高考一轮复习鲁科版选修5 第2章第2节 醇和酚(第2课时) 课件(106张)

3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显_紫__色__。因而利用这一反应来进行酚类的 鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为
5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
【巧判断】(1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 ( ) 提示:×。苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉 淀。 (2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。 ( ) 提示:√。因为酸性:H2CO3>C6H5OHHC>O3 ,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生 成碳酸氢钠
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝 基苯。
(2)苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小: R—OH<H—OH<C6H5—OH ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而苯的同系物可使高锰酸钾酸性 溶液褪色。
溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即
+Na2CO3→
+NaHCO3。
(3)向
溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即
+H2O+CO2→
+NaHCO3。
(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。
【思考·讨论Байду номын сангаас (1)如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱? 提示:利用强酸制弱酸,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,溶液变浑浊,发生反 应为
第2课时 酚
必备知识·素养奠基
一、酚 1.酚 芳香烃分子中_苯__环__上的一个或几个氢原子被_羟__基__取代的产物称为酚。如:
_______________(邻甲基苯酚)、_______________(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。
【想一想】
判断结构为
的有机物是酚类还是醇类并命名。
(3)羟基对其他官能团的影响 ①羟基对C—H键的影响:使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响:使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
【迁移·应用】
1.(2020·南京高二检测)下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚
分子中苯环比苯活泼的是
()
【解题指南】解答本题应注意以下两个方面: (1)原子或原子团的相互影响必须考虑相同的原子团连接不同的取代基; (2)因官能团个数或不同官能团引起的性质不同不是相互影响。 【解析】选D。相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的 H2多,是因为等物质的量的甘油中含有的羟基物质的量多,甘油产生的氢气多,这 是由官能团数目决定的。
提示:醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,名字是苯甲醇。
二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构
2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的_无__色晶体,熔点为_4_0_._9___℃__。 (2)常温下,苯酚在水中的溶解度_不__大__,温度高于65 ℃时,能与水_互__溶__。 (3)苯酚_有__毒__,其浓溶液对皮肤有强烈的_腐__蚀__性。若不慎沾到皮肤上应立即用 _酒__精__清洗。
【情境·思考】 盛有苯酚的试剂瓶上有如下标识,其含义说明了苯酚的什么性质?
提示:图示的含义是腐蚀性、有毒。
关键能力·素养形成
知识点一 苯酚中苯环与羟基的相互影响 【重点释疑】 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能 够发生电离:
，所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH 和Na2CO3反应。
【微思考】苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质这种说法对 不对? 提示:不对。苯酚属于酚类。
三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响
2.羟基对苯环的影响
【微思考】苯酚与溴水反应时,溴水要过量,为什么? 提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不 到白色沉淀。
(3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。
()
提示:×。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然
得不到纯净的苯。
四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_酚__皂__。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造_化__妆__品__。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备_食__品__防__腐__剂__和_抗__癌__药__物__。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上 的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
【特别提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。
(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>
> HCO3 ,所以
与Na2CO3
(2)怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应? 提示:从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发 生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机 物;如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物。其中,HBr易溶于水,在溶 液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的 酸性明显增强,则表明反应有HBr生成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
(3)比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活 泼性由强到弱的顺序。 提示:⑤>③>④>①>②。
【案例示范】 【典例】有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。 下列叙述不能说明上述观点的是 ( ) A.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不行 B.受羰基影响,丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代 C.受苯环的影响,使甲基氢变得更加活泼,甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色,而苯 却不能 D.相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的H2多