有机化学试题库五合成题及解答
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试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
2．
3．
4．
5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．
15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．
NO 2
COOH NO 2CH 3
COOH Cl Cl
Br Cl Cl Br
COOH
Br
CH 3
NO 2
Br
Br
NO 2
a. b. c. d. e. f.
g.
OH OH
OH
SO 3H
COCl
CO
O CH 3
CH 2C CH 3
OH
CH 3
COOH
NO 2
Br CH 3COOH CMe 3
COOH NO 2
17． 18． 19．
20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26．
27． 28．
29.
30．
31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH
34．
C H 3C H -C
H C H O
OH OH
BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH
O
O
O
C O 2C H
3
O
C H 2C OC H 3
C H 3C OOH
C OC H 3
C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t
C H 3C H 3O
C OOH OH
C H 3C H 2C H 2Br
C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3
CH 3
O
O
O
O
O O
Br
COOH
CH 2CHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
OH
35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．
37．CH 3CH 2COOH → CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 38．CH 3COOH → CH 2(COOC 2H 5)2 39．
40．
41．
42．
43．
44．
45． 46． 47．
48．
49．
50．
O CO 2CH 3OH
COOH OOCCH
3
NH 2
NH 2
NH 2
NO 2
CH 3CH 2OH
CH 3CHCH 2CH 3
NH 2NH 2NHCOCH 3NO 2
N CH 3
OH N
N
CH 3
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
OH
NO 2Br
Br
Br
51． 52． 53．
54．
55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成
56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成
57． 58． 59．
60．
61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。 62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。
63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。 64．
65．
66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
Br CH 3
Br
CH
32
Cl
Br
CHCOOH
CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH
CH 3COOH CH
3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3
CH 3SO 2NH H 3C CH 3C H 3C H 2Br
CH 3
CH 3
Br CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH O O
69．
70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸
71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.
73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸
75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。 77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。 78. 79.
80.
81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。 82.由丙二酸二乙酯合成 83.
84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.
87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。 88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。 89.
CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3
CH 3
OH
CH 3NH 2NO 2CH 3CH=CH 2CH ≡CH
，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3
O
NH 2NO 2
CHO
OH
O
O
COOH
CHO
O
Br
OEt
O
O
OH
CH 2CH 3OH
OH
CHO
O
CHO