苯酚的结构与性质.
苯酚的化学性质
苯酚的化学性质苯酚，又称为羟基苯，是一种有机化合物，化学式为C6H6O。
它是一种无色结晶体，具有特殊的芳香味道。
苯酚是一种重要的化学原料，在医药、染料、农药等领域有着广泛的应用。
本文将着重探讨苯酚的化学性质。
首先，苯酚具有醇的特点，因为它含有羟基（-OH）官能团。
这使得苯酚具有一些与醇类相似的性质。
例如，苯酚能够和酸反应生成酯。
酯是一种有机化合物，由酸和醇反应生成。
苯酚与酸反应时，羟基中的氧原子与酸中的氧原子结合，形成酯的酯基。
这种反应在一些有机合成中具有重要的应用。
其次，苯酚还具有酚类化合物的一些特性。
酚是一类含有苯环的含氧有机化合物。
苯酚与其他酚类化合物一样，具有氧化性。
这是因为苯酚分子中的羟基中含有活泼的氢原子，它很容易被氧气夺走，从而发生氧化反应。
当苯酚暴露在空气中时，会慢慢变黄，并逐渐氧化产生酚醛或酚酮等化合物。
此外，苯酚还可以通过氧化反应制备一些重要的化学品，如苯酚氧化合成醛基苯酚。
此外，苯酚还具有一些典型的酸碱反应。
酸碱中的酸性指的是物质在溶液中释放出H+离子，而碱性则指物质能够从溶液中接收H+离子。
苯酚在水中呈现弱酸性，它能够与碱发生反应，形成盐和水。
例如，苯酚与氢氧化钠反应时，会生成钠苯酚和水。
除此之外，苯酚还具有亲电取代反应的性质。
亲电取代是一种常见的有机反应类型，指的是通过亲电试剂的进攻来取代分子中的某个原子或基团。
亲电试剂是一种亲电子的物质，它具有空的轨道，可以吸引外层电子并参与化学反应。
苯酚与亲电试剂反应时，通常会发生芳香取代反应。
这种反应是一种重要的有机合成反应，能够合成出许多有用的化合物。
总结起来，苯酚的化学性质非常丰富多样。
它既可以发生与醇类相似的反应，也可以表现出酚类的特性。
此外，苯酚还具有酸碱反应和亲电取代反应的性质。
这些性质赋予了苯酚广泛的应用领域和重要的作用。
对于深入了解苯酚的化学性质，可以为其后续的应用研究提供一定的指导。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
苯酚
环保知识点滴： • 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的弱酸性[演示]
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对 NH2 苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH HO CH CH OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
标题
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH
酚 醇
CH2 OH
OH
醇
2、苯酚的结构
O H
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
二、苯酚的物性
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的 气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分 发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中 溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以 任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗涤。
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯 酚俗称石炭酸。
苯酚为何会显酸性？酸性有多强？
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
说明：
①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
苯酚
弱酸性
-OH
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，密度 比水大，常温时在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色，所以要密封保存。苯酚有毒，具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液，应 用大量酒精冲洗。
实验结论： ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称
石炭酸：
＋NaOH→
＋H2O
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石 灰 石
ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶—ONa + NaHCO3
二、苯酚的结构
1、分子式： C6H6O 2、结构简式：
或
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
三、化学性质
（1）苯酚的酸性 实验步骤：
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水， 振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份 通入CO2。 实验现象： ①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。
苯酚
苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
苯 酚
例3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。试推断A和B的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由于A、B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质分子中都只含一个氧原子，所以它们结构中都有羟基，即它们为醇或酚；A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，结构简式可写成C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，B为酚。分子中一定含苯环，分子式可写成CH3C6H4OH；A不能使溴水褪色，说明分子中不能有不饱和链烃基，再从组成分析它应含有苯环，即A是一种芳香醇——苯甲醇C6H5CH2OH。B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类。甲基苯酚CH3C6H4OH，甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对甲苯酚的一溴代物含有两种结构：
答案：5种
其中苯甲醇、苯甲醚不属于苯酚同系物。
例5．已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HCO ，下列化学方程式正确的是（ ）
分析：从试题所给的信息可知：H2CO3、C6H5OH、HCO ，均是弱酸，它们都可以部分电离出H+离子。
其电离式：
6C6H5OH+Fe3+→ +6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。
4．加成反应
苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。
5．氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
例2．试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4，说明依据。
苯酚的基本性质
苯酚的基本性质苯酚的基本性质本文由查字典化学网为您整理提供：一种重要的苯系中间体。
又称石炭酸。
低熔点(40.91℃)白色晶体，在空气中放置及光照下变红，有臭味，沸点181.84℃。
对人有毒，要注意防止触及皮肤。
工业上主要由异丙苯制得。
苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。
苯酚用途广泛。
第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。
绝大部分是通过合成方法得到。
有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。
其中生产酚醛树脂是其最大用途，占苯酚产量一半以上。
此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。
从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸( 2，4-滴 )和 2，4，5-三氯苯氧乙酸(2，4，5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。
由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。
苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。
此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。
无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。
置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。
酸性极弱(弱于H2CO3)，有特臭，有毒，有强腐蚀性。
室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。
常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚，十分灵敏)及FeCL3 (生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.。
苯酚的结构与性质
定期检查身体
长期接触苯酚的工作人员应定期进 行身体检查，发现异常及时就医。
储存注意事项
苯酚应储存于阴凉、通风良好的地 方，远离火源和热源，避免阳光直 射。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
对环境的危害
01
02
03
水体污染
苯酚泄露至水体中可导致 水生生物中毒死亡，破坏 水体生态平衡。
土壤污染
苯酚渗入土壤后难以降解， 对土壤结构、肥力产生不 良影响。
大气污染
苯酚挥发至大气中可形成 有害气体，影响大气环境 质量。
安全措施与储存
佩戴防护用品
在接触苯酚时，应佩戴化学防护 眼镜、化学防护服、化学防护手
05 苯酚的危害与安全措施
对人体的危害
急性毒性
致癌性
苯酚具有强烈的刺激性，接触后可引 起皮肤、眼睛、呼吸道刺激症状，严 重者可发生化学性肺炎、肺水肿。
苯酚在动物实验中已被证实具有致癌 作用，长期接触苯酚可能增加患癌症 的风险。
慢性毒性
长期低浓度接触苯酚可能导致皮肤、 肝、肾等器官的损害，如皮肤色素沉 着、肝肾功能异常等。
味道
苯酚是有毒的，不能用于食品添加剂 ，因此没有味道。
溶解性
溶解性
苯酚易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等，也能溶于热水。在水中溶解度较小，仅 能溶于4.3%的水。
溶解度参数
苯酚的溶解度参数约为12.7 (J/cm^3)^0.5，表明其具有一定的极性。
03 苯酚的化学性质
酸性
酚羟基的酸性
苯酚是一种弱酸，其酸性主要来源于酚羟基。酚羟基的酸性比 醇羟基强，因为酚羟基中的氧原子与苯环形成了p-π共轭，使得 氧原子上的电子密度降低，增强了氧原子对氢离子的吸引力。
苯酚的基本资料
苯酚基本资料本文由南通润丰石油化工提供别名：石碳酸、羟基苯外观：常温下是一种无色或白色针状晶体化学式：C6H5OH分子量：94.11物理性质：熔点：40.5℃密度：1.07g/cm²，有特殊气味溶解度：微溶于冷水，试问下溶解度为8.28g/100ML。
可在水中形成白色浑浊；但其易溶于65℃以上的热水，页易溶于醇、米等有机溶剂苯酚的稳定性苯酚分子是由一个羟基直接连在苯环上构成，为烯醇式结构(如下图左)。
但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会经由电子或化学键的转化为酮式结构(如下图右)。
苯酚的制备1.熔融苯磺酸法(最早用于制取苯酚的方法)(1)苯与浓硫酸经磺化反应后制得苯磺酸(2)苯磺酸与氢氧化钠进行熔融反应后产生苯酚钠与硫酸纳(3)苯酚钠加酸处理后即得到苯酚反应流程如下：2.异丙苯法(1)苯与丙烯经加成反应后产生异丙苯(2)异丙苯氧化后制得苯酚[优点]苯和丙烯属于廉价的原料，转化后的苯酚与丙酮则属较高价值物质。
反应式及流程图如下：C6H6＋H2C＝CHCH3→C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2＋O2→C6H5OH＋CH3COCH33.氯苯水解法氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解制得苯酚。
反应流程图如下：[困难]由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。
4.苯胺水解法苯酚的化学性质及应用1.苯酚的解离：此阴离子团可以存在多种共振结构：因此苯酚的－OH基的H＋是可以解离出来的(Ka仅10－10)，与醇类的－OH性质不相同。
譬如苯酚可与强碱进行酸硷中和反应：但也由于苯酚酸性太弱，故无法使蓝色石蕊试纸变红，也无法与碳酸氢钠反应产生CO22.苯酚可进行取代反应，依取代不同位置氢原子，可分成两类：(1)苯环上进行硝化或卤化反应，形成溴苯酚等产物，反应流程如下：(2)取代反应发生在羟基上，即羟基上之氢原子被碳鍊取代，生成醚类或酯类。
高三化学苯酚
• 3.显色反应： • 4.氧化还原反应： • 四.苯酚的用途和制法
可用于苯酚的检验
巩固练习
1、下列物质中：
（ A）
（ C）
—CH2OH
（ D） ） ）
（ B）
—OH
CH3 —OH
⑪能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ⑫能与金属钠发生反应的是（
B、D
A、B、D
2、白藜芦
HO-CH=CH-
OH
OH
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反 应的溴水或H2的最大用量分别是（ D ） （A） 1mol， 1mol （C） 6mol, 3.5mol, （B） 3.5mol,7 mol （D） 6mol, 7 mol
3、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN、Na2CO3、KI六种溶液鉴别开来？现 象分别如何？
• FeCl3溶液
物质 现象 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
血红色 溶液
Na2CO3
红褐色沉 淀和气体
KI
紫色溶 无明显 红褐色沉 液 现象 淀
褐色溶液4、从苯酚的乙源自溶液中回收苯酚， 如下操作：CH3CH2Cl
— CH2Cl
— Cl
水解 CH3CH2OH 乙醇
— CH2OH —OH
苯甲醇
苯酚
醇和酚
相同: 都含有羟基
不同: 羟基的位置不同
一、苯酚分子结构
分子式 结构简式 C6H6O 或C6H5OH
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
二、苯酚物理性质
1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 熔点是43℃。(置于空气中部分发生氧化而显粉红色)。 2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水以任 意比互溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。 3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! (稀 溶液有防腐和杀菌作用)
苯酚的性质详解
OH
CH2 + nH2O n
酚醛树脂（俗称电木）
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
五、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2 →
Cl + HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O
OH + HCl
课堂小结
• 一.苯酚的物理性质 • 二.苯酚的分子结构 • 三.苯酚的化学性质 • 1.弱酸性： • 2.取代反应： • 3.显色反应： 可用于苯酚的检验 • 4.氧化还原反应： • 5.加成反应 • 6.缩聚反应 • 四.苯酚的用途和制法
有浑浊现象出现的是( BC )
A 稀NaOH溶液
B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液
D Ca(OH)2溶液
2、苯酚的取代反应
[注意] (1[实) 溴验水] 要向足盛量有而少且量浓苯度酚大稀，溶如液果的苯试酚管过中量滴，加生 成过少量量的的饱2，和4溴，水6—，三观溴察苯实酚验会现溶象于。苯酚溶液中。
(现2)象三溴：苯立酚即中有三白个溴色原沉子淀的生位成置（2、4、6）
苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式：C6H6O
球棍模型
苯
结构式
比例模型
酚的*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
结
构
OH
OH
或
结构简式：
C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大， 当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚，在常温下呈液态)
苯酚的物理和化学性质
苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物。 物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密 度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以 上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 化学性质： 1.酸碱反应：苯酚是一种弱酸，能与碱反应：
2.显色反应 ：苯酚遇三氯化铁溶液显苯直接氧化工艺过程采用氧气作氧化剂时，苯的转化
率较低，而采用一氧化二氮或过氧化氢等氧化剂时，苯的转化率较
高。该法具有工艺简单，产品收率高，环境污染小等特点，具有工
业开发和应用前景。该法仅通过一步反应就得到最终产物，因此是 一条经济的工艺路线。目前该方法的研究重点是开发高效催化剂。
4.磺化法：其生产过程是先用硫酸将苯磺化得苯磺酸，再用NaOH 或NaSo3使苯磺酸中和得苯磺酸钠，然后用碱熔法使苯磺酸钠转变 成苯酚钠，最后通CO2中和苯酚钠得到苯酚。具体的化学反应方程 式如下：
该法的优点是投资低，产品质量好。但环己烷成本比苯高，副 产物氢必须合理利用；环己烷氧化较难，氧化后产品不易分离，副 产物也较难处理。
由表1可以看出，除甲苯氧化法外，其余几种方法的主要原料 都是苯，但由于各生产工艺过程不同、主辅原料及催化剂不同，因 此其原料消耗也各不相同。
由表2可以看出，异丙苯法、甲苯氧化法和苯直接氧化法生产 的苯酚吨产品公用工程成本较高，磺化法次之，氯苯水解法较低。
磺化法生产苯酚反应复杂，工艺落后，原料消耗高，酸碱消耗 量大，产品的生产成本较高，对设备腐蚀较严重，维修费用大，不 能连续化生产，同时还要处理气体、液体和固体，对环境污染较大， 并副产大量亚硫酸钠。 5.氯苯水解法:氯苯水解法是苯和氯气反应生成氯苯，氯苯在高温 高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯酚钠，再用酸中和得 到苯酚。具体的化学反应方程式如下：
苯酚的化学性质
注意：不论CO2过量与否，均生成NaHCO3 酸性：盐酸 > 碳酸 > 苯酚
苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色
思考：你如何从分子内基团间相互作用来解释下列 事实。实验表明，苯酚的酸性H
反应温和 不反应
C6H5OH
反应较剧烈 反应
OH
苯环使得羟基上的氢活泼，
体现苯酚的酸性
苯酚
福州十八中：林海玲
芝麻酚
儿茶酚
丁香酚
1、苯酚的物理性质 颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 固态 熔点： 43 ℃，较低 毒性： 有毒 溶解性：常温时在水中溶解度不大，温度高于65℃时， 能跟水任意比互溶。易溶于有机溶剂。
如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办? 如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤
OH
O
+
+H
OH
+ NaOH
ONa
ONa 易溶于水
+ H2O
OH
+ HCl
+ NaCl
思考：如何判断苯酚和碳酸的酸性强弱？
将CO2通入澄清的苯酚 钠溶液，若溶液变浑浊，则
证明碳酸的酸性大于苯酚
实验表明，向澄清的苯酚钠 溶液中通入二氧化碳，溶液出现 浑浊。
ONa + CO2 + H2 O →
OH + Na HCO3
OHBr
OH
HO CH2 CH2
CH = CH CH CH3
Br
1mol该有机物在一定条件下最多能与 __4__mol H2完全反应
__1__mol NaOH的水溶液完全反应
__3__ mol Br2的溴水完全反应
注意: 取代的位置 —— 羟基的邻、对位
知识讲解_酚_基础
酚编稿：宋杰审稿：张灿丽【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质【高清课堂：酚#苯酚的结构和物理性质】分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。
最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊气味，熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途【高清课堂：酚#苯酚的性质】1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：H2CO3＞＞HCO3－因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。
本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。
广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
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苯酚酚类第三章第⼀节《苯酚酚类》⼀、苯酚的结构、组成和性质1、苯酚的组成和结构分⼦式：C 6H 6O ，俗名：⽯炭酸OH ，官能团：—OH ， 2.酚类的结构特点：羟基与苯环直接相连。
羟基与氢氧根的区别⼆、苯酚物理性质1、纯净的苯酚是⽆⾊的晶体，具有特殊的⽓味，长时间露置空⽓中呈粉红⾊。
2、熔点是43℃。
3、室温下，苯酚在⽔中溶解度不⼤，当温度⾼于65℃时，能跟⽔混溶。
苯酚易溶于⼄醇，⼄醚等有机溶剂。
4、苯酚有毒，其浓溶液对⽪肤有强烈的腐蚀性，使⽤时要⼩⼼!（如不慎沾到⽪肤上，应⽴即⽤酒精洗涤。
依据在教材52页最下⾯⼀⾃然段）三、苯酚化学性质 1、氧化反应：①可以燃烧：C 6H 6O ＋7O 26CO 2＋3H 2O ②在空⽓中易被氧化⽽呈粉红⾊。
2、（1）弱酸性 A ．与NaOH 溶液的反应由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发⽣微弱电离所以苯酚能够与NaOH ＋NaOH所以向苯酚的浊液中加⼊NaOH 溶液后，溶液变澄清苯酚的酸性极弱，它的酸性⽐碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫⾊⽯蕊试剂变红，＋＋ NaCl点燃OH+H 2OONa OH + H +O －ONa OH＋ H 2O ＋CO 2＋ NaHCO 3注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H 2CO 3 > 苯酚 > HCO 3－所以苯酚与碳酸钠反应不会放出CO 2＋Na 2CO 3（2）苯酚的取代反应A ．能与⾦属Na 反应置换出氢⽓2 2 Na + H 2↑B ．苯酚与浓溴⽔在常温2，4，6－三溴苯酚 Br Br ＋3Br 2 ↓＋3HBr 2，4，6－三溴苯酚该反应可以⽤来定性检验苯酚也可以⽤来定性测定溶液中苯酚的含量（3）显⾊反应：酚类化合物与Fe 3＋显紫⾊，该反应可以⽤来检验酚类化合物。
（4）加成反应苯酚可在苯环上发⽣加成反应OH+3H 2OH(环⼰醇)苯酚与苯取代反应的⽐较OH ＋ONa ONa OH+ NaHCO 3ONa OH（1）苯酚、⼄醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH 溶液反应，⽽⼄醇不能呢？（2）苯酚能与浓溴⽔发⽣取代反应，⽽甲苯不能反应，为什么？【⼩结】①在苯酚的分⼦中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原⼦，促使其较易电离，显⽰了⽐醇中羟基上的氢原⼦有较明显的酸性；②⽽羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原⼦更活泼、更容易发⽣取代反应。