苯甲醇和苯甲酸的制备

学生姓名：小田田学号：专业班级：

实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：

同组学生姓名：指导教师：实验成绩：

实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备

一、实验目的

1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。

3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。

二、产品介绍

苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。

苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。

三：反应式

主反应：

CHO

+ NaOH

2

CH2OH

+

COONa

COONa

+ HCl

COOH

+ NaCl

副反应：CHO COOH +O2

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：

四：主要试剂及产品的物理常数

名称分子量性状相对密度熔点

（℃）沸点

（℃）

溶解度

水醇醚

苯甲醛106.12 无色液体，有苦杏仁

气味

1.04 -26 179.62 微溶易溶易溶

苯甲酸122.1 鳞片状或针状结晶，

具有苯的臭味

1.27 12

2.13 249 0.21g 46.6g 66g

苯甲醇108.13 无色液体，有芳香味 1.04 -15.3 205.7 微溶易溶易溶乙醚74.12 无色透明液体。有特

殊刺激气味

0.71 -116.3 34.6 不溶易溶--

五：试剂与仪器

1、主要仪器： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。

2、主要试剂规格及用量：

名称规格用量

KOH 固体 13.5g

苯甲醛新蒸的 15mL

乙醚—— 45mL

NaHSO3饱和 10mL

Na2CO3 10％ 10mL

MgSO4无水——

盐酸浓——

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：

六：实验装置图

图一：分液漏斗图二：抽滤装置图三：蒸馏装置

七：实验步骤及现象

实验步骤实验现象

125ml锥形瓶中，加 13.5g KOH、13.5mL

H2O和15mL新蒸的苯甲醛，用力震摇得到白

色糊状物，放置24h以上。（此步骤在上星

期的实验结束后完成）加45mL水溶解，置

于分液漏斗中。

每次用15mL乙醚萃取，共萃取水层三

次（萃取苯甲醇）。水层保留，合并乙醚萃

取层。

学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月24日 实验地点： 同组学生姓名：

指导教师： 实验成绩：

依次用NaHSO 3（饱和）、10％Na 2CO 3、

H 2O 各10mL 洗涤醚层

醚层用无水MgSO 4干燥

溶液变澄清

水浴回收乙醚，再蒸馏苯甲醇（操作前要加两粒沸石），收集200-206℃馏分。

水浴得到无色透明液体，之后改用蒸馏装置，当温度计实数到达200度时，收集到有芳香的无色透明液体4.6mL

水层用浓盐酸酸化使PH 试纸变深红，冷却析出苯甲酸

对析出的苯甲酸进行抽滤操作，将得到的白色固体烘干，并测量其质量

学生姓名：小田田学号：专业班级：

实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：

同组学生姓名：指导教师：实验成绩：

八：实验结果及分析

得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确；

苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。

九：实验讨论

1、实验过程注意事项：

a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全

b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。

c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。

d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。

2、实验思考：

a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？

答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。

b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？

答：醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。

c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。