3C
H3C
O
S Cl
H3C
O
O
对甲基苯
S O 磺酸甲酯 O CH3
O
S NH O CH3
N-甲基-对-甲基 苯磺酰胺
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亚砜和砜的命名
亚砜用烃基名称加“亚砜”；
O
二甲基亚砜
S
H3C
CH3
O
S 环丁亚砜
含硫、含磷有机化合物
硫醚类化合物具有醚的通性， 如容易水解、氧化等。
硫醚类化合物在许多化学反应 中具有重要的作用，如作为溶 剂、合成其他含硫化合物的原
料等。
硫醚类化合物在自然界中广泛 存在，如存在于生物体内的甲
硫氨酸和半胱氨酸等。
噻吩类
噻吩类化合物是指含有噻吩环的有机 化合物，其中噻吩环是由一个硫原子 和两个碳原子组成的五元环。
磷酸酯合成法是一种常用的合成含磷有机化合物的方法。该方法通常涉及 将磷酸酯与醇或酚反应，生成磷酸酯或磷酸酯的衍生物。
磷酸酯合成法的优点是反应条件温和，操作简单，适用于多种类型的含磷 有机化合物的合成。
然而，该方法也存在一些缺点，如反应过程中可能会产生有毒的副产物， 且产物的纯度较低。
亚磷酸酯合成法
磷酰胺类化合物通常由胺与磷酰氯或 磷酰酸反应生成，具有较高的化学稳 定性。在农药、医药和染料等领域有 广泛应用。
03 含硫、含磷有机化合物的 应用
医药领域
抗生素
含硫、含磷有机化合物是合成一些重要抗生素的 关键中间体，如磺胺类药物和青霉素等。
抗癌药物
含硫、含磷有机化合物在抗癌药物研发中具有重 要作用，如一些烷化剂和抗代谢药物。
硫化物合成法
硫化物合成法是一种常用的合成含硫有机化合 物的方法。该方法通常涉及将硫化物与有机卤 化物反应，生成含硫有机化合物。
硫化物合成法的优点是反应条件温和，操作简 单，适用于多种类型的含硫有机化合物的合成。
然而，该方法也存在一些缺点，如反应过程中 可能会产生有毒的副产物，且产物的纯度较低。
磷酸酯合成法
激素类药物
含硫、含磷有机化合物可用于合成一些激素类药 物，如甲状腺激素和肾上腺皮质激素等。
农药领域
杀虫剂
第11章含硫含磷有机化合物
R S
S R
KMnO4
浓HNO3
O
2RSO3H
C2H5SH
SH
C2H5SO3H
SO H
3 有机化学 第十一章 含硫和含磷有 机化合物
硫醚的氧化
CH3 S CH3
H2O2/HAc
或浓HNO3
O CH3 S CH3
H2O2/HAc
或浓HNO3
O CH3 S O CH3
二甲亚砜简称DMSO(dimethyl sulfoxide)是无色液体， 极性很强，能与水混溶，是极性物质的良好溶剂，也是 有机合成中的重要试剂。
有机化学 第十一章 含硫和含磷有 机化合物
CH2 OH CH SH + Hg
2+
CH2
OH + 2H
+
CH S CH2 S Hg ↓
CH2 SH
硫醚在室温下能与卤代烃反应，生成稳定的锍盐。 而醚 则难以生成相应的钅 羊盐
CH3 S
CH3
+
CH3I
CH3 S CH3
CH3
+
I
-
碘化三甲锍
有机化学 第十一章 含硫和含磷有 机化合物
第十一章 含硫和含磷有机化合物
主要内容 第一节 含硫有机化合物
第二节 含磷有机化合物
有机化学 第十一章 含硫和含磷有 机化合物
一．分类和命名 硫和氧同属周期表中第VI A族元素，最外层价电子数相 同（均为ns2,np4）， 硫还有3d空轨道成键 ，和氧又不同。 两价含硫有机物 含氧有机化合物
ROH ArOH ROR′ ROOR′
O R R P OH
二烃基膦酸
O CH3 P OCH3 OCH3
第十一章含硫和含磷的有机化合物
RSH
硫醇
RSR′
硫醚
S
硫酮
R C R'(H) （硫醛）
ArSH 硫酚 RSSR 二硫化物
O
R C SH 硫羟酸
二、命名
1 与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物：
含氧化合物的类别名称前 + 硫
2 亚砜、砜、磺酸
烃基 + 类名
3 复杂的硫醇类有机化合物，把-SH(巯基) 当做
4 取代基进行命名
2、磷酸酯类：凡含氧酯基都用前缀O－烃 基表示。
CH3PH2 甲基膦
(C6H5)3P 三苯基膦
C2H5P(OH)2 苯基膦酸
O ClCH2CH2 P OH
OH
2-氯乙基膦酸 （乙烯利）
CH3O P O CH3O CH CCl3
OH
敌百虫
O,O-二甲基－（1-羟基－2，2，2-三氯乙基）膦酸酯
CH3O PO
S H
环己硫醇
C H 3SSC H 3
二硫化二甲基 （二甲基二硫）
H 3 C
S H
对甲基硫酚
SC H 3
苯甲硫醚
O H 3 CSC H 3
二甲亚砜
H 3C
O SN H 2 O
对甲基苯磺酰胺
第二节 各类含硫化合物的性质
一、 硫醇和硫酚 1、 物理性质 尽管硫醇相对分子质量大于同碳原子的醇，
但由于分子间不能形成氢键，极性较弱，所 以沸点和在水中的溶解度明显下降。
一、分类
RNH2 ： R2NH ： R3N： R4N +Cl -： 亚膦酸类
伯胺 仲胺 叔胺
季铵盐
RPH2 ： R2PH ： R3P：
伯膦 仲膦 叔膦
有机化学 含硫和含磷有机化合物
PH3
RPH2
R2PH
R3P
合物 [R4P]+I-
O HO P OH
OH
O
O
RO P OH RO P OR
OH
OH
O RO P OR
OR
磷酸 磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯
23:21
O R P OH
OH
O R PR
OH
O R PR
R
烷基膦酸 二烷基膦酸 氧化三烷基膦
O HO P OH
OH
磷酸
CH3 SH 甲硫醇
SH
C2H5 S S
C2H5
二硫化二乙基(二乙基二硫)
苯硫酚
C2H5 S C2H5
乙硫醚(二乙基硫)
23:21
-SH 巯（qiu）基，或硫氢基
1.2 物理性质
状态： 虽然相对分子质量大于水,但硫化氢 在常温下是气体(原因) 沸点： 硫醇沸点比相应的醇低得多(原因) 溶解度： 在水中的溶解度低 低极硫醇有毒，并有极难闻的臭气
23:21
S与O同族
P与N同族
差别主在在于电负性不同，含硫、磷的有机物与相 应的含氧、氮有机物相比稳定性更差，同时S、P 还可形成高价的有机物。
23:21
一 含硫有机化合物
含氧有机化合物 醇 R-OH 酚 Ar-OH 醚 R-O-R
醛，酮
羧酸
23:21
R CO
R'
O
R C OH
含硫有机化合物 R-SH 硫醇 Ar-SH 硫酚 R-S-R 硫醚
CH2-CH-CH2
23:21
SH SH OH
2.氧化 硫醇易被氧化
(O) RSH
( H)
《含硫和含磷有机物》课件
分类
根据结构特征，含硫有机物可分为硫 醇、硫醚、磺酸等。
含硫有机物的性质与特点
性质
含硫有机物具有特殊的气味和颜色，且大多具有挥发性、腐 蚀性和毒性。
特点
含硫有机物在自然界中广泛存在，是许多生物代谢过程中的 重要组分。
含硫有机物的来源与用途
来源
含硫有机物主要来源于天然产物，如 植物和动物体内的硫化合物，以及微 生物代谢产物等。
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
要点一
总结词
要点二
详细描述
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
随着科技的不断进步，含硫和含磷有机物的研究将更加深 入和广泛。未来，人们将更加关注如何实现含硫和含磷有 机物的可持续利用，如何提高其合成效率和选择性，以及 如何拓展其在新能源、生物医药等领域的应用。同时，随 着研究的深入，人们也需要面对如何解决含硫和含磷有机 物的环境影响问题，如何实现绿色合成等挑战。
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
总结词
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
详细描述
未来的研究将更加注重含硫和含磷有机物的结构和性 质的关系，深入探讨其反应机理和动力学过程。同时 ，随着绿色化学的发展，如何实现含硫和含磷有机物 的绿色合成也是研究的重点方向。此外，开发新型的 含硫和含磷有机物材料，拓展其在新能源、生物医药 等领域的应用也是未来的研究重点。
提高动物的生长性能和健康状况。
含硫和含磷有机物在其他领域的应用
环境治理
含硫和含磷有机物在环境治理领域也有广泛应用，如污水处理、 废气治理等。
制药工业
含硫和含磷有机物在制药工业中也有重要应用，如合成抗生素、 抗病毒药物等。
食品工业
含硫和含磷有机物在食品工业中也有应用，如食品添加剂、防腐 剂等。
根据结构特征，含硫有机物可分为硫 醇、硫醚、磺酸等。
含硫有机物的性质与特点
性质
含硫有机物具有特殊的气味和颜色，且大多具有挥发性、腐 蚀性和毒性。
特点
含硫有机物在自然界中广泛存在，是许多生物代谢过程中的 重要组分。
含硫有机物的来源与用途
来源
含硫有机物主要来源于天然产物，如 植物和动物体内的硫化合物，以及微 生物代谢产物等。
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
要点一
总结词
要点二
详细描述
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
随着科技的不断进步，含硫和含磷有机物的研究将更加深 入和广泛。未来，人们将更加关注如何实现含硫和含磷有 机物的可持续利用，如何提高其合成效率和选择性，以及 如何拓展其在新能源、生物医药等领域的应用。同时，随 着研究的深入，人们也需要面对如何解决含硫和含磷有机 物的环境影响问题，如何实现绿色合成等挑战。
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
总结词
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
详细描述
未来的研究将更加注重含硫和含磷有机物的结构和性 质的关系，深入探讨其反应机理和动力学过程。同时 ，随着绿色化学的发展，如何实现含硫和含磷有机物 的绿色合成也是研究的重点方向。此外，开发新型的 含硫和含磷有机物材料，拓展其在新能源、生物医药 等领域的应用也是未来的研究重点。
提高动物的生长性能和健康状况。
含硫和含磷有机物在其他领域的应用
环境治理
含硫和含磷有机物在环境治理领域也有广泛应用，如污水处理、 废气治理等。
制药工业
含硫和含磷有机物在制药工业中也有重要应用，如合成抗生素、 抗病毒药物等。
食品工业
含硫和含磷有机物在食品工业中也有应用，如食品添加剂、防腐 剂等。
《含硫、含磷有机物》课件
含硫、含磷有机物对环境的污染
酸雨形成
含硫、含磷有机物在大气中经过化学反应，形成酸性物质，导致 酸雨的形成，对土壤和水体造成污染。
生物毒性
含硫、含磷有机物可能对水生生物产生毒性，影响生态平衡。
土壤污染
含硫、含磷有机物在土壤中积累，影响土壤质量，破坏土壤生态。
含硫、含磷有机物的处理方法与技术
化学氧化法
《含硫、含磷有机物》ppt课件
目 录
• 含硫有机物概述 • 含磷有机物概述 • 含硫有机物的性质与反应 • 含磷有机物的性质与反应 • 含硫、含磷有机物的环境影响与处理 • 未来展望与研究方向
01
含硫有机物概述
含硫有机物的定义与分类
定义
含硫有机物是指分子中含有硫元素的 有机化合物。
分类
根据结构特征，含硫有机物可分为硫 醇、硫醚、磺酸和砜等。
还原反应
在特定条件下，含硫有机 物可被还原为烃或醇。
取代反应
含硫有机物中的硫原子可 被其他基团取代。
含硫有机物的反应类型与机理
加成反应
含硫有机物中的碳-硫键可 与氢气等发生加成反应。
重排反应
在特定条件下，含硫有机 物中的碳-硫键会发生重排 ，生成新的碳-碳键。
缩合反应
在酸或碱催化下，含硫有 机物中的碳-硫键可与其他 碳-硫键发生缩合反应，生 成环状化合物。
详细描述
含磷有机物既存在于自然界中，如核酸、蛋白质中的磷酸酯，也可以通过生物合成和化学合成的方法获得。生物 合成通常在酶的作用下进行，而化学合成则需要选择合适的反应条件和原料。
含磷有机物的重要性和应用
要点一
总结词
要点二
详细描述
含磷有机物在生命体系、药物合成和工业生产等领域具有 广泛的应用价值。
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可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排
出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏
作用：
CH2 OH CH SH + Hg2+ CH2 SH CH2 OH CH S CH2 S Hg + 2H+
2、氧化反应(oxidation reactions) 硫醇和硫酚都容易被氧化：
2RSH + I2 RSSR + 2HI
硫酚钠
硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银 等的氧化物作用，生成难溶化合物：
2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O
硫醇汞（白色沉淀）
许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用 硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的 性质，把它们用作解毒剂，
例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL）
二硫化物
硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：
CH3 S CH3
(二)甲硫醚 [O] H2 O2 , HOAc
CH3 S O CH3
二甲亚砜
[O] H2O2 , HOAc , △
CH3 S CH3
二甲砜
O O
二甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既
能溶解有机物，又能溶解无机物。
Ⅱ. 含磷有机化合物 含磷有机化合物广泛存在于动植物体内， 其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成 分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的 物质。在农业上，许多含磷有机化合物用作杀 虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在 已成为一类极为重要的农药。
O CH3 S CH3
二甲亚砜
O CH3 S CH3 O
二甲砜 乙磺酸
CH3CH2SO3H
二、硫醇和硫酚 (一) 物理性质
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，
乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g· L-1时，即能为
人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味逐渐 减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。
(二) 化学性质 1、酸性和成盐反应 碱反应： 硫醇和硫酚都显酸性。硫醇
第十一章 含硫和含磷有机化合物 Ⅰ 含硫有机化合物
一、分类及命名
二、硫醚及硫酚
Ⅱ
含磷有机化合物
Ⅰ. 含硫有机化合物 一、含硫有机化合物的分类和命名 与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合
物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名
前加上“硫”字即可。例如：
CH3CH2SH
乙硫醇 硫酚
SH
CH3 S CH3
的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强
RSH + NaOH
RSNa + H2O
硫醇钠
苯硫酚的酸性（pKa=6.5）比苯酚的酸性(pKa
= 9.96) 强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常
数（pKa=6.37）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳
酸氢钠溶液中:
SH + NaHCO3 SNa + CO2 + H2O
甲硫醚
CH3 S CH(CH3)2
甲基异丙基硫醚
也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。例如：
CH2 CH CH2 SH SH OH
2,3－二巯基－1－丙醇
CH2 CHCHCOOCH2CH3 SCH3
2－甲硫基丁烷
亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上 相应的烃基名称。
出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏
作用：
CH2 OH CH SH + Hg2+ CH2 SH CH2 OH CH S CH2 S Hg + 2H+
2、氧化反应(oxidation reactions) 硫醇和硫酚都容易被氧化：
2RSH + I2 RSSR + 2HI
硫酚钠
硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银 等的氧化物作用，生成难溶化合物：
2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O
硫醇汞（白色沉淀）
许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用 硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的 性质，把它们用作解毒剂，
例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL）
二硫化物
硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：
CH3 S CH3
(二)甲硫醚 [O] H2 O2 , HOAc
CH3 S O CH3
二甲亚砜
[O] H2O2 , HOAc , △
CH3 S CH3
二甲砜
O O
二甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既
能溶解有机物，又能溶解无机物。
Ⅱ. 含磷有机化合物 含磷有机化合物广泛存在于动植物体内， 其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成 分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的 物质。在农业上，许多含磷有机化合物用作杀 虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在 已成为一类极为重要的农药。
O CH3 S CH3
二甲亚砜
O CH3 S CH3 O
二甲砜 乙磺酸
CH3CH2SO3H
二、硫醇和硫酚 (一) 物理性质
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，
乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g· L-1时，即能为
人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味逐渐 减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。
(二) 化学性质 1、酸性和成盐反应 碱反应： 硫醇和硫酚都显酸性。硫醇
第十一章 含硫和含磷有机化合物 Ⅰ 含硫有机化合物
一、分类及命名
二、硫醚及硫酚
Ⅱ
含磷有机化合物
Ⅰ. 含硫有机化合物 一、含硫有机化合物的分类和命名 与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合
物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名
前加上“硫”字即可。例如：
CH3CH2SH
乙硫醇 硫酚
SH
CH3 S CH3
的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强
RSH + NaOH
RSNa + H2O
硫醇钠
苯硫酚的酸性（pKa=6.5）比苯酚的酸性(pKa
= 9.96) 强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常
数（pKa=6.37）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳
酸氢钠溶液中:
SH + NaHCO3 SNa + CO2 + H2O
甲硫醚
CH3 S CH(CH3)2
甲基异丙基硫醚
也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。例如：
CH2 CH CH2 SH SH OH
2,3－二巯基－1－丙醇
CH2 CHCHCOOCH2CH3 SCH3
2－甲硫基丁烷
亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上 相应的烃基名称。