11-区别醛与酮的试验
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第十二节 区别醛与酮的试验
醛和酮虽然都含有羰基,但由于具有不同的结构,通常表现不同的性质,可用下述反应区别醛和酮。
1. Fehling 试验
[试剂组成] 由等体积的硫酸铜溶液(试剂A )和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液(试剂B )混合组成。酒石酸钾钠的作用是与氢氧化铜形成络合物,避免氢氧化铜沉淀析出。
[概述] 脂肪醛可还原Fehling 试剂,析出黄至红色的Cu 2O 沉淀,而芳香醛、酮则显负性结果。可用本试验鉴定醛,区别脂肪醛与芳香醛、脂肪醛与酮。
[反应式]
2. Benedict 试验
[试剂组成] Benedict 试剂是改进的Fehling 试剂。它的组成为:硫酸铜+柠檬酸+碳酸钠。Benedict 试剂久置后不易变质,也不必象Fehling 试剂那样配成A 、
B 液分别保存。所以,比Fehling 试剂使用方便。
[概述] 脂肪醛还原Benedict 试剂生成黄至红色Cu 2O 沉淀,而芳香醛、酮则成负性结果。可用本实验鉴别脂肪醛和芳香醛、脂肪醛和酮。
[反应式]
3. Tollen 试验
[试剂组成] 由氨、硝酸银和氢氧化钠配制而成。
[概述] 醛(脂肪醛、芳香醛)遇到Tollen 试剂被氧化,试剂本身被还原成金属银,附在器壁形成银镜,故此实验又称为银镜实验。本方法是鉴定醛,尤其是区别醛和酮的好方法。
[反应式]
RCHO + 2Ag(NH 3)2OH → 2Ag + RCO 2NH 4 + 3NH 3 + H 2O
4. Schiff 试验
[试剂组成] 品红稀溶液经SO 2脱色。
[概述] 醛类与试剂作用显紫红色,加H 2SO 4后所显紫红色不消失者为甲醛,H 2O
2++Cu 2O 2Cu(OH)2+RCHO RCO 2-H 2O
2++Cu 2O 2Cu(OH)2+RCHO RCO 2-
消失者为其它醛。酮类显负性结果。
5.NaHSO3试验(见醛、酮部分)
6.碘仿试验(见醛、酮部分)[习题5] 用化学方法区别
(1)
(2)(3)(4) CH3CHO CH3C
O
CH3H C
O
H
ºÍ
¡¢
CH3CH2OH CH3CH2CHCH2CH3CH
3
C
O
CH3
ºÍ
¡¢
O O
ºÍ
CH3CH2C
O
CH2CH3CH3CHO
O
ºÍ
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