氨基酸的化学性质

O
+ H2O + CO2
O C C C N CH2 R
O
O C C N CHR H2O C
OH
O C C C NH2+ RCHO
OH
返回
O C C C NH2 +
OH
O HO C
C HO C
O
鉴别a-氨基酸
OO
C
C
CNC
C
C
OH O
（蓝紫色）
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4、与亚硝酸反应
H2N CH COOH + HNO2 R
返回
b. C端氨基酸分析
O
O
O
羧肽酶
~HN CH C NH CH C NH CH C OH + H2O
R
R'
R"
O
O
O
~HN CH C NH CH C OH + NH2 CH C OH
R
R'
R"
(降解后的多肽)
逐步确定氨基酸的连接顺序。
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催产素和加压素是九肽，结构如下：
半胱——酪——异亮 S
S
N端分析 C端分析
a. N端氨基酸分析 (两种方法)
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①
F NO2 +
NO2
O2N
..
O
O
H2N CH C NH CH C NH
R
R'
NO2
O
O
NH CH C NH CH C NH
R
R'
H+3O + HF
NO2
O
O
O2N
NH CH C OH + NH2 CH C OH + ……
R
R'
彻底水解，得到全部氨基酸
内盐：氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐， 称为内盐。
偶极离子：内盐分子同时具有两种离子的性质， 称为偶极离子，又称两性离子。
-
NH2CHRCOO
H+ -OH
N+ H3CHRCOO-
+
H -OH
+
H3NCHRCOOH
负离子(I) 偶极离子(II) 正离子(III)
等电点（IP）：在电场中，氨基酸既不移向阳 极，又不移向阴极时，溶液的pH叫做该氨基酸 的等电点。
半胱—天门冬—谷—NH2 NH2
脯—亮—甘 NH2
(催产素)
半胱——酪——苯丙 S S
半胱—天门冬—谷—NH2 NH2
脯—精—甘 NH2
（加压素）
催产素已有工业生产。
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HO CH COOH + N2 + H2O R
定量分析—NH2的含量（Van-Slyke反应）
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5. 肽、肽键与命名
H2N CH COOH+ H NCH2COOH
CH3
H
H2N CH C NH CH2 COOH
CH3 O
二肽
wk.baidu.com
+ H2O
肽（缩氨酸）：氨基酸分子间的氨基与羧基脱水， 生成以酰胺键相连接的化合物叫做缩氨酸，简称 肽（peptides）。
赖, Lys
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三、氨基酸的结构
R CH COOH
..NH2
(1) R有不同的结构，还可含有官能团，如—OH、 — SH等 (2)是双官能团化合物，有—COOH、—NH2的结构 (3)有盐的性质，羧基与氨基的距离不同，又有不同
的性质
除甘氨基酸外，α-氨基酸都至少有一个手性碳原子。
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二、氨基酸的化学性质
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根据氨基结构不同，分为：
脯氨酸 色氨酸 精氨酸 组氨酸
CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH
CH2CH(NH2)COOH N H
NH2-CNH(CH2)3CH(NH2)-COOH NH
N CH
CH C CH2CH(NH2)COOH
NH
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2.命名
• 可以用系统命名、俗名、缩写符号表示：
NH2CH2COOH
一、氨基酸的分类
氨基酸
H2N CH COOH R
a-氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白质与生
命起源和生命活动密切相关。
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1.分类
按氨基位置分为：a，b，g，……氨基酸
a-氨基酸：
酸性氨基酸 中性氨基酸 碱性氨基酸
-COOH数 > -NH2数 -COOH数 = -NH2数 -COOH数 < -NH2数
氨基乙酸， 甘氨酸(中性)，
甘，Gly
(CH3)2CHCH2 CH(NH2)COOH
4-甲基-2-氨基戊酸， 亮氨酸(中性)，亮,
Leu
HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH
NH2(CH2)4CH(NH2)COOH
2-氨基戊二酸， 谷氨酸(酸性)， 谷,
Glu
2,6-二氨基己酸， 赖氨酸(碱性)，
NH H
(4) w-氨基酸
CH2 CH2
R CH
CH2 + H2O
NH C
O
-H2O
nH2N(CH2)
COOH
m
O
O
H2N(CH2)m
C[NH(CH
2)
m
C
]n
-
NH(CH
2
2)
m
COOH
(m>5)
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3、与水合茚三酮的显色反应
O
C OH
C C
+ H2NCHCOOH
OH
R
O
O
C C C N-CH2-R
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2、受热后的消除反应
(1) -氨基酸
O
R CH C OH
H NH
+
NH H
HO C CH R
O
O
C NH
R CH
CH R + 2H2O
NH C
O
(2) b-氨基酸
O
R CH CH C
NH2 H
OH
R-CH=CH-COOH + NH3
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(3) -氨基酸
O R CHCH2CH2CH2C OH
1.两性和等电点
氨基酸有羧基和氨基化合物的典型反应， 也有相互影响的综合性质。
H2NCHRCOOH + OH-
强酸 强碱
+
H2NCHRCOOH + H
强碱 强酸
NH2CHRCOO- + H2O
弱碱 弱酸
+
H3NCHRCOOH + H2O
弱酸 弱碱
两性：有酸性又有碱性。
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NH2CHRCOOH
+
-
H3N-CHR-COO
肽键：酰胺键又叫肽键。
a-氨基酸的数目决定肽链长短。如：二肽、
三肽……
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O H2N CH C
CH3
N端
O NH CH C
CH2
NH CH2 COOH OH
C端
命名： 丙氨酰—酪氨酰—甘氨酸 简称： 丙—酪—甘 符号表示： Ala-Tyr-Gly
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肽链结构的测定
（1）求出每种氨基酸的实验式 （2）确定分子式 （3）测定氨基酸的排列顺序
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② Edman降解法
O
N=C=S + H2N.. CH C 异硫氰酸苯酯 R
O NH CH C
R'
O NH CH C
R"
S
O
O
O
NH C NH CH C NH CH C NH CH C
R
R'
R"
+
S
H 3O
O
O
C
N
NH
+ NH2 CH' C NH CH C
R'
R"
OC
CH R
苯基乙内酰硫脲
只有N端的氨基酸水解，逐步确定顺序。