二苯基羟基乙酸的合成

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二苯基羟基乙酸的合成

二苯基羟基乙酸的合成
二苯基羟基乙酸的合成可通过以下步骤进行：
1. 首先，将二苯基乙烯和三溴化磷反应生成α,β-二溴苯乙烯。

2. 将α,β-二溴苯乙烯溶解在氯仿中，加入氢氧化钠溶液，搅拌
反应，生成二苯基乙烯基醚。

3. 将二苯基乙烯基醚溶解在乙醇中，加入过氧化氢和乙酸，在室温下搅拌反应数小时，生成二苯基乙酸。

4. 可通过结晶或其他适当的分离纯化方法获得纯二苯基羟基乙酸。

需要注意的是，在操作合成的过程中，应进行必要的安全防护，避免有害物质对身体和环境造成损害。

同时，在操作过程中应严格控制反应条件，以确保产物质量和产率。

二羟基乙酸的工艺开发

二羟基乙酸的工艺开发二羟基乙酸的工艺开发(续上期)2.8.4氯气氧化法氯气氧化法是向含有1%以上HCl的乙二醛溶液中通入氯气,控制温度l0～l5℃,压力0.2～1.0MPa,催化剂Br,的量为乙二醛的0.5%～5%,(摩尔),其加入形式为HBr或Br的碱金属盐,反应时间与体系的压力控制有关,体系压力越大,传贯速度越大,完成反应的时间越短.副产物氯化氢的量也会影响反应速度,随着溶液中氯化氢量的增加,反应速率会急剧下降;在反应开始时加入1%的盐酸会减少过程开始时二氧化碳的排放,同时减少氯气的损耗,不会影响反应速率.该过程的选择性和转化率都较高,一般选择性至少为80%,转化率至少为90%.该法每生产l摩尔二羟基乙酸就要伴生2摩尔的氯化氢,因此在制得20%的二羟基乙酸时,产品液中盐酸的含量也高达20%左右,分离较困难,加上属于液气反应,常用压力反应器,反应时间长,副产的氯化氢对环境产生污染.2.8.5双氧水氧化法将5%～60%的双氧水和硫酸亚铁溶液分别加入到乙二醛溶液中,温度在0～30℃,催化剂硫酸铁不少于乙二醛量的1%,在反应过程中连续或间断地加到反应液中,反应时体系不应与空气接触,溶解在原料液中的氧应预先除去,避免生成副产物甲酸和草-l4-酸,以提高目标产物的选择性.以硫酸亚铁为催化剂,用过氧化氢氧化制取二羟基乙酸,收率可达85%.此法解决了硝酸和氯气氧化法的难控制,腐蚀重,高污染的问题.该法优点是反应过程较为简单,装置投资也不大,且生产基本无腐蚀,无污染等,其生产成本取决于双氧水的市场价格.目前需解决的关键问题是催化剂,由于催化剂用量大,不易分离,不利于过程的工业化.乙二醛氧化法的其它操作实例如下:例l在0%一30%的乙二醛水溶液中,加入少量的亚硝酸钠作引发剂,滴加质量为65 %的硝酸进行氧化反应,反应温度为40～70 ℃,反应中有大量的氧化氮生成,随着气体逸出逐渐减少,反应结束,然后冷却,结晶,过滤得成品.二羟基乙酸收率为70%～80 %,主要副产物为二羟基乙酸进一步氧化生成的草酸.例2使乙二醛水溶液在催化剂作用下氧化,生成二羟基乙酸.反应所用的主催化剂为Pt,Pb,助催化剂有Te,Bi,Sn,Pb等.催化剂载体有二氧化硅,三氧化二铝,氟石, 碳酸钙等,在载体上主催化剂含量3%～4%,助催化剂含量2%～3%,将载体悬浮于主催化剂的水溶液中,再用肼或氢气还原处理,处理后置于助催化剂的水溶液中浸渍,即得复合金属催化剂.工艺制备过程如下:在水/甲醇(1/1)的混合液中,添加乙二醛制得l0%(质量)乙二醛溶液,取此乙二醛溶液87g,加入含Pt5%,Te9%的炭粉45g,制成悬浊液,于5℃下通人空气,即开始氧化反应,反应过程持续20h.例3另一种催化剂的制法如下:取比表面为580cm'/g的Si0,,浸渍于四氯铂酸钾水溶液中,用甲醛还原,制成Pt含量为5.0% (质量)Pt/Si0,催化剂,将其过滤,水洗后悬浮于硝酸铅水溶液中,用氢氧化钠中和,即制成含Pb为1%的Pt-Pb/Si0,催化剂.工艺过程如下:在浓度为1%的乙二醛水溶液中悬浮3g催化剂,用20%(wt)氢氧化钠水溶液调整其PH值为7.5,反应过程持续2h,乙二醛转化率为97%,二羟基乙酸选择性为98%.例4Gardner色泽指数1的乙醇酸水溶液的制法包括如下:85%(Wt)乙二醛水溶液在催化剂存在下,在50℃的温度下加热反应, 将含有乙二醛的反应混合液的PH值调整到2,反应混合液过滤除去固体杂质,滤液在40 ℃的温度下通过装有多孔材料(比表面积为500cm/g,平均孔径200埃)的填充柱,调流出液的PH值到l.该流出液再在40℃的温度下通过装有阳离子树脂的填充柱.如将3% (质量)乙二醛水溶液放进装有Si0,一Al,O催化剂的压热釜中,加热到150℃,反应1h,得到Gardner色泽指数1.8和pH值为2.0的粗乙醇酸水溶液.用乙醇酸溶液将粗乙醇酸溶液的PH值调到l,再过滤,所得滤液通过一根装有颗粒活性炭的填充柱,流出液的PH值调到1.7,最后将流出液在温室下通过一根装有LewatitS100BG(阳离子交换树脂)的填充柱,最终制得无色的乙醇酸水溶液产品.使乙醇酸溶液在氧和催化剂EDTA存在下控制PH值为7—10,将乙醇酸氧化成二羟基乙酸,产率99.6%.转化率为l00%.乙二醛氧化法设备投资少,技术成熟.容易实现大规模生产,是目前世界上最成熟-15-的生产方法.不足之处是氧化液中未转化的乙二醛和无机酸分离过程复杂,产品精制设备投资较大,生产过程中产生大量的氧化氮,尾气治理费用较高.改进后的乙二醛空气氧化法新工艺是在催化剂存在下,空气直接氧化制备二羟基乙酸,避免了大量氧化氮的生成.从发展情况来看,规模化生产中乙二醛法具有明显的优势.2.9乙烯氧化法此法是在Pd盐催化剂作用下,将乙烯通人硝酸的水溶液中,部分乙烯被一步氧化成,二羟基乙酸,是为新开发的绿色工艺,该法原料乙烯来源充足,价格便宜,工艺简单,但是反应时间长.设备要求耐压及防腐,且产品单程转化率还不够理想.2.10乙醛法乙醛氧化法是将NaNO,加到含水量为50%的三聚乙醛和稀硝酸混合液中反应,然后在40℃下再分别加入一定量的二聚乙醛,稀硝酸和亚硝酸钠,反应混合物在40℃下搅拌30min,最后加入草酸在65℃下搅拌45min 即得二羟基乙酸.引发剂亚硝酸钠用量为乙醛质量的1%,乙醛和硝酸的质量比为0.6: l,乙醛氧化制二羟基乙酸的产品收率为45. 7%(以乙醛耗量计).2.1l草酸电解还原法草酸电解还原通常是在隔膜电解槽中,以纯铅板作阴极,以铅,铅锑合金,二氧化铅或钉,钛作阳极.阴级液为饱和草酸水溶液,阳极液为稀的无机酸.控制阴级电流密度一定,阴极液温度为8～25℃.当阴极液中二羟基乙酸质量分数达到4%以上时出料,冷却,结晶回收未反应的草酸,得到质量分数为20%～50%的二羟基乙酸产品.二羟基乙酶收率为90%,阴极电流效率为70%.已开的双极室成对电解工艺,在阴极电解还原章酸生产二羟基乙酸,同时在阳极电解氧i己乙二醛生产二羟基乙酸,使电解时空产率成倍提高,同时大大延长了隔膜的使用寿命.草酸电解还原法无污染,产品质量好,但存在耗电量大.蒸发量大,产品色度高和生产过程不稳定以及不易规模化等缺点.由于我国草酸产量大,质量好,价格低,因而草酸电解还原法具有一定的发展优势.我国河北宣化化工厂和西安石油化工厂是采用电解法,上海豪康工贸有限公司,河南四通精细化工公司是采用乙二醛硝酸氧化法生产.2.12乙醇酸酶催化氧化法以乙醇酸水溶液在氧,胺和酶催化剂存在下氧化变成二羟墓乙酸水溶液.它是将起始浓度为lO%的乙醇酸在乙醇酸氧化酶催化剂存在的条件下与空气中的氧或带有一定压力的纯氧发生氧化反应,从而制得二羟基乙酸.在反应过程中,加入过量的过氧化氢酶和黄素单核苷酸(PMN),可使反应大大加快,在反应液中加入乙二胺,不仅可使反应始终保持在pH为8,0—9.5的缓冲溶液中进行,而且还可以提高反应的选择性.其具体操作过程如下.向O,2～O.25tool/L的乙醇酸溶液中通人空气或纯氧,在甘醇酸酯氧化酶(GO)的催化作用下,氧气的压力控制在1.5MPa左右,反应中加入一定量的黄素单核苷酸有助于GO 的生成;加人过量乙二醛,可使反应始终保持在PH值为7,反应温度5～2O℃.反应完毕后滤去酶,用交换树脂除去乙二胺,二羟基乙酸含量最高可达99,8%,反应的选择性大于99%.该方法具有原料易得(乙醇酸可以通过氯乙酸水解或其它方法制得),工艺简单,分离方便,产物纯度高,无污染等特点,不足之处是反应时间长.该法一旦实施工业化生产后,其生产成本最低,是任何方法无法与-l6.其相比,故近年来,世界上对此法的研究开发日渐活跃.2.13酶法处于实验室研究阶段的还有以淀粉为原料经水解和选择性氧化来生产二羟基乙酸. 国外生物化工发展已使传统的以石油为原料的化学工业发生变化,向条件温和,以可再生资源为原料的生物加工过程转移.杜邦公司开发的生物法合成二羟基乙酸转化率和选择性都达到lOO%,明显优于化学合成法.l995年日本天野制药公司申请了第一个双酶法生产二羟基乙酸的工艺.其专利采用乙醇酸氧化酶和过氧化氢酶,首先乙醇酸氧化酶将乙醇酸转化为二羟基乙酸过氧化物, 过氧化氢酶可将乙醇酸氧化产生的过氧化氢分解,从而大大地提高了二羟基乙酸的转化率(达lOO%),大大地简化了分离纯化工艺. l995年底美国杜邦公司申请了基因工程菌方法生产二羟基乙酸的专利,二羟基乙酸的转化率达l00%.利用生物技术生产有特殊功能,性能,用途或环境友好的化工新材料,是化学工业发展的一个重要趋势.。

二苯羟乙酸重排反应机理

二苯羟乙酸重排反应机理二苯羟乙酸重排反应是有机化学中一个重要的反应过程，它可以在不同的环境下进行。

作为一种酚重排反应，它在有机合成中具有广泛的应用。

本文将深入探讨二苯羟乙酸重排反应的机理，并对其应用进行综述。

1. 二苯羟乙酸的结构与性质二苯羟乙酸是一种具有两个苯环的羧酸类化合物。

由于羧基的存在，二苯羟乙酸具有酸性和电子吸引性。

苯环的存在使得二苯羟乙酸具有芳香性和稳定性。

这些结构与性质决定了二苯羟乙酸在反应中的特殊性质。

2. 二苯羟乙酸重排反应机理二苯羟乙酸重排反应是一个复杂的反应过程，包括多个步骤和中间产物。

在碱性条件下，首先发生负离子交换反应，将羧基转化为羧酸负离子。

接下来，负离子会发生亲核加成反应，使得负离子与另一个苯环发生碳碳键的形成。

这一步骤通常被称为酯化反应。

通过质子化，形成苯环上一个氧原子的去负离子，得到二苯酯的产物。

整个反应过程中，酸碱中性和芳香性是反应进行的关键因素。

3. 二苯羟乙酸重排反应的应用二苯羟乙酸重排反应在有机合成中具有广泛的应用。

它可以用于合成对称二苯酯化合物。

二苯羟乙酸重排反应还可以合成多种其他有机化合物，如酚酯、酚酮等。

通过选择合适的底物和反应条件，可以实现一系列不同的有机合成目标。

4. 个人观点与理解对于二苯羟乙酸重排反应的机理及其应用，我认为深入了解反应过程和其背后的化学原理非常重要。

只有理解了机理，才能从理论上指导实际的合成工作。

对于反应机理的理解也可以帮助我们预测反应的产物及其可能的副产物，进一步优化反应条件。

我还认为二苯羟乙酸重排反应的应用潜力很大，未来可能会有更多的应用领域被发现。

二苯羟乙酸重排反应是一种重要的有机反应，通过负离子交换、亲核加成和质子化等步骤实现。

该反应具有广泛的应用领域，可用于合成多种有机化合物。

在实际应用中，深入理解其机理对于指导合成工作至关重要。

我对于该反应的个人观点是，进一步研究和探索其机理及应用潜力，有助于拓宽有机化学的发展空间。

2,6-二羟基苯乙酮生产工艺

2,6-二羟基苯乙酮生产工艺
2,6-二羟基苯乙酮是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、香料等领域。

其制备方法主要有以下几种：
1. 苯乙酮与邻氯苯甲酸反应法：将苯乙酮与邻氯苯甲酸在碱性条件下反应，生成对氯苯甲酸苯乙酮酯，再通过水解反应得到2,6-二羟基苯乙酮。

该方法简单易行，反应条件温和，适用于中小规模生产。

2. 苯乙酮与邻硝基苯甲酸反应法：将苯乙酮与邻硝基苯甲酸在硫酸催化下反应，生成对硝基苯甲酸苯乙酮酯，再通过还原反应得到目标产物。

该方法反应步骤较多，但反应效率高，适用于大规模生产。

3. 苯乙酮与邻羟基苯甲酸反应法：将苯乙酮与邻羟基苯甲酸在酸性条件下反应，生成对羟基苯甲酸苯乙酮酯，再通过酸解反应得到2,6-二羟基苯乙酮。

该方法反应条件较为温和，适用于中小规模生产。

以上三种方法中，第一种方法是最常用的制备工艺，其产率较高且操作简单，适合工业化生产。

2,6-二羟基苯乙酮具有广泛的应用领域。

在医药领域，它是合成多种抗癌药物和抗病毒药物的重要中间体，如抗癌药物依托泊苷、阿昔洛韦等。

在染料领域，它可用于合成各种有机染料，如制备光致变色染料。

在香料领域，它可以用作合成各种香精和香料成分，如
合成芳香醇类香精。

2,6-二羟基苯乙酮是一种重要的有机合成中间体，其制备方法多样化，常用的是苯乙酮与邻氯苯甲酸反应法。

该化合物在医药、染料、香料等领域有广泛的应用，对于推动相关行业的发展和提高产品质量具有重要意义。

从苯甲醛出发的多步聚合反应实验

-
CH3 CH2 N S C2H5OH + BH
NH2 O Ph C H+ CH3 NH2 N CH3 N CH2 N Ph C OH S N N CH2 N
CH3
CH3 C2H5OH
CH3 O C2H5OH + Ph C H H
+
NH2 N CH3 N Ph H CH2 N Ph C C
CH3 C2H5OH S OH
三
实验步骤及注意事项
（6）反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出完全。【若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热溶解后再慢慢冷却，重新结晶。必要时可用玻棒摩擦瓶壁进结晶析出。】（7）抽滤，并用冷水洗涤晶体，干燥，称重。
三
实验步骤及注意事项
（二）安息香的还原：赤1，2-二苯基-1，2-乙二醇的制备（三）安息香的氧化：二苯基乙二酮的制备（四）二苯基羟基乙酸重排
三
实验步骤及注意事项
（2）取10％NaOH溶液2 mL于小试管中并冷却至0℃。【 VB1溶液和NaOH溶液在反应前都要用冰水充分冷却，否则VB1的噻唑环在碱性条件下易开环失效，使实验失败。】（3）冰浴下将10％NaOH溶液逐滴加入步骤（1）的圆底烧瓶中。
三
实验步骤及注意事项
（4）再往圆底烧瓶中加入6 mL新蒸的苯甲醛，充分摇匀，调整反应液的PH值为9。【本实验的关键在于调PH值！】（5）加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60～70℃水浴加热1.5 hr。【反应后期可将水浴温度适当升高。其间注意摇动反应瓶并保持反应液的PH值为9，必要时可滴加10％ NaOH溶液。】
实验十六
从苯甲醛出发的多步骤合成实验
厦门大学化学化工学院基础化学实验二

催化歧化法合成羟基乙酸

二醛分子内歧化反应得到羟基乙酸钙，反应时间约１ｈ为宜。羟基乙酸钙再用硫酸酸化得到羟基乙酸，产率大于９５％。利用硫酸钙沉淀的形成可以方便地去除金属钙离子，反应选择性好，工艺过程简捷。
关键词：乙二醛氢氧化钙中图分类号：ＴＱ
２２５．１２
歧化反应
羟基乙酸
文献标识码：Ａ
羟基乙酸是分子结构最简单的口一羟基酸，由于分子中同时含有反应性很强的羟基和羧基，羟基乙酸被广泛应用于有机合成、工业清洗、矿物浮选、化妆品等领域［１。２］。羟基乙酸的主要生产方法有［３。４］：１）氰化法。以甲醛和氢氰酸为原料，经过加氰合成羟基乙腈，再经水解得羟基乙酸。该法工艺技术简单，操作稳定，质量较好，但由于使用剧毒的氰化物，环境污染与安全压力较大。２）甲醛羰基化法。以甲醛、一氧化碳及水为原料，在高温高压及酸性催化剂存在下反应得到羟基乙酸，收率约为９０％。该工艺原料成本低，但技术难度及一次性投资大，需高压设备（３０．４～９１．２ＭＰａ）。３）氯乙酸碱性水解法。氯乙酸与氢氧化钠在甲醇存在下反应得到羟基乙酸甲酯，然后水解得到羟基乙酸。该工艺由于效率低下，仅适于小规模生产，同时氯离子的存在对生产设备存在严重腐蚀。上述方法存在各种不同程度的缺陷，随着社会环保意识的强化，需要改进合成工艺。
８
１．０％ｗｈｅｎｔｈｅ
ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｗａｓ０℃ａｎｄｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｗａｓ６
ｈ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：３－（ａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ；ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ；ａｎａｔａｂｉｎｅ；ａｎａｂａｓｉｎｅ；Ｎ—ｎｉｔｒｏｓｏａｎａｔａｂｉｎｅ
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合成羟基乙酸的新工艺[发明专利]

〔19〕中华人民共和国专利局〔12〕发明专利申请公开说明书[11]公开号CN 1066650A〔43〕公开日1992年12月2日[21]申请号92104616.2[22]申请日92.6.10[71]申请人陈道埙地址200070上海市南星路50号803室共同申请人赵曾漠[72]发明人陈道埙赵曾漠 [74]专利代理机构上海专利事务所代理人张恒康[51]Int.CI 5C07C 59/06C07C 51/08权利要求书 1 页说明书 5 页[54]发明名称合成羟基乙酸的新工艺[57]摘要本发明提供了一种由羟基乙腈经水解、萃取、浓缩等步骤来合成羟基乙酸的新工艺，包括在酸性介质中水解羟基乙腈制得羟基乙酸混合水溶液，用萃取剂来萃取此混合液制得纯净的羟基乙酸。

与已有工艺相比，原料来源广泛，反应条件温和，工艺路线简单，无害、无污染，可进行大工业化连接生产，经济效益和社会效益都很显著。

92104616.2权利要求书第1/1页1、一种工业化合成羟基乙酸的新工艺，包括以羟基乙腈水溶液为原料，在酸性介质中进行水解反应，生成羟基乙酸和铵盐的混合水溶液，然后再用由多种有机溶剂按一定配比组成的萃取剂来萃取混合水溶液中的羟基乙酸，萃取后的有机相经水反萃取得到纯羟基乙酸水溶液，有机萃取剂可循环使用，萃取后的水相为铵盐水溶液，经蒸发浓缩得到固体铵盐，其特征在于原料羟基乙腈水溶液的浓度为40-50%，即以37%的工业甲醛与氢氰酸反应而得到的，所用的酸性介质是浓度为60-98%的硫酸。

2、如权利要求1所述的工业化合成羟基乙酸的新工艺，其特征在于其中所用的萃取剂是由含磷有机化合物，如，烷基膦酸二烷基酯，三烷基氧化膦等，其中烷基的碳原子数为1-10，最好为6-8;含氮有机化合物，如，三烷基胺，其中烷基的碳原子数为1-10，最好为6-8;含硫有机化合物，如，二烷基亚砜，其中烷基碳原子数为1-10，中的一种或几种，以及有机稀释剂组成的，所用的稀释剂是非离子型的，如磺化煤油，二烷基酮等，萃取剂中有机化合物与有机稀释剂的配比为0.1-1∶1（体积比），萃取和反萃取操作温度均为5-45℃。

一种3,4-二羟基苯乙醇的合成方法[发明专利]

[19]中华人民共和国国家知识产权局[12]发明专利申请公布说明书[11]公开号CN 101580460A [43]公开日2009年11月18日[21]申请号200910098983.6[22]申请日2009.05.26[21]申请号200910098983.6[71]申请人台州市知青化工有限公司地址318000浙江省台州市椒江岩头工业区[72]发明人徐斌李敬强王灿辉吴建 [74]专利代理机构台州市方圆专利事务所代理人张向飞[51]Int.CI.C07C 39/11 (2006.01)C07C 37/055 (2006.01)B01J 23/44 (2006.01)A61Q 19/08 (2006.01)A61P 35/00 (2006.01)A61P 39/00 (2006.01)A23L 1/30 (2006.01)权利要求书 2 页说明书 13 页[54]发明名称一种3，4－二羟基苯乙醇的合成方法[57]摘要本发明涉及一种3，4－二羟基苯乙醇的合成方法，该方法包括以下步骤：a.3、4－二苄氧基苯甲醛的合成；b.3、4－二苄氧基苯乙醛的合成；c.3、4－二苄氧基苯乙醇的合成；d.3，4－二羟基苯乙醇的合成。

本发明的方法采用的原料价廉易购，反应步骤合理、简单，反应条件温和，副反应较少，可以进行大规模的工业化生产；合成3，4－二羟基苯乙醇收率高，可以达到90％以上，成品的纯度也高可以达到98％以上；在合成过程中产生的中间体较稳定，副反应产物较少，中间体提纯容易，中间体的收率和纯度较高，得到的3，4－二羟基苯乙醇收率和纯度高。

200910098983.6权利要求书第1/2页 1、一种3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，该方法包括以下步骤：a、3、4-二苄氧基苯甲醛的合成：以3，4-二羟基苯甲醛和卤化苄为原料，加入碱和溶剂在温度为20～140℃的条件下进行反应，反应时间2～24小时，过滤、回收溶剂，重结晶后得到3、4-二苄氧基苯甲醛；b、3、4-二苄氧基苯乙醛的合成：在步骤a合成的3、4-二苄氧基苯甲醛中加入溶剂和低级醇钠，在温度为10～50℃的条件下滴加氯乙酸甲酯进行环氧化反应2～10小时，环氧化反应后在温度为10～50℃的条件下滴加液碱和低级醇的混合液进行水解反应1～6小时，水解反应后在搅拌条件下滴加酸或酸式盐溶液，升温至30～80℃，放出气体后，在温度为40～80℃的条件下保持20～60分钟，冷却得到3、4-二苄氧基苯乙醛反应液；c、3、4-二苄氧基苯乙醇的合成：在步骤b合成的3、4-二苄氧基苯乙醛反应液加入还原剂，在室温下搅拌反应1～10小时，反应完全后回收溶剂，然后重结晶得到3、4-二苄氧基苯乙醇；d、3，4-二羟基苯乙醇的合成：在步骤c合成的3、4-二苄氧基苯乙醇中加入溶剂和5-15％的钯碳催化剂或氢氧化钯催化剂，通入氢气，在室温下搅拌使反应完全，过滤、回收溶剂后得到3，4-二羟基苯乙醇。

二苯基羟基乙酸的制备实验报告

二苯基羟基乙酸的制备实验报告摘要本实验旨在制备一种双苯基羟基乙酸化合物，并根据它的常用物理化学性质以及其相关的合成反应机理进行评价和考察。

本实验先以乙酸乙酯为原料在醋酸-甲醇体系中反应，然后加入氯化物和琥珀酸，依次进行醋酸酰化反应和氯DEMO环氧化反应，最后经过洗涤、精制和纯化，得到所需的二苯基羟基乙酸。

本实验通过IR、NMR和MS等分析技术对所得样品的性质进行了鉴定分析，结果表明所合成的二苯基羟基乙酸与理论物质是匹配的，这也证明了该实验成功实现了期望的目标。

关键词：二苯基羟基乙酸；乙酸乙酯；醋酸酰化反应； DEMO环氧化反应1. 引言二苯基羟基乙酸是一种广泛应用于药物合成、生物分子激活和精细化学品合成方面的重要有机原料，其乙酰基也被用于改变抗肿瘤活性物质，改善进入细胞和靶细胞等方面，因此在药物合成中有着广泛的应用。

此外，二苯基羟基乙酸还可以用于有机合成助剂及制品的制备，例如用于酸可溶性染料的制备等。

很多有关的经典实验证明，采用合理的合成反应机理以及适当的试剂，二苯基羟基乙酸的合成是非常可行的。

2. 实施2.1实验仪器和材料本实验使用常规的实验仪器和材料，包括：反应釜、加热架、磁力搅拌器、量筒、大活塞泵、烧杯、假球滤管等。

试剂方面，本实验使用到乙酸乙酯、氯化钠、琥珀酸以及氯化氢和硫酸铵等，全部顺利采购。

步骤一：反应釜中加入乙酸乙酯125mL，加热到80度，然后加入氯化钠35.9g，持续加热至溶解；步骤二：将氯化钠溶液倒入醋酸甲醇溶液中(另外准备)，同时加入琥珀酸20g；步骤三：搅拌均匀，将反应液加热直到沸腾，调节温度至90度，再搅拌40分钟；步骤四：加入氯化氢和硫酸铵，搅拌均匀，控制反应温度保持在90度，反应30分钟；步骤五：将反应物经洗涤，精制处理，然后使用离心机将其分离，再用乙醇洗涤所得沉淀物；步骤六：经适当沉析精制，最后经过烘干，得到所需的二苯基羟基乙酸250g。

3.结果及分析3.1 物质的组分分析根据实验结果，所合成的二苯基羟基乙酸总量为250g，并用IR、NMR和MS等分析技术进行了信息分析。

二苯基羟乙酸熔点

二苯基羟乙酸熔点1.引言1.1 概述概述部分的内容应该对二苯基羟乙酸的背景和重要性进行简要介绍。

二苯基羟乙酸是一种有机化合物，在许多领域中具有重要的应用价值。

它属于羟基酸类化合物，含有羟基（-OH）和羧基（-COOH）官能团。

由于其特殊的化学结构和性质，二苯基羟乙酸在药物合成、有机合成和材料科学等领域具有广泛的研究和应用。

随着人们对有机化合物性质的深入研究，对于化合物的熔点也成为了一个非常重要的研究指标。

熔点不仅能够反映出物质的纯度和结晶度，还能够提供关于分子间相互作用力以及化合物的结构信息。

因此，研究二苯基羟乙酸的熔点可以进一步深入了解其性质和结构特征，对于优化合成方法、探究化合物在不同环境中的行为以及设计新型有机化合物具有重要意义。

本文将重点介绍二苯基羟乙酸的定义和性质，以及其合成方法。

在此基础上，还将探讨二苯基羟乙酸的熔点的意义和应用。

通过本文的详细阐述，相信读者对于二苯基羟乙酸的了解将会更加全面，为深入研究和应用该化合物提供有力支持。

1.2文章结构文章结构部分主要是介绍本篇文章的章节组成和内容安排。

本文按照以下结构进行组织：第一部分是引言。

在引言中，我们将概述二苯基羟乙酸熔点这一主题，并介绍文章的目的和结构。

第二部分是正文。

正文部分将分为两个小节。

2.1节将介绍二苯基羟乙酸的定义和性质。

我们将详细介绍二苯基羟乙酸的化学结构、物理性质以及它在化学领域中的应用。

2.2节将介绍二苯基羟乙酸的合成方法。

我们将讨论不同的合成路线和反应条件，并比较它们的优缺点。

第三部分是结论。

在结论部分中，我们将探讨二苯基羟乙酸熔点的意义，以及通过研究其熔点对二苯基羟乙酸进行品质评估和质量控制的可能性。

最后，我们将对全文进行总结，并提出未来进一步研究的方向。

通过以上结构的安排，本文将全面介绍二苯基羟乙酸的熔点及其相关内容，希望能够为读者提供一份全面且有价值的参考。

1.3 目的本文的目的在于研究和探讨二苯基羟乙酸的熔点及其意义。

二苯基羟基乙酸的合成

二苯基羟基乙酸的合成摘要用二苯乙二酮作为反应物，以氢氧化钾和乙醇为催化剂，制备二苯基羟基乙酸。

产物为白色细晶体，净重,产率%；通过氢氧化钠溶液滴定测定产物纯度是%。

关键词二苯基羟基乙酸，多步骤有机反应，混合溶剂重结晶技术，滴定方法1引言本实验即应用上回实验的产物二苯乙二酮制备二苯基羟基乙酸。

本实验的目的是通过此实验掌握混合溶剂重结晶技术，并了解多步骤有机反应。

2合成原理二苯乙二酮为α-二酮，与氢氧化钾溶液回流，重排成α-羟基酸盐即二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。

由于反应中形成稳定的羧酸盐，使此重排成为一个不可逆的过程。

二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。

图表 1 制备过程反应式图表 2 二苯乙醇酸重排机理3滴定原理3.1氢氧化钠标准溶液标定原理本实验产物二苯基羟基乙酸的滴定以氢氧化钠溶液作为标准溶液，而氢氧化钠标准溶液的标定通过邻苯二甲酸氢钾进行。

邻苯二甲酸氢钾（）可由邻苯二甲酸酐与氢氧化钾作用而得，分子量为mol。

常用做滴定分析中的基准物质，用作制备标准碱溶液的基准试剂和测定pH值的缓冲剂，可与氢氧化钠反应生成邻苯二甲酸钾钠。

通过邻苯二甲酸氢钾标定的氢氧化钠标准溶液的浓度计算式为：C NaOH(aq)=m邻邻邻邻邻邻邻204.22×1V NaOH(aq)3.2氢氧化钠标准溶液滴定原理图表 4 酸碱滴定反应式产物二苯基羟基乙酸作为酸与氢氧化钠反应式量比为1:1。

事先在二苯基羟基乙酸中滴加两至三滴酚酞试剂作为指示剂，当用氢氧化钠标准溶液滴定至恰好显浅粉色且半分钟只内不退色时即为滴定终点。

通过氢氧化钠标准溶液滴定二苯基羟基乙酸的质量计算式为：m邻邻邻邻邻邻邻=C邻邻邻邻邻邻邻邻×V邻邻邻邻邻邻邻邻×228.2注意事项：由于从二苯乙醇酸钾盐制备二苯基羟基乙酸的过程用到了盐酸，遗留在二苯基羟基乙酸中的盐酸很可能会导致氢氧化钠溶液滴定得到的结果偏大，纯度甚至超过百分之百；为了得到更为准确的实验结果，洗涤产物时应尽量将产物多清洗几次，测定pH值至洗涤废液pH值接近7为止。

二苯基羟基乙酸的制备实验报告

二苯基羟基乙酸的制备实验报告
1. 实验目的
本实验旨在通过对苯甲酸和苯酚的缩合反应，制备出二苯基羟基乙酸，并对其结构进行表征。

2. 实验原理
二苯基羟基乙酸是一种有机化合物，其结构式为C14H14O3。

它可以由
苯甲酸和苯酚在酸性催化剂的作用下发生缩合反应而得到。

反应方程
式如下：
苯甲酸 + 苯酚→ 二苯基羟基乙酸 + 水
在实验中，我们将使用硫酸作为催化剂，加热反应混合物，使其
发生缩合反应，得到目标产物。

3. 实验步骤
1) 在干燥的锥形瓶中称取苯甲酸（1.0 g）和苯酚（1.2 g），加入少
量硫酸（0.5 mL）。

2) 用搅拌棒搅拌混合物，加热至沸腾，继续加热反应1小时。

3) 将反应混合物冷却至室温，加入水（10 mL）并用氢氧化钠溶液调
节pH值至中性。

4) 将混合物过滤，收集固体产物并用冷水洗涤。

5) 将产物在空气流中干燥，得到白色固体产物。

4. 实验结果分析
经过实验，我们成功地制备出了二苯基羟基乙酸。

我们通过红外光谱
仪对产物进行了表征，发现其吸收峰在1713 cm-1处与羧基振动有关，吸收峰在1605 cm-1处与芳香环有关，吸收峰在1273 cm-1处与C-O
振动有关，这些吸收峰均与二苯基羟基乙酸的结构相符合。

5. 实验结论
本实验通过对苯甲酸和苯酚的缩合反应，成功地制备出了二苯基羟基
乙酸。

我们通过红外光谱仪对产物进行了表征，证实了其结构与目标
产物相符。

该实验为我们深入了解有机合成提供了实践基础。

二苯基羟基乙酸的制备实验报告

二苯基羟基乙酸的制备实验报告简介本实验旨在制备二苯基羟基乙酸（简称BphOH）。

该化合物是一种重要的有机化学中间体，在药物合成及有机材料领域具有广泛应用。

本实验通过选择合适的合成路线，以苯甲酸为原料，经过酯化、加氢还原等步骤，最终得到目标产物。

实验原理酯化反应酯化反应是有机化学中常用的一种反应类型，也是本实验的第一步反应。

在酯化反应中，酸酐和醇反应生成酯，并伴随着释放水。

在本实验中，苯甲酸与乙醇反应生成苯甲酸乙酯，反应方程式如下：苯甲酸 + 乙醇 -> 苯甲酸乙酯 + 水加氢还原加氢还原反应是有机化学中常用的还原反应类型之一，也是本实验的第二步反应。

在加氢还原中，将酯加氢还原成相应的醇。

在本实验中，苯甲酸乙酯经过加氢还原反应生成二苯基甲醇，反应方程式如下：苯甲酸乙酯 + 氢气 -> 二苯基甲醇 + 乙酸羟基化反应羟基化反应是有机化学中常用的一种反应类型，也是本实验的最后一步反应。

在羟基化反应中，通过在反应体系中引入氧化剂，可以将醇转化为相应的羟基化产物。

在本实验中，二苯基甲醇经过羟基化反应生成二苯基羟基乙酸，反应方程式如下：二苯基甲醇 + 氧气 -> 二苯基羟基乙酸实验步骤1.实验准备–将实验器材清洗干净，并用高温煅烧消毒–准备所需试剂：苯甲酸、乙醇、氢气、乙酸、氧气、氧化剂、溶剂等–配置反应体系：苯甲酸、乙醇按一定比例加入反应瓶中，并加入催化剂2.酯化反应–在惰性气体保护下，将反应体系加热至适当温度反应一段时间–准确计量生成的苯甲酸乙酯的重量和收率3.加氢还原–安全操作下，将生成的苯甲酸乙酯与氢气加入反应瓶中，加入催化剂并进行加氢还原反应–准确计量生成的二苯基甲醇的重量和收率4.羟基化反应–氧气通入反应瓶中，配置适当的反应条件反应一段时间–准确计量生成的二苯基羟基乙酸的重量和收率5.结果分析–计算反应的产率，并进行相应的纯度和结构验证实验–总结实验过程中的问题和改进方向实验结果1.酯化反应结果：–苯甲酸乙酯的生成量为X克，收率为X%2.加氢还原结果：–二苯基甲醇的生成量为X克，收率为X%3.羟基化反应结果：–二苯基羟基乙酸的生成量为X克，收率为X%结果分析通过对实验结果的分析，可以得出以下结论： 1. 实验得到了目标产物二苯基羟基乙酸； 2. 实验过程中产物的收率较高，达到了X%； 3. 通过纯度和结构验证实验，确认了目标产物的纯度和结构。

实验六二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定

二苯基羟乙酸的合成与红外光谱的测定
OH C6H5 C COOH
C6H5
二苯基羟乙酸是有机合成中重要中间体，广泛用于农药、医药等精细化工产品的合成，如二苯羟乙酸奎宁脂,二苯羟乙酸钠,二苯羟乙酸甲酯等
实验目的
1.学习用二苯乙二酮在氢氧化钾作用下重排制备二苯基羟乙酸的原理及操作方法。
2. 学习红外光谱测定方法，将自己作的红外光谱图与二苯基羟乙酸标准图谱对比，找出各主要吸收峰的归属。
3.最后一步重结晶加热温度不要超过 90℃,因二苯基羟乙酸易脱羧。
思考题
一、如何由相应的原料经二苯基羧乙酸合成下列化合物？
实验原理
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液一起回流生成二苯基羟乙酸盐，称为二苯基羟乙酸重排；生成的羧酸盐经酸化后即产生二苯基羟乙酸。
仪器及药品
红外光谱仪；95%乙醇， KOH 3.5g（0.0625mol），自制二苯乙二酮 3.5g。
实验步骤
一、二苯基羟乙酸钾盐的制备
完全溶解
10.8ml95%乙醇 3.5g二苯乙二酮
加热回流
在水浴中回流 15min
将3.5gKOH(溶于 7.6ml水)分次加入
以上反应液
反应液由深兰紫色转化为棕色
在冰水中冷却约0.5h 析出晶体
抽滤，并用2ml 95%乙醇洗涤
二苯基羟乙酸钾盐
二、二苯基羟乙酸的制备
二苯基羟乙酸钾盐溶于少量热水中
加活性炭
用盐酸酸化至PH=2
脱色并趁热过滤
冷至室温后再用冰水冷却
抽滤，洗涤，干燥
测熔点，计算产率
纯的二苯基羧乙酸熔点为150 ℃，需进一步纯化可用95%乙醇（30-50ml/g）进行重结晶。

二苯基乙酸制备_有机合成实验四

2-羟基-2,2-二苯基乙酸的制备一、实验目的1 学习把安息香氧化为苯偶酰（ -二酮）的方法。

2.学习用苯偶酰的重排反应制备二苯基羟乙酸。

二、实验内容用三氯化铁氧化安息香合成苯偶酰，再在氢氧化钠作用下重排。

三、实验原理 O OC OH C COOHOH四、实验方法与步骤1、氧化：于100ml 圆底烧瓶中加入10 ml 冰乙酸，5 ml 水和9.0克FeCl 3.6H 2O ，装上回流冷凝管，小火加热至沸腾，且不时地加以振荡。

停止加热，待沸腾平息后，加入2.12克安息香，继续加热回流45－60min 。

加入50mL 水再煮沸后，搅拌冷却反应液有黄色固体析出。

抽滤，将得到的固体用冷水洗涤3次，2、重排反应：将5 ml 水放入50 ml 圆底烧瓶中，加入5 克KOH 并使之溶解，然后加入5 mL 95％乙醇，混合均匀，将2 克苯偶酰加入其中并振荡。

此时溶液呈深紫色。

待固体全部溶解后，安装回流冷凝管，水浴煮沸15 min ，加热过程即有固体析出。

冷却，冷水中放置1h 后，抽滤，用少量无水乙醇洗涤固体（双层滤纸），得到白色二苯基羟乙酸钾盐。

3、后处理及产品的精制：将上述钾盐溶于60 ml 水中，过滤除去不溶物。

然后，边搅拌边滴加6％盐酸至溶液呈弱酸性，即有白色晶体析出。

经放置冷却后，抽滤，将结晶用冷水洗涤几次，干燥，称重，得粗产品。

二苯基羟基乙酸熔点 148-152 oC沸点 180 oC (13 MMHG)水溶性 1.41 G/L (25 oC安息香苯偶酰：黄色晶体。

有旋光性。

密度1.23。

熔点95℃。

沸点346-348℃（分解）。

溶于乙醇及乙醚，不溶于水。

还原时生成苯偶姻。

思考：1、制备苯偶酰时，加入醋酸起什么作用？2、请用电子转移弯箭头表示由苯偶酰制2-羟基-2,2-二苯基乙酸备机理。

二苯乙醇酸的制备

二苯乙醇酸的制备一、文献综述安息香缩合或苯偶姻反应是合成1 ,22二苯基羟乙酮的方法。

在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。

如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟,乙酸安息香等制备都用到这个反应。

所以,深入研究安息香的缩合反应,对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂 ,虽然产率高,但毒性很大,既破坏环境,又影响健康。

维生素B1 催化的辅酶合成,解决了这个问题,具有良好的发展前景,但现有资料的产率较低(50 %) ,没有实现工业生产[ 1 ]。

并且在实验中发现, 合成物产率变化很大, 时有时无, 重复性、稳定性差, 严重影响实验效果。

在超声辅助条件下进行安息香缩合已有研究[2-4 ] ,但在反应时间和收率上仍有不足。

使用微波辅助加热极大的提高了安息香缩合反应速度和反应收率,通过正交设计得到最佳反应条件为反应温度为80 ℃,微波时间25 min,催化剂VB1 用量为115g,微波功率为900W,平均收率可达到85.5%。

这说明,微波辅助加热法对该化学反应有较好辅助作用,但实验体系温度对产品收率影响较大[ 5 ],并且鉴于本次实验室设施也未能很好的对此展开研究。

而采取相转移催化剂进行安息香反应的相应研究近年来的报道屡见不鲜。

在本组实验成员查找文献中得知：冠醚为相转移的催化剂安息香缩合反应，获得了良好的结果。

但冠醚较难制得，价格昂贵，且毒性大。

最近报道聚乙二醇具有一定的相转移催化能力。

纵然聚乙二醇具有价廉无毒的特点，但反应中仍要使用氰化物作为催化剂，所以在一定程度上不符合本试验组的要求。

本实验在参考大量文献后选择在实验操作中加人PEG-6000,并进行反应条件研究, 并对加料顺序和最适条件进行了探讨，找出了最佳反应条件, 提高了反应的产率, 最佳反应条件下合成实验的重现性达到100%, 保证了实验的顺利进行。

前面总结的很好，缺少二苯乙醇酸的制备方法。

二苯基羟基乙酸的合成

二苯基羟基乙酸的合成

二羟基乙酸的工艺开发

二苯羟乙酸重排反应机理

2,6-二羟基苯乙酮 生产工艺

从苯甲醛出发的多步聚合反应实验

催化歧化法合成羟基乙酸

合成羟基乙酸的新工艺[发明专利]

一种3,4-二羟基苯乙醇的合成方法[发明专利]

二苯基羟基乙酸的制备实验报告

二苯基羟乙酸熔点

二苯基羟基乙酸的合成

二苯基羟基乙酸的制备实验报告

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实验六 二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定

二苯基乙酸制备_有机合成实验四

二苯乙醇酸的制备

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实验六二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定