硫醚
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硫醚
1基本信息
硫醚thioether;sulfides(organic)
性质:一类具有通式R-S-R的化合物。由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得。硫醚不溶于水,有刺激性气味,常为液体。易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基,从而进行多种化学反应。硫醚多为有机合成原料。硫醚有毒。
2结构公式
图一
与醚结构相当的硫化合物。二烯丙基硫醚(CH2匉CH─CH2)2S存在于大蒜头中。蛋氨酸(结构式如下)中含有硫醚结构:(图一);分子量较低的硫醚具有臭味,这是二价硫化合物的通性。硫醚可被理论量的过氧化氢氧化成亚砜,被
图二
过量的过氧化氢氧化为砜(R为烷基):(图二)硫醚可由硫醇或硫酚的钠盐与卤代烃反应或与烯烃加成制得:
图三
R-S-Na+R′Br─→R-S-R′+NaBr (图三);二卤代烷与硫化钾反应产生
环状硫化物或链状高分子硫醚或两者的混合物。
硫醚
硫醚用途较广,例如用作农药、燃料油添加剂和润滑油添加剂等。