脂肪族硫醚和芳基硫醚的合成方法
第11章_醚、环氧化物、硫醚
11.2.2 醚的光谱性质
1 醚的红外光谱 (IR)
在IR图谱中，醚分子中的C-O伸缩振动出现在1200～ 1050cm-1区域。
尽管许多非醚类化合物在此区域也有相近的吸收谱带， 但IR谱仍然有用，因为醚分子中没有羰基(-C=O) 和羟基 (OH)，若一个分子含有氧原子，IR图谱中没有羰基和羟基的 特征吸收时，此分子可能为醚类化合物。
醚的氧原子是一路易斯碱，常温时溶于强酸，生成 的钅羊盐是一种弱碱和强酸所形成的盐, 不稳定，遇 水很快分解为原来的醚。
R O R + HX
R O R XH
H2O
R O R + H3O+ + X-
应用：可将醚从烷烃或卤烃等混合物中分离出来。
（2）醚键的断裂
醚和浓酸（常用氢碘酸）共热，则醚键发生断 裂生成碘烷和醇。在过量HI存在下，则生成两分 子碘代烷。
11.6 硫醚 11.6.1 硫醚的制备 11.6.2 硫醚的性质
醚的构造和分类
构造：可看作醇羟基的氢原子被烃基取代后的生成物。
通式：R-O-R’、Ar-O-R 或 Ar-O-Ar
分类： 饱和醚 单醚 CH3-O-CH3 混醚 CH3-O-C2H5
不饱和醚 CH3-O-CH2CH=CH2
芳醚
H 3 CO
O C H (C H 3 )2+H I
O H +(C H 3 )2 C H I
（3）醚键的断裂机理
C H 3 C H 2 - O - C H 2 C H 3H I C H 3 C H 2 - + O H - C H 2 C H 3S N I- 2C H 3 C H 2 I+ C H 3 C H 2 O H
醚能与亲电试剂形成稳定的络合物，如醚分子中的孤电子 对也能稳定甲硼烷(BH3)，甲硼烷常以乙硼烷(B2H6)的二聚 体形式存在。
硫醚合成研究进展
普通的 Ｐ 催 化的 Ｃ— ｄ Ｓ键 的偶联反应 ， Ｃ Ｐ 以 ｙ Ｆ—ｔ ｕ为配 体， —Ｂ 在 Ｐ （ Ａ ） 的催化下 ， ｄＯ ｅ： 将芳基 卤化物或者芳基磺酸与硫醇进行
基金项 目： 国家 自 然科学基金 （ ｏ ２６ ２８ ） 四川省科学技术厅（ ｏ ２ １Ｈ ０ １ ） 国家人社部 （ ｏ Ｚ ０２ ） 成都理工大学优秀创新团队培育计划 Ｎ ． ０７０ ８ ； Ｎ ． ０ １Ｈ ０６ ； Ｎ ． Ｆ０ ２ ； （ ｏ Ｙ ０４）地质灾害防治与地质环境保护 国家重点实验室开放基金和成都理工大学高等教育质量工程（ ｏ Ｊ １１ ） Ｎ ．Ｈ ０ ８ ； Ｎ ．Ｘ Ｐ １９ 资助项 目。
合 成的中间体 ， 广泛应用 于医药 、 分子材料 、 高 农药 、 料香精 的 香 合 成 ｊ 。现有的硫醚合 成方 法 中， 大部 分情 况下都 会涉 及到 硫
Ｓｎ ｍ ｙｒ ｙｅＲ ａｔ ｎ以及 ＵｌａｎＲ ａｔ ｎ等重要 的人名反 ａｄ ｅｅ —ｔ ｅｃ ｏ ｐ ｉ ｌ ｎ ｅｃｉ ｍ ｏ
（ 成都理 工 大 学材 料 与化 学４ ｘ 学院绿 色催化 合 成研 究所 ，成都 Ｅ． ＿
摘 要 ： 以芳基硫醚、 二芳基硫醚 、 烯基硫醚、 炔基硫醚、 炔丙基硫醚为例 ， 综述了近十几年来各种硫醚的合成研究进展， 报道了
化 学家们在合成硫醚这一领域里 的合成方法 。这些合 成方 法应用了许多过渡金属催化 ， 包括 Ｐ ， ｕ Ｎ ，０ Ｆ ｄ Ｃ ， ｉｃ ，ｅ和 Ｒ ｈ等 等 ， 也包括应 用 了无机盐 ， 并对硫 醚合成的研究前景进行 了展望 。
关键 词 ： 硫醚； 芳基硫醚； 乙烯基硫醚； ； 合成 研究进展
中图分类 号 ：６ ０２
文献标 识 码 ： Ａ
一种温和的二芳基硫醚的合成方法[发明专利]
![一种温和的二芳基硫醚的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/fd46c05e1a37f111f0855b17.png)
专利名称：一种温和的二芳基硫醚的合成方法专利类型：发明专利
发明人：刘晋彪,黄棵棵,刘昆明,廖富民,李金辉申请号：CN201910323703.0
申请日：20190422
公开号：CN110105255A
公开日：
20190809
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供一种温和的二芳基硫醚的合成方法，方法步骤为：磺酰氯作为反应底物，经三苯基膦还原，生成二硫醚中间体；然后二硫醚中间体在铜和邻菲罗啉配体复合物的催化下，在碳酸钾为碱的条件下，与硼酸发生偶联反应，反应时间为2–4小时，以较高收率制得硫醚类衍生物。
在本发明中，能通过铜催化、三苯基膦还原，以磺酰氯和硼酸为原料简单高效地合成硫醚类衍生物，产物硫原子来源于磺酰氯。
原料磺酰氯相比硫酚而言，无难闻臭味，绿色，并且原料易得。
芳基硼酸性质稳定，操作方便，来源易得，价格低廉。
同时，反应操作简便，产物收率高，避免了空气污染、高温及反应时间过长等缺点。
申请人：江西理工大学
地址：341000 江西省赣州市红旗大道86号
国籍：CN
代理机构：北京律远专利代理事务所(普通合伙)
代理人：王冠宇
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硫醚的合成
硫醚的合成
摘要：
1.硫醚的概述
2.硫醚的合成方法
3.硫醚的用途与前景
正文：
硫醚是一类含有硫原子和氧原子之间的共价键的有机化合物，其分子通式为R-S-O-R"，其中R 和R"可以是烃基或氢原子。
硫醚具有广泛的应用，如用作溶剂、萃取剂、杀虫剂等，因此硫醚的合成研究一直受到化学界的关注。
硫醚的合成方法有很多种，下面介绍几种常见的合成方法：
1.醇解法：醇解法是制备硫醚最常见的方法之一，其过程通常涉及醇与硫酸或硫酸酯反应生成硫醚。
例如，甲醇与硫酸反应生成甲硫醚：CH3OH + H2SO4 →CH3S(O)2OH + H2O
2.卤代烃法：卤代烃法是通过卤代烃与硫化剂反应生成硫醚。
例如，氯甲烷与硫化钠反应生成甲硫醚：
CH3Cl + Na2S →CH3S(O)2Na + NaCl
3.烷基硫醇法：烷基硫醇法是通过烷基硫醇与氧化剂反应生成硫醚。
例如，乙硫醇与过氧化氢反应生成乙硫醚：
CH3CH2SH + H2O2 →CH3CH2S(O)2H + H2O
4.其他方法：还有一些其他的合成方法，如硫醇酯法、硫醇酰胺法等，这些方法根据具体需求选择合适的反应条件和试剂。
硫醚在许多领域具有广泛的应用，如用作溶剂、萃取剂、杀虫剂等。
随着科学技术的进步和环保理念的普及，硫醚的合成方法不断优化，以满足社会的需求。
硫醚的合成
硫醚的合成【原创实用版】目录1.硫醚的概述2.硫醚的合成方法3.硫醚的用途4.硫醚的环保问题正文硫醚是一类有机化合物，其分子中含有硫原子与其他原子形成的醚键。
硫醚广泛应用于制药、农药、染料、涂料等领域，具有很高的经济价值。
本文将介绍硫醚的合成方法、用途以及环保问题。
一、硫醚的概述硫醚是一种有机化合物，它的分子中含有硫原子与其他原子形成的醚键。
硫醚可分为不同类型，如脂肪族硫醚、芳香族硫醚等。
硫醚具有多种生物学活性，如抗菌、抗病毒、抗癌等，因此在医药、农药等领域有着广泛的应用。
二、硫醚的合成方法硫醚的合成方法有很多，常见的有以下几种：1.醇解法：醇解法是制备硫醚的最常用方法，它利用醇作为溶剂，在催化剂的作用下，将硫醇与另一种醇反应生成硫醚。
2.威廉逊合成法：威廉逊合成法主要用于制备芳香族硫醚，它通过在催化剂的作用下，将芳香族硫醇与另一种芳香族醇反应生成硫醚。
3.硫醇的取代反应：该方法通过在硫醇上引入其他基团，如卤代基、烷氧基等，从而制备出具有特定性能的硫醚。
三、硫醚的用途硫醚广泛应用于制药、农药、染料、涂料等领域。
其中，硫醚在制药领域的应用最为广泛，如用于合成抗生素、抗病毒药物等。
此外，硫醚在农药领域也有重要应用，如作为杀虫剂、杀菌剂等。
四、硫醚的环保问题硫醚在生产和应用过程中可能对环境产生一定的影响。
例如，部分硫醚化合物具有生物毒性，可能对水生生物产生不利影响。
此外，硫醚的生产过程中可能产生废水、废气等污染物，需要进行有效处理。
因此，在硫醚的生产和应用过程中，应重视环保问题，加强环保设施的建设和管理。
总之，硫醚是一类具有广泛应用的有机化合物，其合成方法多样，用途广泛。
硫醚的合成
硫醚的合成主要有以下几种方法：
1.硫醇与卤代烃的反应：硫醇（R-SH）与卤代烃（R'-X）在碱存在下反应，生
成硫醚（R-S-R'）和相应的盐（RX）。
反应机理为亲核取代反应，其中硫醇起亲核试剂的作用。
例如，乙醇硫醇（CH3CH2-SH）与溴甲烷（CH3Br）在碱性条件下反应，生成乙醚（CH3CH2-O-CH3）和氯化氢（HCl）盐。
2.含有活泼氢的醇与硫代碱金属的反应：含有活泼氢的醇（例如二醇或有机酚）
经过碱性条件下的脱氧反应，生成不稳定的醚负离子，然后与硫代碱金属（如硫代钠）反应，生成硫醚。
例如，1,2-乙醇二醇（HO-CH2CH2-OH）与硫代钠（Na2S）在碱性条件下反应，生成1,2-乙醚（CH3CH2-O-CH2CH3）。
3.醇解法：醇解法是利用醇类化合物与硫醇反应生成硫醚的方法。
此方法操作
简单，收率较高，适用于大规模生产。
4.威廉姆逊合成法：威廉姆逊合成法是一种利用卤代烃与硫醇反应生成硫醚的
方法。
该方法选择性高，可合成多种硫醚，但操作较为复杂。