苯甲醇与苯甲酸的制备ppt课件
苯甲醇和苯甲酸的合成
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－氢的醛类在浓的强碱溶液作用下发生的歧化反应：一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数六、思考题1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。
也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。
2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？答：加入甲醛即可。
当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原反应，全部变成苯甲醇。
这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-还原苯甲醛。
3、试比较发生坎尼扎罗反应的醛与发生羟醛缩合反应的醛在结构上的差异。
答：发生坎尼扎罗反应的醛在结构上要求是无α-H的醛，如苯甲醛、呋喃甲醛等；发生羟醛缩合反应的醛在结构上要求具有α-H的醛，如乙醛、丙醛等。
4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏的过的苯甲醛？答：从理论上说，所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的。
而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸，所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质，收集179℃的馏分。
5、苯甲酸和苯甲醇的制备时的白色糊状物是什么？答：白色的糊状物其实就是反应生成的苯甲酸盐，因为有机物苯甲醛及歧化反应生成的苯甲醇存在的缘故，降低了白色的苯甲酸盐在水中的溶解度，不能完全溶解，以固体状态存在，从而形成了白色蜡状物，所以后面再加入足够量的水（约60ml）时，可以溶解苯甲酸盐，这样白色糊状物就会溶解。
6、在利用康尼查罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，为什么苯甲醇产率会过低？答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中也有一些苯甲醛被氧化。
苯甲酸和苯甲醇
苯甲酸和苯甲醇的制备一、目的1、悉反应原理，掌握苯甲酸和苯甲醇的制备方法。
2、复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等操作。
二、原理副反应 Ph-CHO O2 Ph-COOH分液漏斗的使用（1）检查玻璃塞和旋塞芯是否与分液漏斗配套：分液漏斗中装少量水，检查旋塞芯处是否漏水。
将漏斗倒转过来检查玻璃塞是否漏水，待确认不漏水后方可使用。
（2）在旋塞芯上薄薄地涂上一层润滑脂，将塞芯塞进旋塞内旋转数圈使润滑脂均匀分布后将旋塞关闭好，在再在塞芯的凹槽处套上一个直径合适的橡皮圈，以防旋塞芯在操作过程中松动。
（3）分液漏斗中全部液体的总体积不得超过其容量的3/4。
盛有液体的分液漏斗应正确地放在支架上。
如图10-1。
萃取操作方法（1）如图10-1装置，在分液漏斗中加入溶液和一定量的萃取溶剂后，塞上玻璃塞（注意：玻璃上若有侧槽必须将其与漏半上端颈部上的小孔错开！）（2）用左手握住漏斗上端颈部，将其从支架下取下，再按图10-2所示的特殊手势握住。
对于惯用右手的操作者，常用左手食指末节顶住上玻璃塞再用大拇指和中指夹住漏斗上端颈部；右手的食指和中指蜷握地旋塞柄上，食指和拇指要握住旋塞柄并能将其自由地旋转。
对于左撇子只需将方向转过来即可。
（3）将漏斗由外向里或由里向外旋转振摇3~5次，使两种不相混溶的液体，尽可能充分混合（也可将漏斗反复倒转进行缓和地振摇，如图2）。
（4）待两相液体分层明显，界面清晰，移开玻璃塞或旋转带侧槽的玻璃塞使侧槽对准上口径的小孔。
开启活塞，放出下层液体，收集在适当的容器中。
当液层接近放完时要放慢速度，一俟放完则要迅速关闭旋塞。
（将漏斗倒置，使漏斗下颈导管向上，不要向着自己和别人的脸。
慢慢开启旋塞，排放可能产生的气体以解除超压。
如图10-3。
待压力减少后，关闭旋塞，振摇和放气应重复几次。
将漏斗如图10-1放置，静置分层。
（5）取下漏斗，打开上玻璃塞，将上层液体由上端口径倒出，收集到指定容器中。
（注意：一定不要倒洒了）。
苯甲醇和苯甲酸
1
实验目的
1.熟悉坎尼札罗（Cannixxaro）反应原理， 掌握苯甲醇和苯甲酸的制备方法。
2.复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等 操作。
2
实验原理
CHO
2
+ KOH
COOK + HCl
COOK +
CH2OH
COOH + KCl
4
实验步骤
在60 mL锥形瓶中，放入9 g 氢氧化钾和9 mL 水，振荡使氢氧化钾完全溶解。冷却 至室温。在振荡下，分批加入10 mL新蒸 馏过的苯甲醛，每次约加2mL；每加一 次，都应塞紧瓶塞，用力振荡，使反应 物混合均匀。最后反应物应变成白色糊 状物。塞紧瓶塞，放置过夜。
5
1．苯甲醇的制备
6Hale Waihona Puke 用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥30min。
将干燥后的乙醚溶液滤入圆底烧瓶，连接 好普通蒸馏装置，投入沸石后用电热套水 浴加热，蒸出乙醚；最后改用空气冷凝管， 加热蒸馏，收集200-204 ℃的馏分，产量约 4g。
纯粹的苯甲醇的沸点为205.35℃，折光率 1.5396。
7
2．苯甲酸的制备
3. 蒸馏乙醚时严禁使用明火，实验室内也 不准有他人在使用明火。
9
思考题
1. 本实验中两种产物是根据什么原理分 离提纯的？
2．乙醚萃取液用饱和亚硫酸氢钠溶液洗 涤的目的何在？萃取过的水溶液为什么 不用饱和亚硫酸氢钠溶液处理？
10
3
仪器试剂
仪器：60 mL锥形瓶、空气冷凝管，圆底烧瓶、 直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度 计、分液漏斗、布氏漏斗、电热套、吸滤瓶。
坎尼查罗(Cannizzaro)反应：苯甲醇和苯甲酸的制备-新版课件.ppt
《实验化学二》 《有机化学实验》
精选
实验目的
• 了解Cannቤተ መጻሕፍቲ ባይዱzzaro反应的原理与应用，加深 对羰基亲核反应的理解；
• 掌握萃取、蒸馏、过滤、重结晶等基本操 作。
精选
实验原理
• 不含α-活泼氢的醛类在浓的强碱作用下，可 以发生分子间自身氧化还原反应，一分子 醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为 醇，此反应称为坎尼查罗反应。例如:
精选
试剂
• 21g （20mL，0.2mol）苯甲醛（新蒸）， 18g（0.32mol）氢氧化钾，乙醚，10％碳 酸钠溶液，浓盐酸
精选
步骤
• 在125ml锥形瓶中配制18g氢氧化钾和18ml水的溶液，冷 至室温后，加入20ml蒸过的
• 苯甲醛。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇[1]，使反应物充分 混合，最后成为白色糊状物，放置24h上。
• 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约65ml），不 断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。
• 将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取 出什么？）。合并乙醚萃取液，依次用10ml饱和亚硫酸氢 钠溶液、10mL 10％碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用 无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。
• 干燥后的乙醚溶液，先在水浴上蒸去乙醚，再换上空气冷 凝管蒸馏苯甲醇，收集204一206℃的馏分，产量约8～ 8.5g。
• 甲醛气味消失。
精选
思考题
• 1. 试比较cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛 的结构上有何不同？
• 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯 的？用饱和的亚硫酸氢钠及10％碳酸钠溶液洗 涤的目的何在？
• 3. 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中 性是否最适当？为什么？不用试纸或试剂检验， 怎样知道酸化已经恰当？
苯甲醇和苯甲酸的合成
实验苯甲醇和苯甲酸的合成一．实验目的1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法二．实验原理扩大反应：——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制备）应用：苯甲醇：香料苯甲酸：防腐剂主要试剂的理化性质名称分子量形态比重熔点沸点折光率溶解性苯甲醛106.13 无色液体 1.0415 -26 178.1 1.5463 微溶于水,溶于乙醇,乙醚，丙酮苯甲醇108.15 无色液体 1.0419 -15.3 205.35 1.5396 溶于水,乙醇,乙醚,丙酮苯甲酸122.13 白色晶体 1.2659 122.4 249 1.504 微溶于水,溶于热水,乙醇,乙醚,丙酮三．主要仪器和药品烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、四．实验内容（锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水 (18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞）加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na2SO310mL 10% Na2CO310mL 水（弃水层）无水K2CO3或无水MgSO4干燥水浴蒸乙醚蒸馏收集204~206℃馏分称重计算收率测折光率水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤水重结晶称重计算收率测熔点五．注意事项▪固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法：——重结晶吸滤测熔点▪液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法:——萃取蒸馏测折光率六．思考题1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化。
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的同步合成1.实验目的1)学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
（教材p218-220）2)进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等方法和基本操作。
3)产品性能表征：折光率测定、红外光谱表征等。
2.实验原理说明无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。
反应式如下：主反应：CHO+ NaOH2CH2OH+COONaCOONa+ HClCOOH+ NaCl苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：副反应：COOH +O23.主要原料和产品的性状表1主要原料和产品的理化性质名称分子量性状相对密度熔点（℃）沸点（℃）溶解度水醇醚苯甲醛106.12无色液体，有苦杏仁气味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸122.1鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g苯甲醇108.13无色液体，有芳香味 1.04-15.3205.7微溶易溶易溶乙醚74.12无色透明液体。
有特殊刺激气味0.71-116.334.6不溶易溶--4.实验用主要仪器和药品1）主要仪器：表2实验所用主要仪器仪器名称型号编号生产商电子分析天平T200120213070026常熟市双杰测试仪器厂智能磁力搅拌器ZMGLZ-TS1903097巩义市予华仪器有限责任公司数显测速电动搅拌器JJ-1A1907311S全坛市顺华仪器有限公司循环水式多用真空泵SHZ-DC（III）3193661137巩义市予华仪器有限责任公司磁力搅拌加热锅ZMCL-GS190X90绍兴市泸越科学实验仪器厂自动阿贝折射仪WYA-Z97065300上海仪电物理光学仪器有限公司红外压片机036--天津市新天光分析仪器技术有限公司2）主要试剂规格：表3实验所用药品名称规格生产厂商氢氧化钾分析纯广东光华科技股份有限公司苯甲醛分析纯西陇科学股份有限公司亚硫酸酸钠分析纯天津市大茂化学试剂厂无水硫酸镁分析纯天津市大茂化学试剂厂乙醚分析纯成都市科隆化学品有限公司5.实验装置图图1制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2蒸馏装置图6.实验步骤1）苯甲醇的制备①在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1；②加入9g氢氧化钾和9mL水，搅拌溶解，稍冷后，倒入三口烧瓶中，称取10.4g苯甲醛分批加入并不断搅拌；③设置温度100℃，开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行，加热回流；④停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水35mL，摇动均匀，冷却至室温。
苯甲酸和苯甲醇的制备
Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备Cannizzaro ReactionSynthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol11307110279 高涵本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。
苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。
In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were separated by separating funnel; Benzyl alcohol was purified by extraction, distillation and vacuum distillation. The product was a colorless, transparent liquid, net weight was 3.53g, yield was 65.3%; Benzoic acid was purified by recrystallization. The product was a colorless, flake crystal, net weight was 5.16g, yield was 84.5%;关键词：Cannizzaro 反应；苯甲酸；苯甲醛；减压蒸馏；重结晶；Cannizzaro reaction; Benzoic acid; Benzyl alcohol; Vaccum distillation; Recrystallization一、实验简介1. Cannizzaro反应无α-氢的醛在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢被还原为醇。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验
苯甲醇和苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
苯甲酸和苯甲醇的制备
苯甲酸和苯甲醇的合成实验人：翁哲伟实验日期：2014年4月16日实验摘要本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。
通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。
学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。
关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应实验简介无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。
这是一个歧化反应。
反应机理如下：反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。
该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。
当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。
若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。
本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。
而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。
苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。
苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。
苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。
实验试剂性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450苯甲酸122.12 122~123℃249℃苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556实验装置实验步骤分液装置常压蒸馏装置重结晶装置减压蒸馏装置1、制备过程：在150mL锥形瓶称取10.02g氢氧化钠（0.2505mol）加入10mL水，振摇使其溶解，冷却至室温。
《苯甲酸的制备》ppt课件
组员：凌柱恒、周靖文、杨志琼、 李玲、陈文保、叶智越
目 苯苯制实实实实实实本
录 甲甲备验验验验验验卷
酸酸方目原仪安步结须
的 法的理器装骤果知
用
及
处
途
试
置
剂
苯甲酸的用途
苯 甲 酸是 重 要 的 酸型 饲 料 防 腐 剂 。
苯 甲 酸 是 重 要 的 酸 型 食 品 防 腐 剂 。
防 腐 剂 ； 抗 微 生 物 剂 。
1．仪器安装、加料及反响
①、在四口烧瓶中放入3ml甲苯和70ml 水，搅拌加热〔85-90℃〕；
②、用50ml水溶解9.5gKMnO4; ③、将②得到的溶液分3份〔10ml、 15ml、25ml),在①加热至沸后，每份间隔 25min参与。
继续在搅拌下反响，直至油层几乎消逝， 瓶壁回流液不再出现油珠。〔约2小时〕
KMnO4溶液
12 3
85-90℃ 搅拌加热回流/2h
参与饱和 NaHSO3溶液至
紫色褪去
反响完
减压 过滤
减 压 过 滤
粗产品
刚果红试 纸变蓝
滴加 浓HCl
冰水浴
参与饱和NaHSO3 溶液至紫色褪去
PH=2-3
水 抽 干 称 重
重结晶
滤液
显微 热分 析仪
仪 检纯
趁 热
滤渣 洗涤 洗涤 液
实验步骤 ②
通 常 用 作 定 香 剂 或 防 腐 剂 。
用 作 化 学 试 剂 及 防 腐 剂 。
主 要 用 于 抗 真 菌 及 消 毒 防 腐
用于医药、染料载体 、增塑剂、香料和食 品防腐剂等的消费〔 中间体〕，也用于醇 酸树脂涂料的性能改 良。
食品的
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的制备
实验目的
1.学习用坎尼札罗（Cannizzaro）反应制苯甲醇 和苯甲酸的原理和方法； 2. 2.掌握低沸点易燃有机物及高沸点有机物的蒸馏 技术； 3.复习固体有机物的分离纯化。
实验原理
不含α-氢原子的醛在浓碱作用下，能发生自 身的氧化还原反应，即Cannizzaro反应。反应时 一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中为羧酸 盐）；另一分子醛则被还原为醇。 本实验为苯甲醛在浓氢氧化钾作用下，生成 苯甲醇和苯甲酸钾。反应混合物加水溶解后，用 乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得 到苯甲醇。水层经酸化得到苯甲酸。
反应方程式： 反应方程式：
CHO 浓KOH CH2OH + COOK
C注意事项
1.苯甲醇的制备 苯甲醇的制备
饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤醚层的目的何在？ 蒸馏乙醚对实验装置有何要求？ 为何在蒸馏苯甲醇时要换用空气冷凝管？
2.苯甲酸的制备 苯甲酸的制备
如何保证苯甲酸的产量？
苯甲醇与苯甲酸的制备
有机化学实验
旋转蒸发仪的操作规范
• 安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固， 装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。
• 加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热 温度。
• 在烧瓶中加待蒸液体。体积不能超过2/3。 装好烧瓶，用卡口卡牢。
• 打开水泵电源，抽真空，待烧瓶吸住后， 用升降控制开关将烧瓶置于水浴内。
有机化学实验
一、实 验 目 的：
Chem is try !
理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲 醇和苯甲酸的原理和方法
通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸 及重结晶等纯化技术
掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作
掌握有机酸的分离方法
有机化学实验
二、实 验 原 理：
Chem is try !
醚层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤
水层
醚层 10mL水 洗涤
水层
醚层 无水硫酸镁 干燥
水层
过滤 醚溶液
（苯甲醇+甲基叔丁基醚）
热水浴加热 蒸馏（旋转蒸发仪）
粗产物 空气浴加热 蒸馏
204～206℃ 馏分
产物 （苯甲醇）
甲基叔丁基醚 （回收）
残液
四、实验步骤：
水层（④） 40mL浓盐酸+40mL水+25g碎冰 酸化
Cannizzaro反应机理：
O R CH
OH
O
~H
R C H R 负H迁移 OH H CO
R HC
H
OH +
O RCO
O R C OH
+ R H CO
H
有机化学实验
三、药品和仪器：
Chem is try !
苯甲酸和苯甲醇的制备
过滤
醚溶液 （苯甲醇205 ℃ +乙醚34.6℃） 热水浴加热 蒸馏
残液产物 （苯ຫໍສະໝຸດ 醇）（氧化、萃取剂）五、实验步骤
水层（④）
浓盐酸 酸化
白色沉淀 刚果红试纸变蓝 充分冷却 粗产物的一半重结晶 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物 用水重结晶
苯甲酸
六、思考问答
1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有 何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成 苯甲醇？
沸点
Boiling Point
熔点
Melting Point
密度
Density （g/mL）
折光率
Refractive Index
溶解度
Solubility
苯甲醛
C7 H6 O
106.12
178.1℃
-26℃
1.0415
1.5455
微溶于水 （0.6wt，20℃）
苯甲醇
C7 H8 O
108.14
205℃
苯甲酸和苯甲醇的制备
一、实验目的
1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原 理与方法； 2.通过萃取分离粗产物，熟练掌握洗涤、蒸馏及重 结晶等纯化技术。
二、实验原理
无α-氢的醛类（如芳香醛、甲醛等）和浓的强碱溶液作 用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原 成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如：
水层 ④ 此反应为非均相的，反应过程可间 隔一定时间振摇反应瓶。
醚层 ③
五、 实验步骤
醚层（醇、醛） （①②③）
5mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤（醛） 醚层 10mL10%碳酸钠溶液 醚层 10mL水 醚层 无水硫酸镁 或无水碳酸甲干燥 过滤、蒸馏装置（包括沸 石）需干燥。 洗涤 水层 洗涤 粗产物 水层 空气浴加热 204～206℃ 馏分 蒸馏 乙醚 （回收） 水层
实验十苯甲醇和苯甲酸的制备
实验十苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。
3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。
4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。
二、基本原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下：CHO+ NaOH 2CH2OH+COONaCOONa+ HCl COOH+ NaCl三、主要试剂与仪器1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
四、主要物料的物理常数五、实验装置本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。
乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。
图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图六、实验步骤1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。
2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。
稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。
3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。
加热回流约40 min。
4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。
5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。
水层保留待用。
6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。
7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。
苯甲酸和苯甲醇的制备
一、实验目的
1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原 理与方法； 2.通过萃取分离粗产物，熟练掌握洗涤、蒸馏及重 结晶等纯化技术。
二、实验原理
无α-氢的醛类（如芳香醛、甲醛等）和浓的强碱溶液作 用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原 成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如：ຫໍສະໝຸດ -15℃1.044
1.539520
稍溶于水
苯甲酸
C7 H6 O2
122.12
249℃
122.4℃
1.32
3.4 g/l（25℃）
乙醚
C4H10O
74.122
34.6℃
-116.2℃
0.71
1.354225
Sol. H2SO4; spar. sol. H2O
五、实验步骤
250mL圆底烧瓶
溶解混合均匀，冷却至室温后再加下一步的药品； 注意烧瓶瓶口不能沾有碱液。
2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的 亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤的目的何在？ 3. 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最适当？ 为什么？不用试纸或试剂检验，怎样知道酸化已经恰当？
• 为什么用KOH而不用NaOH?? • 反应机理？？
过滤
醚溶液 （苯甲醇205 ℃ +乙醚34.6℃） 热水浴加热 蒸馏
残液
产物 （苯甲醇）（氧化、萃取剂）
五、实验步骤
水层（④）
浓盐酸 酸化
白色沉淀 刚果红试纸变蓝 充分冷却 粗产物的一半重结晶 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物 用水重结晶
苯甲酸
六、思考问答
1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有 何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成 苯甲醇？
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH 水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图 1 磁力搅拌器图 2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
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Chem is try !
实验二十七 苯甲醇与苯甲酸的制备 （4学时）
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有机化学实验
2020/4/19
有机化学实验
一、实 验 目 的：
Chem is try !
理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲 醇和苯甲酸的原理和方法
通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸 及重结晶等纯化技术
转移至分液漏斗 溶液
10mL甲基叔丁基醚 萃取
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ①
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ②
水层 ④
醚层 ③
.
四、实验步骤：
醚层 （①②③）
5mL饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤
醚层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤
水层
醚层 10mL水 洗涤
水层
醚层 无水硫酸镁43;甲基叔丁基醚）
热水浴加热 蒸馏（旋转蒸发仪）
粗产物 空气浴加热 蒸馏
204～206℃ 馏分
产物 （苯甲醇）
甲基叔丁基醚 （回收）
残液
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四、实验步骤：
水层（④） 40mL浓盐酸+40mL水+25g碎冰 酸化
白色沉淀 刚果红试纸变蓝
充分冷却 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物
用水重结晶 苯甲酸
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锥形瓶 分液漏斗 旋转蒸发仪 烧瓶 氢氧化钠（固体） 苯甲醛 甲基叔丁基醚 饱和亚硫酸氢钠溶液 10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁
实验装置
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有机化学实验
旋转蒸发仪的操作规范
• 安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固， 装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。
• 加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热 温度。
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有机化学实验
六、思考题：
Chem is try !
1. 试比较Cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛的结 构上有何不同。
2. 本实验是根据什么原理来分离提苯甲醇和苯甲酸 的？
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Chem is try !
四、实验步骤：
预备实验
锥形瓶加入40~50mL水
苯甲酸盐全部溶解
在100ml锥形瓶中， 配11g氢氧化钠溶于 11ml水的溶液。冷至 室温。在振荡下，分 批加入12.6ml新蒸馏 过的苯甲醛，每次约 3ml，每加一次都要 用力振荡。若温度过 高可以放入冷水浴中。 最后得白色蜡状物， 塞紧瓶塞，放置过夜。
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粗产物的一半重结晶
有机化学实验
五、注意事项：
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1. 该反应是在两相进行，要使反应进行，须充分振 荡。
2. 本实验使用的苯甲醛应事先重蒸。
3. Cannizzaro反应中，通常使用50%的浓碱，其中 碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上。不然 未反应的醛与生成的醇混在一起，通过蒸馏很难 分离。
• 在烧瓶中加待蒸液体。体积不能超过2/3。 装好烧瓶，用卡口卡牢。
• 打开水泵电源，抽真空，待烧瓶吸住后， 用升降控制开关将烧瓶置于水浴内。
• 打开旋转蒸发仪的电源，慢慢往右旋， 调整至稳定的旋转速度。
• 在设定温度下旋转蒸发。 • 蒸完后用升降控制开关使烧瓶离开水浴，
关闭转速旋钮，停止旋转。打开真空活塞， 使体系通大气，取下烧瓶，关闭水泵。
掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作
掌握有机酸的分离方法 .
有机化学实验
二、实 验 原 理：
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Cannizzaro反应机理：
O R CH
OH
O
~H
R C H R 负H迁移 OH H CO
R HC
H
O OH + . R C O
O R C OH
+ R H CO
H
有机化学实验
三、药品和仪器：