复旦大学研究生有机化学考研真题1993答案
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复旦大学研究生入学考试1993
有机化学试题解答
一，写出下列反应的主要产物（2×20＝40）
1.CH 3CHC 3H 7
2.CH 3CH 2CCH 3O
3.OCH 3
Br
4.
C(CH 3)2CH 2CH 35.O OCH 3CH 3 6.N CH 3
3I 7.CH 3Br
8.CH CH 2Cl OH 9.O O
10.PhNHNH 211.O
12.
OH CH 2CH=CHCH 3
13.
N
CN 14.
N Br
H
15.16.CH 3CH 2CH 2CCH 3O
17.(CH 3)3CCHO
18.CH 3CH 2CH 2CH=CH 2Et 2NCH 2CH 23O 19.(CH 3)2C=C(CH 3)220.
OH OH
二，写出下列合成反应式（6×5＝30）
1.HC NaNH 2
NH 3
HC CNa
O
NaOCH 2CH 2C CH CH 2OCH 2CH 2C CH
NaNH 2NH 3
HCHO .
H 2O
CH 2OCH 2CH 2C CCH 2OH
H 2/Pa
CaCO 3C=C
H CH 2OH
H CH 2OCH 2CH 2CH 3NBS
CH 2Br
2.
CH 3
HNO 3H 2SO 4
CH 3
2COOH
2
SOCl 2COCl
2
CH 3
Br 2/Fe
CH 3Br .Mg/Et 2O
.CO /H O
CH 3
COOH CH 3C
O
NO 2CH 3C O
NO
2(CH 3)2SO 4
CH 3OCH 3
C
O
NO 2
3.
O
CH 2=CHCNH 2
O EtONa
NH 2
O
O HO OH
HCl(dry)
NH 2O
O O
LiAlH 4
NH
2O O
H /H 2
O
N 4.CO 2Et CO 2Et EtONa O CO 2Et
HO
OH HCl(dry)
CO 2
Et
O O .
O
OH +
O O
O KMnO 4..
H 2
O
HO 2HO 22H
2H
5.
6.
+
O O O
AlCl 3
HO 2C
O
Zn -Hg 2
O
CHPh
三，写出下列反应机理（5×4＝20）
1.
HO 2
2H HO 2Br
Br H CO 2H HO 2C
H 2H
CO 2H Br H H
2H HO 2
HO 2C Br H
H
CO 2H 2.
O
O OH
O
O
O
O
+O HO
3.
COCl OCH 3
3
3
3
2CH 3
-
H
CH 3O O
4.
2CH 33
33
2CH 332CH 3
3
b.a.
32CH 3(R)(S)
四，写出化合物A－F 的结构式（5×2＝10）
1. a. A CH 3CHCCH 3
O
OH
b.因为存在H 与D 的交换反应：
－OH +D 2O －OD +
HOD
2. B.
C.
O
D.
C 3H 7C 3H 7
H OH HO H
C 3H 73H 7
HO H H OH E.
C 3H 73H 7
H OH H OH F.
H OH C 3H 74H 9HO H C 3H 74H 9