北京化工大学2010——2011年第二学期《有机化学》期末考试试卷(A)
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北京化工大学 2010——2011 学年第二学期 《有机化学》期末考试试卷（A）
课程代码
C HM 2 3 4 0 0 T
专业、班级：
姓名：
学号：
题号 一
二
三
四
五
六
七
八
九
得分
总分
1. (12 pts ) 按照 IUPAC 和中文系统命名法分别命名以下化合物。有立体构型时，如无特别说
明，请在命名时指出 R/S 或 Z/E 构型）.
27) 下面这个三级碳自由基的单电子处于哪一种分子轨道中？
(a) s (b) p (c) sp3
(d) sp2
Tertiary carbon radical
28) 氯仿在凝聚态时，分子间相互作用主要是哪一种？ a) hydrogen bond b) London force c) dipole-dipole interaction
第8页
6. (10 pts) 化合物 A 的 分子式为 C14H25Br。A 就通过乙炔钠 (NaC≡CH)与 1,12-dibromododecane (Br(CH2)12Br)反应得到的。将与 NaNH2 反应得到化合物 B (C14H24)。化合物 B 臭氧解得到二酸 HO2C(CH2)12CO2H。在 Lindlar 催化剂催化 下氢化 B 得到化合物 C (C14H26)。化合物 C 再铂催化氢化得到化合物 D (C14H28)。 用 液 氨 / 钠 还 原 B 得 到 化 合 物 E (C14H26) 。 C 和 E 臭 氧 解 都 得 到 O=CH(CH2)12CH=O。根据以上实验的结果，推断化合物 A-E 的结构。
题号
化合物
题号
化合物
1)
2)
IUPAC Name: 中文系统名：
H3C
3)
H C C CH
HC CH2
IUPAC Name:
中文系统名：
（Ignore Sterochemistry） IUPAC Name:
中文系统名：
4)
IUPAC Name: 中文系统名：
OMe
5)
6)
IUPAC Name: 中文系统名：
3) 以下哪一个反应是链增长反应?
a) •CH3 + Br•
CH3Br
b)
light Br2
2 Br•
c) •CH3 + Br2
CH3Br + Br•
d) •CH3 + •CH3
H3CCH3
e) All of these are involved in the propagation.
4) 以下哪一对分子互为对映异构体?
a) 异构体 G 的 1H NMR 谱图如下：.
第9页
The 200-MHz 1H NMR spectrum of isomer G of C3H5Br.
b) 异构体 H 的 13C NMR spectrum: δ 32.6 ppm (CH2); 118.8 ppm (CH2); and 134.2 ppm (CH).
23) 以下哪一个化合物的酸性最强? a) CH3CH2COOH b) CH3COOH c) CH2FCOOH d) CH2ClCOOH
24) 以下个的碱性最强? a) HO- b) CH3O- c) i-PrO-
d) t-BuO-
第5页
25) 以下哪一个碳正离子最稳定 a)
b)
c)
d)
26) DMF 是以下哪一个溶剂的缩写 a) HC(=O)NMe2 b) CH3(=O)CH3 c) CHCl3 d) CH3S(=O)CH3
10) 在水溶液中，以下哪个离子的亲核性最强？ (a) F- (b) Cl- (c) Br- (d) I-
11) 碘离子既是一个好的离去基团，也是一个好的亲核试剂。以下那一个图正确的描述 (S)-(+)-2-碘丁烷于丙酮在碘化钠条件随时间进行旋光值的变化?
(a)
(b)
(e)
(c)
(d)
12) 下面这个反应是什么反应机理?
a)
b)
c)
from
and
第 10 页
a) (+) 1.06 b) (+) 10.6 c) +) 100.6 d) (+) 0.106 e) (+) 0.53
8) 购得的(+)-α-蒎烯通常最好情况下只有 92 %旋光纯度，或者说它只有 92%ee 值。那么它和 它的对映构体在含量分别为多少?
a) 92 % (+) and 8 % (-)
CH3CH2CH2Cl
CH2=CHCHClCH3 CH3CH2CHClCH3
A
B
C
(a) A>B>C
(b) B>C>A
(c) B>A>C
(d) C>B>A
20) 以下哪一个化合物最容易进行 Diels-Alder 反应?
21) 下面这个反应生成哪一个中间体?
22) 以下哪一个化合物氢化热最大？ (a) 1-butene (2) trans-2-butene (3) cis-2-butene
O
d)
O
16) 下面那一个化合物具有如下的红外光谱?
Wavenumber(cm−1)3300(broad),
O CN
3000, 2200, 2100, 1700
Note: This only includes selected a)
peaks
OH
N
O
C
b)
c)
CO2H
CN
O
d)
OH e) NC
O
17) 一个八碳有机物有两个不饱和度，但红外光谱在 1640 cm−1 左右没有吸收入。它的结构最 可能是以下哪一个?
b) 92 % (-) and 8 % (+)
c) 84 % (+) and 16 % (-)
d) 96 % (+) and 4 % (-)
d) 88 % (+) and 12 % (-)
9) 取代反应 CH3Cl + OH- → CH3OH + Cl- 的速率对氯甲烷和氢氧根的浓度都是一级反应。假 设速率常数 k = 3.5 × 10-3 mol-1 L s-1， 在下面的浓度条件下，反应的速率为多少?
hv CH3I + HI
CH4 + I2
相应的各化合键的离解能为 DHo(CH3-H) =105 kcal mol-1, DHo(CH3-I) mol-1, DHo (H-I) = 71 kcal mol-1, and DHo(I-I) = 36 kcal mol-1。
a) 哪一个反应更易发生均裂，写出它的引发反应？ b) 写出它的两步增长反应和至少一个链终止反应。 c) 计算两步增长反应和总反应的焓变 ΔHo。
c) 异构体 I 的 13C NMR spectrum: δ 12.0 ppm (CH2) and 16.8 ppm (CH). The peak at lower field is only half an intense as the one at higher field.
10. (15) 完成下面化合物的合成。除指定原料外，可用无机试剂和不多四碳的有机 试剂。
3. H3+O
Br2
Br H
5）
H Br
meso-4R,5S
6）
7） Note: Backbones of Fischer projections of products were drawn as time savers.
8）
9）
第7页
10）
11）
12）
4. (7 pts) 碘甲烷与碘化氢在光照的条件下发生自由基链反应，生成甲烷和碘分子。 总反应方程式如下：
(d)
H3CH2C
CH3 OCH2CH3
racemic
(e)
H3C CH2CH3 H3CH2C
14) 下面这个反应的主产物为哪一个?
HO HO
HO
O
a)
b)
OH O c)
OH OH
OO
d)
e)
15) 以下哪一个化合物具有如下的 1H NMR? δ 7.9 (d, 2H), 7.2 (d, 2H), 4.1 (q, 2H), 2.7 (septet, 1H), 1.6 (d, 6H), 1.2 (t, 3H)
3. (20 pts) 写出下面反应的产物，或给出适合的反应条件.
(e) sp
1）
2） 3）
第6页
Cl2, hv
monochlorination
Mg, Et2O
1. [HCHO]n 2. H3+O
4）
SOCl2
HBr, tBuOOtBu
CH2Cl
EtONa/EtOH
1. Mg, Et2O 2. O
第4页
18) 哪一个反应条件最适合完成下面的转化?
OH
?
(a)
H2O/H2SO4
(c) 1. Hg(OAc)2 2. NaBH4 / NaOH / H2O
(d) 两个条件可以 (e) 都可以
(b) 1. BH3 / THF 2. H2O2 / NaOH / H2O
19) 下面三个化合物在相同条件下进行 SN1 反应的快慢顺序为?
IUPAC Name: 中文系统名：
第1页
2. (20 pts) 选择题：针对下面每一个问题，选择最佳答案。
1) 以下哪一对结构互为共振式?
O
OH
CH2
CH2
O
O
a)
b)来自百度文库
c)
Br H
Br
CH3
CH3
H
d)
H H
e)
H
H
OCH3
OCH3
2) 下图为丁烷围绕 C2-C3 旋转的势能图。星号位置对映着丁烷的那一个纽曼构象式?
7. (提示: 炔烃臭氧解可断裂炔键生成二酸。例如：
1. O3
Pr
Et 2. Zn/HOAc CH3CH2CH2COOH + CH3CH2COOH ）
8. (4 pts)化合物 F 的分子量为 134， 它的 1H NMR 谱图如下。推断其结构。
1H NMR spectrum of compound F. 9. (6 pts) 根据以下核磁 谱图信息，推断化合物 C3H5Br 的三个异构体:
(CH3)3CCl CH3O -
H3C H3C
CH2
第3页
a) E1
13) 下面这个反应的产物哪个?
H3CH2C CH3 Br
CH3CH2OH ?
b) E2
(a)
c) SN1
d) SN2
H3CH2C
CH3 OCH2CH3
(b)
H3CH2C
CH3 CH2CH3
(c)
H3C CH3CH2O
CH2CH3
[CH3Cl] = 0.50 mol L-1; [OH-] = 0.015 mol L-1
a) 2.6 × 10-5 mol L-1s-1
b) 2.6 × 10-6 mol L-1s-1
c) 2.6 × 10-3 mol L-1s-1
d) 1.76 × 10-3 mol L-1s-1
e) 1.76 × 10-5 mol L-1s-1
= 57 kcal
5. (8 pts) 叔丁基溴在硝基甲烷中同氯离子和碘离子的反应都很快。 a) 写出其中一个反应的产物和它的反应机理。 b) 假如三个反应物的浓度相同，叔丁基溴与分别氯离子和碘离子进行的两个反 应，哪一个反应叔丁基溴转化地快？哪一个反应生成的消除产物比例多。
c) 叔丁基溴与等浓度氯离子和碘离子在一个反应器反应，与哪个离子的反应速 度快？
5) 以下哪一个构象式是顺-1-甲基-3-异丙基环已烷的最稳定构象？
a)
b)
c)
d)
e)
6) 以下哪一个分子不是手性分子?
第2页
OH
a)
b)
c)
HO
CH3
d)
e)
CH3
7) 假如你分享得到一个有极好的抗肿瘤活性的天然产物，而且你分享得到了纯品，而且你想 要报道它的比旋光值。你取了 0.50 g 的样品溶于 10 毫升的乙醇，将此溶液置于旋光管中用 放光仪测得旋光度为+0.53 度。如果旋光管长(l)为 10 cm，那么这个化合物的比旋光值为?
课程代码
C HM 2 3 4 0 0 T
专业、班级：
姓名：
学号：
题号 一
二
三
四
五
六
七
八
九
得分
总分
1. (12 pts ) 按照 IUPAC 和中文系统命名法分别命名以下化合物。有立体构型时，如无特别说
明，请在命名时指出 R/S 或 Z/E 构型）.
27) 下面这个三级碳自由基的单电子处于哪一种分子轨道中？
(a) s (b) p (c) sp3
(d) sp2
Tertiary carbon radical
28) 氯仿在凝聚态时，分子间相互作用主要是哪一种？ a) hydrogen bond b) London force c) dipole-dipole interaction
第8页
6. (10 pts) 化合物 A 的 分子式为 C14H25Br。A 就通过乙炔钠 (NaC≡CH)与 1,12-dibromododecane (Br(CH2)12Br)反应得到的。将与 NaNH2 反应得到化合物 B (C14H24)。化合物 B 臭氧解得到二酸 HO2C(CH2)12CO2H。在 Lindlar 催化剂催化 下氢化 B 得到化合物 C (C14H26)。化合物 C 再铂催化氢化得到化合物 D (C14H28)。 用 液 氨 / 钠 还 原 B 得 到 化 合 物 E (C14H26) 。 C 和 E 臭 氧 解 都 得 到 O=CH(CH2)12CH=O。根据以上实验的结果，推断化合物 A-E 的结构。
题号
化合物
题号
化合物
1)
2)
IUPAC Name: 中文系统名：
H3C
3)
H C C CH
HC CH2
IUPAC Name:
中文系统名：
（Ignore Sterochemistry） IUPAC Name:
中文系统名：
4)
IUPAC Name: 中文系统名：
OMe
5)
6)
IUPAC Name: 中文系统名：
3) 以下哪一个反应是链增长反应?
a) •CH3 + Br•
CH3Br
b)
light Br2
2 Br•
c) •CH3 + Br2
CH3Br + Br•
d) •CH3 + •CH3
H3CCH3
e) All of these are involved in the propagation.
4) 以下哪一对分子互为对映异构体?
a) 异构体 G 的 1H NMR 谱图如下：.
第9页
The 200-MHz 1H NMR spectrum of isomer G of C3H5Br.
b) 异构体 H 的 13C NMR spectrum: δ 32.6 ppm (CH2); 118.8 ppm (CH2); and 134.2 ppm (CH).
23) 以下哪一个化合物的酸性最强? a) CH3CH2COOH b) CH3COOH c) CH2FCOOH d) CH2ClCOOH
24) 以下个的碱性最强? a) HO- b) CH3O- c) i-PrO-
d) t-BuO-
第5页
25) 以下哪一个碳正离子最稳定 a)
b)
c)
d)
26) DMF 是以下哪一个溶剂的缩写 a) HC(=O)NMe2 b) CH3(=O)CH3 c) CHCl3 d) CH3S(=O)CH3
10) 在水溶液中，以下哪个离子的亲核性最强？ (a) F- (b) Cl- (c) Br- (d) I-
11) 碘离子既是一个好的离去基团，也是一个好的亲核试剂。以下那一个图正确的描述 (S)-(+)-2-碘丁烷于丙酮在碘化钠条件随时间进行旋光值的变化?
(a)
(b)
(e)
(c)
(d)
12) 下面这个反应是什么反应机理?
a)
b)
c)
from
and
第 10 页
a) (+) 1.06 b) (+) 10.6 c) +) 100.6 d) (+) 0.106 e) (+) 0.53
8) 购得的(+)-α-蒎烯通常最好情况下只有 92 %旋光纯度，或者说它只有 92%ee 值。那么它和 它的对映构体在含量分别为多少?
a) 92 % (+) and 8 % (-)
CH3CH2CH2Cl
CH2=CHCHClCH3 CH3CH2CHClCH3
A
B
C
(a) A>B>C
(b) B>C>A
(c) B>A>C
(d) C>B>A
20) 以下哪一个化合物最容易进行 Diels-Alder 反应?
21) 下面这个反应生成哪一个中间体?
22) 以下哪一个化合物氢化热最大？ (a) 1-butene (2) trans-2-butene (3) cis-2-butene
O
d)
O
16) 下面那一个化合物具有如下的红外光谱?
Wavenumber(cm−1)3300(broad),
O CN
3000, 2200, 2100, 1700
Note: This only includes selected a)
peaks
OH
N
O
C
b)
c)
CO2H
CN
O
d)
OH e) NC
O
17) 一个八碳有机物有两个不饱和度，但红外光谱在 1640 cm−1 左右没有吸收入。它的结构最 可能是以下哪一个?
b) 92 % (-) and 8 % (+)
c) 84 % (+) and 16 % (-)
d) 96 % (+) and 4 % (-)
d) 88 % (+) and 12 % (-)
9) 取代反应 CH3Cl + OH- → CH3OH + Cl- 的速率对氯甲烷和氢氧根的浓度都是一级反应。假 设速率常数 k = 3.5 × 10-3 mol-1 L s-1， 在下面的浓度条件下，反应的速率为多少?
hv CH3I + HI
CH4 + I2
相应的各化合键的离解能为 DHo(CH3-H) =105 kcal mol-1, DHo(CH3-I) mol-1, DHo (H-I) = 71 kcal mol-1, and DHo(I-I) = 36 kcal mol-1。
a) 哪一个反应更易发生均裂，写出它的引发反应？ b) 写出它的两步增长反应和至少一个链终止反应。 c) 计算两步增长反应和总反应的焓变 ΔHo。
c) 异构体 I 的 13C NMR spectrum: δ 12.0 ppm (CH2) and 16.8 ppm (CH). The peak at lower field is only half an intense as the one at higher field.
10. (15) 完成下面化合物的合成。除指定原料外，可用无机试剂和不多四碳的有机 试剂。
3. H3+O
Br2
Br H
5）
H Br
meso-4R,5S
6）
7） Note: Backbones of Fischer projections of products were drawn as time savers.
8）
9）
第7页
10）
11）
12）
4. (7 pts) 碘甲烷与碘化氢在光照的条件下发生自由基链反应，生成甲烷和碘分子。 总反应方程式如下：
(d)
H3CH2C
CH3 OCH2CH3
racemic
(e)
H3C CH2CH3 H3CH2C
14) 下面这个反应的主产物为哪一个?
HO HO
HO
O
a)
b)
OH O c)
OH OH
OO
d)
e)
15) 以下哪一个化合物具有如下的 1H NMR? δ 7.9 (d, 2H), 7.2 (d, 2H), 4.1 (q, 2H), 2.7 (septet, 1H), 1.6 (d, 6H), 1.2 (t, 3H)
3. (20 pts) 写出下面反应的产物，或给出适合的反应条件.
(e) sp
1）
2） 3）
第6页
Cl2, hv
monochlorination
Mg, Et2O
1. [HCHO]n 2. H3+O
4）
SOCl2
HBr, tBuOOtBu
CH2Cl
EtONa/EtOH
1. Mg, Et2O 2. O
第4页
18) 哪一个反应条件最适合完成下面的转化?
OH
?
(a)
H2O/H2SO4
(c) 1. Hg(OAc)2 2. NaBH4 / NaOH / H2O
(d) 两个条件可以 (e) 都可以
(b) 1. BH3 / THF 2. H2O2 / NaOH / H2O
19) 下面三个化合物在相同条件下进行 SN1 反应的快慢顺序为?
IUPAC Name: 中文系统名：
第1页
2. (20 pts) 选择题：针对下面每一个问题，选择最佳答案。
1) 以下哪一对结构互为共振式?
O
OH
CH2
CH2
O
O
a)
b)来自百度文库
c)
Br H
Br
CH3
CH3
H
d)
H H
e)
H
H
OCH3
OCH3
2) 下图为丁烷围绕 C2-C3 旋转的势能图。星号位置对映着丁烷的那一个纽曼构象式?
7. (提示: 炔烃臭氧解可断裂炔键生成二酸。例如：
1. O3
Pr
Et 2. Zn/HOAc CH3CH2CH2COOH + CH3CH2COOH ）
8. (4 pts)化合物 F 的分子量为 134， 它的 1H NMR 谱图如下。推断其结构。
1H NMR spectrum of compound F. 9. (6 pts) 根据以下核磁 谱图信息，推断化合物 C3H5Br 的三个异构体:
(CH3)3CCl CH3O -
H3C H3C
CH2
第3页
a) E1
13) 下面这个反应的产物哪个?
H3CH2C CH3 Br
CH3CH2OH ?
b) E2
(a)
c) SN1
d) SN2
H3CH2C
CH3 OCH2CH3
(b)
H3CH2C
CH3 CH2CH3
(c)
H3C CH3CH2O
CH2CH3
[CH3Cl] = 0.50 mol L-1; [OH-] = 0.015 mol L-1
a) 2.6 × 10-5 mol L-1s-1
b) 2.6 × 10-6 mol L-1s-1
c) 2.6 × 10-3 mol L-1s-1
d) 1.76 × 10-3 mol L-1s-1
e) 1.76 × 10-5 mol L-1s-1
= 57 kcal
5. (8 pts) 叔丁基溴在硝基甲烷中同氯离子和碘离子的反应都很快。 a) 写出其中一个反应的产物和它的反应机理。 b) 假如三个反应物的浓度相同，叔丁基溴与分别氯离子和碘离子进行的两个反 应，哪一个反应叔丁基溴转化地快？哪一个反应生成的消除产物比例多。
c) 叔丁基溴与等浓度氯离子和碘离子在一个反应器反应，与哪个离子的反应速 度快？
5) 以下哪一个构象式是顺-1-甲基-3-异丙基环已烷的最稳定构象？
a)
b)
c)
d)
e)
6) 以下哪一个分子不是手性分子?
第2页
OH
a)
b)
c)
HO
CH3
d)
e)
CH3
7) 假如你分享得到一个有极好的抗肿瘤活性的天然产物，而且你分享得到了纯品，而且你想 要报道它的比旋光值。你取了 0.50 g 的样品溶于 10 毫升的乙醇，将此溶液置于旋光管中用 放光仪测得旋光度为+0.53 度。如果旋光管长(l)为 10 cm，那么这个化合物的比旋光值为?