鲁科版高中化学选修五课件有机化合物结构的测定

（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成 3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是_________。
（4）反应①的反应类型是________________。
（5）反应②的化学方程式为_________________。
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异 构体的结构简式：_________________。
(1)A的摩尔质量为_________。 (2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3)，苯环上的一氯 取代物只有2种；1 mol A与足量溴水反应，最多消耗
3 mol Br2。A的结构简式为__________。
(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取 代基位置与A相同，且能发生银镜反应。 ①符合条件的A的同分异构体的结构简式_________。 ②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式
类，它不能与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应，即
不含醛基，故应为CH3COOCH3。 答案：CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
【例4】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。
某研究性学习小组在对其分子组成结构的 研究中发现：A 的相对分子质量不超过 150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝ 80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物 只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列 内容：
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢 两种元素，则碳元素的质量分数为（ 100 － 17.2 ） % ＝ 82.8% 。则该烃中各元素原 子数（N）之比为：
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式 设该烃有n个C2H5，则
n 58 / 29 2
因此，烃的分子式为C4H10。
例2 燃烧某有机物A 1.50g，生 成 1.12LCO2（标准状况） 和0.05molH2O 。又测得A的相 对分子质量是30，求该有机物 的分子式。
合物有（
A．3种
）
B．4种 C．5种 D．6种
【解析】选B。与Na反应放出H2，说明分子中含有 —OH，其结构有以下几种：CH3CH2CH2CH2OH，
5.某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质
量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。
（1）该有机物实验式为_______，分子式为_______，可 能的结构简式为__________和____________。 （2）实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下 放出气体1.12 L，则该有机物的结构简式为______。
子的不饱和度=n（C）+1若有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子个数，用CH 原子团代替N原子，易知N原子对不饱和度无影响。烷烃 和饱和一元醇中不饱和度=n+12n+2 =0，D正确，有机 2 n(H) ，所以B显然错误。根据 2
物分子中含有氧原子，则不予考虑。
4.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化
一个C=C 双键 一个C=O 双键 一个脂环
一个C=C 叁键
一个苯环 一个氰基
流程示意图：
• 据试验条件和现象确定有机物的官能 3. 定性实验
团
应，说明其中含有酯基，又可与银氨溶液发生银镜反应， 说明其中含有醛基，综合上述两点可知C应为甲酸酯， 故为HCOOCH2CH3；D可发生水解反应，说明其为酯
__________________________________。
【规范解答】由题意知胡椒酚A中至少含有一个羟基，
A的摩尔质量M=16n/11.94%，由于M≤150，可知n
只能取1，解得M=134 g/mol，A中含有的碳原子数为 134× 80.60%/12=9，氢原子数为134×(1-80.60%11.94%)/1
解析：（混）=6×4=24，Mr<24的烃只有CH4，设 烯烃的分子式为CnH2n，体积为x。 CnH2n＋1.5nO2 ——n CO2＋nH2O（g） V 1 1.5n n n 0.5n－1 x 5×4% （0.5n－1）x= 5×4% 14nx＋16（1-x）=24 解得： n= 4 x=0.2 （CH4）=80% （C4H8）=20%
1.某有机物在O2中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2物质的
量之比为1∶1，为此可得出的结论是（
）
A.该有机物分子中，C、H、O原子个数之比为1∶2∶3 B.有机物分子中C、H原子个数之比为1∶2 C.有机物中必定含氧元素 D.有机物中必定不含氧元素
【解析】选B。由有机物燃烧生成的水蒸气和CO2物质 的量之比为1∶1可知，其分子中C、H原子物质的量之 比为1∶2，即碳氢原子个数之比为1∶2，由题中条件并
解二：根据燃烧反应方程式计算
CxHyOz＋ 60 3.26g →xCO2＋ 44x 4.74g H2 O ×18＝9y 1.92g
60∶44x＝3.26g∶4.74g x＝2 60∶9y＝ 3.26g∶1.92g y＝4 z＝(60－12×2－1×4)÷16＝2 分子式为C2H4O2
2. 由一种气态烷烃与一种气态烯 烃组成的混合气，对氦气的相对 密度是6，将1体积此混合气与4体 积氧气混合，装入密闭容器中， 用电火花点燃，使之充分燃烧。 若反应前后均保持120℃，测得容 器内压强比反应前增加了4%。求 混合气体中烷烃与烯烃的分子式 及各自的体积分数。
【解析】（1）n(C)∶n(H)∶n(O)=52.17% :13.04% : 34.78% ≈2∶6∶1，故实验式为C2H6O，Mr=23×2=46,分子式亦 为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。
12 1 16
（2）该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为
CH3CH2OH。 答案：（1）C2H6O （2）CH3CH2OH C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
12 g =60 g mol-1 , 0.2 mol
3.下列说法不正确的是（
）
A.有机化合物分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B.有机化合物分子中去掉H原子对不饱和度没有影响 C.用CH原子团代替有机化合物分子中的N原子对有机物 分子的不饱和度没有影响 D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
【解析】选B。有机物分子中不饱和度的计算公式：分
第三单元第二节
教学目的： 1. 掌握确定有机物元素组成和相对分子 质量、实验式的方法。 2.了解不饱和度的概念，理解不饱和度在 有机物结构确定中的作用。 3.掌握常见官能团的确定方法。 4.能通过计算和实验分析确定有机物的结 构式或结构简式。 学习重点、难点： 掌握确定有机物结构简式的步骤和方法
一、有机化合物分子式的确定
• 1. 测定有机化合物的元素组成
1、怎样确定有机化合物的分子式？
（1）确定有机化合物的 元素组成及各元素质量分数 ； （2）测定有机化合物的
学 习 在氧 气流 中燃 烧 测二氧化碳和 水的质量
氮元素 质量分数的测定 在二 氧化 碳气 流中 燃烧 测氮气的 体积
小结 有机化合物结构的测定
1、有机化合物分子式的确定 2、有机化合物结构式的确定
（1）有机化合物分子不饱和度的计算 （2）确定有机化合物的官能团
迁移应用 • 1、 某有机物样品3.26g， 燃烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相 对分子质量为60，求该有 机物的分子式。
解一：先求样品中各组成元素的质量，由样品与组成元素的物质的 量之比求分子式。 由上述计算知：m(C)＝1.29g， m(H)＝0.213g m(O)＝3.26g－1.29g－0.213g＝1.75g n(样品)∶n(C)∶n(H)∶n(O) ＝1∶2∶4∶2 该有机物分子式为C2H4O2。
名师点拨 • 测定有机物的结构，关键步 骤是判定有机物的不饱和度 及其典型化学性质，进而确 定有机物所含的官能团及其 所处的位置。
1、怎样确定有机化合物的结构式？
官能团 以及 碳的骨架 根据 分子式 和 可以确定有机物的结构式。
学 习 目 标
根据分子式确定有机物结构式的流程 有机化合物分子式
物的相对分子质量，由相对分子质量除以最简式的式 量，即求出n值，也就求出了分子式。
3. 测定有机化合物的相对分子质量的方法 （1）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4×d （2）依据气体的相对密度（D）：Mr=DA ×MA （3）依据理想气体状态方程：PV=nRTMr=mRT/(PV) （4）气体的平均相对分子质量：=m总/n总 （5）Mr= m总
不能确定有机物中是否含有氧元素，故只有B正确。
2.某有机物X是一抗癌药物中的一种有效成分，经测定
该有机物只含C、H、O三种元素，其中碳元素质量分数
为60%，氢元素质量分数为13.33%,0.2 mol该有机物的 质量为12 g，则它的分子式为（ A.CH4 B.C3H8O ）
C.C2H4O2D.CH2O
≈10，因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度为
5，含有一个苯环，苯环不饱和度为4，说明A中含有一 个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，A中 苯环上的一氯取代物只有2种，说明酚羟基和烃基在对 位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为
答案：(1)134 g/mol
4. 定量实验 根据乙醇的分子式和各 元素的化合价，乙醇分子 可能有两种结构： 设计实验证明乙醇分子 到底是哪种结构？
化学性质实验或 仪器分析图谱
推测化学 键类型
计算 不 饱和 度
判断官能团种 类及所处位置 分子结构
学 习 目 标
2、有机化合物分子不饱和度的计算 什么叫不饱和度？ 缺氢指数 不饱和度也称 。它能为测定 分子结构提供是否有 不饱和键 或 碳环 等不 饱和结构的信息。
举例：几种官能团的不饱和度
化学键 不饱和度 1 1 1 化学键 不饱和度 2 4 2