有机氟化学1-PPT文档资料

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当代有机氟化学共27页文档

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当代有机氟化学以下内容:来自于‹当代有机氟化学-合成反应应用实验›,自101页开始。

全氟烷基阴离子基本上可用于通常生成烷基或芳基阴离子一样的方法所产生,通过适当的C-H酸前体,用强碱脱质子或用还原性卤素(通常是溴、碘)金属交换,另外一种也是全氟世界所独有的方法即负离子或其他阴离子加成到全氟烯烃。

所有的全氟烷基阴离子由于受到氟取代的吸电子诱导效应(-I)而稳定,同时又受到氟原子的孤电子对对碳负离子中心的p-π电子排斥而去稳定。

对于β-氟碳负离子,负的超共轭效应可起到稳定化作用。

如果碳负离子并非处于自由的状态而是和金属(一个硬的路易斯酸),由于巨大的晶格能的释放趋向将强烈促使全氟烷基金属化物发生碎片化。

若存在β-氟原子,则将发生β-氟消除而产生末端全氟烯烃;若仅有α-氟原子,则发生α-氟消除而生成二氟卡宾,全氟芳基锂即使在低温条件下(一般-20*-40℃)也能发生消除,产生相应的芳基炔和氟化锂并伴随大量放热。

氟离子是很容易加成到全氟烯烃的,由于它将赴原子取代的SP3碳转化成SP2碳,而解除了p-π排斥引起的张力。

全氟丙烯或全氟烯烃的加成反应机理高度区域选择性的,他总是生成一个与带负电荷碳连有着最多碳原子数的阴离子。

氟离子很容易加成至全氟烯烃并生成一个碳负离子,用催化量的CsF处理全氟烯烃有时可以生成许多齐聚体的混合物。

五-三氟甲基环戊二烯阴离子生成的例子深刻反映了这种类型的反应。

它可以被应用于高度选择性的合成,例如五-三氟甲基环戊二烯基铯。

通过氟离子对全氟烯烃的加成产生全氟烷基阴离子的方法可以用于制备目的。

应用适当底物的脂肪族或芳环的亲核取代反应可选择性的引入全氟烷基。

对于芳香底物而言,离核的离去基团通常是氟离子,因此此类反应可改用催化量的氟离子。

催化剂或者是一个无机氟化物(CsF)或在一个电化学反应过程中由全氟烯烃的还原-脱氟产生。

长链全氟烷基锂化合物的生成通常是在更低的温度(<-78℃),他们通常是现场生成并立即和相应的底物(通常为羰基化合物如醛、酮或酯)直接进行反应。

氟及其化合物[新版]

氟及其化合物[新版]

三十九、氟及其化合物一、氟气1、组成:分子式:F 22、结构:电子式::F :F : 化学键:共价键 晶体类型:分子晶体 作用力:范德华力3、物理性质:一种淡黄绿色的有刺激性气味比空气重易溶于水的气体4、化学性质:非金属性、氧化性(1)铝和氟气反应:2Al +3F 2===2AlF 3 (2)铁和氟气反应:2Fe +3F 2===2FeF 3(3)硅和氟气反应:Si +2F 2===SiF 4(4)氢气和氟气反应:H 2+F 2===2HF(5)水与氟气反应:2H 2O +2F 2===4HF +O 25、X 2的比较:F 2 Cl 2 Br 2 I 2 :(1)状态从气态到固态(2)颜色逐渐加深(3)熔点、沸点、密度依次增大(4)氧化性、非金属性逐渐减弱(5)与氢气的化合能力逐渐减弱二、氟化氢1、组成:分子式:HF2、结构:电子式:H :F : 化学键:极性键 晶体类型:分子晶体3、物理性质:一种无色有刺激性气味比空气轻极易溶于水的气体。

4、化学性质:酸性(1)氧化镁和氢氟酸反应:2HF +MgO ===MgF 2+H 2O (2)氢氧化钠和氢氟酸反应:HF +NaOH ===NaF +H 2O(3)碳酸氢钠和氢氟酸的反应:NaHCO 3+HF ===NaF +CO 2↑+H 2O(4)硅与氢氟酸的反应:Si +4HF ===SiF 4+2H 2↑ (5)二氧化硅与氢氟酸的反应:SiO 2+4HF ===SiF 4+2H 2O5、制法:(6)氟化钠与浓硫酸共热:2NaF +H 2SO 4△Na 2SO 4+2HF ↑6、用途:刻蚀玻璃7、HX 的比较:HF 、HCl 、HBr 、HI(1)酸性依次增强 (2)还原性依次增强 (3)稳定性依次减弱三、氟化钠1、组成:化学式:NaF2、结构:电子式:Na +[:F :]- 化学键:离子键 晶体类型:离子晶体3、物理性质:无色晶体、易溶于水4、化学性质:盐、水溶液呈碱性·· ·· ·· ······ ····(1)氟化钠溶液和氯化钙溶液反应:2NaF+CaCl2===CaF2↓+2NaCl (2)氟化钠溶于水:NaF+H2O HF+NaOH(3)氟化钠与盐酸反应:NaF+HCl===NaCl+HF(4)氟化钠固体和浓硫酸共热:2NaF+H2SO4△Na2SO4+2HF↑5、制法:(5)氢氧化钠与氢氟酸反应:HF+NaOH===NaF+H2O6、用途:与氢氟酸一起刻蚀玻璃7、X-比较:F-Cl-Br-I-:(1)还原性依次增强(2)AgF可溶于水,AgX的溶解度依次减小。

中科院上海有机所研究生课程:氟化学-含氟精细化工产品_图文

中科院上海有机所研究生课程:氟化学-含氟精细化工产品_图文
本方法主要用于含氟芳香族化合物的制备中,如: Be Used in the Preparation of F-aromatics
7.
2)
杂环上氟化
3 电解氟化(Electrochemical Fluorination) 3M公司
三氟醋酸 CF3CO2H 溶剂,化工原料
二氟乙酸 CHF2CO2H
• b,氢键和电子作用 • c,立体电子效应和构象 • d,代谢稳定性和反应中心的调整 • e,生物等位体模拟 • f,基于机理的“自杀性”抑制
代谢稳定性和反应中心的调整
阻止胆固醇吸收药物 :
SCH 48416 SCH 58235
疗效提高50倍
埃博霉素(Epothilone)
生物等位体模拟
抗HIV药物 抑制反转录酶的功能
中国专利,CN Pat.: ZL98110687.9
调聚醇: H(CF2CF2)nCH2OH n=1,四氟丙醇,CD-ROM 清洗剂
齐聚法(ICI)
4 氟气氟化法 Fluorinated by Fluorine Gas 全氟奈烷,Perfluorodecalin 氟化石墨, Graphite Fluoride
5 利用含氟中间体进行化学转化 Prep. by fluorinated synthon
三氟乙酰乙酸乙酯 (ETFAA) Rohm-Haas
吸入式麻醉剂 Inhalation Anaesthetics 麻醉剂: C.H类: 可燃性,手术室爆炸,着火。 F醚类: 不可燃 体内代谢少,副作用少, 生效快,苏醒快。
含氟精细化工产品
脂肪族 (Aliphatics ):
芳香族 (Aromatics): 氟(甲)苯类;三氟甲苯类;卤代氟苯类;硝基氟笨类 ;氟苯胺类;氟苯酚类;氟苯甲醛类;氟苯甲酮类;氟 苯甲酸类;氟苯甲酰氯类;氟苯甲氰类;氟苯甲醚类; 氟苯甲酰胺类;双三氟甲基苯类;三氟甲基苯基醚类; 二氟甲基苯基醚类;三氟甲基苯基硫醚类及含氟杂环类 如:三氟甲基吡啶及其衍生物类;含氟吡啶及其衍生物 类等十几个大类,上千个品种。欧,美,日等大部分已 产业化。

有机氟化物

有机氟化物

4: 脂肪族化合物亲核氟化 -X ,-OH 的氟取代
RX + F-
RF + X-
5: 芳香族化合物的亲核氟化
席曼反应
C-H + X2 C-X + HX + H
X F Cl Br I H -105 -25 -9 +6 kcal/ mol
F2 太剧烈,以 N2稀释 , F2 : N2 =5 : 95

C=C 的亲电加成
C=C + X2
C-C + H
XX
X F Cl Br I
H -111 -36 -23 -16 kcal/mol
Cl + O2
一个 Cl 与105个 O3 链反应.
1958年 : J Farman (英) 提出南极臭氧空洞 1987年 :<关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书> (43国) 1996年 :西方停止生产 Freon ,发展中国家分阶段停用.
中国 : 9万吨 5万吨
三: 分子内氟效应,化学性质
δδ
O
HN
HO
O O
N
Me 爱滋病药, 以 F 代替叠氮 N3, 生理活性大大提高.

受容体
药与
匹配
N3
②诱导率低 : 表现出很多物理性质, 粘着力大----. C-F 键能大 :稳定,不易取代,氧化.
电负性大 : 形成 OF2, 与惰性气体形 成 XeFn (n:2,4,6)
3 : 氟化学史
1768年 : 马格拉夫 : H2SO4 + CaF2
------------------------------------------
-CH2OCH3 除虫菊酯 (效果不佳)

有机化学ppt课件完整版

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卤代烃多为无色或浅色液体,具有特殊的气味。它们的密度一般比水大,难溶于水,易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应,生成相应的醇和卤化氢。此外,卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27

醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同,醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性,能与水形成氢键,因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。

酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性,能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。

醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性,不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌

醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性,易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则,具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点,包括碳原 子的杂化方式、分子构型等,以 及烷烃的物理性质和化学性质, 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。

氟化工基础知识ppt课件

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脱气塔脱除的气体四氟化硅经过水洗塔吸收成氟硅酸。
硫酸钙送水泥厂用作水泥的缓凝剂,或用作建材,或填埋。
每吨氟化氢约消耗97%萤石粉2.165吨、100%硫酸2.6吨。
回收法:在湿法磷酸和磷肥生产中,磷矿中的F以四氟化硅气体
的形式释放出来,经过水吸收成氟硅酸,进一步生产氟化盐或氟
11
化氢。
氟化氢HF:贮运与安全
8
萤石:萤石精粉
通常,氟化工用萤石精粉的质量要求为:氟化钙≥97%,二氧化硅 ≤1.0%,碳酸钙≤1.2%。
考虑到萤石矿石来源的复杂性和浮选成本,常常也会放宽质量标 准到:氟化钙≥97%,二氧化硅≤1.4%,碳酸钙≤1.5%。
萤石精粉CaF2与硫酸H2SO4反应制取氟化氢HF,是目前氟化工的 最重要的基础反应。
9
氟化氢HF:基本性质
氟化氢[CAS# 7664-39-3],分子量20.008,其水溶液叫氢氟酸。 氟化氢是氟化物中产量最大、最重要的品种。 常压下,在温度高于19.51℃时,氟化氢为无色、带刺激性的气体,
在空气中发烟并有吸湿性。 熔点:-83.37℃ 沸点:19.51℃ 密度:液体0℃ 1.003g/cm3,液体25℃ 0.9576g/cm3 ,气体25℃
由于F2在很低浓度时就能感觉到明显的刺激性臭味,因此不至于 有人无意中吸入F2至有害浓度
6
萤石:矿物萤石
主要成分:氟化钙CaF2(CAS# 7789-75-5) 在1529年被发现能够降低某些矿物的熔点和减少其熔渣粘度后命
名为fluorspar 矿物萤石能够发很强的荧光,在中国因此而得名
7
化学性质最活泼的非金属元素,化学价1
英文:flurine(来自拉丁文fluere,流动的意思)

中科院上海有机所研究生课程:氟化学-含氟精细化工产品74页PPT

中科院上海有机所研究生课程:氟化学-含氟精细化工产品74页PPT

去甲基化
OMe
OMe
去甲基化
去甲基
OH
阻止胆固醇吸收药物:
SCH 48416 SCH 58235
疗效提高50倍
N O
F
去甲基化
埃博霉素(Epothilone)
N
S
氧化
O
O
OH
13
X
12
X = CH3 X = CF3
O OH
生物等位体模拟
Cl O
N
O
H
Efavirenz 依发韦仑
F
F O
N
O
H
抗HIV药物 抑制反转录酶的功能
OH
氟代亚甲基多巴胺衍生物 胺氧化酶抑制剂
2) 含氟医药
抗菌素bacteriophage 和 抗生素antibiotics
诺氟沙星Norfloxacin(氟哌酸)
O
F
CO2H
N
N
N
Et
环丙沙星ciprofloxacin;洛美沙星 Lomefloxacin;
左氧沙星Levofloxacin; 依诺沙星Enoxacin
H
OH
O COCH2OH
H
F O
含氟吸入式麻醉剂 Inhalation Anaesthetics 异氟醚 Isoflurane CF3CHClOCHF2 地氟醚 Desflurane CF3CHFOCHF2 七氟醚 Sevoflurane (CF3)2CHOCH2F
1.
1) 模拟效应
2) 脂溶性和渗透性
3
3) 电子效应
4
4) 阻塞效应
2, 氟化工产品的分类 Classification of fluorochemicals

有机氟化学

有机氟化学
第四讲
氟化学及其应用
祝 诗 发
2009-12-08
本讲内容
• • • • • • • • • • • 背景介绍 含氟生理活性分子 氟利昂 高级灭火剂 抗粘材料/氟碳涂料 人造血液 氟碳相 氟在有机化学中的应用 超酸(新加) 氟化学反应的基本原理和反应规律 参考文献
背景介绍
Fluorine
Fluorine was first identified by Karl W. Scheele in 1771 and first isolated in 1886 by the French chemist Henri Moissan.
Disadvantages Highly Corrosive, skin contact can be fatal Reacts with glass Gas (B.P. 20 oC) at room temperature
Element Fluorine (F2) Advantages Relatively cheap and commercially available Can be used for deep or selective fluorination Can react via radical or electrophilictype mechanisms
特殊性能
• (1)优良的防腐蚀性能—得益于极好的化学惰性、漆膜耐酸、 碱、盐等化学物质和多种化学溶剂,为基材提供保护屏障;该漆 膜坚韧—表面硬度高、耐冲击、抗屈曲、耐磨性好。显示出极佳 的物理机械性能。(神州飞船外层涂料、其它航天器外层涂料、 特殊环境下工作的仪器及部件:如磁搅拌子等) • (2)免维护、自清洁—氟碳涂层有极低的表面能、表面灰尘可 通过雨水自洁,极好的疏水性(最大吸水率小于5% )且斥油、 极小的摩擦系数(0.15 — 0.17 ),不会粘尘结垢,防污性好。 (汽车反光镜、挡风玻璃、战机驾驶舱玻璃、特殊光学器件表面) • (3)强附着性—在铜、不锈钢等金属、聚脂、聚氨脂、氯乙烯 等塑料、水泥、复合材料等表面都具有其优良的附着力,基本显 示出宜附于任何材料的特性。高装饰性——在60 度光泽计中, 能达到80% 以上的高光泽。(墙面漆、道路、桥梁、隧道等;中 国西部酸雨条件下的隧道维护、标志性建筑的外表等) • (4)超长耐候性—涂层中含有大量的F--C键,决定了其超强的 稳定性,不粉化、不褪色,使用寿命长达20年,具有比任何其他 类涂料更为优异的使用性能。优异的施工性—双组分包装、贮存 期长、施工方便。(建筑施工)

有机氟化合物

有机氟化合物

5) Fluorine has been identified as improving the lipophilicity of a molecule and hence its distribution within an organism.
O O N F O O F N
Nபைடு நூலகம்
The Csp3-F bond of 1.40A°is slightly shorter than the Csp3-OH bond
HO H N N H O N H O N F H N O O N
brevianamide E
fluorobrevianamide E
Competitive inhibitor of acylCoA:cholesterol acyltransferase Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4461
H N O
O N H
F
F H N O
O N H 0.06
O
4) Fluorine has been employed as a replacement for both hydroxyl and hydrogen
Difluoromethylene units have been employed as isosteric replacements for oxygen In fact, no other functional group that can replace oxygen matches so well the steric and electronic demand of oxygen.
2) Fluorine bonded directly to a carbanionic center: destabilizing by I replusive interaction But, CF3 stabilizing

当代有机氟化学共27页文档

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当代有机氟化学共27页⽂档当代有机氟化学以下内容:来⾃于?当代有机氟化学-合成反应应⽤实验?,⾃101页开始。

全氟烷基阴离⼦基本上可⽤于通常⽣成烷基或芳基阴离⼦⼀样的⽅法所产⽣,通过适当的C-H酸前体,⽤强碱脱质⼦或⽤还原性卤素(通常是溴、碘)⾦属交换,另外⼀种也是全氟世界所独有的⽅法即负离⼦或其他阴离⼦加成到全氟烯烃。

所有的全氟烷基阴离⼦由于受到氟取代的吸电⼦诱导效应(-I)⽽稳定,同时⼜受到氟原⼦的孤电⼦对对碳负离⼦中⼼的p-π电⼦排斥⽽去稳定。

对于β-氟碳负离⼦,负的超共轭效应可起到稳定化作⽤。

如果碳负离⼦并⾮处于⾃由的状态⽽是和⾦属(⼀个硬的路易斯酸),由于巨⼤的晶格能的释放趋向将强烈促使全氟烷基⾦属化物发⽣碎⽚化。

若存在β-氟原⼦,则将发⽣β-氟消除⽽产⽣末端全氟烯烃;若仅有α-氟原⼦,则发⽣α-氟消除⽽⽣成⼆氟卡宾,全氟芳基锂即使在低温条件下(⼀般-20*-40℃)也能发⽣消除,产⽣相应的芳基炔和氟化锂并伴随⼤量放热。

氟离⼦是很容易加成到全氟烯烃的,由于它将赴原⼦取代的SP3碳转化成SP2碳,⽽解除了p-π排斥引起的张⼒。

全氟丙烯或全氟烯烃的加成反应机理⾼度区域选择性的,他总是⽣成⼀个与带负电荷碳连有着最多碳原⼦数的阴离⼦。

氟离⼦很容易加成⾄全氟烯烃并⽣成⼀个碳负离⼦,⽤催化量的CsF处理全氟烯烃有时可以⽣成许多齐聚体的混合物。

五-三氟甲基环戊⼆烯阴离⼦⽣成的例⼦深刻反映了这种类型的反应。

它可以被应⽤于⾼度选择性的合成,例如五-三氟甲基环戊⼆烯基铯。

通过氟离⼦对全氟烯烃的加成产⽣全氟烷基阴离⼦的⽅法可以⽤于制备⽬的。

应⽤适当底物的脂肪族或芳环的亲核取代反应可选择性的引⼊全氟烷基。

对于芳⾹底物⽽⾔,离核的离去基团通常是氟离⼦,因此此类反应可改⽤催化量的氟离⼦。

催化剂或者是⼀个⽆机氟化物(CsF)或在⼀个电化学反应过程中由全氟烯烃的还原-脱氟产⽣。

长链全氟烷基锂化合物的⽣成通常是在更低的温度(<-78℃),他们通常是现场⽣成并⽴即和相应的底物(通常为羰基化合物如醛、酮或酯)直接进⾏反应。

有机化学ppt课件完整版

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氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元,分为必需氨基酸和非必 需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物,具 有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物,生物 活性多样,包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元,分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今,以量子力学和统计 力学为基础,发展出了现代有机 化学的理论和方法,如分子轨道 理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家 居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意 义。同时,天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研 究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2,含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比,炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等,与烯烃类似但也有所 不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃 类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同,可 分为苯、甲苯、二甲苯等。
感谢观看
01
分子式相同但连接方式不同,如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同,但空间构型不同,如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异,同分异构体在物理性质、化学性质以及生

有机氟化学3学习

有机氟化学3学习

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自由基氟烷基化反应
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《氟化物的理化特性》PPT课件

《氟化物的理化特性》PPT课件

crystalline dihydrate
forming a
decomposes at red heat
solidifies at about19 °C
Boiling point, °C at red heatb
decomposes
decomposes
Density, g/cm3 1.4634 (60.97% solution)
金属味道 经改进新型氟化亚锡/水合二氧化硅牙膏稳定、
抗菌、抗牙龈炎、氟化亚锡与釉质形成氟磷酸盐 与锡的共聚体起抗龋、牙本质脱敏作用。
酸性磷酸氟
别名:酸性氟磷酸钠
理化性质:白色结晶或粉末,性质稳定,可
溶于水(42g/100ml,20 ℃)
临床运用:用作保护牙齿的有疗效的牙膏的氟的来源,是牙膏磨擦剂、防龋剂和 脱敏剂
氟化物 的理化特性
氟是活性最强的卤素,多以矿物形态存 在者占地壳重的0.078%,河水含量 0.1~0.22ppm,海水达1.2~1.4ppm。人、生 物体和大气含微量氟。
食物 人体氟主要来源 饮水
大气
据调查资料显示:人从食物中平均日摄 氟0.31~0.35毫克。
• 当常年饮水氟低于0.5ppm时,儿童 龋齿率显著升高,当高于2~4ppm时, 患龋率降低却引起氟斑牙和氟骨症。 而水氟为0.5~1.0ppm时,龋病和氟 斑牙、氟骨症患率均最低,故我国 定其标准为0.5~1.0mg/L。
氟化钠的应用
全身应用:饮水氟化;氟化钠片剂,使用时将氟化钠片嚼碎或含化,每日1mg。 其次还有氟化钠牛奶的引用。
局部应用:1.氟化钠牙膏,浓度为0.24%,ph值接近中性,较稳定,不使牙 染色;2.含氟漱口液:0.2%的氟化钠漱口液每周一次,0.05%的每日一次; 3.含氟涂料;4.含氟凝胶;5.含氟泡沫
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  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

1908年 L. E. Rutherford for his investigations into the disintegration of the elements, and the
chemistry of radioactive substances. 1909年 W. Ostwald in recognition of his work on catalysis and for his investigations into the fundamental principles governing chemical equilibria and rates of reaction.
1886年分离出
F2
Henri Moissan (1852-1907) 1906 年度诺贝尔化学奖得主
从100多年的诺贝尔化学奖看化学发展趋势
1901年 J. H. Van’t Hoff
in recognition of the extraordinary services he has rendered by the discovery of the laws of chemical dynamics and osmotic pressure in solutions. 1902年 H. E. Fischer in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses. 1903年 S. A. Arrhenius in recognition of the extraordinary services he has rendered to the advancement of chemistry by his electrolytic theory of dissociation. 1904年 W. Ramsay in recognition of his services in the discovery of the inert gaseous elements in air, and his determination of their place in the periodic system. 1905年 J. F. W. A. V. Baeyer in recognition of his services in the advancement of organic chemistry and the chemical industry, through his work on organic dyes and hydroaromatic compounds. 1906年 H. Moissan in recognition of the great services rendered by him in his investigation and isolation of the element fluorine, and for the adoption in the service of science of the electric furnace called after him. 1907年 E. Buchner for his biochemical researches and his discovery of cellfree fermentation.
(Pauling) 2.1 4.0 3.0 2.8 3.5 2.5
Pauling原 子半径 (Å)
1.20 1.35 1.80 1.95 1.40 1.85
H F Cl Br O (OH) S (SH)
Bondi原 子半径 (Å) 1.20
1.47 1.75 1.85 1.52 1.80
键能 (CH3-X) (kcal/mol) 99
有机氟化学
胡金波
12/13 8:30-11:30 (第三教室)
课程安排
12/13: 全球氟化学领域回顾、展望 12/20: 氟化学反应中的反应机理 (I) 12/27: 氟化学反应中的反应机理 (II)
参考书:
中国 有机 氟化学 研究
黄维垣 主编
氟元素: “化学元素中举足轻重的小个子 ” 电负性 原子
氟化学发展中的里程碑
1886年 Moissan分离得到单质氟; 1892年 Swarts发现了三氟化锑作用下的氯/氟卤素交换反应; 1928年 Midgley发明了“氟利昂”; 1938年 Plunkett发现了聚四氟乙烯,标志着含氟聚合物的诞生; 1947年 Fowler发现了三氟化钴作用下的全氟化方法; 1949年 Simons发现了电化学氟化方法; 1954年 Fried对有机含氟物质在医学上的应用的研究; 1962年 George Olah利用含氟物质首次发现稳定的碳正离子存在; 1962年 Bartlett发现了惰性气体的氟化(XePtF6); 1974年 Molina和Rowland对某些氟利昂破坏臭氧层的研究; 1979年 Margraves发现了直接氟化; 2019年 O’Hagan分离出了第一个氟化酶。 J. Fluorine Chem. 2019
有机含氟材料(包括有机含氟化合物、调聚物、聚合物) 的起源可以上溯到19世纪后期。1886年法国化学家Moissan首 次分离出了单质氟,随后经过了19世纪30年代的氟利昂的发 现,40年代曼哈顿计划氟材料的大量使用,才在50年代以后 逐渐发展成为既有浓厚学术性又有极强应用性的一门学科。 经过了100多年的曲折发展道路,有机氟材料领域不断得到提 高,深刻影响了全球经济发展和社会进步。
116 81 68 86 65
键长 CH3-X (Å) 1.09
1.39 1.77 1.93 1.43 1.82
尖端材料:在军用尖端材料中,含氟材料占 近一半(由于其独特优异的稳定性和其它物 理特性); 医药农药:最近报道,全球新注册的医药中 10%含有氟元素;新注册的农药中,40%含 有氟元素。

有机氟化学起源
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