氨基酸 蛋白质 核酸

Chapter 15
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2 IR谱：
O C O - 1600 cm-1
( 1700 cm-1 没有峰 )
N H 2600~3100 cm-1(强、宽)
Chapter 15
O
H 3+O
C OH C OH + H2N CH COOH+ R 'OH
R
O
Chapter 15
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15.2.5 丙二酸酯法合成
CH2(COOC2H5)2 Br2/CCl4
BrCH(COOC2H5)2
O
C NK
C
O
O
C C NCH(COOC2H5)2
O
Chapter 15
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O
C C N C H(CO O C2H5)2
C H2 C H2 C H2 C H CO O H
NH
CH2CH(NH2)COOH N H
NH2-CNH(CH2)3CH(NH2)-COOH NH
N CH CH C CH2CH(NH2)COOH 精品课N件H
15.1.2 命名
可以用系统命名、俗名、缩写符号表示：
NH2CH2COOH
氨基乙酸， 甘氨酸(中性)，
O + NaO C2H5
RX
CO
-O H
N CO
C(CO O C2H5)2 H2O
R
+
H
R CHCOOH
ClC H2C6H5
+
NH2
H3O C6H5C H2C HCO O H
+
ClC H2CO O C2H5 H3O
NH2 HO O C C H2C HCO O H
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NH2
ClC H2C H2S C H3
CHO
HO H
CH2O H COOH H2N S H C H2O H
L-(-)-丝氨酸
L-甘油醛
COOH H2N S H
HH
COOH
L-(-)-天门冬氨酸
COOH NH S H
CH2 CH2
COOH H2N S H
C H3
C H2
Chapter L1-5(-)-脯氨酸
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L-(-)-丙氨酸
15.2 氨基酸的来源及制法
+
H3 O
C H3SC H2C H2C HCO O H
NH2
+
C H2=C HCO O C2H5 H3O HO O C C H2C H2C HCO O H
Br(C H2)3Br
+
NH2
NaO C2H5 H3O
N
COOH
H
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15.3 氨基酸的性质
15.3.1 氨基酸的物理性质 15.3.2 氨基酸的化学性质
多肽
……
二肽
a-氨基酸
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15.2.2 a-卤代酸氨解
H C 3C H C O O H+ N 2 H 3 Cl
H C 3C H C O O H + N H C 4l N H 2
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15.2.3 斯特雷克合成法
N H 2 H 3 + O R C H O + N H 3 + H C N R C H C N
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15.1 氨基酸的分类及结构
15.1.1 分类
15.1.2 命名
15.1.3 结构
Chapter 15
氨基酸的 氨基酸的 氨基酸的
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15.1.1 氨基酸的分 类
氨基酸
H2N CH COOH R
a-氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白
质与生命起源和生命活动密切相关。
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15.2.1 蛋白质的水解 15.2.2 a-卤代酸氨解 15.2.3 斯特雷克合成法 15.2.4 Gabriel合成法 15.2.5 丙二酸酯合成法
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氨基酸的来源：（1）天然产物酸性水解 （2） 微生物发酵法 （3） 化学合成法
15.2.1 蛋白质水解
蛋白质
H2O H+
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15.3.1 氨基酸的物理性质
1 一般物理性质
熔点 > 200℃ ； 溶于水，不溶于非极性溶剂；
有盐的性质。
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表15-2 常见的α-氨基酸的物理性质
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+
N H 2
R C H C O O -
H O C H 2 C H O +N H 3+H C N
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H O C H 2 C H C O O
N H 3 +
15.2.4 Gabriel合成法
O R
C C N K + X CH COOR ' -KX
O
O
O
C N CHCOOR '
C R
第15章 氨基酸、蛋白质及核酸
Amino Acids 、Protein and Nuclear Acid
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15.1 氨基酸的分类及结构 15.2 氨基酸的来源及制法 15.3 氨基酸的性质 15.4 肽的结构及命名 15.5 多肽的结构测定及合成 15.6 蛋白质的分类、组成和性质 15.7 蛋白质的结构 15.8 核 酸 15.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸
(1) R有不同的结构，还可含有官能团，如— OH、— SH等
(2) 是双官能团化合物，有—COOH、—NH2的结构 (3) 有盐的性质，羧基与氨基的距离不同，又有
不同的性质
除甘氨基酸外，α-氨基酸都至少有一个手性
碳原子。
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2.D-L标记构型：
甘油醛（丝氨酸）为标准，L-构型
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1.按氨基位置分为：a，b，g，……氨基酸 a-氨基酸：
(1)酸性氨基酸 (2)中性氨基酸 (3)碱性氨基酸
-COOH数 > -NH2数 -COOH数 = -NH2数 -COOH数 < -NH2数
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2.根据氨基结构不同可分为：
脯氨酸
色氨酸 精氨酸 组氨酸 Chapter 15
Glu
2,6-二氨基己酸， 赖氨酸(碱性)，
赖, Lys
Chapter 15
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表15-1 常见的a-氨基酸
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Chapter 15
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*人体必需的氨基酸，而人体又不能合成它们
Chapter 15
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15.1.3 氨基酸的结构
1.结构
R CH COOH
..NH2
甘，Gly
C (H 3 ) C 2 H C H 2 C H N (H 2 C )O O H
4-甲基-2-氨基戊酸， 亮氨酸(中性)，亮,
Leu
H O O C C H C 2 H C 2 H N (H 2 C )O O H N H 2 C (H 2 )4 C H N (H 2 C )O O H
2-氨基戊二酸， 谷 氨酸(酸性)， 谷,