医学有机化学试题A(答案)

----－○－--○---－--○---○---………… 评卷密封线 ……………… 密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按０分处理 ……………… 评卷密封线 …………中南大学考试试卷20０9~2０10 学年 二 学期 有机化学 课程 时间1０0分钟 56学时, 3．5 学分，闭卷,总分100分，占总评成绩７0 % 1０年６月24日1、下列分子中所有原子在同一平面上的是：A ．CH 3ＣH 2C Ｈ＝CH ２ﻩB.NﻩC.ＣH 3Ｃ≡CC Ｈ3 D ．CH 32、下列结构式中,不．具有芳香性的是: Ａ.SＢ．ﻩC ． ﻩE ．３、既能发生碘仿反应,又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是：A ．CH 3CH 2OHﻩB ．CH 3C CH 3OﻩC ．C 6H 5CHO D ．C 6H 5C CH 3O4、下列化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是: A.C Ｈ3(ＣH 2)2COO Ｈ Ｂ.CH 3COOC 2Ｈ5ﻩＣ.CH ３(CH 2)4ＯH D.C Ｈ3(CH 2)2OC 2H ５5、纤维素分子结构中存在的苷键是：A ．α,β-1,２-苷键ﻩB.β-1,2-苷键ﻩＣ.α-1,4-苷键ﻩD ．β-1,４-苷键6、化合物a 苯、b 吡咯、c 吡啶、d 甲苯发生亲电取代反应的活性由强到弱顺序是: A 、ａbc ｄﻩB 、b ａcd ﻩＣ、bd ａc ﻩＤ、dbac ７、下列自由基最稳定的是： A.C 6H 53)2ﻩB ．CH 3 CH CH 3 C.C 6H 5CH 2ﻩＤ．CH 2CH 38、碱性最强的是： A ．CH 3O -Ｂ．CH 3CH 2O -ﻩC.（CH ３)２CHO -ﻩD ．Ｃ6Ｈ5O -10、化合物(a)苯酚、（b ）４－硝基苯酚、（c)2，4－二硝基苯酚的酸性由强到弱顺序是： Ａ．ab ｃﻩB.bacC ．ｃb ａD ．bca1１、下列化合物属于仲胺的是： A ．2-丙胺ﻩB ．二丙胺Ｃ.4-甲基苯胺D .Ｎ,N -二甲苯胺1２、下列物质与ＡgN Ｏ3醇溶液作用产生沉淀最快的是: A. 溴乙烷B ．溴乙烯ﻩC.溴苯ﻩD ．叔丁基溴13、1-丁烯与溴化氢在过氧化物存在下的反应属于: A ．氧化反应ﻩB ．亲电加成C.自由基加成D ．亲核加成１4、能与Fe Ｃl 3溶液发生颜色反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是： Ａ．丙烯ﻩB ．乙酰乙酸乙酯C ．2-丁炔D ．乙酰水杨酸15、下列物质与亚硝酸反应能放出N 2的是 A ．尿素ﻩB ．二乙胺 C ．三乙胺ﻩD.N －甲基苯胺 1６、下列化合物具有旋光性的是：Ａ、 B 、ﻩＣ、OD、１７、下列化合物最易发生脱羧反应的是:Ａ．COOHOB 、COOH OﻩＣ、COOH OHD 、COOHCOOH18、能发生缩二脲反应是: A.谷胱甘肽ﻩB.乙酰胺ﻩC ．尿素 D.丙氨酰甘氨酸１9、葡萄糖的C 4差向异构体是: A.果糖ﻩB ．核糖C.甘露糖D.半乳糖20、下列化合物中,与RMg Ｘ反应后,再酸性水解能制取伯醇的是：Ａ．CH 3CH 2CHO ﻩＢ.CH 3C OCH 3 Ｃ.CHOD ．H 2C CH 2Oﻩ二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，本题1０分，每小题１分） 1、由极性键构成的分子一定是极性分子。

…………………………………………（ × ） ２、正丁烷的构象只有四种，即对位交叉、邻位交叉、部分重叠和完全重叠式。

…( × )3、在葡萄糖的碱性溶液中还同时存在有果糖和甘露糖………………………………………………( √ ) ４、羧酸衍生物的水解活性顺序是：酰卤>酸酐＞酯＞酰胺。

………………………………………（ √ )5、氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。

………………………………………………………………（ × ）6、具有α-H 的醛酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。

……………………………………( × ）７、顺或反-１,2－二甲基环丙烷各有一对对映异构体。

………………………………………………( ×）8、临床上所说的酮体是丙酮、β-羟基丁酸和β－丁酮酸的合称。

…………………………………( √) ９、当某化合物的苯环上有邻对位定位基时,都能与重氮盐发生偶联反应。

………………………（×) 10、胆甾醇３号位上羟基是β构型。

…………………………………………………………………(√)---○---○-－----○--－○－--………… 评卷密封线 ……………… 密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息,违者考试成绩按０分处理 ……………… 评卷密封线 …………三、命名与写结构式(本题20分,每小题1分)1、ﻩ2、N3)236－甲基螺[３.4］-６-辛烯ﻩﻩN －甲基-N －异丙基苯胺3、CH 3CHCHCHC CCH 33４、HS CH 2CH 2CH 2OH４-甲基－2-庚烯-5-炔ﻩ3-巯基-1-丙醇5、CH 2COBrﻩ６、HCOOH OH CH 2Cl苯乙酰溴S-2－羟基-３－氯丙酸7、Oﻩ8、OCH 35-甲基-2-异丙基环己酮(或薄荷酮）ﻩ苯甲醚 ９、请用英文命名１0、请用英文命名 CH 3CHCH(CH 3)2CH 3CHCH 2CCH 2CH 3OCH 33-methyl-2-butan ｏl ５－methyl －3-he ｘanone1１、2-meth ｙｌ-3-ｈexene １2、2-bro ｍo －3-eth ｙl ｐe ｎt ａn ｏic ａcidCH 3CHCH CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCHCOOHBrC 2H 513、嘧啶ﻩ14、R-2-甲基丁醛NNCHO 2CH 3CH 3H１5、阿司匹林ﻩ16、谷氨酸COOHOOCCH 3ﻩHOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2１7、α-Ｄ-吡喃半乳糖ﻩ18、甘油三硬脂酸酯OCH 2OH OH OH OHHOCH 2OOC(CH 2)16CH 3CHOOC(CH 2)16CH 32OOC(CH 2)16CH 319、N －甲基乙酰苯胺ﻩ2０、1,３－二甲基二环［２．2．１]庚烷NCOCH 3CH 3四、写出下列反应的主要产物（本题2０分，每小题2分）１、ONa+ CH 3CH 2BrOCH 2CH 32、CH 3CH 2CH 232CH 3CH 2CH 2COONa + CHI 3OH3、(CH 3)2CHCH 2CONH 22(CH 3)CHCH 2NH 24、COOH324COOHCOOHNO 2NO 2+5、CF 3CH CHCH 3 + HBrCF 3CH 2CHCH 3Br6、CHOCH 2OH+ HCHO浓+ HCOONa７、CH 2O+ CH 3OH3CH 3CH CH 2OCH 3OH CH 3CH8、O CH 2OHOH OHOHOHHClO CH 2OHOCH 2CH 3OHOH OH+ CH 3CH 2OH干9、CHO+ CH 3CHOCH=CHCHO4CH=CHCH 2OH10、ClNaOH/醇4+COOHO--－○--－○------○-－-○-－-………… 评卷密封线 ……………… 密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按0分处理 ……………… 评卷密封线 …………五、合成题(无机试剂可任选。

本题1０分，每小题５分）、A 、 以异丙醇(CH 3CHCH 3)为原料,合成甲基丙烯酸CH 2C CH 3COOH 。

H O+CH 3CH(OH)CH 3(CH 3)2C=O(CH 3)2C(OH)CN4(CH 3)2C(OH)COOHCH 2=C(CH 3)COOH2分1分1分1分2、由OHCH 3和CH 3Ｂｒ合成CH 3CH 3。

OHCH 3CH3OKMnO CH 3Br + Mg无水乙醚CH 3MgBr(1)无水乙醚(2)H 3O+OHCH 3CH 3H 2SO 4浓CH 3CH 3CH MgBr1分2分1分1分(注:其他合理的合成路线均可参照给分。

)六、推断题(本题１0分，每小题5分）1、四种化合物A 、B 、C 和D,分子式均为C ５Ｈ8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

Ａ与硝酸银氨溶液生成沉淀，而Ｂ、C 和D 则不能。

用酸性高锰酸钾溶液氧化时，A 生成CH 3CH 2C Ｈ2COOH 和CO ２，B 生成CH 3ＣOOH 和C Ｈ３CH 2COO Ｈ,Ｃ生成ＨOO ＣCH 2CH 2C Ｈ2ＣOOH ，D 生成HOOCCH 2C ＯＯH 和CO ２。

试推断A 、B 、C 和Ｄ的结构式。

解:A.CH 3CH 2CH 2C CHB.CH 3CH 2C CCH 3C.D.CH 2CHCH 2CH CH 2（2分) (1分） (１分) (1分）２、化合物Ａ的分子式为C 6H 12Ｏ,它与浓硫酸共热生成化合物Ｂ。

B 与KM ｎO 4/H +作用得到化合物C(C 6H 1０O 4）。

Ｃ可溶于碱,当C 与脱水剂共热时，则得到化合物Ｄ。

D 与苯肼作用生成黄色沉淀物;D 用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物E （C 5H 10）。

试写出A 、B 、C 、D 和E 的结构式。

解：Ａ、OHB、 C 、COOHCOOHﻩＤ、OﻩE、每一个结构式1分。

七、鉴别题（本题１0分,每小题5分。

） １、葡萄糖、蔗糖、淀粉(－)(－)(－)淀粉2分1分1分1分2、苯甲醛、苯乙醛、苯乙酮(－)(－)2分1分1分1分(注：其他合理方法均可参照给分。

）。