研究有机化合物的一般步骤和方法 课件 (3)
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答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
3、归纳确定有机化合物的分子式的方法
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实 验式 → 有机物分子式
[方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除以 原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物 质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有 机物分子式
（一）、元素定量分析的原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简 单的无机物，并作定量测定，通过无机 物的质量推算出组成该有机物元素原子 的质量分数，然后计算出该有机物分子 所含元素原子最简单的整数比，即确定 其实验式。（又称为最简式）
（二）定量分析确定物质的步骤：
计算组成各原子的整数比 （确定实验式） 测定相对分子质量 （确定分子式）
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
(1)如何提取溴水中的溴？ (2)实验原理是什么？ (3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ (4)如何选取萃取剂？ (5)这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ (6)实验过程要注意哪些问题？
3、萃取
（1）定义： 用一种溶剂把溶质从它与另一溶
剂所组成的溶液中提取出来的方法。
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl）
3、由上题归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量。
一、分离、提纯
（一）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应。
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除去难 挥发或不挥发的杂质。
（2）蒸馏提纯的条件 • 有机物热稳定性较强； • 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项： ． 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） • 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） • 进出水方向（下进上出） • 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
4、确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L
三、用物理方法确定有机化合物的结构
（一）相对分子质量的确定——质谱法
质谱法是最精确、最快捷的测定分子质量的方法。
原理： 质谱法是用高能电子流等轰击样品分子，使
该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片 离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同 的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异， 其结果被记录为质谱图。
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 有机物 元素定 确定实验式
（不纯） 提纯 （纯净） 量分析
分测
子定
蒸馏 重结晶
质相 量对
萃取 确定结构式
化学性质 确定化学式 波谱分析
有机物 （纯净）
如何用实验的方 法确定乙醇的组 成元素?
？
确定 分子式
首先要确定有机物 中含有哪些元素
二、元素分析与相对分子质量的测定
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可 以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请思考并：温度越 低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲 酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
3、重结晶的步骤。
阅读课本P18，归纳重结晶的步骤。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
（二）分子结构的鉴定 计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团写出 可能的同分 异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
利用官能团特征 性质，通过化学 实验确定。
有机物的性质
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子 处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振 动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分 子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸 收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在 红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就 可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。
C3H6O
2、实验式和分子式的区别 实验式：表示化合物分子中所含元素的原 子数目最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类 及数目的式子,表示物质的真实组成。
举例： 实验式为CH的物质 可能为乙炔（分子式为C2H2）， 也可能为苯（分子式为C6H6）。
实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相 对分子质量是30，求该化合物的分子式。
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸 收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推 知氢原子的类型及数目。
研究有机化合物的一般步骤和方法。
一、分离、提纯 二、元素分析与相对分子质量的测定。
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
有机物 元素定 确定实验式 （纯净） 量分析
分测 子定 质相 量对
确定结构式
化学性质 确定化学式
波谱分析
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别 可下列问题。 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未 知物的相对分子质量。）
M = 46
例题
2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有 机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量 的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6 离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测 定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质 荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信 号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 B A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯
（二）物理方法：利用有机物与杂质物理性质的
差异而将它们分开。
蒸馏
重结晶 有机物分离的常用物理方法 萃取
分液
1.蒸馏
(1)请说出用蒸馏的方法分离、提纯 物质的实验或生产有哪些？
(2)实验室进行蒸馏时，用到的仪器有 哪些？实验过程中要注意哪些问题？
(3)如图操作得到的酒精是否就是无水酒精？ 如何才能得到无水酒精？
（2）类型：
萃取
固—液萃取 液—液萃取
（3）萃取的原理：
利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同。
（4）萃取的条件： ①萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生 化学反应。 ②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原 溶剂中的溶解度。
1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液 漏斗分离的是（ BD ） A . 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C . 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D. 汽油和水，苯和水，己烷和水
例题
下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2、核磁共振氢谱
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说， 除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原 子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、 等效氢的种数不同。
如图所示
1、如何进行下列操作？ 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器 有哪些？要注意哪些问题？
2、重结晶
（1）定义： 将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重
新从溶液或熔体中结晶的过程。
（2）选择溶剂的条件：
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大， 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度， 受温度的影响较大。
鉴定分子结构
（确定物质）
（三）有机物分子式的确定 1、有机物组成元素的确定
5.8g某有机物完全燃烧，生 成CO2 13.2g , H2O 5.4g 。
含有哪些元素?
含氢0.6g(0.6mol)
含碳3.6g(0.3mol)
能否直接确定含有氧?如何确定? 含氧1.6g(0.1mol)
能否直接确定该有机物的分子式? 那么实验式和分子式有何区别呢?
3、归纳确定有机化合物的分子式的方法
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实 验式 → 有机物分子式
[方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除以 原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物 质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有 机物分子式
（一）、元素定量分析的原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简 单的无机物，并作定量测定，通过无机 物的质量推算出组成该有机物元素原子 的质量分数，然后计算出该有机物分子 所含元素原子最简单的整数比，即确定 其实验式。（又称为最简式）
（二）定量分析确定物质的步骤：
计算组成各原子的整数比 （确定实验式） 测定相对分子质量 （确定分子式）
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
(1)如何提取溴水中的溴？ (2)实验原理是什么？ (3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ (4)如何选取萃取剂？ (5)这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ (6)实验过程要注意哪些问题？
3、萃取
（1）定义： 用一种溶剂把溶质从它与另一溶
剂所组成的溶液中提取出来的方法。
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl）
3、由上题归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量。
一、分离、提纯
（一）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应。
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除去难 挥发或不挥发的杂质。
（2）蒸馏提纯的条件 • 有机物热稳定性较强； • 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项： ． 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） • 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） • 进出水方向（下进上出） • 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
4、确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L
三、用物理方法确定有机化合物的结构
（一）相对分子质量的确定——质谱法
质谱法是最精确、最快捷的测定分子质量的方法。
原理： 质谱法是用高能电子流等轰击样品分子，使
该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片 离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同 的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异， 其结果被记录为质谱图。
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 有机物 元素定 确定实验式
（不纯） 提纯 （纯净） 量分析
分测
子定
蒸馏 重结晶
质相 量对
萃取 确定结构式
化学性质 确定化学式 波谱分析
有机物 （纯净）
如何用实验的方 法确定乙醇的组 成元素?
？
确定 分子式
首先要确定有机物 中含有哪些元素
二、元素分析与相对分子质量的测定
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可 以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请思考并：温度越 低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲 酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
3、重结晶的步骤。
阅读课本P18，归纳重结晶的步骤。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
（二）分子结构的鉴定 计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团写出 可能的同分 异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
利用官能团特征 性质，通过化学 实验确定。
有机物的性质
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子 处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振 动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分 子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸 收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在 红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就 可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。
C3H6O
2、实验式和分子式的区别 实验式：表示化合物分子中所含元素的原 子数目最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类 及数目的式子,表示物质的真实组成。
举例： 实验式为CH的物质 可能为乙炔（分子式为C2H2）， 也可能为苯（分子式为C6H6）。
实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相 对分子质量是30，求该化合物的分子式。
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸 收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推 知氢原子的类型及数目。
研究有机化合物的一般步骤和方法。
一、分离、提纯 二、元素分析与相对分子质量的测定。
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
有机物 元素定 确定实验式 （纯净） 量分析
分测 子定 质相 量对
确定结构式
化学性质 确定化学式
波谱分析
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别 可下列问题。 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未 知物的相对分子质量。）
M = 46
例题
2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有 机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量 的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6 离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测 定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质 荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信 号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 B A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯
（二）物理方法：利用有机物与杂质物理性质的
差异而将它们分开。
蒸馏
重结晶 有机物分离的常用物理方法 萃取
分液
1.蒸馏
(1)请说出用蒸馏的方法分离、提纯 物质的实验或生产有哪些？
(2)实验室进行蒸馏时，用到的仪器有 哪些？实验过程中要注意哪些问题？
(3)如图操作得到的酒精是否就是无水酒精？ 如何才能得到无水酒精？
（2）类型：
萃取
固—液萃取 液—液萃取
（3）萃取的原理：
利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同。
（4）萃取的条件： ①萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生 化学反应。 ②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原 溶剂中的溶解度。
1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液 漏斗分离的是（ BD ） A . 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C . 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D. 汽油和水，苯和水，己烷和水
例题
下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2、核磁共振氢谱
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说， 除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原 子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、 等效氢的种数不同。
如图所示
1、如何进行下列操作？ 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器 有哪些？要注意哪些问题？
2、重结晶
（1）定义： 将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重
新从溶液或熔体中结晶的过程。
（2）选择溶剂的条件：
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大， 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度， 受温度的影响较大。
鉴定分子结构
（确定物质）
（三）有机物分子式的确定 1、有机物组成元素的确定
5.8g某有机物完全燃烧，生 成CO2 13.2g , H2O 5.4g 。
含有哪些元素?
含氢0.6g(0.6mol)
含碳3.6g(0.3mol)
能否直接确定含有氧?如何确定? 含氧1.6g(0.1mol)
能否直接确定该有机物的分子式? 那么实验式和分子式有何区别呢?