苯甲醇与苯甲酸的制备ppt课件
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化学化工学院
Chem is try !
实验二十七 苯甲醇与苯甲酸的制备 （4学时）
.
有机化学实验
2020/4/19
有机化学实验
一、实 验 目 的：
Chem is try !
理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲 醇和苯甲酸的原理和方法
通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸 及重结晶等纯化技术
Chem is try !
锥形瓶 分液漏斗 旋转蒸发仪 烧瓶 氢氧化钠（固体） 苯甲醛 甲基叔丁基醚 饱和亚硫酸氢钠溶液 10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁
实验装置
.
有机化学实验
旋转蒸发仪的操作规范
• 安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固， 装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。
• 加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热 温度。
转移至分液漏斗 溶液
10mL甲基叔丁基醚 萃取
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ①
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ②
水层 ④
醚层 ③
.
四、实验步骤：
醚层 （①②③）
5mL饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤
醚层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤
水层
醚层 10mL水 洗涤
水层
醚层 无水硫酸镁 干燥
水层
过滤
.
粗产物的一半重结晶
有机化学实验
五、注意事项：
Chem is try !
1. 该反应是在两相进行，要使反应进行，须充分振 荡。
2. 本实验使用的苯甲醛应事先重蒸。
3. Cannizzaro反应中，通常使用50%的浓碱，其中 碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上。不然 未反应的醛与生成的醇混在一起，通过蒸馏很难 分离。
• 在烧瓶中加待蒸液体。体积不能超过2/3。 装好烧瓶，用卡口卡牢。
• 打开水泵电源，抽真空，待烧瓶吸住后， 用升降控制开关将烧瓶置于水浴内。
• 打开旋转蒸发仪的电源，慢慢往右旋， 调整至稳定的旋转速度。
• 在设定温度下旋转蒸发。 • 蒸完后用升降控制开关使烧瓶离开水浴，
关闭转速旋钮，停止旋转。打开真空活塞， 使体系通大气，取下烧瓶，关闭水泵。
醚溶液 （苯甲醇+甲基叔丁基醚）
热水浴加热 蒸馏（旋转蒸发仪）
粗产物 空气浴加热 蒸馏
204～206℃ 馏分
产物 （苯甲醇）
甲基叔丁基醚 （回收）
残液
.
四、实验步骤：
水层（④） 40mL浓盐酸+40mL水+25g碎冰 酸化
白色沉淀 刚果红试纸变蓝
充分冷却 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物
用水重结晶 苯甲酸
.
有机化学实验
六、思考题：
Chem is try !
1. 试比较Cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛的结 构上有何不同。
2. 本实验是根据什么原理来分离提苯甲醇和苯甲酸 的？
.
ຫໍສະໝຸດ Baidu
.
Chem is try !
四、实验步骤：
预备实验
锥形瓶加入40~50mL水
苯甲酸盐全部溶解
在100ml锥形瓶中， 配11g氢氧化钠溶于 11ml水的溶液。冷至 室温。在振荡下，分 批加入12.6ml新蒸馏 过的苯甲醛，每次约 3ml，每加一次都要 用力振荡。若温度过 高可以放入冷水浴中。 最后得白色蜡状物， 塞紧瓶塞，放置过夜。
掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作
掌握有机酸的分离方法 .
有机化学实验
二、实 验 原 理：
Chem is try !
Cannizzaro反应机理：
O R CH
OH
O
~H
R C H R 负H迁移 OH H CO
R HC
H
O OH + . R C O
O R C OH
+ R H CO
H
有机化学实验
三、药品和仪器：
Chem is try !
实验二十七 苯甲醇与苯甲酸的制备 （4学时）
.
有机化学实验
2020/4/19
有机化学实验
一、实 验 目 的：
Chem is try !
理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲 醇和苯甲酸的原理和方法
通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸 及重结晶等纯化技术
Chem is try !
锥形瓶 分液漏斗 旋转蒸发仪 烧瓶 氢氧化钠（固体） 苯甲醛 甲基叔丁基醚 饱和亚硫酸氢钠溶液 10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁
实验装置
.
有机化学实验
旋转蒸发仪的操作规范
• 安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固， 装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。
• 加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热 温度。
转移至分液漏斗 溶液
10mL甲基叔丁基醚 萃取
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ①
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ②
水层 ④
醚层 ③
.
四、实验步骤：
醚层 （①②③）
5mL饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤
醚层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤
水层
醚层 10mL水 洗涤
水层
醚层 无水硫酸镁 干燥
水层
过滤
.
粗产物的一半重结晶
有机化学实验
五、注意事项：
Chem is try !
1. 该反应是在两相进行，要使反应进行，须充分振 荡。
2. 本实验使用的苯甲醛应事先重蒸。
3. Cannizzaro反应中，通常使用50%的浓碱，其中 碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上。不然 未反应的醛与生成的醇混在一起，通过蒸馏很难 分离。
• 在烧瓶中加待蒸液体。体积不能超过2/3。 装好烧瓶，用卡口卡牢。
• 打开水泵电源，抽真空，待烧瓶吸住后， 用升降控制开关将烧瓶置于水浴内。
• 打开旋转蒸发仪的电源，慢慢往右旋， 调整至稳定的旋转速度。
• 在设定温度下旋转蒸发。 • 蒸完后用升降控制开关使烧瓶离开水浴，
关闭转速旋钮，停止旋转。打开真空活塞， 使体系通大气，取下烧瓶，关闭水泵。
醚溶液 （苯甲醇+甲基叔丁基醚）
热水浴加热 蒸馏（旋转蒸发仪）
粗产物 空气浴加热 蒸馏
204～206℃ 馏分
产物 （苯甲醇）
甲基叔丁基醚 （回收）
残液
.
四、实验步骤：
水层（④） 40mL浓盐酸+40mL水+25g碎冰 酸化
白色沉淀 刚果红试纸变蓝
充分冷却 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物
用水重结晶 苯甲酸
.
有机化学实验
六、思考题：
Chem is try !
1. 试比较Cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛的结 构上有何不同。
2. 本实验是根据什么原理来分离提苯甲醇和苯甲酸 的？
.
ຫໍສະໝຸດ Baidu
.
Chem is try !
四、实验步骤：
预备实验
锥形瓶加入40~50mL水
苯甲酸盐全部溶解
在100ml锥形瓶中， 配11g氢氧化钠溶于 11ml水的溶液。冷至 室温。在振荡下，分 批加入12.6ml新蒸馏 过的苯甲醛，每次约 3ml，每加一次都要 用力振荡。若温度过 高可以放入冷水浴中。 最后得白色蜡状物， 塞紧瓶塞，放置过夜。
掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作
掌握有机酸的分离方法 .
有机化学实验
二、实 验 原 理：
Chem is try !
Cannizzaro反应机理：
O R CH
OH
O
~H
R C H R 负H迁移 OH H CO
R HC
H
O OH + . R C O
O R C OH
+ R H CO
H
有机化学实验
三、药品和仪器：