11-区别醛与酮的试验

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第十二节 区别醛与酮的试验

醛和酮虽然都含有羰基,但由于具有不同的结构,通常表现不同的性质,可用下述反应区别醛和酮。

1. Fehling 试验

[试剂组成] 由等体积的硫酸铜溶液(试剂A )和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液(试剂B )混合组成。酒石酸钾钠的作用是与氢氧化铜形成络合物,避免氢氧化铜沉淀析出。

[概述] 脂肪醛可还原Fehling 试剂,析出黄至红色的Cu 2O 沉淀,而芳香醛、酮则显负性结果。可用本试验鉴定醛,区别脂肪醛与芳香醛、脂肪醛与酮。

[反应式]

2. Benedict 试验

[试剂组成] Benedict 试剂是改进的Fehling 试剂。它的组成为:硫酸铜+柠檬酸+碳酸钠。Benedict 试剂久置后不易变质,也不必象Fehling 试剂那样配成A 、

B 液分别保存。所以,比Fehling 试剂使用方便。

[概述] 脂肪醛还原Benedict 试剂生成黄至红色Cu 2O 沉淀,而芳香醛、酮则成负性结果。可用本实验鉴别脂肪醛和芳香醛、脂肪醛和酮。

[反应式]

3. Tollen 试验

[试剂组成] 由氨、硝酸银和氢氧化钠配制而成。

[概述] 醛(脂肪醛、芳香醛)遇到Tollen 试剂被氧化,试剂本身被还原成金属银,附在器壁形成银镜,故此实验又称为银镜实验。本方法是鉴定醛,尤其是区别醛和酮的好方法。

[反应式]

RCHO + 2Ag(NH 3)2OH → 2Ag + RCO 2NH 4 + 3NH 3 + H 2O

4. Schiff 试验

[试剂组成] 品红稀溶液经SO 2脱色。

[概述] 醛类与试剂作用显紫红色,加H 2SO 4后所显紫红色不消失者为甲醛,H 2O

2++Cu 2O 2Cu(OH)2+RCHO RCO 2-H 2O

2++Cu 2O 2Cu(OH)2+RCHO RCO 2-

消失者为其它醛。酮类显负性结果。

5.NaHSO3试验(见醛、酮部分)

6.碘仿试验(见醛、酮部分)[习题5] 用化学方法区别

(1)

(2)(3)(4) CH3CHO CH3C

O

CH3H C

O

H

ºÍ

¡¢

CH3CH2OH CH3CH2CHCH2CH3CH

3

C

O

CH3

ºÍ

¡¢

O O

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CH3CH2C

O

CH2CH3CH3CHO

O

ºÍ

¡¢

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