由Penicillium brevicompactum产生的Brevicompanine A和B的结构及植物生长调节活性

中培育 ２ｄ 随后将 培养滤液在通常 的酸性条件下 １，
Ｉ． 培育和植物生长调节物质 的精制分离
将 上述菌株于 ２ 在 Ｃｚ ．ｏ 培养基 １１ ４ ａ ￣ｋＤｘ ９
用乙 醋 酸乙 提取， 溶剂得乙 醇可溶性中 分去 酸乙 性 区１ ５。 其如（ ） ０ 将 ．ｇ 图２所示那 样经各种层 折柱精
子离子峰 ， ｔ ９自由基首先脱落 ， 而基准峰所得碎 片离子 ｍ ｚ ２８ ／ 为 ９ 。接着 ， 通过 ＝酮嚷 嚷组合 的开 裂， 观察到碎片离子 ｍ ｚ １ ，８， 和 １０ ／为 ９ ｌ ｌ ４ ５ ３。
裹 １ 化台牺 （） ２ 的 Ｈ（ ａ）Ｄ １ Ｍｍ ） ｎ数据 ｆ ＤＣ １ 和｛ ） 砷ＤＭＰ ． ｃ（蛐 ￣农芮
第二十四卷第一期（ｏ２ ２ 年） ｏ
由 Ｐ ｎｃ ｌ ｍ ｂｅｉ ｍ ａｔｍ 产 生 的 ｅｉ ｉ ｒｖ ｏ ｐ ｃ Ｕｕ ｃ ｕ Ｂ ｅｉ ｍｐ ｎｎ ｒｖｃ ａ ｉｅＡ和 Ｂ的结 构及 植 物 生长 调 节活 性 ｏ
亦 冰编译
Ｗ ｏ ＲＬ Ｄ Ｆｒ ￣ＳＴＩ ＤＥＳ Ｖｏ ． ４ Ｎｏ． （０ ２ ． Ｃｔ １２ Ｉ ２Ｏ ）
ｒ Ｑ 、Ｆ － Ｍ Ｃ数据解 析 ， 行 了 Ｈ Ｎ Ｒ谱 和 ｒ ｃ Ｐ ＧＨ Ｂ Ｍ 进 －Ｍ
Ⅱ． ｒｖ ｏ ｐｎ ｅ Ｂｅｉ ｍ ａｉ ｃ ｎ Ａ和 Ｂ的结 构 确 定
代谢物着手 ， 了植物生长调节物质的研究 与开 进行 发， 结果从 Ｐ ｍ ６ ｆ 棚 ｌ ・ ｃ ｍ阳咖ｍ 中分 离得植物
生长调节物质 踟 ｃ 坤 ｎ 啊 ｅ Ａ和 Ｂ 并确认了其结 ， 构及生物活性。
；ｆ Ｒｃ ： Ｈ ＾
２＾ ．＝ ．Ｈ ｃ Ｒ
５
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图 Ｉ Ｂｖ ＃ 陀 ｉ 明 ｅ （ ） Ｂ ２ 及其单 乙酰胺衍 生物（ ，） 以及二氢： 配基 ＾ ５ 和 Ｂ ６ 聍化学结扮 蛳 ＾ １和 （） ３４ ． 景糖 （） （）
６℃ ， ６ 比旋 光度 一２７５ 通过 高分 解 能 ＥＭＳ ３ ．。 Ｉ 谱 。显色 反应 为 在 Ｅｒｃ ｅｌｈ
确定 其分子 式 为 Ｈ
试剂和 Ｄ 口 Ｉ 试剂呈阳性 ， ｖ ｕ 谱为 ２０２５ １， ４ 和 ３３ｒ ０ ｎ的最 大 吸 收谱 ， ａｚｎｌ ｉ 似 。另 外 Ⅱ 与 ｓｏａ ｎ ｅ ｎ相 ｍ 吸收谱为 ３３ ３６和 １８ ｎ 由于 ．Ｍ ６０ｒ ～， Ⅱ ｃＮ Ｒ谱 １５９ ，６ ．５ ６ ． １９ １ 的讯号存在 ， 明该化合物 的分子内 ３ 表 存在着二酮哌嗪环结 构。对于 ＣＮ Ｒ Ｄ Ｐ －Ｍ ， ＥＴ和 ． Ｈ
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世 界 农前 第：十日誊第－．（ ０ 年） －Ｉ ２ ２ Ｊ０ １
２ Ｂｅｉ ｎ ｎ ｅ ． ｒ ｃ ｌ ｉ ｖ ｍ ｍ ｎ Ｂ的相对立体构型的确定
茂 帕
～
Ｂ ｖ ￣ ｐａ ｅ （） 白色不定形固体， ｍ ｉ ａｌ ２为 ｃ ｎＢ 熔点 ７ ９ ８￣ ， ２ 比旋光度 一 ２ ．。已确认 ， Ｃ ２８３ 其分子式与化 合物（） １一样 ， 同为 Ｃ２ ∞ ３２ Ｉ Ｎｏ 。其 ｕ 、 和 Ｍ Ｈ Ｖｍ ｓ谱 亦与化台物 （） Ｉ 十分相似 ， 由此 可认为， ； Ⅲ ｏ ． 口 ｎ ｅ 为 ｅ ０ 日ｌ ｉ ｎＢ 唧 ｎ１ Ａ的相似化合物 ， ｊ ｅ 估计前者 的结构中有化合物 （） １那样的 ２ ３ ，． 取代的吲哚骨架 和二酮 哌嗪结构。通过 对两个 化合 物的 ” Ｃ和 Ｈ
Ｎ Ｒ谱数据（ １表明， 由化学变换和结合 ， Ｍ 表 ） 经 化合 物（） １含有特丁基 、 乙烯基和邻位二个取代苯基 。另
外， 通过 ０交换试验 ， 发现可能经交换存在 ２ 个质 子信号 （Ｈ ． ， ．８ 。根据上 述结 果 ， 经脉 冲 艿 ９ ６１ ） ４０ 再 （ｕ ｅ 磁 场斜 度 （ Ｆ － Ｄ Ｆ Ｃ Ｓ ｐｌ ） ｓ ＰＧ ） Ｑ Ｏ Ｙ和 ’． Ｈ ｃ阡Ｄ
质， 诸如赤霉素就是一个 十分典型的植物 生长调节 剂。为此 ， 本鸟取大学 农学部 的草野都 等从真菌 日
探明高等植物的各种各样的生理现象 ， 是植物 生理学长期研究的重要课题之一。业已知 晓， 植物 生长调节物质是植物各种特异生理活性现象关键物 质。有关这些植物生长调节物质的发现和构效关系 的研究 ， 对农药创 制中先导化合 物的发现也颇有价 值。同时也能有助于从分子水平解明其作用机理。 在这类物质 中， 也有不少由真菌产生的代谢物
制即得 陆 ｖ ｐ ｌ Ａ和 ｉ ｌ ∞ｍ ｅ
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笠 ：
２ 过 滤 ．
养 ．止 养 基静 培
器Ｍａ 节 Ｐ 分Ｈ一 至啦 ．
２ 藏压浓缩 ．
馏
图 ２ 附｜匝瑚】ｌＡ １和 Ｂ２的精制 、 Ｂ ｉ ｌ ｃ （） （） ｏ ｜ 分离
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１ Ｂ唧ｉ ｍｐ ｍ ． ｌ 。 Ⅲｉ Ａ的相对立体结构 的确定 口 Ｂ ｉ ａ． Ａ １为 白色不定形固体 ， Ⅻ唧 Ｉ １ （） 呲 熔点 ６ １
—
ｃｍｍ谱的归属 。再由此导出了部分结构（ — ） ． ａ ｃ， 特别是根据（ ３ 所示的 Ｐ Ｆ Ｍ Ｃ 图 ） Ｇ － Ｂ 谱得知了它们 Ｈ 的连结情况 ， 由此， 确定 了化台物 （ ） １ 的平 面结构。 另外 ， 为区别 ２ ． 位的酰胺质子与 ６ 上仲胺质子， 啦 又 进行了’ ５ Ｇ Ｈ１ Ｐ Ｆ删 Ｏ Ｎ ｃ和 Ｐ ＧＨ Ｂ Ｆ Ｍ Ｃ实验。再 经 Ｈ Ｆ ｒＱ 数据解析及经过 ６６ 、 ８ ．， ． ＮＰ Ｍ ｃ ５ Ｇ ｒ ． ７３ ９ 从 艿 ４９ ， ６ ． Ｈ ．２ １６相关 观测 ， 明了 ６６ 属 于 阐 ． ９归 酰胺质子，Ｈ ．２ 艿 ９ 归属于仲胺 质子。鉴此 ， ４ 根据 与 ’ ＿ＮＰＧＨ Ｂ 图４ 有关的５ ＿ Ｈ１ ５ Ｆ Ｍ 谱（ ） 丑 Ｈ与 １－ 的质 １ ｍｌ 子信号， 观测到 ５ ． 位氮原子为 ８ ４９并观测 ５－ Ｎ ２ ．， １ ａ Ｈ 在６ － 位氮原子的交叉峰 ， 确认 ２位的仲胺 质子间的 偶联常数 Ｊ ＝ ６Ｈ 。由此 ， Ⅻ ８ ｚ 从该化台物 Ｍ 碎裂图 Ｓ 形， 证实了所导出的平面结构。即根据化合物（） １分