基础类氨基酸(amino acid)的结构与性质PPT优秀课件

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③ 与2,4—二硝基氟苯(2,4—DNFB)的 反应(Sanger反应) 生成黄色的二硝基 苯—氨基酸衍生物。
3.α—羧基参加的反应
➢ 与碱反应成盐 ➢ 与醇反应成酯
4.α—氨基与α—羧基共同参加的反应
与茚三酮的反应:除脯氨酸与羟脯氨酸外,可与其它氨基酸生成
蓝紫色化合物。 脯氨酸与羟脯氨酸为黄色化合物。
型与D——构型,它们的关系就像左右手 的关系,互为镜像关系,下图以丙氨酸 为例:
二、氨基酸的分类:
1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分:
➢ 酸性氨基酸:一氨基二羧基氨基酸, 有天冬氨酸、谷氨酸;
➢ 碱性氨基酸:二氨基一羧基氨基酸, 有赖氨酸、精氨酸、组氨酸;
➢ 中性氨基酸:一氨基一羧基氨基酸, 有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯 丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、 天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨 酸。
OH-
R— CH— COOH

H+
NH3+
OH-
R— CH— COO-

H+
NH3+
R— CH— COO│
NH2
pH<pI
pH=pI
pH>pI
在某一pH环境下,以两性离子(兼性离子)的形式存在。该 pH称为该氨基酸的等电点。所以氨基酸的等电点可以定义为:
氨基酸所带正负电荷相等时的溶液pH。
以甘氨酸为例, 从左
2.按侧基R基的结构特点分:
➢脂肪族氨基酸 ➢芳香族氨基酸:苯丙氨酸、色氨酸、酪
氨酸 ➢杂环氨基酸:脯氨酸、组氨酸
Байду номын сангаас
3.按侧基R基与水的关系分:
➢非极性氨基酸:有甘氨酸、丙氨酸、 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨 酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、 酪氨酸、脯氨酸;
➢极性不带电氨基酸:天冬酰胺、谷氨 酰胺、丝氨酸、苏氨酸;
其中:pK2,为α—氨基的解离常数,pK3,为侧链氨 基的解离常数。
二十种氨基酸的pK,及等电点(P133):
2.由α—氨基参加的反应
① 亚硝酸反应 放出氮气,氮气的一半来自氨基 氮,一半来自亚硝酸,在通常情况下测定生 成的氮气的体积量可计算氨基酸的量,此反 应可用于测定蛋白质的水解程度。
② 与甲醛的反应 用过量的中性甲醛与氨基 酸反应,可游离出氢离子,然后用NaOH 滴定,从消耗的碱量可以计算出氨基酸的 含量。此法称为间接滴定法。
向右是用NaOH滴定的 曲线,溶液的pH由小到
大逐渐升高;从右向左 是用HCL滴定的曲线, 溶液的pH由大到小逐渐
降低。曲线中从左向右
第一个拐点是氨基酸羧 基解离50%的状态,第
二个拐点是氨基酸的等
电点,第三个拐点是氨 基酸氨基解离50%的状 态。
通过氨基酸的滴定曲线,可用下列Henderson— Hasselbalch方程求出各解离基团的解离常数(pK,)
根据pK,可求出氨基酸的等电点,其等电点左右两个pK,值的算术 平均值求出。 中性及酸性氨基酸:
pI=(pK1,+pK2,)/2
中性氨基酸:pK1,为α—羧基的解离常数,pK2,为α—氨基的解 离常数。 酸性氨基酸:pK1,为α—羧基的解离常数,pK2,为侧链羧基的解 离常数。
碱性氨基酸:
pI=(pK2,+pK3,)/2
第一章 氨基酸(amino acid)的结构 与性质
蛋白质(protein)是一类重要的生物大分子, 是生命的物质基础。分子中主要的元素组 成是:C、H、O、N、S等。其中N元素 的含量相对稳定,约为16%,故每克氮相 当于6.25克蛋白质。
蛋白质的基本组成氨基酸
第一节 氨基酸的结构与分类
一、氨基酸的结构
组成蛋白质的基本单位是氨基酸。 如将天然的蛋白质完全水解,最后都可 得到约二十种不同的氨基酸。从氨基酸 的结构通式可以看出:
构成蛋白质的氨基酸均为L—α—氨基酸。 除R为H(甘氨酸)外,其余氨基酸均具有旋
光性。
L-α-氨基酸的结构通式
COOH │ H2N — C — H │ R
*在空间各原子有两种排列方式:L——构
➢ 光吸收:氨基酸在可见光范围内无光吸收,在 近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收。
➢ 旋光性:除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。
二、氨基酸的化学性质
1.两性解离及等电点
➢氨基酸分子是一种两性电解质。 ➢通过改变溶液的pH可使氨基酸分子
的解离状态发生改变。 ➢氨基酸分子带有相等正、负电荷时,
溶液的pH值称为该氨基酸的等电点 (pI)。
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➢极性带电氨基酸:天冬氨酸、谷氨酸、 赖氨酸、精氨酸、组氨酸。
4. 按氨基酸是否能在人体内合成分:
➢必需氨基酸:指人体内不能合成的氨 基酸,必须从食物中摄取,有八种: 赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨 酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏 氨酸。
➢非必需氨基酸:指人体内可以合成的 氨基酸。有十种。
➢半必需氨基酸:指人体内可以合成但 合成量不能满足人体需要(特别是婴 幼儿时期)的氨基酸,有两种:组氨 酸、精氨酸。
二十种氨基酸的名称和结构如图所示:
第二节 氨基酸的理化性质
一、物理性质
➢ 形态:均为白色结晶或粉末,不同氨基酸的晶 型结构不同。
➢ 溶解性:一般都溶于水,不溶或微溶于醇,不 溶于丙酮,在稀酸和稀碱中溶解性好。
➢ 熔点:氨基酸的熔点一般都比较高,一般都大 于200℃,超过熔点以上氨基酸分解产生胺和 二氧化碳。
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