复旦大学研究生有机化学考研真题试卷1994答案
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复旦大学研究生入学考试1994
有机化学试题答案
一，写出下列反应的主要产物，注意产物的立体构型（2×20＝40）
1.ClCH=CHCH 2I
2.CH 3
CH 3H OH H D 3.
3)34.HO COOH OH CH 2OH OH OH 5.OCH 3CHO 6.
3
37.
C(CH 3)28.
O
O
9.CH 310.
COO
NH 2
11.PhCH 2NH(CH 2)3CH 3
12.
O 13.
CH 3CONHCH 3
14.
COOEt
O
15.N 3
N H I 16.O
OH
17.
CH 3
NH 2CH 3
NH 2
18.(CH 3)3CCH 2OH HCOOH 19.
Br 20.
3
3
二，写出下列反应机理（5×4＝20）
1.HOCH 2CH 2CH 2CHO
H
HOCH 222C=OH
O OH
H
H
O H
3
2.(邻基参与)
C OH
H
3
(R)
3.
2O
CH
OH CH=CH 2
4.CH2
=CH2Br OH
CH CH2
HO
CH2CH CH2 CH CH CH2
Br
2
CH
CH2
Br
CH2
OH
CH CH2
Br Br
OH
*
*
*
*
(70%)
(30%)
三，写出下列合成反应式，可用必要的有机及无机试剂（5×5＝25）
1.CH3CH2CH2C CH
1NaNH2
.322CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3 Na/NH3(l)
AcCl
2.O
O
O
+O
O
O
H
H
1O3
.
2
CHO
CHO
O
O
O
H
H
OH O
O
O
H
H
CHO
3. 2CH3COCH3
OH
O
CH(CO2Et)2
O
OH
O
CO2Et
EtO
O
O
4.
CH3
CH3COCl
AlCl3
CH3
3
Br2
Fe
CH3
COCH3
Br Zn/Hg
HCl
CH3
CH2CH3
Br
Br
5.
CH3
MnO2
H2SO4
CHO
(CH3CO)2O
CH3COONa
CH=CHCOOH
PPA
O
NH2NH2/OH Li
四，写出下列化合物的结构式（5×3＝15）
1. A.
COCH2CH3
3
O
CH3
2. B C.
O
CH3 D.
O
CH3
D D
E.O
O
CH3
3. F NH2OCH2CH2N(CH3)2
O
(C11H16O2N2)G.HOCH2CH2N(CH3)2
(C4H11ON)
H.CH3COOCH2CH2N(CH3)2
(C6H13O2N)
I.NH2COOH