实验六阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备

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实 验 7－2
阿司匹林（乙酰水杨酸)的制备
浙江省天台中学
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪 末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感 冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们 正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用 于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的 化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基 都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻 碍酰化和酯化反应的发生。
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谢谢大家！
138
Байду номын сангаас158(s)
微
醇醚 易易
醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞
乙酰 180.17 水杨酸
135(s)
溶、热 溶 微
三、实验试剂：
水杨酸2.00g(0.015mol)，浓流酸， 乙酸酐5mL(0.053mol，饱和NaHCO3(aq) 4mol/L盐酸，冰块，1%FeCl3溶液，蒸馏水。
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如何操作？ （加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液 中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）
6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重 结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被 除尽？
利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发
生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶 液，观察有无颜色反应（紫色）。
混合物中 抽滤 加水50ml 洗涤
粗产品
粗产品
加25mL饱和碳酸氢 钠，搅拌至无CO2
三、计算
滤液+5ml浓盐酸 +12ml水
冰水浴 冷却
称量，计算产率。
混合液
布氏漏斗 抽滤
晶体
抽滤、洗 涤、干燥
精品
本实验实施过程中可能存在的问题：
1、乙酸酐的来源及贮备。 2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。
电子天平没有。 3、耗时太长。
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2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？ 由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云
向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低， 导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的 能力较弱，所以反应很难发生。
3、加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂。 ①水杨酸形成分子
内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。
水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃ 才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸）， 氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时 副产物大大减少。
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OCOCH3
用水杨酸和乙酸酐通过乙酰化反应制备。 引入酰基的
试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐、 冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酸酐作酰 化剂。
O
OH
2
OH
O
OH +
OCOCH3
OH
CO O
HO O
OH
+ H2O
O OCOCH3
OH
CO
O
HO
O
Name 水杨酸
物理常数
M m.p.或b.p. 水 /℃
【展示样品】：
一、实验目的：
• 1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方 法。
• 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机 化合物的分离、提纯等方法。
• 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、 重结晶等基本操作。
二、实验原理
反应式：
O
O
+ OH
(CH3CO)2O 浓H2SO4
OH
OH
+ CH3COOH
4、本实验中可产生什么副产物？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水
杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
O
OH
2
OH
O
OH +
OCOCH3
OH
CO O
HO O
OH
+ H2O
O OCOCH3
OH
CO
O
HO
O
5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？ 用NaHCO3溶液。 副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰 水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成 可溶性盐。
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5、本实验中要注意控制好温度(85－90℃)，否 则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰 水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨 酸酐和聚合物。
6、 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大 的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
八、思考题
1、反应容器为什么要干燥无水？ 以防止乙酸酐水解转化成乙酸
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产率55%）
七、注意事项 1、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈
刺激性，并注意不要粘在皮肤上。 2、仪器要全部干燥，药品也要实现干燥处理。 3、醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的
馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水， 容易分解成乙酸。 4、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水 杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
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作业标准记得牢，驾轻就熟除烦恼。2020年10月21日星期 三2时6分44秒14:06:4421 October 2020
六、实际操作：
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 溶解
2）85~90 ℃水浴加热10~15min，冷却
• 如果冷却后发 现底部是一层 红棕色油状物， 此实验即已失 败。整个实验 这一步最难。
• 而正常的应该 是乳白色悬浊 液。
3）加水50mL析出 晶体，抽滤，洗涤 得粗品。
（如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法）
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌 至无CO2放出
5）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析 出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋ 1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
（理论产量2.6g，实际 产量1.43g,
四、实验仪器：
150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球）， 100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器， 橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药 匙， 50mL量筒，烘箱。
五、实验方案、步骤：
一、制 备
2g水杨酸＋5mL乙酸 溶解 酐＋5滴浓硫酸
二、提纯
85-90℃水浴 加热，冷却