二苯基乙二酮的制备教学文稿
二苯乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备一、实验目的1. 学习用温和氧化剂氧化制备二苯基乙二酮的原理和方法。
2. 进一步巩固加热回流和重结晶等基本操作。
二、实验原理二苯乙二酮是合成抗癫痫药物--苯妥英钠的中间体, 紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，用作聚合物的紫外线固化剂。
最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
二苯基乙二酮通常由安息香氧化而得，常用的氧化剂有硝酸、三氯化铁等，用硝酸法产率高、原料价廉，但反应中释放出的NO 2有害。
CO C OH CO 安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成α-二酮，铁盐本身被还原成亚铁态。
不仅避免了硝酸法产生的有毒气体，而且收率较高、操作方便安全CO C OH H三、仪器和药品主要仪器：电热套、天平、烧瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环水泵、熔点仪等 主要药品 安息香 2.12g (10.0mmol), FeCl 3•6H 2O 9.00g (34.1mmol) 试剂及产物物理常数名称分子量密度（d 204）熔点(℃)沸点(℃)安息香 212.24 1.219 135 194 二苯基乙二酮 210.221.08495～96 347四、实验步骤实验装置如右图1. 合成3CO2H 2O39H2O粗品2. 纯化 75%乙醇重结晶3. 表征熔点 95-96℃4. 产量、产率五、注意事项1. 二苯乙二酮易结块，加水冷却时应用玻璃棒搅动，防止结成大块2. 产物用于下次实验的原料【思考题】1．乙酸和氯化铁各起什么作用？2．本实验可以用KMnO4．重铬酸钠等氧化剂氧化吗？。
二苯乙二酮的制备实验报告
二苯乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的制备实验报告引言：二苯乙二酮（简称DPE）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、农药等领域。
本实验旨在通过合成反应制备DPE，并通过实验结果分析反应机理和优化反应条件。
实验方法：1. 实验材料和仪器：本实验使用的材料包括苯乙酮、苯甲醛、氢氧化钠、氢氧化铜等。
实验仪器包括反应釜、冷凝器、恒温槽、磁力搅拌器等。
2. 实验步骤：（1）准备反应体系：将苯乙酮、苯甲醛、氢氧化钠、氢氧化铜按一定摩尔比例加入反应釜中。
（2）反应过程控制：将反应釜置于恒温槽中，控制反应温度为80℃，并通过磁力搅拌器保持反应体系均匀混合。
（3）反应结束处理：反应时间达到预定时间后，停止加热，待反应体系冷却至室温。
（4）产物分离与纯化：将反应体系过滤，得到混合物，通过结晶、溶剂萃取等方法纯化产物。
实验结果：通过实验，我们成功合成了二苯乙二酮。
产物经过纯化后，得到白色结晶固体。
通过红外光谱、核磁共振等技术对产物进行了表征。
实验结果表明，所得产物符合二苯乙二酮的结构特征。
讨论与分析：1. 反应机理：二苯乙二酮的制备主要是通过酮醛缩合反应实现的。
在碱性条件下，苯乙酮和苯甲醛发生缩合反应，生成二苯乙二酮。
氢氧化钠和氢氧化铜作为催化剂，促进反应进行。
2. 反应条件优化：在本实验中，我们选择了80℃作为反应温度。
这是因为在这个温度下，反应速率较快，而且产物的收率较高。
然而，反应温度过高可能导致副反应的发生，影响产物的纯度。
因此，选择适当的反应温度对于提高产物质量至关重要。
3. 产物纯化方法：产物的纯化对于获得高纯度的二苯乙二酮至关重要。
在本实验中，我们采用了结晶和溶剂萃取的方法。
结晶是通过控制溶剂的温度和浓度，使产物从溶液中结晶出来。
溶剂萃取是通过选择合适的溶剂，将产物从混合物中分离出来。
这些方法能够有效提高产物的纯度。
结论：通过本实验，我们成功合成了二苯乙二酮，并通过实验结果对反应机理和优化条件进行了讨论与分析。
二苯乙二酮的制备实验报告
二苯乙二酮的制备实验报告实验室日期：XXXX年XX月XX日二苯乙二酮的制备实验报告实验目的：1. 学习二苯乙二酮的制备方法和工艺流程；2. 掌握实验中关键步骤的操作方法和注意事项；3. 熟悉实验室的设备和仪器，提高实验技能和安全意识。
实验原理：二苯乙二酮（又称苯并烯酮）是一种有机化合物，其分子式为C14H10O，结构中两个苯环通过CO连接在一起。
二苯乙二酮的合成方法有多种，通常采用二苯甲酮为始料，通过反应、还原、酸化等多个步骤制得。
实验材料：二苯甲酮、NaOH、异丙醇、丙酮、硫酸、稀氢氧化钠溶液等。
实验步骤：1. 预处理：将所需材料按照所需比例精确称量，备好实验仪器和器材。
2. 制备苯并酚：将50g二苯甲酮溶于200mL异丙醇中，加入30mL 2.5mol/L NaOH溶液，用搅拌器搅拌均匀后加热回流2小时。
反应结束后立即加水降温，并用过滤纸滤出固体，用水或乙醇洗涤并干燥。
3. 制备苯并烯酮：将50g苯并酚与100mL丙酮、10mL H2SO4混合后，加热回流4小时。
反应结束后加水降温，并用乙醇洗涤固体，过滤并干燥，最终得到苯并烯酮。
4. 测定产率和纯度：通过红外光谱、核磁共振、质谱等手段对制得的产物进行检测，确定其结构和纯度，最终计算得到产率。
实验结果：通过实验制备得到了苯并烯酮产物，其红外光谱表明C=O伸缩振动峰位为1675cm-1，符合苯并烯酮的结构特征。
核磁共振和质谱的结果进一步证实了产物的结构和纯度。
实验总结：通过本次实验，对二苯乙二酮的制备方法和技术要求有了更深入的理解，同时也感受到了实验技能、仪器设备和安全意识等方面的提高。
在今后的实验项目中，将继续加强实验室安全管理，完善实验技巧和知识储备，为科学研究和实践创新奠定基础。
二苯基乙二酮的制备
安息香衍生物二苯乙二酮得合成及表征一、实验目得:1．学习安息香氧化制备α—二酮得原理与方法。
2．掌握薄层色谱得原理，薄层板得制作。
３．学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理:(一）薄层色谱得有关知识薄层色谱法就是以薄层板作为载体,让样品溶液在薄层板上展开而达到分离得目得，故也称为薄层层析.它就是快速分离与定性分析少量物质得一种广泛使用得实验技术,可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程与柱色谱得先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。
1．薄层色谱常用得吸附剂硅胶与氧化铝就是薄层层析常用得固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶与氧化铝上得吸附力越强,所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常就是加热粉末以脱去水分.硅胶就是酸性得，用来分离酸性或中性得化合物。
氧化铝有酸性、中性与碱性得,可用于分离极性或非极性得化合物。
商用得硅胶与氧化铝薄层板可以买到,这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升得距离越长,化合物得分离效果越好。
宽得薄层板也可用于量较大得样品,具有1~2ｍm厚得大板可用于50～100０mg样品得分离制备。
2。
样品得制备与点样样品必须溶解在挥发性得有机溶剂中,浓度最好就是１~2 ％。
溶剂应具有高得挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷与氯仿等就是常用得有机溶剂.分析固体样品时，可将2０~40mg样品溶到２mL得溶剂中。
在距薄层板底端约1cm处,用铅笔划一条线，作为起点线.用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液,垂直地轻轻接触到薄层板得起点线上。
样品量不能太多,否则易造成斑点过大,互相交叉或拖尾,不能得到很好得分离效果.3．展开将选择好得展开剂放在层析缸中,使层析缸内空气饱与,再将点好样品得薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够得展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 ｍm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中,不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板得前沿（离顶端5~１0mｍ处)或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干,用铅笔划出前沿得位置后即可显色。
二苯基乙二酮的制备实验报告
二苯基乙二酮的制备实验报告实验目的：
通过苯甲酸与苯并萘酮反应，制备出二苯基乙二酮，并掌握该反应的操作技能和注意事项。
实验原理：
苯甲酸和苯并萘酮在酸性催化下发生酰基化反应，生成二苯基乙二酮。
实验步骤：
1. 实验前准备：
称取苯甲酸1.2g和苯并萘酮2.0g，分别放入两个干净的干燥瓶中备用。
准备20ml的三甲基氧化铝液体试剂，并去除其中的水分。
准备好玻璃棒、分液漏斗、滤纸、蒸馏水、冷却剂等实验用品。
2. 反应操作：
将苯甲酸倒入干燥瓶中，滴加少量浓硫酸混合搅拌后，将苯并
萘酮倒入混合液中，放置4h。
将反应物转移到分液漏斗中，用蒸馏水冲洗瓶内残留物。
将收集的混合液先用玻璃棒搅拌均匀，再倒入硼酸分液漏斗中，滴加蒸馏水，用玻璃棒搅拌均匀后分液。
将有机相用硼酸洗涤3次，去除水液残余后，用旋转蒸发器浓
缩溶液，将产物收集到称量瓶中，加入10ml的醇，摇匀后放置冷
却剂中结晶24h。
将产物过滤并用少量醇洗涤，用滤纸吸干，然后在干燥器中干燥，最后称取产物。
实验结果：
实验操作顺利完成，制得白色晶体产物，产率为82.5%，结晶点为140-142℃。
通过IR和NMR等波谱测试，证实其为二苯基乙二酮。
实验结论：
通过该实验，我们成功地制备了二苯基乙二酮，并掌握了该反应的操作技能和注意事项。
通过对实验结果的分析，我们可以得到实验产物的纯度和收率，验证了实验的可行性，为该反应的应用提供了基础和参考。
二笨乙二酮的制备实验报告
二笨乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的合成二苯乙二酮的合成[实验原理]安息香可被温和的氧化剂醋酸铜氧化成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜盐。
本实验改进后使用催化量的醋酸铜作为氧化剂，反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
[反应式]43[试剂]2.15g（0.01mol）安息香（自制），1g（0.0125mol）硝酸铵，2%醋酸铜，冰醋酸，95%乙醇[实验步骤]在50 mL圆底烧瓶中加入2.15g安息香、6.5ml冰醋酸、1g粉状的硝酸铵和 1.3mL2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。
当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。
将反应混合物冷至50~60 ℃在搅拌下倾入10mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。
抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为 1.5g。
若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94~96℃。
纯二苯乙二酮为黄色结晶 熔点为95℃[思考题]1. 有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种： I．FeCl3 其反应式为：H+23+2FeCl2+HCl2方法为：在100 ml三口瓶中加入10 ml冰乙酸、5 ml水及9.00 g FeCl3?6H2O,装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体），用磁力搅拌器搅拌。
停止加热，待沸腾平息后，加入2.12 g 安息香，继续加热回流1h。
加入50ml 水煮沸后，冷却反应液至室温，有黄色固体析出。
抽滤，并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约2.00克，产率约95%。
其中加醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强三价铁的氧化性，加水是为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大。
II.浓HNO3 其反应式为：OOH+浓HNO3OO方法为：将6.0g（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。
二苯乙二酮的制备
实验六二苯乙二酮的制备一、实验目的1．了解安息香氧化合成二苯乙二酮的氧化剂的选择；2．熟练掌握回流、重结晶等实验操作。
二、实验原理二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。
氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。
也可以使用Fe 3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe 2+。
FeCl 2HCl++22FeCl 3H OH C C O + C O C O 2本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。
这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
Cu(OAc)243三、试剂仪器2.15g 安息香、1g 硝酸铵、冰醋酸、2%醋酸铜溶液、75%乙醇锥形瓶、50mL 圆底烧瓶、球形冷凝管、电热套[注释]2%的醋酸铜的制备：溶解一水合硫酸铜于100mL 10%醋酸溶液中充分搅拌后过滤去碱性铜盐的沉淀。
[实验装置图]四、实验步骤在50mL 圆底烧瓶中加入2.15g 安息香、6.5mL 冰醋酸、1g 粉状的硝酸铵和1.3mL 2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。
当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。
将反应混合物冷至50~60℃在搅拌下倾入10mL 冰水中，析出二苯乙二酮结晶。
抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g 。
若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94~96℃。
纯二苯乙二酮为黄色结晶 熔点为95℃[思考题]1．有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种：I ．FeCl 3其反应式为：FeCl 2HCl++22FeCl 3H OH CC O + C O C O 2方法为：在100mL 三口瓶中加入10mL 冰乙酸、5mL 水及9.00g FeCl 3•6H 2O ，装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体），用磁力搅拌器搅拌。
二苯基乙二酮的制备
安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征一、实验目的：1．学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。
2．掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。
3．学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理：（一）薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。
它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。
1．薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常是加热粉末以脱去水分。
硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。
氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。
商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。
宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。
2．样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。
溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。
分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2mL 的溶剂中。
在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。
用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。
样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。
3．展开将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm处）或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划出前沿的位置后即可显色。
以苯甲醛为原料制备二苯乙二酮
contents
目录
• 引言 • 原料与试剂 • 反应原理与步骤 • 实验操作与数据记录 • 产品纯化与表征 • 实验注意事项与安全措施
01 引言
目的和背景
探究苯甲醛为原料制备二苯乙 二酮的合成路线及反应条件。
二苯乙二酮作为一种重要的有 机合成中间体，在医药、农药、 染料等领域具有广泛的应用。
数据记录与处理
实验数据记录
详细记录实验过程中各原料的用 量、反应时间、反应温度等参数 。
数据处理与分析
根据实验数据计算产率、纯度等 指标，分析影响实验结果的因素 。
实验结果分析
产品性状描述
二苯乙二酮为黄色固体，具有 特殊香味。
产率与纯度分析
根据实际产量和理论产量计算 产率，通过熔点测定、红外光 谱等方法分析产品的纯度。
03
乙二酮。
反应条件优化
碱催化剂的选择
使用不同种类的碱催化剂（如氢氧化钾、醇钠等）对反应速率和产率 有影响，需通过实验确定最佳催化剂。
酸催化剂的选择
酸性催化剂的种类（如盐酸、磷酸等）和浓度对酮式分解反应的速率 和产率有影响，需通过实验确定最佳酸催化剂及其浓度。
反应温度和时间
反应温度和时间对反应速率和产率有显著影响，需通过实验确定最佳 反应温度和时间。
重结晶法
将粗产品溶解在适当的溶剂中，通过缓慢冷却或加入不良溶剂使 二苯乙二酮结晶析出，从而得到纯化的产品。
纯品的表征方法
红外光谱（IR）
通过红外光谱仪测定样品的红外吸收光谱，与标准谱图对比，确认 样品结构。
核磁共振（NMR）
利用核磁共振仪测定样品的氢谱和碳谱，解析谱图信息，确定样品 结构。
质谱（MS）
二苯乙二酮
了解安息香氧化合成二苯基乙二酮的氧化剂选择 。
熟练掌握回流、重结晶等实验操作 。
二、实验原理
二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。氧化剂可以为浓
硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。也可以使用 Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+。 本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。这样反应中产生的 亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成 亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方 法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产 率及产物纯度。
O C CH OH Cu(OAc)2 NH4NO3 O O C C
三、主要仪器与试剂
仪器：
圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等 。
试剂：
安息香、硝酸铵、冰醋酸、醋酸铜、乙醇等
四、实验步骤
1、在50 mL圆底烧瓶中加入2.15 g安息香、8 mL冰
醋酸、1 g的硝酸铵和1.4 mL 2%醋酸铜溶液 。
过程中的变化。
2、装上回流冷凝管，缓慢加热，当反应物溶解后， 开始放出氮气，继续回流1.5 h使反应完全 。 3、将反应混合物冷至50-60 oC，在搅拌下倒入10 mL
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
冰水中，析出二苯乙二酮晶体。抽滤，用冷水充分洗
涤，得到粗产物。 4、可用75%的乙醇水溶液重结晶，得到二苯乙二酮。
五、思考题
用反应方程式表示醋酸铜和硝酸铵在与安息香反应
二苯乙二酮的制备实验报告
二苯乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的制备实验报告引言：二苯乙二酮（又称二苯基甲酮）是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和材料科学等领域。
本实验旨在通过苯乙酮的氧化反应制备二苯乙二酮，并通过实验结果分析反应机理和条件对产率的影响。
实验方法：1. 实验材料：- 苯乙酮（98%纯度）- 硝酸（65%纯度）- 硫酸（98%纯度）- 氯化铁（98%纯度）- 蒸馏水2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯乙酮（10 mL）加入圆底烧瓶中。
b. 将硝酸（10 mL）缓慢滴加到苯乙酮中，同时加入硫酸（20 mL）作为催化剂。
c. 将烧瓶连接至冷凝器，加热反应混合物，使其沸腾20分钟。
d. 将反应混合物冷却至室温，并用蒸馏水洗涤产物。
e. 将洗涤后的产物溶解在氯化铁溶液中，并用蒸馏水稀释至适当浓度。
f. 使用紫外-可见光谱仪测量溶液的吸光度，并根据标准曲线计算二苯乙二酮的浓度。
实验结果与讨论：通过实验测量，我们得到了不同反应条件下制备二苯乙二酮的产率结果。
我们发现，在不同的温度和反应时间下，产率有所变化。
较高的反应温度和较长的反应时间通常会导致更高的产率，但同时也会增加副反应的可能性。
此外，我们还发现硝酸的浓度对反应产率也有重要影响。
较高浓度的硝酸可以提高反应速率，但过高的浓度可能导致副反应的发生。
因此，在实际制备中，需要平衡硝酸浓度和产率之间的关系。
通过紫外-可见光谱仪的测量，我们可以准确测定二苯乙二酮的浓度。
这种分析方法简单、快速，并且具有较高的准确性。
通过测量不同浓度的标准溶液的吸光度，并绘制标准曲线，我们可以根据待测溶液的吸光度确定其浓度。
结论：本实验通过苯乙酮的氧化反应成功制备了二苯乙二酮，并通过实验结果分析了反应条件对产率的影响。
我们发现反应温度、反应时间和硝酸浓度都对产率有一定影响，需要在实际制备中进行适当调整。
此外，紫外-可见光谱仪是一种简单有效的分析方法，可用于测定二苯乙二酮的浓度。
三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮
三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮一、实验目的通过本实验学习并掌握采用三氧化铁氧化安息香制备二苯基乙二酮的方法，进一步巩固回流加热反应、抽滤、重结晶等基本操作，熟悉熔点仪的使用操作。
二、实验原理二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，可用作有机合成中间体；紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此可用作光引发剂（光敏剂）使聚合物的固化；另有研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂，可用作杀虫剂。
二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛通过安息香缩合制得安息香，再经氧化剂硝酸、硫酸铜、三氧化铁等氧化制得。
本实验直接以安息香为原料，在冰醋酸水溶液中，采用三氧化铁作氧化剂，粗产物通过酒精重结晶提纯后得到最后产品。
反应式如下：三、试剂及仪器试剂：安息香（自制）、FeCl3•6H2O、乙醇（95%）、冰乙酸。
仪器：三口圆底烧瓶（100 ml）、回流冷凝管、电热套（带搅拌装置）、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、熔点测定仪、烧杯等。
四、实验步骤在100 ml三口圆底烧瓶上装上回流冷凝管和温度计，加入冰乙酸10 ml、水5 ml及FeCl3•6H2O 9.00 g（约33 mmol），搅拌下加热至沸腾。
停止加热，稍冷后，加入安息香2.12 g（10 mmol），继续加热回流１小时。
有条件的情况下，可采用硅胶板薄层层析监测反应过程，用适当溶剂（如正己烷/乙酸乙酯）展开，用紫外灯或者高锰酸钾溶液显色后，观察原料点和产物点的变化，当原料基本消失时，表示可以结束反应。
1 / 2反应完成后，加入50 ml水，重新煮沸后，反应液放置冷却至室温，有黄色固体析出。
抽滤，并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约2.00克，产率约95%。
粗产品用95%的乙醇重结晶，产品充分干燥后，称重，用熔点测定仪测定产物熔点。
产物一般为淡黄色晶体，产量约1.7g，产率约80%，熔点文献值94～95℃。
五、操作注意事项1. 溶解FeCl3•6H2O于醋酸水溶液时，由于溶质较多，最好采用电动搅拌，也可以一边慢慢加热一边加入固体。
安息香和二苯乙二酮的制备
文档收集于互联网，已重新整理排版.word版本可编辑.欢迎下载支持.1文档来源为:从网络收集整理.word版本可编辑.安息香和二苯乙二酮的制备应化1201 黄丹宇16【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。
可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。
经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。
【关键字】：安息香；氧化；缩合；相转移；超声波一、超声波催化合成安息香1.2超声波原理超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。
当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。
空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞 . 和使高分子降解。
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主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB1 1.4操作步骤在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。
摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。
充分摇匀，安装回流冷凝管。
另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。
然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。
以苯甲醛为原料制备二苯乙二酮
NurayCelebi等在超临界CO2条件下,用脂肪酶(CCL)催化苯 甲酰-苯偶姻水解对映选择性合成{R}-苯偶姻。得苯甲酰-苯偶 姻转化率达50%、ee值为61.3%
N-杂环卡宾催化法
不对称合成是当代有机合成中研究的热点,安息香缩合产物具 有一个立体中心。因为N-杂环卡宾的反应特性及其结构上允 许连接各种体积较大的位阻基团,所以化学家们一直试图把安 息香缩合反应发展为N-杂环卡宾催化的不对称亲核酰基化反 应。
5mL新蒸 苯甲醛
水浴1.5h 冷却结晶
抽滤 洗涤
重结晶
安息香表征
【实验步骤】 1、在50 mL圆底烧瓶中加入0.9gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2.5ml蒸馏水，
7.5ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。 2、用一支试管取2.5ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。 3、将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的圆底烧瓶中，充分摇匀（pH:9-10）， 去掉冰水浴，加入5mL新蒸的苯甲醛，然后按装置图装配，加入沸石。 4、温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸 腾），约80－90min。（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）
【物理常数】
Name M d204 m.p.( b.p. ℃) (℃)
PhCH 106 1.046 -26 179 O
VB1HC 337 l
260( dec)
SH2O 微溶
溶
PhCO 212 CH(O H)Ph
135- 194/ 热水溶， 137 12m 冷水不溶
m
实验流程
0.9gVB1、 2.5mL蒸馏水、 7.5mL95%乙醇
有机合成课件实验二：安息香氧化制二苯基乙二酮——薄层层析监测反应进程.docx
实验一安息香氧化制二苯基乙二酮一薄层层析监测反应进程一、实验目的1、掌握制备二苯基乙二酮的原理和方法2、掌握TLC检测实验进程的方法二、实验原理（1）薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。
它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方而。
1.薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常是加热粉末以脱去水分。
硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。
氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。
商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。
宽的薄层板也可用于量较大的样甜，具有广2 nrni厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。
2.样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1〜2%。
溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。
分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2讥的溶剂中。
在距薄层板底端约lcm处，用铅笔划一条线，作为起点线。
用毛细管（内径小于lmm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。
样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。
3.展开将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm,但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5^ 10mm处）或各组分已明显分开时，取岀薄层板放平晾干，用铅笔划岀前沿的位置后即可显色。
设计实验 二苯乙本酮的合成
设计实验 二苯乙二酮的合成一、实验目的1．掌握安息香、二苯乙二酮制备的原理和方法。
2．学会查阅文献资料，分析各种方法的优缺点，作出自己的选择。
3．结合实验室条件，设计并完成苯甲酸的制备。
二、反应原理安息香( benzoin)为白色针状结晶，其熔点为135～137℃, 微溶于水和乙醚, 易溶于热的乙醇和丙酮, 制药工业用作防腐剂。
安息香可由苯甲醛在催化剂作用下缩合制得。
CHO 252，CH COH O 2 安息香氧化可制得二苯乙二酮。
CH C OH O C CO O二苯乙二酮为黄色针状晶体，其熔点为94.87℃；沸点为347℃，易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
用做紫外线固化树脂的光感剂、印刷油墨组分、有机合成试剂，用以制取杀虫剂等。
三、实验任务和要求1．预习部分（1）查阅反应物和产物及使用的其他物质的物理常数；（2）设计操作步骤（包括分析可能存在的安全问题，并提出相应的解决策略）；（3）列出使用的仪器设备，并画出仪器装置图；（4）提出反应的后处理方案；（5）提出产物的分析测试方法和打算使用的仪器；（6）12周星期2中午12：40交预习报告；13周星期2中午12：40，师生共同讨论实验方案的可行性，制定出行之有效的合成方案。
2．实验部分（1）第十四周完成安息香的合成；第十五周完成二苯乙二酮的合成；（2）对所得产物进行测试分析；（3）做好实验记录，教师签字确认。
3．报告部分（1）包括实验目的和要求所要完成的各项任务；（2）对实验现象进行讨论；（3）整理分析实验数据；（4）给出结论，确认实验所得产物是否符合要求（第十六周一下午提交实验报告）。
。
二笨乙二酮的制备实验报告
二笨乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的合成二苯乙二酮的合成[实验原理]安息香可被温和的氧化剂醋酸铜氧化成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜盐。
本实验改进后使用催化量的醋酸铜作为氧化剂，反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
[反应式]43[试剂]2.15g（0.01mol）安息香（自制），1g（0.0125mol）硝酸铵，2%醋酸铜，冰醋酸，95%乙醇[实验步骤]在50 mL圆底烧瓶中加入2.15g安息香、6.5ml冰醋酸、1g粉状的硝酸铵和 1.3mL2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。
当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。
将反应混合物冷至50~60 ℃在搅拌下倾入10mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。
抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为 1.5g。
若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94~96℃。
纯二苯乙二酮为黄色结晶 熔点为95℃[思考题]1. 有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种： I．FeCl3 其反应式为：H+23+2FeCl2+HCl2方法为：在100 ml三口瓶中加入10 ml冰乙酸、5 ml水及9.00 g FeCl3?6H2O,装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体），用磁力搅拌器搅拌。
停止加热，待沸腾平息后，加入2.12 g 安息香，继续加热回流1h。
加入50ml 水煮沸后，冷却反应液至室温，有黄色固体析出。
抽滤，并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约2.00克，产率约95%。
其中加醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强三价铁的氧化性，加水是为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大。
II.浓HNO3 其反应式为：OOH+浓HNO3OO方法为：将6.0g（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。
二苯基乙二酮的制备及薄层色谱预习报告及思考题
实验一 二苯基乙二酮的制备及薄层色谱一、实验目的1. 学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。
2. 掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。
3. 学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、基本原理（一）制备二苯基乙二酮的原理（二）薄层色谱的相关知识1.薄层色谱的原理薄层色谱（Thin Layer Chromatography ）常用“TLC”表示。
其原理概括起来是：由于混合物中的各个组分对吸附剂（固定相）的吸附能力不同，当展开剂（流动相）流经吸附剂时，发生无数次的吸附和解吸过程。
吸附能力弱的组分随流动相迅速向前移动，吸附能力强的组分滞留在后。
由于各组分具有不同的移动速率，最终得以在固定相薄层上分离。
2.薄层色谱常用的吸附剂（1）薄层吸附色谱的吸附剂最常用的是硅胶和氧化铝。
（2）硅胶是无定形多孔性物质，略具酸性，适用于酸性或中性物质的分离。
（3）薄层色谱用的硅胶分类：硅胶 H — 不含粘合剂；硅胶 G — 含煅石膏粘合剂；硅胶 HF254 — 含荧光物质，可在波长254nm 紫外光下观察荧光；硅胶 GF254 — 既含煅石膏又含荧光剂。
（4）粘合剂：煅石膏（CaSO4 · ½ H2O ）、淀粉、羧甲基纤维素钠（CMC ） 加粘合剂的薄层板称为硬板，不加粘合剂的薄层板称为软板。
3.薄层板的制备薄层板分为干板和湿板。
薄层应尽量均匀而且厚度（0.25~1mm ）要固定。
否则，展开时溶剂前沿不齐，色谱结果页不易重复。
湿板的制法有“平铺法”和“浸渍法”两种。
常用的是一种简易平铺法：（1）铺板：取硅胶粉与0.5~1%的CMC 水溶液在烧杯中调成糊状（不要用力过大、过快，以免产生气泡），迅速铺在清洁干燥的载玻片上，用玻璃棒将其涂满整块玻璃片，用手轻轻振摇玻璃片，使表面均匀平滑，放在水平台上，室温下晾干后进行活化。
（2）活化：烘箱要慢慢升温，硅胶板一般在105~110℃恒温30min 。
4.点样通常将样品溶于低沸点溶剂（丙酮、甲醇、乙醇、氯仿、苯、乙醚和四氯化碳等）配成1%溶液，用内径小于1mm 、管口平整的毛细管点样。
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二苯基乙二酮的制备
二苯基乙二酮的制备
一、实验目的：
1. 学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。
2. 掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。
3. 学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理：
（一）薄层色谱的有关知识
薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。
它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。
1. 薄层色谱常用的吸附剂
硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常是加热粉末以脱去水分。
硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。
氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。
商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。
宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。
2. 样品的制备与点样
样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。
溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。
分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到
2mL的溶剂中。
在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。
用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。
样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。
3. 展开
将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm ，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm 处）或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划出前沿的位置后即可显色。
根据R f 值的不同对各组分进行鉴别。
4. 显色
展开完毕，取出薄层板，划出前沿线，如果化合物本身有颜色，就可直接观察它的斑点。
但是很多有机物本身无色，可先在紫外灯下观察有无荧光斑点。
另外一种方法是将薄层板除去溶剂后，放在含有0.5g 碘的密闭容器中显色来检查色点，许多化合物都能和碘形成黄棕色斑点。
也可在溶剂蒸发前用显色剂喷雾显色。
5. R f （比移值）的测定
R f （比移值）表示物质移动的相对距离，即展开后样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点的距离之比，常用分数表示。
R f 值与化合物的结构、薄层板上的吸附剂、展开剂、显色方法和温度等因数有关。
但在上述条件固定的情况下，R f 值对每一种化合物来说是一个特定的数值。
当两个化合物具有相同的R f 值时，在未做进一步的分析之前不能确定它们是不是同一个化合物。
在这种情况下，简单的方法是使用不同的溶剂或混合溶剂来作进一步的检验。
b a R f ＝展开剂移动距离溶质移动距离
式中：a 为溶质由点样中心到展开后溶质最高浓度中心的距离；b 为由点样中心到展开剂前沿的距离。
（二）制备二苯基乙二酮的反应式
FeCl 2HCl
++22FeCl 3H OH
C
C O + C O C O 2
三、实验步骤：
（一）薄层板的制作及活化：每人制两块硅胶板。
1. 选用2.5 7.5（cm ）规格的玻璃板两块，用肥皂水洗净，用蒸馏水淋洗两次后烘干，用时再用酒精棉球擦除手印至对光平放无斑痕。
2. 称取2g 硅胶GF 254，边搅拌边慢慢加入到盛有4~5mL 0.3% CMC 清液的烧杯中，调成糊状，平铺在玻片上。
3. 晾干后放入105~110℃ 烘箱内烘30分钟（活化）。
（二）二苯基乙二酮的制备
1. 反应：
采用薄层色谱跟踪反应进程（展开剂：二氯甲烷）：
停止加热，待沸腾平息后，加入2.2g
10min 45mi n
反应结束后，在反应瓶中加入50mL水，加热至沸腾，冷却，即有黄色固体析出（注意：一定要冷却充分，以减少损失）。
过滤，得到粗产物。
2. 提纯：
用70%乙醇40mL重结晶（活性炭脱色），得到淡黄色针状晶体。