炔烃的知识点汇总

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炔烃的知识点汇总

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C

C

H

H H

C

C

C F 3

120o

180

O

第四节 乙炔 炔烃

●教学目的:

1、 使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。

2、 使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。

3、培养学生的辨证唯物主义观。 ●教学方法:探索推理法

●教学重点:乙炔的化学性质。

●教学难点:乙炔的结构以及与化学性质的关系。

教学过程:

[提问]对比乙烷、乙烯的结构,乙烯有一个双键,则氢原子数比乙烷少2个H 。假设比C 2H 4

再少2个H ,结构会怎样?应有一根三键。(H —C ≡C —H )

[结论]和烷烃相比,每有一个双键,氢原子就减少2个,每有一个三键,氢原子就减少4。 [提问] 设C n H m 分子中只有单双键,则该有多少个双键? 不饱和度: 2

22m

n -+ == C 数+1—H 数/2, 如C 12H 12中最多有多少个双键?(7)

一、乙炔的组成和结构:

分子式:C 2H 2 电子式:

结构式:H —C ≡C —H 结构简式:CH ≡CH [展示]乙炔的球棍模型:直线型,键角180°

[例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中,正确的是( B C ) A 、6个碳原子有可能都在一条直线上

B 、6个碳原子不可能都在一条直线上

C 、6个碳原子都在同一平面上

D 、6个碳原子不可能都在同一平面上 解析:该物质空间结构可表示为:

注:该物质并不是所有原子均共面,如—CH 3中的3个氢原子,—CF 3中的3个氟原子均类

CH 4中氢原子,是空间的。

甲烷、乙烯、乙炔结构的比较 结构简式 CH 3—CH 3

CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角 109°28′(约) 120° 180° 碳碳键长(m ) 1.54×10--10 1.33×10--10 1.20×10--10

碳碳键能(KJ/mol )

384

615

812

乙炔的键能812<3×384,也比C —C 单键和C==C 双键键能之和小,所以说明乙炔的C ≡

C 中有两个键易断裂。三键中一个为C —C δ键,两个为π键。 [提问]推测乙炔的性质和哪类物质类似?易发生哪些反应? [回答]类似烯烃,易发生加成、加聚、氧化反应。 [验证实验]

1、乙炔通入酸性KMnO 4溶液中

2、乙炔通入溴的CCl 4溶液中

3、乙炔通入溴水中

4、点燃乙炔气流

二、乙炔的实验室制法:

1、原料:电石(CaC2中常含CaS、Ca3P2)、饱和食盐水

电石来源:CaCO3==CaO + CO2↑CaO + 3C==CaC2 + CO↑(电炉中进行)

2、反应原理:CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2↑离子型碳化物,与水的反应相当于水解

[解释]乙炔为无色、无味气体,常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻的臭味。

副反应:Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3↑CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2S↑

H2S、PH3气体具有还原性,会影响C2H2的检验,应注意除杂(用CuSO4

除H2S,PH3,CuSO4可氧化PH3。)

3、装置原理:固+ 液不加热气,类似制H2、CO2的简易装置

[提问]能不能用启普发生器制取乙炔?(满足三个条件:不溶于水的块状固体;生成的气体难溶于水;反应不需要加热)

[讲解]不能。电石和水反应非常剧烈,反应不好控制(实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳的气流,原因,水与电石反应,消耗水,使NaCl析出,附着在电石表面,阻碍水与电石的进一步进行,从而减缓速率);反应生成石灰乳Ca(OH)2会堵塞反应容器;同时反应时放出大量的热,容易引起启普发生器的爆裂。

4、气体收集:排水法,一般不用排空气法,因为易混入空气,不纯的乙炔点燃易爆。

三、乙炔的化学性质:

1、氧化反应:

①可使酸性KMnO4溶液褪色(用以鉴别饱和烃和不饱和烃)

点燃

②可燃性:2C2H2+ 5O24CO2 + 2H2O

[推测]对比乙烷、乙烯,乙炔燃烧有何特点?

甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比:

CH4 C2H4 C2H2

含碳量75﹪85.7﹪92.3﹪

明亮度不明亮较明亮最明亮

烟量无烟稍有黑烟有浓烟

[讲解]乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰,温度可达3000°C以上,可用氧炔焰来焊接或切割金属。

原因:虽然乙烯的热效应比乙炔高,但乙炔含碳量高,含氢量少,燃烧时生成的水少,液态水汽化时吸热少,故放出热量多,氧炔焰温度高。

乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸,故在使用乙炔时要注意安全。

2、加成反应:

①使Br2的CCl4溶液或溴水褪色:

CH≡CH + Br2CHBr=CHBr (1,2—二溴乙烯)

CHBr=CHBr + Br2CH(Br)2CH(Br)2(1,1,2,2—四溴乙烷)

[了解]乙烯、乙炔均可使溴水褪色,试推测,谁的速度快些?

由于乙炔中C≡C比乙烯中C=C键长短,且有两个π键,电子云重叠大,难

断裂,故乙烯快些。

②与H2加成

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